Chap. 2 Les Alcanes [PDF]

Zitiervorschau

Niveau : 1ère D

TITRE :

OG 6 : COMPRENDRE LA STRUCTURE ET LES PROPRIETES DE CERTAINS COMPOSES ORGANIQUES.

LES ALCANES

Durée : 4 H

Objectifs spécifiques : OS 3 : Connaître la structure et la nomenclature des alcanes. OS 4 : Connaître quelques propriétés chimiques des alcanes. Matériel par poste de travail : Modèles moléculaires ; labogaz ; eau de chaux ; verrerie ; alcane ; halogènes (chlore ; brome)

Support didactique Manuel élève Série d’exercices polycopiés Bibliographie

Livres de Chimie AREX Première C et D, Eurin-gié Première S et E. Guide pédagogique et Programme Pré-requis

Vocabulaire spécifique :

Hydrocarbures (methane, ethane, propane, butane) ; combustion des alcanes

Liaison covalente ; carbone tétraédrique ; isomère ;

Stratégie de travail et consignes particulières : - questionnement Plan du cours : I)

Généralités 1° La liaison covalente 2° La valence d’un atome

II)

Structure des alcanes 1° Le méthane 2° L’éthane 3° Formule brute générale des alcanes

III) Nomenclature des alcanes 1° Les alcanes à chaîne carbonée linéaire 2° Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée a. Les groupes alkyles b. Règles de nomenclature pour les alcanes à chaîne ramifiée c. Les alcanes à chaîne carbonée cyclique : les cyclanes

IV) Propriétés chimiques des alcanes 1° Combustion des alcanes dans le dioxygène a. Combustion complète b. Combustion incomplète 2° Halogénation des alcanes : Exemple de la chloration du méthane a. Expériences b. Observations c. Interprétation d. Conclusion

Activités questions

Activités réponses

LES ALCANES I) Généralités 1° La liaison covalente Une liaison covalente s’établit entre deux atomes par la mise en commun de deux de leurs électrons célibataires de manière à former un doublet de liaison. 2° La valence d’un atome La valence d’un atome est le nombre de liaisons de covalence qu’il peut former. Exemples :  Le carbone peut former quatre liaisons de covalence : on dit qu’il est tétravalent.  L’hydrogène ne peut former qu’une seule liaison de covalence : on dit qu’il est monovalent. 3° La chaine carbonée des hydrocarbures C’est l’assemblage d’atomes de carbone dans une molécule. Il existe trois types de chaines carbonées : - La chaîne linéaire - La chaîne ramifiée - La chaîne cyclique

II)

Structure des alcanes

1° Le méthane C’est le plus simple des alcanes. Sa formule brute est CH4. L’atome de carbone établit une liaison de covalence avec chacun des 4 atomes d’hydrogène ; d’où la formule développée suivante :

La structure géométrique de la molécule est :

Les caractéristiques géométriques de la molécule sont :  longueur de liaison C─H : 109 pm   angle  HCH : 109°28’. 2° L’éthane La formule brute de l’éthane est C2H6.  Formule semi-développée  :  Formule développée :

 Structure géométrique : 

3° Formule brute générale des alcanes Les alcanes sont des hydrocarbures dont tous les atomes de carbone ont une structure tétraédrique. Leur formule brute générale est CnH2n+2.

III) Nomenclature des alcanes 1° Les alcanes à chaîne carbonée linéaire  Les 4 premiers alcanes portent des noms usuels : méthane, éthane, propane et butane.  Pour les alcanes comportant plus de quatre atomes de carbone (n  5), le nom est obtenu de la manière suivante :

P

n = 5  préfixe : pent nom de l’alcane : pent + ane : pentane n = 6  préfixe : hex nom de l’alcane : hex + ane : hexane Pour 7  n  10 on a : heptane, octane, nonane et décane. Exemples :

2° Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée a. Les groupes alkyles Un groupe alkyle est obtenu en retirant un atome d’hydrogène à un alcane. Le nom du groupe alkyle s’obtient en remplaçant le suffixe ane par yle. Exemple :

Alcane (CnH2n+2) méthane (CH4) éthane (C2H6)

─H

alkyle (CnH2n+1) méthyle (─ CH3) éthyle ─ C2H5 ou ─ CH2─ CH3

b. Règles de nomenclature pour les alcanes à chaîne ramifiée On recherche la chaîne la plus longue (chaîne principale). Son nombre d’atomes de carbone détermine le nom de l’alcane. On numérote les atomes de carbone de la chaine principale dans un sens tel que la somme des indices des carbones liés aux groupes alkyles soit la plus petite possible. Le nom complet de l’alcane est constitué des noms des ramifications précédés de leur indice de position (avec un tiret) suivis du nom de la chaîne principale. Les ramifications sont indiquées par ordre alphabétique et on élide le e final. Exemples :

1

2

3

Dans le cas de plusieurs ramifications identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra, …. Exemple :

Remarque : Les alcanes qui ont la même formule brute mais des formules développées différentes sont appelés isomères de chaîne.

Application La masse molaire d’un alcane est M= 86g/mol. A. Déterminer sa formule brute. B. Ecrire les formules sémi-développées de tous les isomères de cet alcane et nommer les. c. Les alcanes à chaîne carbonée cyclique : les cyclanes Les cyclanes (ou cycloalcanes) sont les alcanes dont la chaîne carbonée se referme sur elle-même. Leur formule brute générale est CnH2n.  Le nom des cyclanes non ramifiés s’obtient en faisant précéder du préfixe cyclo, le nom de l’alcane linéaire correspondant (analogue).

4

Exemples :

 Pour les cyclanes à chaîne ramifiée, on utilise les mêmes règles appliquées aux alcanes ramifiés. Exemple :

IV) Propriétés chimiques des alcanes 1° Combustion des alcanes dans le dioxygène 1.1° Combustion complète Dans un excès de dioxygène et dans des conditions adéquates de température, les alcanes brûlent en donnant du dioxyde de carbone et de l’eau. Cette combustion a pour équation-bilan générale : 3n+1 C n H 2n+2 + O 2   n CO 2 + (n+1) H 2O 2 Exemple : Pour le butane (C4H10), on a : C4 H10 +

13 O 2   4 CO 2 + 5 H 2O 2

1.2° Combustion incomplète Lorsque le dioxygène est en défaut, la combustion est incomplète. Les produits de la réaction sont : l’eau, le dioxyde de carbone, le carbone et le monoxyde de carbone (CO). Remarque : La combustion des alcanes est très exothermique. Cette propriété très intéressante fait des alcanes, la principale source actuelle d’énergie (combustibles et carburants). 2° Réaction de substitution des alcanes 2.1° chloration du méthane 2.1.1° Expériences

m

2.1.2° Observations  Dans l’obscurité, aucune réaction apparente ne se produit.  Lorsque le mélange est exposé à la lumière :  L’eau monte dans l’éprouvette ;  le dichlore se décolore ;  des gouttelettes huileuses se forment sur les parois internes du tube ;

 l’eau de la cuve devient acide. 2.1.3° Interprétation A la lumière, il se produit une réaction entre le méthane et le dichlore. L’eau monte dans le tube pour remplacer le volume de gaz consommé. 2.1.4° Conclusion La chloration du méthane est une réaction photochimique (réaction initiée par la lumière). Au cours de cette réaction, il se forme quatre (4) produits selon les équations-bilan successives suivantes : lumière CH 4 + Cl2   HCl + CH 3Cl

monochlorométhane

lumière CH 3Cl + Cl 2   HCl + CH 2Cl 2

dichlorométhane

lumière CH 2Cl 2 + Cl2   HCl + CHCl3

trichlorométhane

lumière CHCl3 + Cl 2   HCl + CCl 4

tétrachlorométhane

Remarques :  Au cours de ces réactions, les atomes de chlore se substituent aux atomes d’hydrogène du méthane : ces réactions sont appelées réactions de substitution.  Les réactions de substitution conservent la chaîne carbonée des alcanes.  Les fréons de formule brute générale C n+1Hp-1FqClz proviennent des réactions de substitution des alcanes (voir livre AREX chimie p.78).

2.2° Autres exemples de réaction de substitution On peut réaliser d’autres réactions de substitution des alcanes avec le dibrome liquide (Br2). 3° Utilisation des alcanes et des dérivés substitués 3.1° Utilisation des alcanes La principale utilisation des alcanes est leur emploi comme combustibles ( ils brûlent l'oxygène en formant de l'eau et du dioxyde de carbone ) : - dans les cuisinières à gaz ( gaz naturel , propane , butane ) - dans les chaudières à mazout ou au gaz - dans les moteurs à essence , au gaz (LPG) ou diesel

3.2° Utilisation des dérivés substitués Ils sont utilisés la fabrication de diluant de peinture, de fréons, de caoutchoucs, gaz propulseur, fluide caloporteur.

APPLICATIONS Exercice 1 Ecrire les formules semi développées des composés suivants : A. B. C. D. E.

3-éthyl-2,4-diméthylhexane 2,2,4-triméthylpentane 1,3-diméthyl-2-isopropylcyclohexane 1,2,4-trichloro-3-éthylcyclopentane 2,3-dichloro-3-éthyl-2-méthylheptane

Exercice 2 La combustion complète de 100 cm3 d’un mélange de méthane et de propane dans du dioxygène en excès, donne 180 cm3 d’un mélange gazeux dont 140 cm3 de dioxyde de carbone. 1. Ecrire les formules semi-développées du méthane et du propane. 2. Ecrire les équations bilans des différentes combustions. 3. Calculer les volumes respectifs de méthane et de propane. 4. Déterminer : 4.1.Le volume de dioxygène restant. 4.2.Le volume de dioxygène qui a réagi 4.3.Le volume de dioxygène initial Données : MC=12, MH=1 ; MO= 16. Exercice 3 La combustion de 5,6 L de propane dans une quantité insuffisante de dioxygène donne 3 g de carbone et de l’eau. 1. La combustion est-elle incomplète ou complète ? Justifier. 2. Ecrire l’équation-bilan de cette réaction. 3. Déterminer la masse de propane qui a été consommée. 4. Calculer le volume de dioxygène consommé. 5. Quelle masse d’eau obtient-on ? Données : MC=12, MH=1 ; MO= 16 ; dans les CNTP, (VM = 22,4 L.mol-1)