Bài tập hhc.1 [PDF]

Zitiervorschau

Bài tập hóa hữu cơ 1 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ - HIỆU ỨNG 1. Vẽ công thức cộng hưởng (nếu có) của các hợp chất sau:

2. Sắp xếp các hợp chất sau đây theo tính acid tăng dần:

ThS. Vũ Thị Kiều Trang

Bài tập hóa hữu cơ 1

3. Sắp xếp các hợp chất sau đây theo tính base tăng dần:

4. Các hợp chất alkyl halogenid R-X khi tham gia phản ứng thế thường qua trạng thái trung gian là carbocation R+; trường hợp R-X có thể tạo nhiều carbocation khác nhau thì carbocation nào bền sẽ ưu tiên tạo sản phẩm. Trong mỗi cặp R-X sau đây, chất nào dễ cho phản ứng xảy ra?

5. Mỗi nhóm sau đây có hiệu ứng điện tử nào? (-I, +I, -C; +C) a) –O-CH3 b) –CCl3 c) –CO-CH3 d) –O-CO-CH3 e) –Cl f) –CO-Cl g) –NH2 h) –NO2

ThS. Vũ Thị Kiều Trang

Bài tập hóa hữu cơ 1 6. Cho biết mối liên hệ giữa các cặp phân tử sau đây (cùng một chất; hai chất khác nhau; đồng phân cấu tạo; đồng phân vị trí)

7. Hãy sắp xếp theo chiều giảm dần độ dài các liên kết được chỉ ra trong hợp chất sau:

ThS. Vũ Thị Kiều Trang

Bài tập hóa hữu cơ 1 8. Hãy cho biết trạng thái lai hóa của mỗi nguyên tử carbon trong các hợp chất sau:

ThS. Vũ Thị Kiều Trang

Bài tập hóa hữu cơ 1 HÓA HỌC LẬP THỂ - ĐỒNG PHÂN 1. Sắp xếp các nhóm thế theo thứ tự ưu tiên giảm dần: a) -H; -Br; -CH2CH3; -CH2CH2OH b) -COOH; -COOCH3; -CH2OH; -OH c) -CN; -CH2NH2; -CH2-NH-CH3; -NH2 d) -Br; -CH2Br; -Cl; -CH2Cl e) -CH=CH2; -CH(CH3)2; -C(CH3)3; -CH2-CH3 f) -C≡CH; -CH=CH2; -C(CH3)3; -C6H5 g) -COO-CH3; -CO-CH3; -CH2-O-CH3; -CH2-CH3 h) -C≡N; -CH2Br; -CH2-CH2-Br; -Br 2. Đọc cấu hình R/S của carbon thủ tính trong các phân tử sau:

3. a) Đọc cấu hình R/S của carbon thủ tính trong các phân tử sau. Các đồng phân nào là đối phân của nhau, đồng phân nào là xuyên lập thể phân của nhau?

b) Cho biết mối liên quan giữa các đồng phân sau:  (S)-5-Clorohex-2-en và Clorocyclohexan  (2R,3R)-Dibromopentan và (2S,3R)-Dibromopentan  (R)-2-Clorobutan và (S)-2-Clorobutan 4. Viết các đồng phân có thể có của các hợp chất sau: a) C4H10

ThS. Vũ Thị Kiều Trang

Bài tập hóa hữu cơ 1 b) C5H12 c) C4H8 5. Vẽ công thức Fischer các hợp chất sau đây: a) (S)-2-Bromobutan b) (R)-Alanin, CH3-CH(NH2)-COOH c) Acid (R)-2-hydroxypropanoic d) (S)-3-Metylhexan 6. Vẽ cấu dạng ghế bền nhất của các hợp chất sau: a) Clorocyclohenxan b) 1-Cloro-3-metylcyclohenxan c) 1-Etyl-2-metylcyclohexan d) 1-Bromo-4-etylcyclohexan e) cis-1-tert-Butyl-4-etylcyclohexan 7. Cho 2 amino acid có công thức sau:

a) Hãy chuyển 2 công thức trên thành công thức chiếu Fischer. b) Cho biết mối liên quan giữa hai hợp chất trên (đối phân hay xuyên lập thể phân?) 8. Trình bày bằng công thức chiếu Fischer tất cả đồng phân quang học của: a) 2-Bromo-3-cloro-4-flouropentan b) 1-Bromo-4-clorobutan-2,3-diol c) 1,4-Diclorobutan-2,3-diol 9. Các hợp chất sau có đồng phân hình học, quang học không? (Vẽ tất cả các đồng phân có thể có) a) 1,4-Dibromocyclohexan b) 3-Etylcyclohexylamin c) 2-Aminocyclohexanol d) Cyclohexan-1,3-diol e) 3,4-Dibromohexan f) Pent-2-en g) 1-Iodobuta-1,3-dien h) 1-Metylhex-3-en-2-ol i) Acid 2,3-Dibromopentanoic 10. Vẽ cấu dạng ghế của các hợp chất sau: ThS. Vũ Thị Kiều Trang

Bài tập hóa hữu cơ 1 a) b) c) d) e) f) g) h) i) j)

cis-1,2-Dimetylcyclohexan trans-1,2-Dimetylcyclohexan cis-1,3-Dimetylcyclohexan trans-1,2-Dimetylcyclohexan cis-1,4-Dimetylcyclohexan trans-1,4-Dimetylcyclohexan 1-Clorocyclohexanol 2-Clorocyclohexanol 3-Clorocyclohexanol 4-Clorocyclohexanol

ThS. Vũ Thị Kiều Trang

Bài tập hóa hữu cơ 1 ALKAL – ALKEN – ALKYN 1. Viết CTCT của các hợp chất và các gốc sau: a) 4-Isopropyl-5-propyloctan b) 2,3,5-Trimetylhexan c) Di tert-butylmetan d) 4-Isopropyl-2,3-dimetyl-4-propylheptan e) Isobutyl f) sec-Butyl g) tert-Butyl h) Isoamyl i) Neopentyl j) 4,4-Dimetylpent-1-en k) 4-Ethenyl-5-ethynyloct-4-en l) trans-4,4-Dimetylhex-2-en m) cis-2-Metylhept-3-en n) (Z)-3-Metylhept-3-en o) (E)-1,4-Dicloro-2-metyl-3-(2’-cloroetyl)pent-2-en p) Metyletylacetylen q) Diclorometylacetylen r) Ethylnylcyclopentan s) 2-Butylnylcyclohexan t) Vinylacetylen 2. Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp IUPAC:

ThS. Vũ Thị Kiều Trang

Bài tập hóa hữu cơ 1

3. Phản ứng clo hóa metan ở tướng khí xảy ra theo cơ chế nào? Viết tất cả sản phẩm hữu cơ có thể có trong phản ứng này.

ThS. Vũ Thị Kiều Trang

Bài tập hóa hữu cơ 1 4. Viết phản ứng điều chế: a) n-Hexan từ CH3CH2CH2I b) n-Butan từ

5.

6.

7.

8.

c) n-Butan từ các hợp chất vô cơ Hãy chuyển hóa isobutyl bromid thành hydrocarbon no: a) Với cùng số C b) Với số C gấp đôi c) Với số C giảm đi 1C Hoàn thành các phản ứng sau: a) Propen + HBr b) 1-Buten + HOCl c) Etylen + H2SO4 d) Isoamylen + HBr e) Cyclohexanol + Al2O3/330oC f) 1-Metylcyclohexen + O3, rồi Zn/CH3COOH g) Propen + HBr/peroxid h) Isobutylen + peracid i) Isobutylen + KMnO4 lạnh, kiềm j) Isobutylen + Br2 k) Isobutylen + (BH3)2; rồi H2O2/OHl) Isobutylen + peracid m) KMnO4 nóng Tìm phương pháp điều chế propyn từ các tác nhân sau: a) 1,2-Dibromopropan b) Propylen c) Isopropylbromid d) Acetylen Hoàn thành các phản ứng sau: a) 4-Metylpent-2-yn + H2O (Hg2+/H+) b) Propyn + 2HBr c) But-1-yn + 2HOCl d) Propyn + AgNO3/NH3 e) Propyn + CuCl/NH3 f) Propyn + n-C4H9Li; rồi thủy phân g) Propyn + H2 (Pt/ Ni)

ThS. Vũ Thị Kiều Trang

Bài tập hóa hữu cơ 1 h) Propyn + H2 (Pd-CaCO3) 9. Hoàn thành các sơ đồ phản ứng: (bổ sung tác chất nếu cần)

ThS. Vũ Thị Kiều Trang