Chimie [PDF]

Zitiervorschau

Alcooli Proprietati Chimice 1. Caracterul Acid In molecula alcoolilor (R-OH) radicalul hidrocarbonat saturat (R-) exercita un efect respingator de electroni, crescand electronegativitatea pe atomul de O. Din acest motiv, legatura O-H din molecula alcoolilor este una mai putin polara decat legatura O-H din molecula apei. In consecinta, alcoolii cedeaza mai greu protoni H+ decat apa ceea ce inseamna ca alcoolii sunt acizi mai slabi decat apa. In apa, alcoolii sunt practic neionizati. Nu coloreaza indicatorii, dar reactioneaza cu metalele active (Na, K, Mg, Al) => alcoolati sau alcoxizi. CH3 – CH2 –OH + Na ---- > CH3- CH2 - O-Na+ + ½ H2 etanol

etanolat de sodiu etoxid de sodiu

Pentru ca sunt acizi mai slabi decat apa, reactia metalelor alcaline cu alcoolii este mai putin energica decat reactia lor cu apa. Sistemul etanol-sodiu este utilizat ca agent reducator. Alcoolatii/alcoxizii alcalini sunt substante ionice care in prezenta apei hidrolizeaza puternic, refacand alcoolul. CH3 – CH2 – O- Na+ + HOH ---- > CH3 – CH2 – OH + Na+OHNa+OH- = ionul alcoxil care este o baza mai tare decat hidroxil. Este baza conjugata a alcoolului. In stare pura alcoolatii alcalini sunt solide cristalizate.

2. Deshidratarea Intramoleculara Se face in prezenta de acizi minerali tari (H2SO4) la temperaturi ridicate sau in prezenta de catalizator Al2O3 la 300o – 400o C ==> alchene. CH3 – CH2 – OH ------ > CH2 = CH2 + H2O (H2SO4 95% 175o) (metoda de obtinere a etenei in laborator) CH3 – CH2 – CH –OH – CH3 ------ > CH3 – CH = CH – CH3 + H2O (90%) (H2SO4 60% 100o) ------- > CH2 = CH - CH2 – CH3 + H2O(10%)

3. Reactia de eterificare === > eteri (R-O-R) a) Deshidratarea intermoleculara Se realizeaza in prezenta de acizi minerali tari (H2SO4) la temperaturi ridicate. CH3 – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 ------ > CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O

(H2SO4 135-140o)

dietil eter Eterii micsti se obtin din alcoolati/alcoxizi si compusi halogenati! CH3 – CH2 – O- Na+ + CH3I ------ > CH3 – CH2 – O – CH3 + NaI etil-metil eter b) Etoxilarea alcoolilor inferiori Este reactia alcoolilor inferiori cu oxidul de etena. Are loc la temperatura de 150o si presiune de 1718 atm. CH2 – CH2 + CH3 – CH2 – OH ------ > CH2 - CH2 – O – CH2 – CH3 O

OH

oxid de etena

celosolv

2 CH2 – CH2 + CH3 – CH2 – OH ------- > CH2 – CH2 – O –CH2 – CH2 – O - CH2 – CH3 O oxid de etena

OH carbitol

Oxidul de etena reactioneza cu alcoolii inferiori conducand la monoeteri ai glicolului numiti tehnic cerosolvi sau la monoeteri i dietilenglicolului numiti tehnic carbitoli. Celosolvii si carbitolii sunt folositi ca solventi pt lacuri si vopsele (lacuri pe baza de nitroceluloza), in vopsitorie, in industria textila si cosmetica . c) Polietoxilarea alcoolilor grasi Este reactia alcoolilor superiori cu oxidul de etena. Are lac la temperatura de 170o si presiune de 3,5 atm.