Chimie Organica Cl11-09.02.2021as [PDF]

Zitiervorschau

Dumitru Ureche

CHIMIE ORGANIC{ Exerciții, probleme, teste pentru clasa a

XI-a

Aprobat pentru publicare de c[tre senatul Universit[\ii de Stat din Tiraspol (cu sediul la Chi=in[u)

Autor: Dumitru Ureche – profesor de chimie, grad didactic II, LT „Ion Suruceanu”, Suruceni, Ialoveni Recenzen\i: Diana Chi=ca – doctor ]n =tiin\e chimice, lector universitar, Universitatea de Stat din Tiraspol, profesor de chimie, grad didactic superior, Liceul Teoretic „Mircea cel B[tr`n”, Chi=in[u Alexandru Cioc`rlan – doctor ]n =tiin\e chimice, conferen\iar universitar, Institutul de Chimie Aculina Ar]cu – doctor habilitat, conferen\iar cercet[tor, Institutul de Chimie

Redactare =i corectare: Nina Artin Paginare computerizat[: Valentina Stratu Copert[: Sergiu Stanciu © Dumitru Ureche, 2021 © Editura Prut Interna\ional, 2021 Editura Prut Interna\ional, str. Alba Iulia 23, bl. 1 A, Chi=in[u, MD-2051 Tel.: (œ373 22) 75 18 74; (œ373 22) 74 93 18; e-mail: [email protected]; www.edituraprut.md

Descrierea CIP a Camerei Na\ionale a C[r\ii Ureche, Dumitru Chimie anorganic[. Exerci\ii, probleme, teste pentru clasa a XI-a / Dumitru Ureche. – Chi=in[u: Prut Interna\ ional, 2019 (?????). – ?? p. ISBN 978-9975-??-???-? 51(075.2) U ?? Imprimat la ????????. Comanda nr. ????

„Pentru a reuşi să transmiţi ştiinţă, trebuie să fii tu însuţi creator de ştiinţă sau cel puţin să te străduieşti să fii.” Costin D. Nenițescu

Dragi elevi! Această culegere de exerciții, probleme și teste include un șir întreg de reacții chimice, transformări, probleme cât și modele de rezolvare a acestora, care vă vor ilumina calea ta în rezolvarea problemelor la chimia organică. Realizându-le, vei demonstra cunoașterea temeinică a uneia ramurile chimiei, chimia organică, care include în sfera sa de studiu nu pur și simplu reacții chimice, ci reacții care decurg în natură și în viața de zi cu zi, proprietăți ale unor substanțe naturale, metode de sinteză și extracție a acestora din diferite materii vii, studierea acestor substanțe cât și a derivaților lor. Prezenta lucrare a fost concepută în conformitate cu dezideratele curriculumului modernizat și în corespundere cu scrisoarea metodică la chimie. Conținutul capitolelor și subcapitolelor reprezintă un suport aplicativ pentru bazele teoretice ale chimiei organice și facilitează pregătirea sistematică și consecutivă a temelor. Cunoscând ce înseamnă chimie, veți cunoaște ce înseamnă viață. Cunoscând ce înseamnă viață, veți cunoaște particulele din care ea este compusă. Cunoscând particulele din care este compusă, veți înțelege cât este de prețioasă. Cunoscând cât de prețioasă este viața, veți ști cât de bine trebuie s-o protejați. Dar pentru a înțelege toate acestea, va trebui să studiați chimia în profunzime. Autorul

3

1

Bazele teoretice ale chimiei organice

Jöns Jakob Berzelius (1779–1848)

Problemă rezolvată În urma analizei cantitative elementale s-a stabilit că o substanță organică conține 80% – C și 20% – H, iar densitatea relativă a vaporilor acesteia în raport cu hidrogenul este egală cu 15. Determinați formula moleculară a acestei substanțe. Se dă: ω(C) = 80% ω(H) = 20% D(H2) = 15 Formula – ?

Metoda I  Se calculează masa moleculară relativă a substanței necunoscute după formula: Mr(sub.) D(H2) = ; Mr(sub.) = D(H2) · Mr(H2) · Mr(H2) M(sub.) = 30 g/mol

 Se admite că masa probei de substanță este egală cu 100 g, atunci masa carbonului și masa hidrogenului vor fi egale cu părțile de masă respective. Deoarece suma părților de masă ale C și H este 100%, substanța nu conține al treilea element. ω(C) · 100 g ; m(C) = ω(C); m(C) = 80 g; m(H) = 20 g m(C) = 100%  Se notează cu x și y numărul atomilor respectivi în formula substanței: CxHy. Prin urmare: m(C) m(H) 80 g 20 g x:y= : ; x:y= : = 6,6 : 20 = 1 : 3 M(C) M(H) 12 g/mol 1 g/mol 4

 Se scrie cea mai simplă formulă: CH3 (formula brută), iar formula moleculară este (CH3)n, unde n este numărul de multiplicare.  Se determină masa moleculară relativă a substanței după formula brută: Mr(CH3) = 12 + 3 · 1 = 15  Se stabilește valoarea lui n din relația: Mr(F.M.) 30 n= = =2 Mr(F.b.) 15 Deci, formula moleculară este (CH3)2 = C2H6. Răspuns: Formula brută este CH3, iar formula moleculară a substanței organice este C2H6. Metoda II De obicei, dacă se cunosc părțile de masă (în procente) și masa moleculară, se calculează formula moleculară, neglijând formula brută și aplicând relația: nAr(E) ω(E) · Mr ω(E) = · 100%  n(E) = , Mr Ar(E) · 100% care se obține din proporția: Mr .......... 100% nAr(E) .......... ω(E)% n(E) – numărul de atomi ai elementului respectiv; ω(E) – partea de masă a elementului respectiv; Mr – masa moleculară relativă a substanței; Ar(E) – masa atomică relativă a elementului. Aplicând relația de mai sus la condițiile problemei, rezultă că numărul atomilor respectivi va fi: 30 · 80 30 · 20 n(C) = = 2; n(H) = = 6, 12 · 100 1 · 100 deci formula moleculară este C2H6. Răspuns: Formula moleculară a substanței organice este C2H6.

Exerciții și probleme 1.1. Definiți noțiunea „chimie organică” după Berzelius. Indicați obiectul de studiu al chimiei organice. 1.2. Definiți următoarele noțiuni: a) hibridizare; c) legătură multiplă; e) legătură π (pi);

b) legătură simplă; d) legătură σ (sigma); f) catenă. 5

1.3. Completați enunțurile cu informațiile potrivite. a) Hidrocarburile sunt formate din atomi de ____________ și atomi de ____________ . b) Numărul compușilor organici este foarte ____________ datorită proprietăților specifice ale elementului ____________ . c) Valența carbonului în compușii organici este ____________ . d) Toate elementele chimice care intră în componența substanțelor organice se numesc ____________ . 1.4. Selectați din șirul de substanțe doar compușii organici și denumiți-i: a) CH4; b) SO3; c) CaC2; d) CH3–CH2–OH; e) Al4C3; f) CH3–CH3;

g) CH3–COOH;

h) H2C2O4;

i) CO2;

j) CH3Cl.

1.5. Încercuiți litera A dacă propoziția este adevărată sau litera F dacă ea este falsă. a) La hibridizarea sp3 se formează 4 orbitali hibrizi cu aceeași energie, orientare tetraedrică și unghiul dintre axe de 109o28´.

A

F

b) La întrepătrunderea orbitalilor hibrizi se formează doar legături simple σ.

A

F

c) În legătura triplă dintre atomii de carbon toate legăturile sunt π.

A

F

d) Chimia organică este știința care studiază compușii carbonului.

A

F

1. ...

1.6. Completați schema indicând tipurile de atomi de carbon. 4. ...

Tipurile de atomi de carbon

3. ...

6

2. ...

1.7. Indicați tipul atomilor de carbon în formula de structură ce urmează: CH 3 H3C

CH

C

CH

CH 3

CH 3 Denumiți substanța de mai sus conform nomenclaturii IUPAC. 1.8. Reprezentați pentru compusul cu formula moleculară C4H8: a) o catenă nesaturată; b) o catenă saturată. (Ce formă va avea?) 1.9. Reprezentați structura unei catene care să conțină: a) șapte atomi de carbon primari, un atom de carbon terțiar și trei atomi de carbon cuaternari (catenă nesaturată); b) opt atomi de carbon primari, doi atomi de carbon secundari, doi atomi de carbon terțiari și doi atomi de carbon cuaternari; c) doi atomi de carbon primari, doi atomi de carbon terțiari și un atom de carbon cuaternar. Denumiți acești compuși conform nomenclaturii IUPAC. 1.10. Un compus organic are următoarea compoziție: ω(C) – 68,2%; ω(H) – 13,6%; ω(O) – 18,2%. Masa moleculară a acestuia este egală cu 88. Determinați formula brută și cea moleculară a compusului. 1.11. Stabiliți formula moleculară pentru substanța care conține în compoziția sa 64,86% – C, 13,51% – H, 21,63% – O și are densitatea relativă a vaporilor în raport cu aerul 2,55. 1.12. Determinați formula moleculară, dacă se știe că în molecula unei substanțe organice masele carbonului, hidrogenului și oxigenului au raportul 6:1:4. Densitatea relativă a vaporilor acesteia în raport cu aerul este egală cu 3,03. 1.13. Alcătuiți și rezolvați prin două metode problemele din tabelul de mai jos, stabilind formulele moleculare ale hidrocarburilor CxHy. Hidrocarbura A B C E

Densitatea relativă, D D(H2) = 22 D(aer) = 1,93 D(O2) = 2,11 D(N2) = 0,93

Mr ? ? ? ?

ω, %

x

y

C H 81,81 ? ? 14,28 88,23 ? ? 7,7

? ? ? ?

? ? ? ?

Formula Formula brută molec. CxHy (CxHy)n

7

Test 1. Definește noțiunile: • catenă saturată; • catenă nesaturată. 2. Indică tipul fiecărui atom de carbon din următoarea formulă de structură: CH 3 H3C

CH H3C

CH 3 CH C

CH CH2

CH 3 CH 3

CH 3 3. Alcătuiește formula de structură a compusului care conține: a) un atom de carbon terțiar, doi atomi de carbon secundari și un atom de carbon primar; b) doi atomi de carbon cuaternari, doi atomi de carbon terțiari, doi atomi de carbon secundari și șase atomi de carbon primari. 4. Determină formula moleculară a compusului organic care conține: 85,71% – C și 14,29% – H și are densitatea relativă a vaporilor în raport cu aerul egală cu 3,87. 5. Care dintre substanțele de mai jos au aceeași formulă moleculară? a) H3C

CH2

CH 3

c) H2C

CH

CH

CH 3

CH

b) H2C

CH 2

d) H2C C H2 H2C

e)

CH2 HC HC

8

CH CH

2

Hidrocarburile – parte component= a resurselor naturale

Friedrich August Kekulé (1829–1896)

2.1. Hidrocarburi saturate (alcani, cicloalcani) și derivați halogenați ai acestora Problemă rezolvată La arderea a 3,6 g de substanță organică, a cărei densitate a vaporilor în raport cu hidrogenul este 36, s-au obținut 11 g CO2 și 5,4 g H2O. Determinați structura compusului inițial, dacă se știe că la clorurarea radicalică se obține un singur cloroderivat al acestuia. Se dă: m(subs.) = 3,6 g D(H2) = 36 m(CO2) = 11 g m(H2O) = 5,4 g Formula – ?

Metoda I  Se determină cantitatea de substanță de CO2: m 11 g  (CO2) = = = 0,25 moli M 44 g/mol  Se calculează masa carbonului din relația:  (CO2) =  (C) = 0,25 moli m(C) =  (C) · M(C) = 0,25 moli · 12 g/mol = 3 g

 Se calculează cantitatea de substanță de H2O: m 5,4 g M(H2O) = 18 g/mol;  (H2O) = = = 0,3 moli M 18 g/mol Deoarece 1 mol de H2O conține 2 moli de hidrogen, numărul de moli ai atomului de H va fi:  (H) = 0,3 mol · 2 = 0,6 moli 9

 Se determină masa hidrogenului din substanța organică: M(H) = 0,6 moli · 1 g/mol = 0,6 g  Se calculează suma maselor carbonului și hidrogenului în compusul dat: m(C) + m(H) = 3 g + 0,6 g = 3,6 g Prin urmare, substanța organică supusă arderii este o hidrocarbură.  Se calculează masa molară a acestei hidrocarburi: M = 2 · D(H2) = 2 g/mol · 36 = 72 g/mol  Se determină formula brută a hidrocarburii:  (C) :  (H) = 0,25 : 0,6  (C) :  (H) = 1 : 2,4  Se determină formula moleculară a substanței: (CH2,4)n = 72; 12n + 2,4n = 72;

n=5

Răspuns: Formula moleculară este: (CH2,4)5 = C5H12. Metoda II  Scriem ecuația reacției de ardere a substanței necunoscute: y xCO2 + H2O CxHyOz + O2 2  Se află m(H) și m(C) din substanța inițială, ținându-se cont de produsele de ardere: 5,4 · 2 m(H) = = 0,6 g 18 m(C) =

11 · 12 =3g 44

 Examinăm m(C) + m(H) = 3,6 g, deci în compoziția substanței supuse arderii nu există oxigen și substanța este o hidrocarbură: CxHy.  Calculăm masa moleculară relativă a substanței: Mr(CxHy) = Mr(H2) · D(H2) = 2 · 36 = 72  Se stabilește formula, alcătuind proporția: Din 3,6 g CxHy se formează 11 g CO2, iar din 72 g CxHy ............... x · 44 g CO2. x= 10

11 · 72 =5g 3,6 · 44

 Prin urmare, molecula substanței CxHy conține 5 atomi de C. Determinăm numărul atomilor de hidrogen: y=

Mr(CxHy) – {Ar(C) · x} 72 – 12 · 5 = = 12 Ar(H) 1

C5H12

CH 3 Răspuns: Formula hidrocarburii este: C5H12; H3C

C

CH3

CH 3 2,2 – dimetilpropan

Exerciții și probleme 2.1.1. Alege răspunsurile corecte. A. Formula generală a alcanilor este: a) CnH2n; b) CnH2n+2; c) CnH2n–6; d) CnH2n–2. B. La arderea a 5,6 L de metan (c.n.) se consumă un volum de oxigen egal cu: a) 11,2 L; b) 22,4 L; c) 44,8 L; d) 67,8 L. C. Alcanii pot fi obținuți prin: a) reacția lui Würtz; b) reacția de halogenare; c) reacția de oxidare; d) ardere. 2.1.2. Care dintre hidrocarburile menționate mai jos sunt izomeri de catenă cu 2–metilpentanul? a) 3–metilpentan; b) 2,2–dimetilbutan; c) 2,3–dimetilbutan; d) n–hexan. 2.1.3. Scrieți formulele de structură pentru următoarele hidrocarburi: a) 2,2,3–trimetilpentan; b) 3–etil–2,5–dimetil–5–propilhexan; c) 4–etil–2,2,3,3–tetrametilpentan; d) 4–butil–5,5–dietil–2–izopropil–4–metilheptan.

11

2.1.4. Denumiți conform nomenclaturii sistematice hidrocarburile de mai jos: CH3 a) H3C

C

CH2

CH3

CH H2C

CH2

CH3

CH3

C2H5 b) H3C

CH2

C

CH

CH

C2H5 CH3

CH3 c) H3C

C

C3H7 CH3

CH2

CH2

CH2

CH C3H7

CH3 CH3 CH3

C2H5 d) H3C

C

C

CH3

CH3 CH3 2.1.5. Completați tabelul. Compusul

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH2 Cl

Denumirea sistematică a compusului Clasa din care face parte compusul Un izomer de catenă al compusului indicat Un omolog al compusului indicat

2.1.6. A. Scrieți pe exemplul unui alcan sau halogenoalcan concret, utilizând pentru substanțele organice formulele de structură semidesfășurate: a) două ecuații ale reacțiilor chimice în care compusul organic este o substanță inițială; b) două ecuații ale reacțiilor chimice în care compusul organic este un produs. B. Indicați un domeniu concret de utilizare a compusului organic. 12

2.1.7. Rezolvați șirul de transformări. Determinați compușii A-D și denumiți-i. electroliză Br2 Na HNO3(dil.) A B C D C H3CH2COONa [H2O] [t °C] [140 °C] [h ] 2.1.8. Scrieți toate variantele posibile pentru reacția lui Würtz în urma cărora s-ar obține 2–metilpentanul. 2.1.9. O substanță organică conține carbon și hidrogen cu părțile de masă respective: C – 83,72% și H – 16,28%. Să se determine formula moleculară a substanței date, dacă densitatea vaporilor acesteia în raport cu aerul constituie 2,96. Să se scrie toți izomerii ei posibili. 2.1.10. În urma analizei elementale a unei probe de substanță organică cu masa de 34,25 g s-au obținut următoarele rezultate: 44 g de CO2, 20,25 g de H2O și 47 g de AgBr. Determinați formula brută și cea moleculară a substanței analizate, știind că masa moleculară relativă a acesteia este 137. Scrieți formulele structurale posibile. 2.1.11. Partea de masă a carbonului dintr-o substanță organică constituie 51,89%, a clorului – 38,38%, iar restul revine hidrogenului. Densitatea vaporilor acestei substanțe în raport cu oxigenul este egală cu 2,89. Stabiliți formula moleculară a derivatului halogenat. 2.1.12. Stabiliți formula moleculară a alcanului A, știind că prin arderea a 11,6 g de compus A se obțin 18 g de H2O. Ce volum de aer s-a folosit la arderea probei de alcan, dacă s-a folosit în exces 40% de oxigen? 2.1.13. Gazul degajat la calcinarea amestecului format din 82 g de acetat de sodiu anhidru și un exces de hidroxid de sodiu a reacționat cu clorul la iradierea luminii cu formarea tetraclorometanului cu randamentul de 50%. Calculați masa tetraclorometanului format. 2.1.14. La monoclorurarea fotochimică a 2-metilbutanului se formează un amestec de derivați clorurați, partea de masă a clorderivatului primar este 50%, a celui secundar – 28% și a celui terțiar – 22%. Scrieți ecuațiile reacțiilor de obținere a acestor derivați și calculați activitatea relativă a atomilor de carbon primari, secundari și terțiari. 2.1.15. Calculați volumul de etan care se formează la calcinarea unui amestec format din NaOH și propionatul de sodiu cu masa de 37 g, ce conține 3% impurități, dacă randamentul reacției este egal cu 92%. 2.1.16. Densitatea vaporilor unei hidrocarburi din clasa cicloalcanilor în raport cu aerul este egală cu 2,896. Determinați formula moleculară a cicloalcanului. Scrieți formula de structură a acestuia (catena ciclică nu are catene laterale). 13

2.2. Hidrocarburi nesaturate (alchene, alchine și alcadiene) Problemă rezolvată La arderea acetilenei în exces de oxigen se elimină o cantitate considerabilă de căldură, de aceea acetilena poate fi utilizată la tăierea și sudarea metalelor. Calculați volumul aerului consumat pentru arderea completă a acetilenei cu volumul de 560 L (c.n.), dacă partea de volum a oxigenului în aer alcătuiește 21%. Metoda I Se dă:  Scriem ecuația reacției de ardere a acetilenei: V(C2H2) = 560 L η(O2) = 21% (0,21) 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O V(aer) – ?

 Calculăm cantitatea de substanță de C2H2: V 560 L  (C2H2) = = = 25 moli Vm 22,4 L/mol

 Calculăm cantitatea de oxigen ce s-a consumat la arderea acetilenei: 25 moli

x

2C2H2 + 5O2 2 moli

x=

4CO2 + 2H2O

5 moli

25 moli · 5 moli = 62,5 moli(O2) 2 moli

 Calculăm volumul de oxigen ce s-a consumat la arderea C2H2: V(C2H2) =  (O2) · Vm = 62,5 moli · 22,4 L/mol = 1400 L  Calculăm volumul aerului necesar pentru ardere: 1400 L V(O2) = = 6666,7 L ≈ 6,7 m3 V(aer) = η(O2) 0,21 Răspuns: V(aer) = 6666,7 L ≈ 6,7 m3 Metoda II  Scriem ecuația reacției de ardere a acetilenei: 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O  Calculăm volumul de oxigen consumat în timpul arderii după raportul de volume ale gazelor: 560 L V 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O 2L

V= 14

5L

560 L · 5 L = 1400 L(O2) 2L

 Prin același raport de volum calculăm volumul de aer necesar pentru ardere: 100 L(aer) ..................... 21 L O2 V(aer) ............................ 1400 L O2 100 L · 1400 L V(aer) = = 6666,7 L ≈ 6,7 m3 21 L Răspuns: V(aer) = 6666,7 L ≈ 6,7 m3

Exerciții și probleme 2.2.1. Încercuiți litera A dacă propoziția este adevărată sau litera F dacă ea este falsă. a) Pentru hidrocarbura cu formula moleculară C6H10 există 4 alchine izomere.

A

F

b) 2–metil–buta–1,3–diena este monomerul cauciucului izoprenic.

A

F

c) Adiția hidracizilor la alchenele nesimetrice decurge conform regulii lui Markovnikov.

A

F

d) Pentanul, pentina și pentena sunt izomeri de catenă.

A

F

2.2.2. Raportați compușii de mai jos la clasele de compuși din care fac parte, denumiți-i conform nomenclaturii sistematice și scrieți câte un izomer posibil pentru fiecare. CH3 b) a) H C CH CH CH 3

3

CH3 c) H2C

C

C

d) H3C CH2

C

CH3 e) HC

CH

CH2 CH2 C

H3C f) H2C

C

CH2

CH3

CH H3C

CH3

CH3 CH CH2

g) h) H3C

CH

CH

CH2

CH2

CH3 15

2.2.3. Scrieți ecuațiile reacțiilor conform schemelor de mai jos: 2H2 [Ni] 2Br2

a) HC

C

CH2

CH3

2HBr H2O [HgSO4] Ag2O

H2 Br2

b) H2C

CH2

HBr H2O [H2SO4] O2

2.2.4. Scrieți formulele de structură ale izomerilor posibili ai alchenei C5H10. Denumiți izomerii în conformitate cu nomenclatura sistematică. 2.2.5. O substanță gazoasă conține 85,7% – C și 14,35% – H. O probă de această substanță cu masa de 5,25 g ocupă un volum de 2,8 L (c.n.). Determinați formula de structură a acestei substanțe, dacă se știe că ea decolorează apa de brom. 2.2.6. Un amestec format din etan, etenă și etină, cu volumul de 5,6 L (c.n.), interacționează cu 34,8 g de oxid de argint (în soluție amoniacală) sau adiționează 56 g de brom. Determinați compoziția cantitativă (parte de volum) a amestecului inițial. 2.2.7. Un amestec de carburi de calciu și aluminiu cu masa de 30 g a fost tratat cu exces de apă. Ca rezultat, s-a degajat un amestec de gaze cu volumul de 11,6 L (c.n.). Stabiliți care este compoziția amestecului inițial, ce gaze și în ce raport volumetric s-au obținut. 2.2.8. 1,2–dicloretanul este un dizolvant foarte prețios și poate fi obținut prin clorurarea etenei. Calculați ce volum de dizolvant s-ar obține din etena formată în urma reacției de dehidrogenare catalitică a etanului cu volumul de 56 L (c.n.), dacă se știe că randamentul de dehidrogenare constituie 95%, iar cel al reacțiai de clorurare – 80%. Densitatea 1,2–dicloretanului este 1,24 g/mL. 2.2.9. Se dă o probă de 0,5 kg de carbură de calciu. În urma reacției cu apa, rezultă o substanță alcalină care poate fi neutralizată cu 14 L de soluție H2SO4. Determinați: a) puritatea probei de carbură de calciu; b) cantitatea de acetilenă (în m3 și kmol) rezultată din reacție; c) volumul (în L) de benzen (ρ = 0,9 g/cm3) ce se poate obține prin trimerizarea acetilenei, dacă randamentul constituie 100%; d) volumul de aer (cu 1/5 conținutul de O2) necesar pentru combustia acetilenei, știind că transformarea este condusă până la negru de fum. 16

2.2.10. Un amestec de propenă și propină cu masa de 45 g, în raport de masă de 2 :1, a fost supus arderii. Ce volum de aer (c.n.) se consumă la arderea completă a amestecului menționat, dacă partea de volum a oxigenului în aer constituie 21%? 2.2.11. Trei hidrocarburi nesaturate au aceeași parte de masă a atomilor: 85,7% – C și 14,3% – H. Determinați formulele acestor hidrocarburi, dacă densitatea vaporilor lor în raport cu aerul este egală respectiv cu 0,97, 1,45 și 1,93. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice de obținere a acestor hidrocarburi și formulele de structură ale izomerilor acestor hidrocarburi. 2.2.12. O alchenă de structură normală are legătura dublă la al doilea atom de carbon. La bromurarea alchenei cu masa de 1,4 g s-a adiționat brom cu masa de 3,2 g. Care este formula acestei alchene? Câți izomeri corespund acestei formule? 2.2.13. La arderea acetilenei în exces de oxigen se elimină o cantitate considerabilă de căldură, de aceea acetilena se utilizează la tăierea și sudarea metalelor. Calculați volumul de oxigen necesar pentru arderea acetilenei cu volumul de 448 L (c.n.). 2.2.14. Conținutul redus de acetilenă în aer (0,5–1% după volum) stimulează efectul de maturizare a roșiilor, minimalizând pierderile producătorilor în caz de înghețuri timpurii. Carbura de calciu cu masa de 200 g și puritatea de 96% a fost tratată cu 360 mL de apă. a) Calculați volumul acetilenei obținute în urma acestui proces, dacă reacția decurge cu randament cantitativ. b) Argumentați, prin calcule, dacă utilizarea acestui volum de acetilenă într-o seră cu tomate cu volumul de 100 m3 va fi eficientă. 2.2.15. Ce masă de hidrogen este necesară pentru hidrogenarea unui amestec de butenă și butadienă (c.n.) cu volumul de 20 L, dacă se știe că butena conținută în amestec a fost obținută cu randamentul de 80% la deshidratarea butanolului cu masa de 22,2 g? 2.2.16. La hidrogenarea incompletă a 1,3–butadienei cu masa de 16,2 g rezultă un amestec de 1–butenă și butan. Amestecul a fost trecut printr-o soluție de brom. În urma reacției s-a format un lichid uleios cu masa de 21,6 g. Calculați partea de masă a 1–butenei și butanului în amestecul inițial. 2.2.17. O alchenă A cu masa molară de 56 g/mol se tratează cu clorură de hidrogen, rezultând un compus B. Acesta este tratat cu acid sulfuric concentrat și formează alchena D. Scrieți ecuațiile reacțiilor menționate și determinați formula moleculară a alchenei A. 17

2.3. Hidrocarburi aromatice (arene). Legăturile genetice dintre clasele de hidrocarburi Problemă rezolvată Un amestec de toluen și benzen conține 8% de hidrogen. Care este partea de masă a fiecărui component din amestec?

Se dă: ω(H) = 8% ω(C6H6) – ? ω(C6H5CH3) – ?

 Admitem că: m – masa C6H6; n – masa C6H5CH3. M(C6H6) = 78 g/mol M(C6H5CH3) = 92 g/mol

 Alcătuim proporțiile: a) 78 g C6H6 ............................ 6 g H m ........................... x x=

6m = 0,077m 78 b) 92 g C6H5CH3 ......................... 8 g H n ........................ y 8n = 0,087n y= 92

Astfel, 0,087n + 0,077m = 0,08; m+n

0,087n + 0,077m = 0,08(m + n);

0,087n + 0,077m = 0,08m + 0,08n;

0,007n – 0,003m = 0; n 3 7n : 3m  =  n = 3; m = 7. 0,007n = 0,003m; m 7 Masa amestecului este egală cu 3 + 7 = 10 g. ω(C6H6) = 0,7 · 100% = 70%; ω(C6H5CH3) = 0,3 · 100% = 30%. Răspuns: ω(C6H6) = 70%; ω(C6H5CH3) = 30%.

18

Exerciții și probleme 2.3.1. Asociați printr-o săgeată fiecare clasă de hidrocarburi din coloana A cu formula corespunzătoare din coloana B. A B Alcani CnH2n–2 Cicloalcani

CnH2n–6

Alchene

CnH2n+6

Alcadiene

CnH2n

Alchine

CnH2n+2

Arene

CnH2n–3

2.3.2. Denumiți compușii de mai jos conform nomenclaturii sistematice: OH O2N

CH3

NO2

b)

a)

c) NO2

CH3

CH3 HO

C

O

d) Br

Br

e)

2.3.3. Completați tabelul. Denumirea substanței

Formula structurală

Starea de agregare

Clasa de compuși

Un domeniu de utilizare

Benzen Nitrobenzen Fenol Acid benzoic 2.3.4. Scrieți formulele de structură semidesfășurate ale hidrocarburilor aromatice izomere cu formula moleculară C9H12 (8 izomeri) și denumiți-le. 19

2.3.5. Selectați ț și ș rezolvați ț ecuațiile ț care pot p avea loc. + HNO3 [H SO ] 2 4

a)

+ Br2 [H O] 2

b) CH3 c)

[O]

CH3 d)

e)

[–3H2]

CH3 + O2 ardere

2.3.6. Din acetilenă cu volumul de 5,04 L (c.n.) s-a obținut benzen cu volumul de 3,75 mL. Care este randamentul reacției, dacă densitatea benzenului este egală cu 0,88 g/cm3? 2.3.7. Un amestec cu masa de 5 g, format din benzen și ciclohexenă, a decolorat soluția de apă de brom cu masa de 128 g, în care partea de masă a bromului constituie 3,3%. Care este partea de masă a componenților în amestecul inițial? Ce volum de oxigen (c.n.) se va cheltui la arderea aceleiași mase de amestec inițial? 2.3.8. Calculați masa de o-nitrotoluen ce se formează la acțiunea acidului azotic în prezență de acid sulfuric asupra toluenului cu masa de 100 g, dacă randamentul de obținere a o-nitrotoluenului este de 30%. Care este produsul principal în reacția aceasta? 2.3.9. În urma alchilării benzenului cu etenă în prezență de AlCl3 și urme de apă, urmată de dehidrogenare, s-au obținut 3,12 kg de stiren. Determinați masa benzenului consumat cu un randament de 90% și volumul necesar (c.n.) de etenă cu o puritate de 80%. 20

2.4. Surse naturale de hidrocarburi și procesele de prelucrare a acestora Exerciții și probleme 2.4.1. Un autoturism consumă 8,6 L de benzină la 100 km parcurși. Calculați volumul de dioxid de carbon (c.n.) emis de autoturism la parcurgerea a 100 km, presupunând că benzina ar fi formată integral din izooctan (ρ = 0,7 g/cm3). 2.4.2. Se supun arderii 416 g de amestec format din metan, etan și propan, în care cei trei alcani se găsesc într-un raport de 1: 2 : 3. Calculați volumul de oxigen (c.n.) necesar pentru arderea amestecului și partea de masă a amestecului de alcani. 2.4.3. Un amestec de etan, propan și butan, cu masa de 200 g, se supune arderii în exces de aer. Se știe că cei trei alcani se găsesc în amestec într-un raport de masă de 1 : 2 : 1, iar aerul este 100% în exces. a) Calculați compoziția amestecului de alcani. b) Scrieți ecuațiile reacțiilor de ardere ale celor trei alcani. c) Calculați volumul de aer (c.n.) folosit la ardere. d) Calculați compoziția în procente volumetrice a amestecului de gaze obținut în final (apa se consideră în stare de vapori).

Exerciții și probleme suplimentare 2.1. Denumiți hidrocarburile de mai jos conform nomenclaturii IUPAC. a) H2C

C

CH

CH

CH2Br

CH3 b) H3C

c) H2C

C

CH

CH2

CH2

CH

H2C

CH

CH2

CH2

CH2

CH

CH3

d)

Cl

CH2

NH2 e) CH3

f) H3C H3C

CH2

C H3

C

CH

CH3

CH3

g) H3C

CH

C

C

CH3

CH3 21

H3C

CH

CH3

H2C

h)

i) H3C

CH

H3C

CH

NO2

CH3

CH

CH2

CH

H3C

C

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 k) H3C

j)

CH

C

CH CH2Cl

Br

CH3 NO2

l)

CH3

m) n) H3C

C

CH3 CH2

CH

CH3

C

CH3

C2H5 CH3

H3C CH

o) H3C

CH3 C

H3C

C CH2

CH3

CH

CH2

p)

CH CH3 H3C

CH3 C

q) H

C H

2.2. Se supun clorurării fotochimice 6 moli de metan. Se știe că în amestecul final de reacție se află monoclormetan, diclormetan și triclormetan în raport molar de 2 : 2 : 1, iar cu acidul clorhidric obținut se pot prepara 9 L de soluție de HCl de concentrația 1M. a) Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice care au loc. b) Calculați partea de masă a metanului rămas nereacționat. c) Calculați masa de monoclormetan obținută. 2.3. Prin arderea a 1 g de alcan necunoscut se degajă 1,568 L de CO2 (c.n.). Determinați formula moleculară a alcanului necunoscut și scrieți formulele de structură pentru toți izomerii posibili ai alcanului determinat. 22

2.4. O hidrocarbură aromatică A, mononucleară, disubstituită se arde. Se știe că hidrocarbura A are catena laterală de tipul CnH2n+1 și că prin arderea a 0,05 kmoli de hidrocarbură se degajă 10,08 m3 de CO2. a) Determinați formula moleculară a hidrocarburii aromatice A. b) Scrieți formula de structură a izomerului hidrocarburii care prin monoclorurare catalitică formează un singur compus. 2.5. Un amestec de gaze combustibile format din hidrogen, etan, butan și tetrametiletan ocupă în condiții normale (25 °C și 1 atm) un volum de 268,9641 cm3. După combustie cu cantitatea calculată de oxigen se observă că volumul nou format nu diferă de cel anterior, apa fiind în stare de vapori, iar temperaturile fiind egale. Determinați care este volumul de CO2 obținut (c.n.) și ce volum de CO2 se obține dacă în loc de hidrogen amestecul ar conține CO. 2.6. O hidrocarbură nesaturată a interacționat cu clorul și s-a obținut un produs a cărui densitate relativă a vaporilor în raport cu hidrogenul (c.n.) este egală cu 63,5. Determinați formula moleculară și cea de structură a hidrocarburii inițiale. 2.7. La hidrogenarea incompletă a 1,3–butadienei cu masa de 16,2 g rezultă un amestec de 1–butenă și butan. Amestecul a fost trecut printr-o soluție de brom. În urma reacției s-a format un lichid uleios cu masa de 21,6 g. Calculați părțile de masă ale 1–butenei și butanului în amestecul inițial. 2.8. Este dată o hidrocarbură aromatică cu catenă laterală ramificată și densitatea vaporilor față de hidrogen egală cu 60. Determinați formula moleculară a hidrocarburii aromatice. Scrieți formula ei de structură și a izomerilor posibili. 2.9. Calculați masa carbonului format la arderea tridecanului cu masa de 126,6 g, ținându-se cont că jumătate din cantitatea de carbon nu arde, ci se degajă în stare liberă. 2.10. Pentru fabricarea C2H2 s-a folosit piatra de var (CaCO3) de puritate 75%. Trecând prin 4,06 L de apă de brom de 3% (ρ = 1,01 g/cm3) o parte din C2H2 care s-a obținut, apa de brom s-a decolorat. O altă parte de C2H2, egală cu 33,3% din cantitatea rămasă după primul proces, este utilizată în obținerea clorurii de vinil. Cantitatea de C2H2 rămasă după cel de-al doilea proces chimic este trecută printr-o soluție amoniacală de oxid de argint(I). a) Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice care au loc, indicând totodată și denumirea substanțelor nou formate. 23

b) Calculați cantitatea de substanță ce se formează la trecerea C2H2 prin apa de brom. c) Calculați cantitatea de clorură de vinil obținută. d) Calculați cantitatea de substanță formată la trecerea C2H2 prin soluția amoniacală de oxid de argint(I). e) Calculați cantitatea de piatră de var folosită. f) Calculați ce volum de metan s-ar fi folosit pentru obținerea aceleiași cantități de C2H2, randamentul fiind de 90%. 2.11. La hidrogenarea a 16,2 g de hidrocarbură se formează un amestec de doi compuși A și B. Compusul B ușor adiționează bromul, formând 43,2 g de derivat bromurat ce conține 74% de brom în moleculă. Determinați componența și structura compușilor A și B, dacă se știe că hidrocarbura inițială reacționează cu soluția amoniacală de oxid de argint(I) cu formare de precipitat. 2.12. La rece, 21 g de soluție de stiren în etilbenzen a decolorat 16 g de apă de brom. Care este compoziția amestecului inițial? Câți litri de hidrogen (c.n.) poate adiționa acest amestec în timpul hidrogenării catalitice totale? 2.13. La dehidrogenarea amestecului din ciclohexan și ciclohexenă s-a format o cantitate de benzen, care total reacționează cu clorul obținut în urma reacției dintre acidul clorhidric și 26,1 g de MnO2. Calculați părțile de masă ale compușilor din amestecul inițial, dacă aceeași cantitate de amestec inițial poate decolora 64 g de soluție de apă de brom de 10% în CCl4. 2.14. Gazul degajat în urma arderii amestecului de benzen și ciclohexenă a fost trecut prin exces de soluție de Ba(OH)2, în urma reacției formându-se 35,5 g de precipitat. Calculați partea de masă a hidrocarburilor în amestecul inițial, dacă se știe că aceeași cantitate de amestec inițial a decolorat 50 g de apă de brom, în care conținutul bromului este de 3,2%. 2.15. În urma dehidrogenării catalitice a amestecului de ciclohexan și ciclohexenă s-au format 23,4 g de benzen și 11,2 L de hidrogen (c.n.). Se cunoaște că amestecul inițial poate adiționa 16 g de brom. Calculați părțile de masă ale componenților din amestec.

24

Test 2-1 1. Definește noțiunile: • hidrocarburi saturate; • cicloalcani. 2. Denumește compușii de mai jos conform nomenclaturii IUPAC: a) H3C

C

C

CH2

CH3

CH2 CH2 CH2Cl b) Cl CH3 CH3 c) HC

CH

CH2

CH3

CH3 3. Alcătuiește și scrie ecuațiile reacțiilor pentru următoarele transformări: a) CH4

A

b) etan

etenă

B

C6H12

C6H6Cl6 C6H5CH3

cloroetan

etenă

etan

butan

4. Pentru fabricarea butadienei, folosită la fabricarea cauciucului sintetic, se dehidrogenează butanul. Care este randamentul de obținere a butadienei, dacă masa butanului este egală cu 200 g, iar cea a butadienei obținute – 168 g? 5. Scrie formulele de structură ale izomerilor cu formula C9H12 și denumește-i conform nomenclaturii sistematice.

25

Test 2-2 1. Definește noțiunile: • hidrocarbură nesaturată; • alcadiene. 2. Denumește compușii de mai jos conform nomenclaturii IUPAC: CH3 a) H3C

SO3H

b)

CH2

CH3

C

C H

C

CH2

CH3

CH

c)

3. Alcătuiește și scrie ecuațiile reacțiilor pentru următoarele transformări: nitrobenzen a) hexan

benzen

bromobenzen

etilbenzen

hexaclorociclohexan b) C

CH4

CH3Br

C2H6

C2H5Cl

C4H10

4. La arderea unei hidrocarburi aromatice cu masa de 2,76 g s-a obținut dioxid de carbon(IV) cu masa de 9,24 g și apă cu masa de 2,16 g. Densitatea relativă a vaporilor acestei substanțe în raport cu aerul este egală cu 3,17. Stabilește formula substanței care a fost supusă arderii. 5. Scrie formulele de structură ale izomerilor cu formula C8H10 și denumește-i conform nomenclaturii sistematice.

26

3

Deriva\ii oxigena\i ai hidrocarburilor

M. G. Kucerov (1850–1911)

3.1. Compuși hidroxilici Problemă rezolvată Pentru neutralizarea unui amestec de alcool etilic și fenol s-au consumat 25 cm3 de soluție NaOH de 40% (ρ = 1,4 g/cm3). La tratarea cu sodiu metalic a aceleiași mase de amestec se degajă 6,72 L de gaz (c.n.). Calculați partea de masă a fiecărui component din amestec. Se dă: V(subs.) = 25 cm3 ω(NaOH) = 40% ρ = 1,4 g/cm3 V(gaz.) = 6,72 L ω(C6H5OH) – ? ω(C2H5OH) – ?

 Scriem ecuația reacției de interacțiune a amestecului cu NaOH, ținând cont că interacționează doar fenolul: C6H5OH + NaOH 1 mol

C6H5ONa + H2O

1 mol

 Calculăm masa și cantitatea de substanță NaOH din soluție: 25 cm3 · 1,4 g/cm3 · 40% V·ρ·ω = = 14 g m(NaOH) = 100 100%

=

m 14 g = = 0,35 moli M 40 g/mol

 Calculăm cantitatea și masa fenolului luând în considerare că:

 (C6H5OH) =  (NaOH) = 0,35 moli (din ecuația reacției); m(C6H5OH) =  (C6H5OH) · M(C6H5OH) = 0,35 moli · 94 g/mol = 32,9 g. 27

 Calculăm cantitatea de substanță și V(H2) obținut prin reacția: 0,35 moli

x

2C6H5ONa + H2

2C6H5OH + 2Na 2 moli

1 mol

0,35 · 1 = 0,175 moli (H2) 2 V1(H2) obținut prin reacția fenolului cu Na: V1(H2) =  · Vm = 0,175 moli · 22,4 L/mol = 3,92 L x=

 Calculăm V2(H2) obținut din reacția alcoolului cu Na din relația: V2(H2) = V(tot.) – V1(H2) = 6,72 – 3,92 = 2,8 L

=

V 2,8 L = = 0,125 moli Vm 22,4 L/mol

 Calculăm cantitatea de substanță și masa alcoolului etilic din amestec conform ecuației: x

0,125 moli

2C2H5ONa + H2

2C2H5OH + 2Na 2 moli

1 mol

x = 2 · 0,125 = 0,25 moli(C2H5OH) m(C2H5OH) =  · M = 0,25 moli · 46 g/mol = 11,5 g  Calculăm masa amestecului: m(amestec.) = m(C6H5OH) + m(C2H5OH) = = 32,9 g + 11,5 g = 44,4 g  Calculăm părțile de masă pentru fiecare component din amestec: 32,9 g ω(C6H5OH) = · 100% = 74% 44,4 g

ω(C2H5OH) =

11,5 g 44,4 g

· 100% = 26%

Răspuns: ω(C6H5OH) = 74%; ω(C2H5OH) = 26%.

28

Exerciții și probleme 3.1.1. Alcoolii sunt compuși organici utilizați pe larg în producerea chimică. A. Scrieți pe exemplul unui alcool concret, utilizând pentru substanțele organice formulele de structură semidesfășurate: a) două ecuații ale reacțiilor chimice în care alcoolul este o substanță inițială; b) două ecuații ale reacțiilor chimice în care alcoolul este un produs al reacției. B. Completați enunțul cu informațiile corespunzătoare. Alcoolul __________ se utilizează ___________________________ deoarece ________________________________. 3.1.2. Scrieți ecuațiile reacțiilor pentru șirul de transformări: a) CaC 2 b) CaC 2

H2O H2O

HO

A [Hg2 2+] CH3 CH

CH

H

O [Ni]2

CH C

B

C6H5NO2 C6H5NH3]+Cl–

C6H5NH2 D +H2O E Na

CH3 –H 2

c) CH3

F

Stabiliți formulele de structură pentru substanțele A–F. 3.1.3. Denumiți substanțele de mai jos conform nomenclaturii IUPAC: NH2

CH3 OH

a)

c) H3C

C

b)

OH O2N d)

CH3

OH

Br NH2 e)

OH

g) H3C

f) HO

C

CH

CH2

CH3

OH OH

NO2 29

3.1.4. Clasificați alcoolii completând schema de mai jos:

Alcooli

Terțiari

3.1.5. Ce alcool se obține la tratarea cu soluție apoasă de bază a următorilor derivați halogenați: a) 1–cloro–3–metilbutan; b) 2,3–dibromo–3–metilhexan. 3.1.6. Substanța organică în care partea de masă a carbonului este 64,8%, a hidrogenului – 13,5%, iar a oxigenului – 21,6% are densitatea relativă a vaporilor în raport cu hidrogenul 36,98. Stabiliți formula moleculară a substanței și scrieți izomerii posibili, denumindu-i în conformitate cu nomenclatura sistematică. 3.1.7. Un alcool polihidroxilic saturat cu catenă ciclică are următoarea compoziție: C – 54,54%, H – 9,1% și O – 36,36%, iar densitatea relativă a vaporilor în raport cu aerul este 4,55. Determinați formula moleculară și de structură a alcoolului și denumiți-l conform nomenclaturii sistematice. 3.1.8. Etanolul utilizat în industria chimică în calitate de solvent sau materie primă se obține pe cale sintetică, care este cu mult mai rentabilă decât cea bazată pe fermentare. 30

a) Calculați ce masă de etanol poate fi obținută la hidratarea etilenei cu volumul de 448 m3, dacă randamentul reacției este de 90%. b) Scrieți ecuația reacției de obținere a etanolului ce poate fi utilizat în alimentație. 3.1.9. Un amestec de fenol și etanol cu masa de 12 g a fost tratat cu exces de apă de brom. Ca rezultat, s-a format un precipitat alb cristalin cu masa de 33,1 g. a) Calculați părțile de masă ale fenolului și etanolului în amestec (%). b) Cum credeți, acest amestec poate fi utilizat pentru tratamentul amiloidozei cutanate, dacă în prescripțiile medicale este indicată soluția alcoolică cu partea de masă a fenolului de 75–80%? 3.1.10. Ce cantitate de 2,4,6–tribromanilină s-a format la tratarea cu apă de brom a 186 g de soluție diluată de anilină cu partea de masă de 1%, ce conține 10,4 g de brom? 3.1.11. Un amestec cu masa de 200 g constituit din soluție de 24% de fenol în benzen și soluție de 26% de anilină în benzen, în raport de masă de 3 : 2, a fost tratat cu apă de brom (partea de masă a bromului este de 4%). Calculați masa apei de brom care se va consuma la tratarea amestecului. 3.1.12. Prin tratarea cu acid azotos a 0,219 g de clorhidrat al unei amine alifatice s-au obținut 44,8 mL de gaz (c.n.). Care este formula moleculară a aminei și care este numărul total al aminelor primare (izomeri de catenă) corespunzătoare formulei moleculare? 3.1.13. La tratarea cu apă de brom în exces a unui amestec format din fenol, anilină și benzen, cu masa de 26,5 g, s-au obținut 66,1 g de precipitat, iar la interacțiunea celeiași mase de amestec cu Na metalic s-a degajat un volum de 1,12 L H2 (c.n.). Calculați părțile de masă ale componentelor din amestecul inițial. 3.1.14. La interacțiunea cu exces de sodiu metalic a unui monoalcool saturat cu masa de 3 g s-au format 560 cm3 de hidrogen (c.n.). Determinați masa moleculară și formula moleculară a alcoolului. Scrieți formulele de structură ale tuturor izomerilor și denumiți-i conform nomenclaturii sistematice.

31

3.2. Compuși carbonilici (aldehide și cetone) Problemă rezolvată Metanolul se poate dehidrogena până la aldehidă formică, în prezența cuprului drept catalizator, conform ecuației: CH3OH + CuO CH2 = O + H2O + Cu a) Calculați masa de aldehidă formică obținută prin dehidrogenarea a 20 L de soluție de metanol de 96% și densitatea 0,79 g/cm3. b) Știind că formolul (soluția apoasă a formaldehidei) folosit în calitate de dezinfectant și la conservarea preparatelor anatomice este o soluție în apă de aldehidă formică de concentrație 40%, determinați masa de formol obținută din aldehidă formică rezultată din dehidrogenarea metanolului. Se dă: V(CH3OH) = 20 L ω(CH3OH) = 96% ρ = 0,79 g/cm3 ω(formol) = 40% m(CH2O) – ? m(formol) – ?

 Calculăm masa soluției de alcool știind volumul: m(sol.) ρ=  m(sol.) = ρ · V(sol.) V(sol.)  Determinăm masa alcoolului din soluție: 100 kg sol. .................. 96 kg alcool 15,8 kg sol. ................. x 15,8 kg · 96 kg x= = 15,168 kg 100 kg

 Determinăm masa formaldehidei: 15,168 kg

CH3OH 32 kg/kmol

x

CH2O + H2 30 kg/kmol

Mr (CH3OH) = 32 kg/kmol; Mr(CH2O) = 30 kg/kmol 15,168 kg · 30 kg/kmol = 14,22 kg (CH2O) x= 32 kg/kmol  Calculăm masa soluției de formol ce se va obține din 14,22 kg de formaldehidă. Soluția de 40% înseamnă că în 100 kg de soluție sunt 40 kg de formaldehidă. 100 kg sol. ............... 40 kg formaldehidă x kg sol. ................... 14,22 kg formaldehidă 100 kg · 14,22 kg x= = 35,55 kg (formol) 40 kg Răspuns: a) 14,22 kg; b) 35,55 kg. 32

Exerciții și probleme 3.2.1. Definiți noțiunile: • aldehidă; • cetonă; • compus carbonilic. Care este deosebirea dintre aldehide și cetone? 3.2.2. Denumiți compușii de mai jos conform nomenclaturii sistematice: O a) H3C

CH2

CH2

b) H3C

C H

C

C

CH3

O

CH3 c) H3C

CH2

CH3 CH

O

O d) H3C

CH3

CH

CH

C H

C3H7

3.2.3. Scrieți ecuațiile reacțiilor pentru șirul de transformări: a) CH4 b) Ca c) C2H2

CH3Cl CaC2 C2H6

CH3OH HC

CH

C2H5Cl

H

CH

O;

CH3CH

O;

C4 H10 .

3.2.4. Scrieți izomerii compusului cu formula moleculară C5H10O și denumiți-i conform nomenclaturii sistematice. 3.2.5. La interacțiunea etanolului cu masa de 13,8 g cu oxidul de cupru cu masa de 28 g s-a obținut o aldehidă cu masa de 9,24 g. Calculați randamentul de obținere a produsului. 3.2.6. Un amestec de doi compuși carbonilici cu formula moleculară C4H8O și masa de 14,4 g, în reacție cu reactivul Tollens, formează 21,6 g de argint metalic. Calculați partea de masă a celor doi izomeri cu catenă liniară normală și raportul lor molar în amestec. 3.2.7. Calculați masa rășinii fenolformaldehidice ce se obține din 1,420 kg de fenol și 0,42 kg de aldehidă formică, dacă randamentul de obținere este de 90%. 33

3.2.8. Prin reducerea unei soluții amoniacale de nitrat de argint se obține argint metalic. Știind că s-au obținut 43,2 g Ag, scrieți reacțiile chimice care au loc. Dacă reducerea este făcută cu aldehidă formică, se cere să aflați cantitatea de aldehidă formică folosită și cea de produs organic obținut. Dacă reducerea este efectuată cu glucoză – cantitatea de glucoză folosită și cea de produs organic obținut. Determinați volumul soluției AgNO3 de 2M și cantitatea de sare complexă ce se obține. 3.2.9. Completați spațiile libere în ecuațiile reacțiilor. Numiți substanțele reactante și produșii de reacție conform nomenclaturii sistematice. a) H3C

CH2

CH2

b) H3C

CH2

C

OH + CuO t° CH3 + H2 Ni

;

;

O O c) H3C

CH2

C

+ Cu(OH)2

t°



H d) H3C

CH2

CH2

C

CH + HOH

Hg2+

.

3.2.10. Pentru recuperarea argintului din pelicula fotografică utilizată, aceasta se arde, iar cenușa ce conține Ag2O se dizolvă în apă amoniacală. Amestecul obținut se filtrează și se tratează cu etanal. Calculați masa argintului recuperat din pelicula fotografică, dacă pentru reacție s-au utilizat 44 g de etanal.

34

3.3. Acizi carboxilici și esteri Problemă rezolvată Amestecul de acid metanoic și etanoic cu masa de 6,64 g dizolvat în 30 cm3 de apă a interacționat cu exces de magneziu. Gazul obținut în urma reacției a fost amestecat cu 224 cm3 de etenă (c.n.) și trecut peste un catalizator de platină. În urma reacției volumul amestecului a devenit 1,344 L (c.n.). Calculați partea de masă a fiecărui acid din soluție. Se dă: Amestec = 6,64 g V(H2O) = 30 cm3 V(C2H4) = 224 cm3 V(amestec) = 1,344 L ω(HCOOH) – ? ω(CH3COOH) – ?

 Scriem ecuațiile reacțiilor: x moli

0,5 moli

HCOO)2Mg + H2

2HCOOH + Mg 2 moli

(1)

1 mol

y moli

0,5 moli

CH3COO)2Mg + H2

2CH3COOH + Mg 2 moli

(2)

1 mol

C2H4 + H2 1v

1v

C2H6

(3)

1v

 Calculăm V(H2) exces: 1 volum (C2H4) reacționează cu 1 volum de H2 și formează 1 volum de C2H6, deci: V(H2) consumat = V(C2H4) = V(C2H6) = 0,224 L V(H2) exces = 1,344 L – 0,224 L = 1,12 L Prin urmare, volumul hidrogenului degajat în urma reacției (1) și (2) va fi egal: V(H2) = V(H2) consumat + V(H2) exces = 0,224 L + 1,12 L = 1,344 L  Calculăm masele acizilor din amestecul inițial: x – cantitatea de substanță a acidului metanoic; y – cantitatea de substanță a acidului etanoic. Din ecuațiile (1) și (2) calculăm cantitatea de substanță de hidrogen degajat: 1,344 L  (H2) = = 0,06 moli 22,4 L/mol Prin urmare, obținem: 0,5x + 0,5y = 0,06 46x + 60y = 6,64 35

Rezolvând sistemul de ecuații, obținem: x = 0,04 moli(HCOOH); m(HCOOH) = 0,04 moli · 46 g/mol = 1,84 g y = 0,08 moli(CH3COOH); m(CH3COOH) = 0,08 moli · 60 g/mol = 4,8 g  Calculăm partea de masă a acizilor din soluție: m(sol.) = 6,64 g + 30 g = 36,64 g 1,84 g ω(HCOOH) = · 100% = 5,02% 36,64 g

ω(CH3COOH) = Răspuns: ω(HCOOH) = 5,02%;

4,8 g 36,64 g

· 100% = 13,10%

ω(CH3COOH) = 13,10%.

Exerciții și probleme 3.3.1. Scrieți formulele de structură pentru următorii acizi: a) C3H6O2; b) C3H4O2; c) C8H6O4; e) C3H4O4; f) C4H4O4; g) C4H6O4.

d) C2H2O4;

3.3.2. Denumiți următorii compuși conform nomenclaturii sistematice: O a) H3C

C O

CH3

CH3 b) H3C

c) H3C

C

C

COOH

C

CH2

COOH

CH3

CH3 CH3 O d) H3C

CH2

C O

CH2

CH2

CH3

3.3.3. La neutralizarea unei mase de acizi formic și acetic s-a consumat o soluție de KOH cu volumul de 12 L și partea de masă a hidroxidului de potasiu 40% (ρ = 1,4 g/cm3). Aceeași masă de amestec de acizi la tratarea cu soluție amoniacală de oxid de argint a depus un sediment metalic cu masa de 16,2 g. Determinați masa amestecului și părțile de masă ale acizilor în amestec. 36

3.3.4. Asociați numărul de ordine al transformării chimice cu litera ce marchează reactivul necesar pentru această transformare. Scrieți ecuațiile reacțiilor. O 1 2 3 C2H2 H3C C C2H5OH 4 C2H5Br 5 CaC2 H O 5 6 7 8 C2H4 C2H5OH H3C C H O O 8 9 H3C C H3C C OH ONa a) KOH (alc.); d) H2(Ni); g) CuO (t°);

b) Cu(OH)2 (t°); e) H2O; h) HBr(H2SO4);

c) H2O(H2SO4) (t°); f) NaOH; i) H2O(Hg2+).

3.3.5. Un ester a fost obținut prin reacția etanolului cu un acid organic A. În urma analizei elementale a 0,330 g de ester s-au obținut 0,66 g CO2 și 0,27g H2O. Densitatea vaporilor esterului în raport cu hidrogenul este egală cu 43,5. Stabiliți formulele de structură ale acidului și esterului. 3.3.6. Un mol de acid acetic și un mol dintr-un alcool necunoscut sunt supuși reacției de esterificare. Analiza calitativă a esterului dă următoarele rezultate: din 0,25 g de ester se obțin 0,57 g CO2 și 0,22 g H2O, iar densitatea relativă a vaporilor săi în raport cu aerul este 3,51. Determinați formula alcoolului și formula moleculară și de structură a esterului obținut. 3.3.7. Extrasul din flori de iasomie, dacă se tratează cu o bază alcalină (KOH), formează acetat de potasiu și un alcool primar saturat A. Determinați ce compus organic este în extrasul din iasomie. Determinați formula moleculară a compusului A, dacă la dizolvarea a 2,226 g din această substanță în 100 g de benzen obținem o soluție care are punctul de solidificare de 4,47°. Benzenul se solidifică la 5,5° și are constanta crioscopică egală cu 5000. Analiza compusului A prezintă: 2,298 g – C, 0,438 g – O și 0,164 g – H. Determinați formulele de structură ale alcoolului și esterului, dacă alcoolul A are un nucleu aromatic. 3.3.8. Un acid monocarboxilic saturat cu masa de 3,7 g se dizolvă în apă formând 250 mL de soluție (ρ = 1 g/mL). O probă de 10 mL de acid se neutralizează cu 10 mL NaOH de 0,2M. Determinați constanta de echilibru, dacă la esterificarea a 1 L din soluția inițială de acid cu 1 L de soluție de alcool etilic de 92% (ρ = 0,8 g/mL) se mai găsesc la echilibru 0,1 moli de acid.

37

Exerciții și probleme suplimentare 3.1. Stabiliți formulele și numiți substanțele a, b, c, d, e, f și g în următoarea succesiune de reacții: 1. a + HBr

b + H2O

3. c + CO2 5. d + NaOH

c

2. b + Mg

d + Mg(OH)Br f + H2O

4. d + PCl5 6. e + f

e + POCl3 + HCl

g + NaCl

O 7. a + g

H3 C

C

+ CH3COOH O

C2H5

3.2. Propena și benzenul constituie o materie primă prețioasă în producerea fenolului și acetonei. Fenolul și acetona se obțin la oxidarea directă a izopropilbenzenului, care la rândul lui se obține prin alchilarea benzenului cu propenă. Alcătuiți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare și calculați masele fenolului și acetonei ce se obțin la interacțiunea a 30,2 g de benzen cu propenă ce are volumul de 100 L, dacă randamentul de obținere a izopropilbenzenului este de 95%, iar randamentul de obținere a fenolului și a acetonei este de 80%. 3.3. La amestecul de acetaldehidă (C2H4O) și acroleină (C3H4O) cu masa de 14,4 g a fost adăugat reactivul Tollens și s-au obținut 64,8 g de argint. Determinați părțile de masă și de mol ale amestecului. 3.4. Prin arderea a 0,5 g dintr-o substanță organică cu azot s-au obținut 1,0695 g CO2 și 0,18 g H2O. Alte 0,5 g din aceeași substanță s-au supus analizei pentru determinarea azotului. S-au colectat 45,5 cm3 de azot (c.n.). Determinați compoziția procentuală a substanței. Pentru a determina masa moleculară a substanței, s-au dizolvat în 10 g de benzen 0,197 g de substanță. Punctul de solidificare a scăzut cu 0,8°. Pentru a determina constanta crioscopică a benzenului, s-au dizolvat 0,2 g de etanol în 10 g de benzen și punctul de solidificare a scăzut cu 2,174°. Determinați masa moleculară a substanței și formula moleculară. 3.5. La oxidarea toluenului se obține acidul benzoic, care prin esterificare cu alcool etilic formează 30 g de ester. Determinați masa toluenului care s-a oxidat, dacă ambele reacții decurg cu un randament de 50%. 38

3.6. La oxidarea a 8 g de substanță organică trinară (CHO) (A) s-au obținut 11,5 g de acid monocarboxilic saturat, care la interacțiunea cu exces de sodiu formează 5,6 L de gaz (c.n.). Determinați formula substanței A și a acidului respectiv. 3.7. La tratarea unui amestec de acid benzoic și fenol cu soluție de NaOH s-au consumat 1,6 g NaOH. La barbotarea prin soluția obținută a gazului CO2 se absorb 448 cm3 CO2 (c.n.). Determinați partea de masă a componentelor din amestec. 3.8. Scrieți ecuațiile reacțiilor pentru următoarele transformări: CH4

CH3Cl

C2H6

C2H5Cl

H3C

C2H5OH

C2H5NH2 O C

C2H5NH3]+Cl –

H3C

O C

H H2C

O C

OH H2C

OH

CH3 NH2

C OH

Cl

CH3

O

NH2

CH2Cl

CH3

H2C

NH2

NO2 







3.9. Un amestec format dintr-o amină primară și un α–aminoacid cu același număr de atomi de carbon, cu masa de 8,15 g (în raport molar de 3 : 1), a interacționat cu 10,42 g de soluție de HCl de 35%. Stabiliți formulele componenților și partea de masă a acestora în amestec. 3.10. La neutralizarea unei soluții ce conține 27,1 g de amestec de metilamină, anilină și acid aminoetanoic s-au consumat 65,68 cm3 de soluție de acid clorhidric cu ρ = 1,1 g/cm3 și ω(HCl) = 20%, iar la neutralizarea cu bază a aceleiași mase de amestec s-au consumat 72 cm3 de NaOH cu ω(NaOH) = 10% și ρ = 1,11 g/cm3. Calculați partea de masă a componentelor din amestecul inițial. 39

3.11. În urma bromurării unui alcan s-au format 9,5 g de monobromură, care, atunci când a fost tratată cu soluție diluată de NaOH, a fost transformată într-un compus care conține oxigen. Vaporii ei au fost trecuți peste un fir de cupru fierbinte, iar substanța nou formată – tratată cu exces de soluție amoniacală de Ag2O cu formarea a 43,2 g de precipitat. Determinați formula hidrocarburii și cantitatea acesteia, dacă randamentul bromurării este de 50%, iar celelalte reacții decurg cantitativ. 3.12. La deshidratarea unui alcool secundar s-au obținut 201,6 g de alchenă, iar la acțiunea cu sodiu metalic asupra aceleiași cantități de alcool s-au degajat 67,2 L de hidrogen (c.n.). Determinați structura alcoolului inițial, ținându-se cont că deshidratarea intermoleculară a alcoolului decurge cu un randament de 80%, iar reacția cu Na decurge cantitativ. 3.13. La încălzirea a 23 g de etanol cu acid sulfuric concentrat s-au format două substanțe organice: una în stare gazoasă, fiind în stare să decoloreze 40 g de apă de brom de 40%, iar a doua în stare lichidă, cu punctul de fierbere scăzut. Determinați compușii formați, masa și volumul acestora, dacă se știe că reacțiile decurg cantitativ. 3.14. La hidroliza unui eter al etilenglicolului s-au format 36,6 g de acid monocarboxilic aromatic, la a cărui neutralizare s-au utilizat 108 mL de soluție NaOH de 10% (ρ = 1,1 g/mL). Determinați formula de structură a eterului inițial, dacă se cunoaște că etilenglicolul obținut în urma hidrolizei lui poate reacționa cu hidroxidul de cupru(II) obținut din 37,5 g CuSO4. Determinați masa și formula eterului supus hidrolizei. 3.15. 26,8 g de amestec format din doi acizi monocarboxilici a fost dizolvat în apă. Jumătate din soluție a fost tratată cu exces de soluție amoniacală de Ag2O, formându-se 21,6 g de argint. La neutralizarea întregului amestec de acizi au fost necesari 0,4 moli NaOH. Determinați formula de structură a acizilor și compoziția amestecului (în grame). 3.16. Amestecul format din acid benzoic și fenol a fost tratat cu apă de brom până la finalizarea decolorării, consumându-se 1,5 kg de apă de brom de 3,2%. După aceasta, același amestec a fost tratat cu 180,2 mL de soluție NaOH de 10% (ρ = 1,11 g/mL). Calculați părțile de masă ale acidului benzoic și fenolului din amestec. 3.17. La dehidrogenarea amestecului de ciclohexan și ciclohexenă în benzen s-a degajat hidrogen într-o cantitate suficientă pentru restabilirea totală a 36,9 g de nitrobenzen în anilină. Calculați partea de masă a componentelor din 40

amestecul inițial, dacă se cunoaște că aceeași cantitate de amestec poate decolora 480 g de apă de brom de 10%. 3.18. În amestecul de benzen, toluen și anilină s-a trecut HCl gazos uscat, formându-se 3,89 g de precipitat care a fost filtrat. Filtratul benzenic a fost spălat de reziduurile HCl cu o cantitate mică de apă, apoi s-a prelucrat cu soluție de 10% NaOH cu un volum de 7,2 mL (ρ = 1,11 g/mL). Calculați partea de masă a componentelor din amestecul inițial, dacă la arderea aceleiași cantități ar trebui să se formeze 20,5 L de produși gazoși. 3.19. Amestecul de fenol și stiren a fost prelucrat cu apă de brom până la sfârșitul decolorării, consumându-se 300 g de apă de brom cu partea de masă a bromului 3,2%. Apoi s-a efectuat neutralizarea cu soluție NaOH de 10% cu un volum de 14,4 mL (ρ = 1,11 g/mL). Calculați părțile de masă ale componentelor din amestecul inițial.

41

Test 3-1 1. Definește noțiunile: • alcooli monohidroxilici; • aldehide. 2. Completează tabelul. Denumirea substanței

Formula structurală

Starea de agregare

Clasa de compuși

Utilizarea

Etandiol Anilină Acid formic Acetaldehidă 3. Realizează următoarele transformări chimice: a) alcool butilic

alcool izobutilic;

b) acetaldehidă

acid crotonic.

4. 31 g de amestec de fenol și p-crezol reacționează cu clorură de metil, în prezență de hidroxid de sodiu, rezultând 35,2 g de compuși organici. Stabilește fracțiile molare ale fenolilor din amestecul inițial. 5. Scrie formulele de structură ale tuturor izomerilor posibili pentru acidul carboxilic care conține în compoziția sa 54,54% – C, 9,1% – H și 36,36% – O. Densitatea vaporilor săi în raport cu aerul este 3,03. Determină formula moleculară a acidului și denumește toți izomerii conform nomenclaturii sistematice. 6. Rezolvă schema reacțiilor: +NH3

A

+H2 C

C3H6O +H2

42

B

+NH3

Test 3-2 1. Definește noțiunile: • acizi policarboxilici; • cetone. 2. Completează tabelul. Denumirea substanței

Formula structurală

Starea de agregare

Clasa de compuși

Utilizarea

Glicerol Acid malonic Propanonă Etanoat de etil 3. Realizează următoarele transformări chimice: a) anilină

1,3,5–tribromanilină; acid izobutiric.

b) propanonă

4. 1,04 g de amestec de formaldehidă și acetaldehidă se oxidează cu 0,1 moli [Ag(NH3)2]OH, obținându-se 10,80 g de Ag. Scrie ecuațiile reacțiilor care decurg în timpul oxidării. Determină părțile de masă ale componenților din amestec și fracțiile molare ale acestora. 5. Scrie formulele de structură ale tuturor izomerilor posibili pentru acidul dicarboxilic care conține în compoziția sa 49,32% – C, 6,85% – H și 43,83% – O. Densitatea vaporilor săi în raport cu azotul este egală cu 5,22. Stabilește formula acidului și denumește izomerii conform nomenclaturii sistematice. 6. Rezolvă schema reacțiilor: H2C

CH

CH

CH2

+Br2

A

+Br2

B

+C2H3O2Ag

C

+NaOH

D

43

Anexe

Anexa 1 Constantele crioscopice și ebulioscopice ale unor solvenți organici Tîngheț [°C]

K crioscopică [K/(mol/L)]

Tfierbere [°C]

K ebulioscopică [K/(mol/L)]

Acid acetic, CH3COOH

16,6

3,9

118

3,1

Benzen, C6H6

5,5

5,0

80,1

2,5

Sulfură de carbon, CS2

–111

3,8

46

2,3

Tetraclorură de carbon, CCl4

–23

30

76,5

5,0

Cloroform, CHCl3

–63,4

4,7

62

3,6

Ciclohexenă, C6H12

6,6

20,2

80,7

3,8

Decan, C10H22

–30

174

8,1

Dimetil eter, C2H6O

–138

–23

1,7

Dietil eter, C4H10O

–116

1,8

34,5

2,0

Etanol, C2H6O

–117

2,0

78,4

1,2

Metanol, CH4O

–98

64

0,83

Naftalină, C10H8

79

6,9

218

5,8

Nitrobenzen, C6H5NO2

5,7

8,1

211

5,2

n-Octan, C8H18

–58

125,7

4,0

Fenol, C6H5OH

41

182

3,6

Toluen, C6H5CH3

–95

111

3,3

Apă, H2O

0,0

100,0

0,52

Solvenți

44

7,3

1,86

Anexa 2 Proprietățile chimice ale alcanilor +Cl2 , hυ AlCl3, t° +O2

CnH2n+2

+HNO3, t° +H2 SO4 –H2 cracare

CnH2n+1Cl izomer de structură al alcanului

CO2 + H2O CnH2n+1NO2 CnH2n+1SO3H CnH2n sau CnH2n–2 CnH2n+2 ⁄ 2

dihidrociclizare –nH2

Anexa 3 Proprietățile chimice ale alchenelor +Cl2 +H2 +O2

CnH2nCl2 CnH2n+2 CO2 + H2O

CnH2n –H2

+HCl sau +H2O polimerizare

CnH2n–2 CnH2n+1Cl CnH2n+1OH (

CnH2n

)n

45

Anexa 4 Proprietățile chimice ale alchinelor +2Cl2

CnH2n–2Cl4

+2H2

CnH2n–2

CnH2n+2

+O2

CO2 + H2O

dimerizare

H2C

CH

C

CH

trimerizare

Anexa 5 Proprietățile chimice ale alcoolilor monohidroxilici

R – OH

+Na

R – ONa

+HX

R–X

+CuO

+R1

deshidratare intramoleculară deshidratare intermoleculară ardere +R1

C OH

O

C

O

H

CnH2n R–O–R CO2 + H2O R

O

C R1

46

O

Anexa 6 Proprietățile chimice ale arenelor pe exemplul benzenului NO2 +HNO3 H2SO4 Br +Br2, (FeBr3) SO3H +H2SO4 CH3 +CH3Cl, (AlCl3)

+3H2, cataliz. Cl +3Cl2 , hυ

Cl

Cl

Cl

Cl Cl

+O2

CO2 + H2O

47

Anexa 7 Proprietățile chimice ale fenolilor pe exemplul fenolului ONa

+Na +NaOH

Cl

+PCl5

OH Br

+Br2

Br

OH O2N

Br

NO2

+HNO3

OH

OH

NO2

SO3H

+H2 SO4

O +CH3 – CH2Cl

CH2 CH3 OH

O H

C

OH CH2

H n

CH3

O H3C

48

C

Cl

O

C

O

Anexa 8 Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici

R

C

O

+MeO

O OMe

R

C

OMe

+Me

O

+NaHCO3

R

C

O C

OH R

+Cl2

O R1

CH Cl

C

OH

ONa

+ CO2

O

+R1OH

+PCl5

OMe

O

+MeOH

R

C

R

C

OR1

O R

C

Cl O

+P2O5

R

C

R

C

O O

49

50

5

4

3

2

1

Sistemul periodic al elementelor

Anexa 9

Bibliografie 1. Albu C., Ionescu I., Ilie Șt. Chimie – manual pentru clasa a XI-a. București: Editura Didactică și Pedagogică, 1998. 2. Barbă N., Dragalina G., Vlad P. Chimie organică. Chișinău: Știința, 1997. 3. Botnaru M., Roman M., Melentiev E. Chimie organică – manual pentru clasa a XI-a (profil real, profil umanist). Chișinău: Lumina, 2014. 4. Constantin L., Ursea L., Dima V. Teste de chimie pentru bacalaureat. București: All Educațional, 2006. 5. Curriculum Național la Chimie. Clasele X–XII. Chișinău, 2019. 6. Dragalina G. Chimie organică – manual pentru clasa a XI-a. Chișinău: Știința, 2003. 7. Hasnaș C., Velișco N. Chimia – culegere de itemi și teste pentru gimnaziu și liceu. Chișinău: Epigraf, 2003. 8. Mihailciuc C., David V. Probleme și teste de chimie organică: admiterea în învățământul superior. București: All Educațional, 1998. 9. Roman M. ș.a. Să învățăm logic chimia prin exerciții, probleme, teste: pentru liceu. Chișinău: Lumina, 2007. 10. Șova A. Exerciții și probleme de chimie – pentru licee și admitere în învățământul superior. Iași: Junimea, 1978. 11. Velișco N. ș.a. Chimie – examene de bacalaureat: exerciții, probleme, teste. Chișinău: Arc, 2014. 12. Губанова Ю. К. Сборник задач по органической химии с решениями. Саратов: Лицей, 1999. 13. Сарычева Т. А. [и др.]. Сборник задач по органической химии с решениями (часть 1). Томск, 2006.

51

CUPRINS Prefață ......................................................................................................................... 3 1. Bazele teoretice ale chimiei organice ............................................................... 4 Exerciții și probleme ............................................................................................ 5 Test ......................................................................................................................... 8 2. Hidrocarburile – parte componentă a resurselor naturale ......................... 9 2.1. Hidrocarburi saturate (alcani, cicloalcani) și derivați halogenați ai acestora .............................................................................................................. 9 Exerciții și probleme .......................................................................................... 11 2.2. Hidrocarburi nesaturate (alchene, alchine și alcadiene) .......................... 14 Exerciții și probleme .......................................................................................... 15 2.3. Hidrocarburi aromatice (arene). Legăturile genetice dintre clasele de hidrocarburi ........................................................................................ 18 Exerciții și probleme .......................................................................................... 19 2.4. Surse naturale de hidrocarburi și procesele de prelucrare a acestora ...... 21 Exerciții și probleme .......................................................................................... 21 Exerciții și probleme suplimentare .................................................................. 21 Teste ..................................................................................................................... 25 3. Derivații oxigenați ai hidrocarburilor ........................................................... 27 3.1. Compuși hidroxilici ..................................................................................... 27 Exerciții și probleme .......................................................................................... 29 3.2. Compuși carbonilici (aldehide și cetone) ................................................... 32 Exerciții și probleme .......................................................................................... 33 3.3. Acizi carboxilici și esteri .............................................................................. 35 Exerciții și probleme .......................................................................................... 36 Exerciții și probleme suplimentare .................................................................. 38 Teste ..................................................................................................................... 42 Anexe ........................................................................................................................ 44 Bibliografie .............................................................................................................. 51

52