Palme AYT Organik Kimya Soru Kitabı (2018-2019) [PDF]

Zitiervorschau

Organik Kimya SORU KİTABI Hakan Söylemez

PALME

YAYINEVİ

Organik Kimya Soru Kitabı

PALME

Hakan SÖYLEMEZ

Yayın No. 1719 / 18

YAYINEVİ

Yayına Hazırlama : PALME Yayıncı Sertifika No. : 14142

Dizgi Grafik Birimi

PALME Yayınevi©

ISBN

: 978-605-282-214-2

Baskı : Tuna Matbaacılık San. ve Tic. AŞ Baskı Tarihi : 2018 Basımevi Sertifika No. : 16102

Bu kitap, 5846 sayılı yasanın hükümlerine göre kısmen ya da tamamen basılamaz, dolaylı dahi olsa kullanılamaz; teksir, fotokopi ya da başka bir teknikle çoğaltılamaz. Her hakkı saklıdır, PALME YAYINEVİ’ne aittir.

GENEL DAĞITIM

PALME

YAYINEVİ

Merkez: A. Adnan Saygun Caddesi, No.: 10/1 Sıhhiye/ANKARA Tel.: 312 433 37 57 Faks: 312 433 52 72

Şube 1: Olgunlar Sokak, No.: 4/5, Bakanlıklar/ANKARA Tel. : 312 417 95 28 Faks : 312 419 69 64

[email protected]

Şube 2: Kazım Dirlik Mahallesi, Ankara Caddesi, No.: 259/C, Bornova/İZMİR Tel. : 232 343 10 77 Faks : 232 343 10 78

www.palmeyayinevi.com

“Benim Manevi Mirasım BİLİM ve AKILDIR” M. Kemal ATATÜRK

YAYINEVİ’NDEN Milli Eğitim Bakanlığının uygulamaya koyduğu öğretim programlarının ana felsefesi; öğrencilerin kendilerine güvenen, sistemli düşünebilen, girişimci, planlı çalışma alışkanlığına ve eleştirel bakış açısına sahip, estetik duyguları ve yaratıcılıkları gelişmiş bireyler olmalarını sağlamaktır. İşte bu felsefe okullarımızdaki öğretim sürecine tam olarak yerleştirildiği ve uygulandığı zaman öğrencilerimizin derslere olan ilgi ve motivasyonları ciddi bir biçimde artacaktır. Tüm bu gelişmelerin sonucu olarak bilişim toplumunun gerektirdiği becerilere sahip, objektif ve analitik düşünebilen, yaratıcı bir beyin gücüne sahip kuşaklar yetişecektir. Böyle bir süreçte yetişen gençler etrafı ile sağlıklı iletişim kurabilecek, kendini iyi tanıyacak ve çevresine yararlı bireyler olacaktır. Yayınevimiz tarafından büyük bir özveriyle hazırlanan bu yayınlar yukarıda belirtilen bakış açısıyla oluşturulmuş olup, liseler için hazırladığı yeni sınav sistemine (YKS) uygun bir niteliğe sahiptir. Büyük bir özveri ile bu kitapları hazırlayan değerli yazarlarımıza teşekkür ederiz. Yayınevimizin lise grubunda yüzlerce yayınlarından biri olan Kitabımızın, tüm öğrencilerimize yararlı olmasını, öğretmenlerimize de derslerin de katkı sağlamasını diliyoruz. Palme Yayınevi

4

YAZARDAN Sevgili öğrenciler, Üniversiteye giriş sınavlarında hedefinize ulaşmak, biliyoruz ki hepinizin en büyük amacıdır. Ancak bu amaca ulaşmak için Kimya dersine sevgi ve ilgi duymanız gerekir. Sevgi ve ilgi duyduğunuz bir dersi tam olarak öğrenebilir ve o dersten başarılı olabilirsiniz. Öğrenmeyi tamamlayan ve pekiştiren en etkin yöntemlerden biri de her konuyla ilgili çok sayıda ve her zorluk derecesinde sorular çözmektir. Yeni bir öğretim yılına girerken Kimyanın kapsamı ve çeşitlenen, değişen soru tiplerine paralel olarak hazırladığım bu kitapta şu hususlara özellikle titizlik gösterdim. – Temel Kavramlar başlığı altında bir konunun temel bilgilerini öğrenmenizi ya da hatırlamanızı sağlamak – Konu ile ilgili tüm ana ve alt başlıkları sırasıyla tarayan özgün soru hazırlamak Bu kitaptaki soruları çözerken bilmediğiniz veya unuttuğunuz bir konu ile il­gili sorularla karşılaşabilirsiniz. Temel kavramlara dönerek onu öğrenmenizi veya hatırlamanızı öneriyorum. Böylece, test bittiğinde o konu ile ilgili hiçbir eksiğinizin kalmadığını göreceksiniz. Kitabın hazırlık aşamasında emeğini esirgemeyen Kimya Öğretmeni Yaşar Bayramlı’ya takdir ve teşekkürlerimi sunarım. Yalnızca üniversiteye giriş sınavlarında değil, yaşamınızda da başarılı olmanız dileğiyle...

Hakan SÖYLEMEZ

[email protected] (0532) 223 28 75

5

1. ÜNİTE

İÇİNDEKİLER

KARBON KİMYASINA GİRİŞ .................................................................................... Organik ve Anorganik Bileşikler .............................................................................. Basit Formül ve Molekül Formülü ........................................................................... Doğada Karbon ....................................................................................................... Lewis Formülü ......................................................................................................... Hibritleşme ve Molekül Geometrisi ......................................................................... Sigma ve Pi Bağları ................................................................................................. Karbon Kimyasına Giriş Genel Tekrar ....................................................................

2. ÜNİTE

7 8 11 17 19 21 29 35

ORGANİK BİLEŞİKLER ............................................................................................. 39 Alkanlar ve Adlandırılması ....................................................................................... 40 Alkanlarda İskelet (Çizgi - Bağ) Formülü ................................................................. 50 Alkanlarda İzomeri .................................................................................................. 53 Alkanların Özellikleri ve Kullanım Alanları ................................................................ 57 Alkanlar Genel Tekrar .............................................................................................. 62 Alkenler ve Adlandırılması ..................................................................................... 66 Alkenlerin Çizgi - Bağ Formülü ve İzomerisi ........................................................... 72 Cis - Trans İzomerliği .............................................................................................. 74 Alkenlerin Özellikleri ............................................................................................... 80 Alkenler Genel Tekrar.............................................................................................. 89 Alkinler ve Adlandırılması ........................................................................................ 93 Alkinlerin İskelet Yapısı ve İzomerisi ....................................................................... 98 Alkinlerin Özellikleri ................................................................................................. 100 Alkinler Genel Tekrar .............................................................................................. 109 Aromatik Bileşikler (Arenler) .................................................................................... 113 Fonksiyonel Gruplar ............................................................................................... 125 Alkoller ve Adlandırılması ....................................................................................... 129 Alkollerin Özellikleri ................................................................................................ 136 Alkoller Genel Tekrar .............................................................................................. 142 Eterler ve Adlandırılması ....................................................................................... 146 Eterler İle Alkollerin İzomerisi ............................................................................... 149 Eterlerin Özellikleri ................................................................................................ 151 Eterler Genel Tekrar .............................................................................................. 154 Aldehitler ve Adlandırılması ................................................................................... 158 Aldehitlerin Özellikleri ........................................................................................... 161 Aldehitler Genel Tekrar .......................................................................................... 167 Ketonlar ve Adlandırılması ..................................................................................... 171 Ketonların İskelet Formülü ve İzomerisi ................................................................. 173 Ketonların Özellikleri ............................................................................................... 176 Ketonlar Genel Tekrar ............................................................................................ 182 Karboksilik Asitler ve Adlandırılması ....................................................................... 186 Karboksilik Asitlerin Özellikleri ............................................................................... 190 Karboksilik Asitler Genel Tekrar .............................................................................. 194 Esterler ve Adlandırılması ....................................................................................... 198 Esterlerin Özellikleri ................................................................................................ 201 Esterler Genel Tekrar ............................................................................................ 206 6

Karbon Kimyasına Giriş

1. Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

ORGANİK VE ANORGANİK BİLEŞİKLER Erime ve kaynama noktaları düşük, karbon atomu içeren, ana kaynağı genellikle canlılar olan bileşiklere organik bileşik denir. Organik bileşikler C ve H elementlerinin yanı sıra oksijen (O), azot (N), kükürt (S) gibi elementleri de bulundurabilirler. Organik olmayan bileşiklere anorganik bileşik denir. Anorganik bileşikler su, mineral, oksit, asit, baz ve tuzlardır. Bazı anorganik bileşiklerin de yapısında karbon bulunur. Örneğin yapısında karbon atomu bulunan CO, CO2, Na2CO3, KCN bileşikleri anorganiktir. Organik ve anorganik (organik olmayan) bileşiklerin özellikleri aşağıdaki tabloda karşılaştırılmıştır. Organik Bileşikler

Anorganik Bileşikler

Ana kaynakları canlılar ve canlıların dönüşmüş halleri olan kömür, petrol ve doğal gaz gibi maddelerdir.

Ana kaynakları doğadaki mineraller, cevherler ve maden filizleridir.

Yanıcıdırlar. Yandıklarında genellikle CO2 ve H2O oluştururlar.

Genellikle yanmazlar.

Erime noktaları düşüktür. Örneğin glikoz (C6H12O6) 80 °C sıcaklıkta erir.

Erime noktaları yüksektir. Örneğin sofra tuzu (NaCl) 801°C sıcaklıkta erir.

1. Organik bileşiklerle ilgili aşağıdaki ifadeler-

I. Oksijen (O)

den hangisi doğrudur?



II. Azot (N)

A) Yapısında C atomu içeren bütün bileşikler organiktir.



III. Karbon (C)



Yukarıdaki elementlerden hangileri bütün organik bileşiklerin yapısında bulunur?

B) Yapay olarak sentezi mümkün olmayan bileşiklerdir.

A) Yalnız I

C) Yalnızca canlı organizmalar tarafından oluşturulabilirler.



B) Yalnız III

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

D) Sofra tuzu (sodyum klorür) organik bir bileşiktir. E) Molekül formülü C2H6O2 olan glikol organik bir bileşiktir.

2. Aşağıda formülü verilen bileşiklerden hangisi organik bir madde değildir? A) CH4

B) CH3COOH

C) CaCO3

D) C2H5OH E) C6H12O6

5.

• Azot gazı



• Metan gazı



• Karbondioksit gazı



• Karbonmonoksit gazı



• Oksijen gazı



Doğada bulunan gazlardan bazıları yukarıda verilmiştir.



Buna göre, bu gazlardan kaç tanesi organik bileşik olarak kabul edilir? A) 1

3. • CaCO 3 (k) $ CaO (k) + CO 2 (g)

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

6. Aşağıdakilerden hangisi organik bileşikle-

II

rin özelliklerinden değildir?

O ||

A) Genellikle suda çözünmezler



• NH 4 OCN $ NH 2 — C—NH 2 • CO (g) + 3H 2 (g) $ CH 4 (g) + H 2 O (s)

C) Organik bileşiklerde bağlar genellikle iyoniktir.

Yukarıdaki tepkimelerde yer alan altı çizili maddelerden kaç tanesi organik bileşik sınıfına girer?

D) Organik bileşiklerde temel element karbondur.

Kovalent yapılı bileşiklerdir.

Genellikle iyonik yapılı bileşiklerdir.



Birçok bağ içerdiklerinden daha yavaş reaksiyona girerler.

Bağ sayıları az olduğu için daha hızlı reaksiyon verirler.



8

4.

I

Genellikle Genellikle suda çözün- suda çözümezler. nürler.

Organik ve Anorganik Bileşikler

1. TEST

Palme Yayınevi

1.Ünite

III

V

A) 1

B) Yer aldıkları tepkimeler yavaş yürür.

IV

VI

B) 2

C) 3

D) 4

1. E

E) Karbonun bağ yapma gücünden dolayı milyonlarca organik bileşik vardır.

E) 5

2. C

3. B

4. B

5. A

6. C

1.Ünite 7. Aşağıdakilerden hangisi bir organik bileşi-

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

10. 1828'de .......X........ maddesini sentezleyen

ğin formülü değildir?

.......Y....... "organik bileşiklerin yapılması için yaşam gücüne gereksinim vardır" görüşünü çürütmüştür.

A) C2H4 B) CH3COOH



C) C2H5OH D) CS2

Buna göre, X ve Y boşluklarına aşağıdakilerden hangisi getirilmelidir?



E) CH2O

X



Y

A) Amonyum siyanat

F. Wöhler

B) Üre

F. Wöhler

C) Asetilen

F. Wöhler

D) Amonyum siyanat

A. Kekule

E) Üre

A. Kekule

Organik Bileşikler

Anorganik Bileşikler

Kovalent bağlı oldukları için reaksiyona girerken aldıkları - verdikleri enerji (ısı) düşüktür.

İyonik bağlı oldukları için reaksiyona girerken aldıkları - verdikleri enerji (ısı) yüksektir.

Kendilerine has kokuları vardır. Örneğin organik bir bileşiğin çözeltisi olan sirkenin keskin kokusu vardır.

Genellikle kokusuzdurlar. Anorganik madde olan sofra tuzu (NaCl), kireç taşı (CaCO3) ve sönmemiş kirecin (CaO) belirli kokuları yoktur.

Karbon atomunun dört bağ yapabilmesi ve birçok karbon atomunun birbiri ile düz, dallanmış ve halkalı yapıda bağ oluşturabilmesinden dolayı, organik bileşiklerin sayısı milyonlarla ifade edilebilecek kadar çoktur.

Anorganik bileşiklerin sayısı, organik bileşiklerle karşılaştırılamayacak kadar azdır.

8. Organik bileşiklerle ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Çok sayıda olmalarının nedeni C atomlarının hemen hemen sonsuz sayıda mümkün olabilen bağ düzenlemeleridir.

11. Aşağıdakilerden hangisi bir organik bileşiktir?

B) En basit üyeleri C ve H'den oluşan hidrokarbonlardır.

Palme Yayınevi

A) CO D)

C) C ve H atomlarının yanında O, N, S gibi atomları da içerebilirler.

B) CO2 H2CO3

C) CaC2

E) C2H2

D) Ana kaynakları kömür, petrol ve doğal gaz gibi maddelerdir. E) KCN ve K2CO3 bileşikleri örnek verilebilir.

12.

9. Organik bileşiklerin özellikleri ile ilgili aşa-

H | H—C—H | H (Y)

F | F—C—F | F (X)



X ve Y bileşiklerinin açık formülleri yukarıda verilmiştir.



Buna göre, X ve Y bileşikleri ile ilgili;

ğıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



A) Yanıcı olup erime noktaları oldukça düşüktür.



II. X organik, Y ise anorganik bileşiktir.

B) Genellikle suda çözünmezler.



III. Her ikisi de suda çözünür.

C) Reaksiyonları kısa sürede ve düşük ısı değişimiyle gerçekleşir.



yargılarından hangileri yanlıştır?



(6C, 9F, 1H)

D) Çoğunun kendine özgü kokusu vardır. E) Sayıları, anorganik bileşiklerinkine göre oldukça fazladır. 7. D

8. E

9. C

I. Her ikisi de molekül yapılı kovalent bileşiktir.

A) Yalnız I 10. B

B) Yalnız II

D) I ve II 11. E

12. E

C) Yalnız III

E) II ve III

Organik kelimesi ilk olarak 19. yüzyılın başlarında bilim insanı Jöns Jacob Berzelius tarafından kullanılmıştır. Berzelius'a göre, organik maddeler ancak canlı organizmalar tarafından üretilebilir. Berzelius bu durumu yaşam gücü (vitalizm) olarak ifade etmiştir. Bu görüş Alman kimyacı Friedrich Wöhler’in ilk kez anorganik bir maddeden canlı hücre veya organizma kullanmadan deney ortamında ilk organik bileşiği sentezlemesiyle geçerliliğini yitirmiştir. Wöhler, organik bileşik olmayan amonyum siyanattan (NH 4OCN), organik bir bileşik olan üreyi elde etmiştir. O || NH4CNO S H2N – C – NH2 Amonyum Üre siyanat

9

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 13. NaCN ve CH3NH2 bileşikleri ile ilgili;

16. Organik bileşikler ile ilgili;



I. Organik olma





II. Yüksek kaynama noktasına sahip olma

I. Yapısında C atomu bulunan tüm bileşikler organiktir.

I. Glikoz



III. Yanıcı olma



II. Kezzap



özelliklerinden hangileri ortak değildir?

II. Organik bileşiklerde oksijen atomu bulunabilir.



III. Kovalent yapılı bileşiklerdir.



yargılarından hangileri doğrudur?

Örnek

III. Sönmemiş kireç

A) Yalnız I

IV. Zaç yağı

B) I ve II

C) I ve III

D) II ve III

V. Sud kostik

A) Yalnız I

E) I, II ve III

B) I ve II

D) II ve III

Yukarıda verilen bileşikler-

C) I ve III E) I, II ve III

den kaç numaralı olanı organik bileşiktir?

14.

O || NH4OCN + Isı S NH2 — C — NH2



tepkimesi ile ilgili;

A

17.

B



I. Amonyum siyanat olarak adlandırılan A, anorganik bileşiktir. (D) (Y)



II. Anorganik A bileşiğinden, organik B bileşiği elde edilmiştir. (D) (Y)



III. Organik B bileşiğinin adı üredir. (D) (Y)



IV. Tepkimeyi ilk kez gerçekleştiren bilim insanı Friedrich Wöhler'dir. (D) (Y)



Anorganik Bileşikler

X

Y

Organik Bileşikler

Yukarıdaki şemada X anorganik bileşiklere, Z organik bileşiklere, Y ise her ikisine ait özellikleri göstermektedir.

V. A ve B bileşiklerinin molekül kütleleri aynıdır. (D) (Y)



Buna göre, X, Y ve Z kümesine ait özellikler ile ilgili;

her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır.



I. Y yerine, karbon elementi içerirler.



II. Z yerine, yanıcıdırlar.

Buna göre, yukarıdaki cümlelerden kaç tanesi doğrudur?



III. X yerine, genellikle suda çözünürler.



yukarıdakilerden hangileri yazılabilir?

Palme Yayınevi



A) 1

B) 2

C) 3

D) 4

A) Yalnız I

E) 5

B) Yalnız II

D) II ve III

15. CaCO 3 (k)

ısı

C) I ve II E) I, II ve III

CaO (k) + X (g)

1 O (g) $ X (g) 2 2

18. I. Tümü C atomu içerir.



Y (g) +



Yukarıdaki denkleştirilmiş tepkimelerde yer alan X ve Y maddelerinin her ikisi ile ilgili;

Çözüm:

Z



II. Anorganik bileşiklerden organik bileşikler türetilemez.



III. C ile H atomları arasında tekli bağ vardır.



IV. Yandığında CO2 gazı oluşturabilirler.



Glikoz (C6H12O6) organik bileşiktir.



I. Anorganik bileşiklerdir.

Kezzap (HNO 3), sönmemiş kireç (CaO), zaç yağı (H2SO4),



II. Yanıcıdırlar.



III. Kovalent bağ içerirler.



yukarıdakilerden hangileri doğrudur?

Yukarıda verilen organik bileşikler ile ilgili cümlelerden doğru olanların (D) yanlış olanların (Y) harfi ile değerlendirilmesi sırasıyla hangi seçenekteki gibi olur?

A) Yalnız I

A) Y, D, D, D

sud kostik (NaOH) maddeleri anorganik bileşiktir. I

10

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve III

D) D, Y, Y, D

E) I, II ve III 13. E

14. E

B) Y, Y, D, D C) D, D, Y, Y

15. C

16. D

17. E

18. E

E) D, Y, D, D

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

Basit Formül ve Molekül Formülü - I

2. TEST 1. Sadece C, H ve O atomlarından oluşan bir

4. Aşağıdaki seçeneklerin hangisinde yapı

bileşiğin nicel analizinde C ve H kütlelerinin yüzdeleri sırasıyla %72 ve %12 olarak belirleniyor.

formülü verilen bileşiğin basit formülü CH2O değildir? O OH || | A) HC — CH — CH2OH



Buna göre, bu bileşiğin basit formülü aşağıdakilerden hangisidir?



(C: 12, H: 1, O: 16) A) C6H12O

B) C4H8O

D) CH4O

O OH OH OH OH || | | | | B) HC — CH — CH — CH — CH — CH2OH

C) C2H6O

O O || || C) HO — C — CH2 — CH2 — C — OH

E) C2H4O

O || D) H — C — H E) CH3 — COOH

2. Basit formülü aynı, molekül formülü farklı olan bileşikler ile ilgili; I. Molekül formüllerinde aynı sayıda atom içerirler.



II. Aynı türde atom içerirler.



III. Elementlerin kütlece yüzde bileşimleri aynıdır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve II

Palme Yayınevi



5. Bir bileşiğin basit formülü CxHy'dir. Formüldeki

kül formülündeki C kütlesinin H kütlesine

C) Yalnız III

E) II ve III

oranı aşağıdakilerden hangisidir?



kütlesi

6.

B) 24

C) 6

D)

2 3



II. CH3CH2OH



Buna göre, bileşiğin basit formülü aşağıdakilerden hangisidir?



III. CH3 — NH — CH2 — CH3 IV. HC ‚ CH



V. CH2 “ CH — CH “ CH2

A) CH2

D) CH4O

C) C2H4

A) 1

E) CH2O 1. A

2. E

3. E

3 2

Basit

= formülün x n kütlesi

Yapı (Açık) Formülü: Bir bileşikteki elementlerin türü, sayısı ve bağlanış biçimlerini gösteren formüle yapı formülü denir. Örneğin molekül formülü CH4 olan bileşiğin yapı formülü

şeklindedir.

Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesinin basit formülü ile molekül formülü aynıdır?



B) C3H4

E)

I. CH3 — CH3

gram H2O ve normal koşullarda 6,72 litre CO2 gazı oluşuyor.

(C: 12, H: 1, O: 16)

Molekül

(C: 12, H: 1) A) 8

3. Bir organik bileşiğin 9 gramı yakıldığında, 5,4

olduğuna göre, bileşiğin mole-

ORGANİK BİLEŞİKLERİN FORMÜLLERİ Organik kimyada bileşik formülleri basit formül, molekül formülü ve yapı formülü olarak üç farklı şekilde yazılabilir. Basit (Kaba) Formül: Bir bileşikteki elementlerin türünü ve atom sayılarının birbirine oranını gösteren formüle basit formül denir. Örneğin, C2H6 bileşiğinin basit formülü CH3’tür. Molekül Formülü: Bir bileşikteki atomların türünü ve sayısını tam olarak gösteren formüle molekül formülü denir. Bileşiklerin basit formülü ve molekül kütlesi bilinirse molekül formülü bulunabilir. Bir bileşiğin molekül formülünden bir molündeki elementlerin mol sayıları ve elementlerin yüzde bileşimleri hesaplanabilir. Molekül formülleri, basit formüllerin tam sayılı katlarıdır.

4. C

5. A

B) 2

6. B

C) 3

D) 4

E) 5

11

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. Aşağıda genel formülleri verilen bileşikler-

11. Aşağıda yapı formülleri verilen bileşik çift-

den hangisinde C elementinin kütlesi bileşik kütlesinin %40'ını oluşturur?

lerinden hangisinin basit formülleri aynıdır?

(C:12, H: 1, O: 16)

A) CH3CH2CH2CH3 ve CH2 “ CH2

Örnek C, H ve O elementlerinden oluşan organik bir bileşiğin nicel analizi sonucu kütlece %37,5 C, %50 O bulunmuştur.



A) CnH2n+2

B) CnH2n

D) CnH2nOn

C) CnH2n-2

B) CH3 — CH — CH3 ve CH3 — C — CH3

C) CH3—CH2—CH3 ve CH3—CH — CH — CH3 | | CH3 CH3

Buna göre; I. Bileşiğin kütlece %12,5'i hidrojendir. II. Bileşiğin basit CH3OH'dır.

formülü

III. Bileşiğin mol kütlesi 96 gram ise molekül formülü C3H6(OH)3'tür. yukarıdakilerden kaç tanesi

| || OH O



E) CnHn

D) HO — CH2 — CH2 — OH ve CH3COOH

8. C, H ve O içeren bir bileşiğin 60 gramı yakıldı-

E) CH3 — CH “ CH2

ğında, 2 mol CO2 ve 2 mol H2O oluşmaktadır.



doğrudur?

Buna göre, 60 gram bileşiği tamamen yakmak için gerekli havanın normal koşullardaki hacmi kaç litredir? 1 (C: 12, H: 1, O: 16, Havanın i oksijendir.) 5 A) 224

(H: 1, C: 12, O: 16)

ve



B) 448

D) 22,4

CH2 — CH2 H2C

CH2 CH2

C) 672

E) 67,2

12. Bir molü 40 gram olan, C ve H elementlerin-

Çözüm: Bileşiğin kütlece %37,5'i C, %50'si O ise geriye kalan %12,5'i H'dır. Bileşiğin formülünün bulunabilmesi için elementlerin mol sayılarının bulunması gerekir.

Palme Yayınevi

den oluşmuş bir organik bileşik kütlece % 90 C elementi içermektedir.

9. Molekül formülü CxHy olan bileşiğin 0,1 mo-

lünü yakmak için normal koşullarda 6,72 litre oksijen gazı kullanılıyor ve 0,2 mol CO2 gazı oluştuğu gözleniyor.



Buna göre, I. Bileşiğin basit formülü CH2 dir.



II. Bileşiğin molekül formülü C3H4 tür.



III. 0,1 molü tamamen yakılınca normal koşullarda 4,48 litre CO2 gazı oluşur.

37, 5 = 3,125 12



Buna göre, yakılan bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir?



yargılarından hangileri doğrudur?

nO = 50 = 3,125



(C: 12, H: 1,O: 16)



(C: 12, H: 1)

nC =

16

nH =

12, 5 = 12,5 1

A) CH4

Basit formülünü elde etmek için elementlerin mol sayıları en küçük tam sayıya çevrilir. Bunun için bulunan mol sayıları içlerindeki en küçük sayıya bölünür. C3,125H12,5O3,125

D) C2H4

10.

Yani C3H12O3 olur. C3H6(OH)3 olamaz. 2

12



A) Yalnız I

C) C3H6



B) C3H7

D) CH3



I. Oksijen



II. Karbon



III. Hidrojen



elementlerinden hangileri kesinlikle bulunur? A) Yalnız I

C) C2H5

B) I ve II

D) I ve III 8. A

E) I, II ve III

bileşiğin yapısında;

E) H

7. D

C) I ve II

13. Yanma ürünleri CO2 ve H2O olan organik

Yukarıda verilen bileşik formülünde A yerine aşağıdakilerden hangisi getirilirse bu bileşiğin 1 molünün tamamen yakılması sonucu 4 mol CO2 gazı açığa çıkar? A) C4H9

B) Yalnız II

D) I ve III

E) C2H6

CH3 — CH — CH2 — CH3 | A

CH4O CH4O bileşiğinin mol kütlesi 32 gramdır. Bileşiğin mol kütlesi 96 gram ise molekül formülü basit formülün üç katı olan bileşiktir.

B) C3H8

9. D

10. E

11. E

12. B

13. C

C) II ve III E) I, II ve III

1.Ünite

Basit Formül ve Molekül Formülü - II

3. TEST 1. C ve H elementlerinden oluşmuş bir organik

4. Bir organik bileşiğin molekül formülü bilindiğinde bileşiğin;

bileşiğin kütlece % 75'i C'dur.



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

Organik bir bileşiğin 44 gramının tamamen yanması sonucunda 2 mol CO2 ve 36 gram H2O oluşmaktadır.

Buna göre, organik bileşiğin basit formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?



I. Basit formülü



II. Atomların cinsi



III. Fiziksel hali

(C:12, H:1)



IV. Bileşiğin 1 molündeki toplam atom sayısı



bilgilerinden hangileri bulunabilir?

A) C3H4

B) C3H8

C) C2H6

D) CH4

E) CH3

Örnek

A) I ve II

B) II, III ve IV

C) I, II ve IV

D) II ve IV

Buna göre, bileşiğin basit formülü nedir? (H:1, C:12, O:16)

E) I, II, III ve IV

2.

Mol sayısı 5n X

4n

5. Aşağıda molekül formülü verilen bileşik-

H2O

3n



Zaman

Palme Yayınevi

O2

0



lerden hangisinin karşısında verilen basit formülü yanlıştır?

CO2





Molekül formülü

Basit formül

Bir organik bileşiğin (X) yakılması sırasında maddelerin mol sayılarının zamanla değişimini gösteren grafik yukarıda verilmiştir.

A) C5H10

CH2

B) C6H12O6

CH2O

C) C6H6

CH

Buna göre, organik bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir?

D) C4H10

CH4

E) C8H10N4O2

C4H5N2O

A) C2H6

B) C3H8 D) C4H10O

C) C3H6 E) C4H8O2

Çözüm:

2 mol CO2 molekülü 2 mol C atomu içerir. Bu da 2.12=24

6. X + O2 ¡ CO2 + H2O

gram C yapar.



36 gram H2O molekülü 2

denklemindeki X organik bileşiğinin yapısında oksijen varlığını belirleyebilmek için,

3. Yalnız basit formülü bilinen bir bileşik ile

ilgili;

moldür. 2 mol H2O'da 4 mol

I. Oluşan H2O nun kütlesi

H atomu içerir.

I. Atomların kütlece birleşme oranları



II. Oluşan CO2 gazının mol sayısı

Bu da 4.1=4 gram H yapar.



II. Toplam atom sayısı



III. Organik bileşiğin kütlesi

44–(24+4)=16 gram oksijen



III. Atom sayılarının yüzdesi



niceliklerinden en az hangileri bilinmelidir?

içerir. Bu da



niceliklerinden hangileri bilinebilir?



(C:12, H:1, O:16)

Bileşikteki elementlerin mol



A) Yalnız II

B) Yalnız III

D) I ve III

C) I ve II

A) Yalnız I

E) II ve III

1. D

2. B

B) Yalnız II

D) I ve III

3. B

4. C

5. D

6. E

C) I ve II

E) I, II ve III

16 = 1 moldür. 16

sayıları yazıldığında basit formülü C2H4O şeklindedir.

13

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. Bir organik bileşiğin 0,9 gramı yakıldığında

Örnek Normal koşullarda gaz halinde bulunan organik bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor. – Basit formülü CH2'dir.

10. Sadece C ve H atomlarını içeren A ve B bile-

0,03 mol H2O ve 1,32 gram CO2 oluşuyor.

şikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



Buna göre, bileşikteki elementlerin atom sayıları oranı C, H, O sırasıyla aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



(C: 12, H: 1, O: 16)

– Öz kütlesi 1,25 g/L'dir.

A) 1:2:1

Buna göre, bileşiğin molekül formülü nedir? (C:12, H:1)

B) 1:1:2 D) 2:1:1

C) 1:2:2



– Saf A maddesinin 4 molünün yakılmasıyla 16 mol CO2 ve 16 mol H2O açığa çıkmaktadır.



– A ve B maddeleri aynı basit formüle sahiptir.



Buna göre, B maddesinin molekül formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?

E) 2:1:2

A) C2H4

B) C3H8

C) C6H6

D) C3H4

E) C2H6

8. C, H ve O'dan oluşan bir bileşiğin 0,1 molünü tamamen yakmak için, normal koşullardaki hacmi 56 litre olan hava kullanılıyor. Tepkimede, 0,4 mol CO2 ve 10,8 gram su buharı oluşuyor.

Çözüm: Normal koşullarda hacim 22,4 litre alınacağından,

CH2 bileşiğinin mol kütlesi 14 gramdır. Bileşiğin mol kütlesi 28 gram olduğundan molekül formülü basit formülün iki katı olan bileşiktir.



Buna göre, bileşiğin basit formülü aşağıdakilerden hangisidir?



(H: 1, C: 12, O: 16, Havanın 1 'i O2'dir.) 5 A) C3H8O B) CH3O C) CH2O D) CH4O2

Yani C2H4 olur.

9. Örnek

0,5 mol H2O bileşiği 1 mol H atomu içerir. Bu da 1.1=1 gram H yapar. 5 – 1= 4 gram C içerir. m 4 1 = molBu da n c = m = A 12 3 dür.

Bileşikteki elementlerin mol sayıları C 1 H1 şeklindedir. 3

O halde basit formülü CH3 olur. 14

A) CH2O

Bileşik kütlesi (g)

C) C3H6O E) C2H4O

12. C, H ve O'dan oluşan bir organik bileşikte karbon atomu sayısı, oksijen atomu sayısına eşittir.

13

12

Bileşikteki C kütlesi (g)

24



Sadece C ve H atomlarından oluşan saf bir bileşikte birim ağırlıktaki C kütlesi yukarıda belirtilmiştir.



Buna göre,



B) C2H6O

D) C4H8O

26

Karbon ve hidrojenden oluşan bir bileşiğin 5 gramı yakıldığında 0,5 mol H2O oluşuyor. Buna göre, bileşiğin basit formülü nedir? (C:12, H:1)

Çözüm:

E) C2H3O2

tamamen yakıldığında 17,6 gram CO2 ve 7,2 gram H2O açığa çıkıyor. Bu maddenin 1 molünde 32 gram oksijen bulunduğuna göre, bileşiğin basit formülü aşağıdakilerden hangisidir? (C:12, H:1, O:16)

Palme Yayınevi

m d= & 1, 25 = 22, 4 V m=28 g m

11. C, H ve O'dan oluşan bir maddenin 0,1 molü



Buna göre, bu bileşiğin 0,2 molü yakıldığında 1,2 mol CO2 ve 14,4 gram H2O oluştuğuna göre, basit formülü kaç atomludur?



(C: 12, H: 1, O: 16) A) 6

B) 9

C) 10

D) 13

E) 16

I. Bileşiğin basit formülü CH'dir.



II. Molekül formülü C2H2'dir.



III. Birim ağırlıktaki C kütlesi H kütlesinin 12 katıdır.



yargılarından hangileri kesinlikle doğrudur? (C: 12, H: 1) A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

13. C ve H'den oluşan bir bileşiğin 2 molünü yakmak için 15 mol O2 kullanılmakta ve 18 mol ürün oluşmaktadır.

C) I ve III

Buna göre, bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) C3H8

E) I, II ve III 7. A

8. B

9. C

B) C4H8 D) C5H10

10. A

11. E

12. C

13. E

C) C4H10 E) C6H6

1.Ünite

Basit Formül ve Molekül Formülü - III

4. TEST 1. CxHyOz formülündeki bir organik bileşiğin 0,1 molü ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;



• 0,8.NA tane hidrojen atomu içermektedir.



• 9,2 gramdır.



• Tamamen yandığında 0,3 mol CO2 ve bir miktar H2O oluşmaktadır. x+z Buna göre, bileşiğin formülündeki y değeri kaçtır? (H : 1, C : 12, O : 16) 4 1 3 3 8 A) B) C) D) E) 5 2 2 4 3

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

4. Organik bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor:

– Yapısındaki atom türleri C, H ve O'dur.



– Molekülündeki H atomu sayısı, O atomu sayısının 8 katı kadardır.



– Kütlece %60 karbon elementi içerir.



Buna göre, 12 gram organik bileşiğin tamamen yanması için harcanan O2 gazı kaç moldür? (H : 1, C : 12, O : 16) A) 0,9

B) 0,8

C) 0,6 D) 0,5

E) 0,2

Örnek 0,2 mol CnH2n–2 bileşiğini tamamen yakmak için normal koşullardaki hacmi 17,92 litre olan O2 gazı gerekmektedir. Buna göre, I. Bileşiğin molekül formülü C3H4'tür. II. Tepkime sonucu oluşan CO2 gazının kütlesi 26,4 gramdır. III. Bileşiğin 0,1 molü 0,7.NA tane atom içerir. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur? (Avogadro sayısı : NA, C : 12, O : 16)

2. Genel formülü CnH2nO2 olan bir organik bileşiğin 0,2 molünü tamamen yakmak için 5 mol hava harcanmaktadır.



5. Genel formülü CnH2n–2 olan bir organik bileşi-

Buna göre, organik bileşik ile ilgili; I. Molekül formülü C4H8O2'dir.



II. Basit formülü C2H4O'dur.



III. Kütlece % 60'ı karbon elementidir.



yargılarından hangileri doğrudur?



(H : 1, C : 12, O : 16, Havanın % 20'si O2 gazıdır.) A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

Palme Yayınevi



ğin 4 gramının tamamen yanması için normal koşullarda 8,96 litre O2 gazı kullanılıyor.



Buna göre, organik bileşiğin kütlece % kaçı karbon elementidir? (H : 1, C : 12) A) 10

B) 25

C) 75

D) 80

E) 90

Çözüm: 17, 92 nO = & 0, 8 mol 2 22, 4 CnH2n–2 + O2 S 0,2

0,8

1

4 nCO2 + n – 1H2O

C) I ve II

E) I, II ve III

CnH2n–2 + 4O2 S nCO2 + n – 1H2O Oksijen atomları eşitlendiğinde; 8 = 2n + n – 1 n=3

3. 0,2 mol CxHyOz organik bileşiği, 0,9 mol O2

gazı ile yakıldığında 0,4 mol CO2 ve 0,6 mol H2O oluşmaktadır.



Tepkime sonunda 0,3 mol O2 gazı arttığına göre, CxHyOz organik bileşiğinin formülü için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? A) CH2O

B) CH3O

D) C2H4O

6. C, H, N içeren bir organik madde kütlece %



35 N içermektedir. Bu organik maddenin 4 gramı yandığında 1,8 gram su oluşmaktadır.

da 0,7.NA tane atom yapar.

Buna göre, bu bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir?

denklemine göre 0,2 mol

A) C3H6N4

E) C3H6O 1.D

2. C

B) C2H2N

D) CH3N 3. C

4. A

5. E

6. B

C3H4 + 4O2 S 3CO2 + 2H2O C3H4'ten 0,6 mol CO2 oluşur. Bu da 0,6.44 1 26,4 gram

(N : 14, C : 12, H : 1)

C) C2H6O

CnH2n–2 1 C3H4 olur. 0,1 molü 0,7 mol atom içerir. Bu

yapar.

C) C2H4N

I, II, III

E) CHN3 15

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7.

Örnek Mol sayısı 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1

H2O

turan elementlerin atom kütleleri biliniyor.



II. C2H4 III. CH3OH



Buna göre, yalnız bu bilgilerle,



IV. H2CO3



I. Bileşiğin molekül formülü



V. H2O2



II. Elementlerin kütlece birleşme oranı



Yukarıda verilen bileşiklerden kaç tanesinin basit ve gerçek formülleri aynıdır?



III. Bileşiğin molekül kütlesi



IV. Elementlerin atom sayıları oranı

A) 1



yukarıdakilerden hangileri kesinlikle bulunabilir?

CO2 X O2

0

11. Bir bileşiğin basit formülü ve bu bileşiği oluş-

I. CH4

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

A) I ve III

Bir organik bileşiğin yakılması sırasında maddelerin mol sayılarının zamanla değişimini gösteren grafik şekildeki gibidir. Buna göre, organik bileşiğin formülü nasıldır?

B) II ve IV

D) II, III ve IV

C) III ve IV E) I, II, III ve IV

8. CxHyOz bileşiğinin 0,2 molü yandığında, 0,6 mol CO2 ve 0,8 mol H2O oluşuyor.



Bileşiğin mol kütlesi 92 gram olduğuna göre, (z) değeri kaçtır? (C : 12, H : 1, O : 16) A) 1

B) 2

C) 3

D) 4

12. CnH2nO formülü ile gösterilen bileşiğin 1 molü

E) 5

yakılıyor.

Palme Yayınevi



I. Yakmada kullanılan O2'nin mol sayısı



II. Bileşiğin molekül kütlesi



III. Oluşan suyun normal koşullardaki hacmi



değerlerinden hangileri tek başına kullanılabilir? (H : 1, C : 12, O : 16)

9. Genel formülü CnH2nO olan bir bileşikte oksijenin kütlesi, hidrojenin kütlesinin 4 katıdır.



Çözüm: Grafiğe bakıldığında miktarı azalanlar tepkimeye girenler, miktarı artanlar ise ürünlerdir. Buradan X ile O2 girenler, CO2 ile H2O'nun ürünler tarafında olduğu anlaşılır. X'ten 0,5 mol, O2'den 0,4 mol kullanılırken, CO2 den 0,3 mol, H2O'dan 0,4 mol oluşmuştur. X

CO2 +

H2O

0,4

0,3

0,4

mol mol

mol

mol

0,5

+ O2 S

S

1 0,8

CO2

+

0,6

Atomlar eşitlendiğinde; C0,6H1,6O0,4 C3H8O2

16

H2O 0,8

A) Yalnız I

Buna göre, bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir? (O : 16, H : 1) A) C4H8O

B) C5H10O

D) CH2O

B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

E) I, II ve III

C) C3H6O

E) C2H4O

13. C ve H elementlerinden oluşan gaz halindeki bir organik bileşiğin 2 litresini tamamen yakmak için aynı koşullarda 10 litre O2 gazı harcanmaktadır.

10. C, H ve N içeren gaz halindeki bir bileşiğin 10 litresi yakıldığında, aynı koşullarda 50 litre CO2, 35 litre su buharı ve 5 litre N2 oluşmaktadır.

2 ile genişletildiğinde; X + O2

Formüldeki (n) sayısını bulmak için,



Bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir?

Tepkime sonucu oluşan CO2 gazının hacmi yakılan bileşiğin hacminin 3 katı olduğuna göre, bileşiğin formülü için aşağıdakilerden hangisi doğrudur?

A) C2H3N

A) C2H6

B) C2H5N

D) C5H7N2

7. C

C) C5H7N



E) C10H7N

8. C

9. E

B) C3H4 D) C3H8

10. C

11. B

12. D

13. D

C) C3H6 E) C4H10

1.Ünite Doğada Karbon

5. TEST 1. Grafit ve elmas allotropları ile ilgili;

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

4.

I. Grafitte karbon atomları altıgen halkalar şeklinde dizilmiştir. (D) (Y) II. Nanotüpler çok esnek ve sağlamdırlar. (D) (Y)



I. Tepkimeye girme istekleri farklıdır.



II. İkisi de elektrik akımını iletir.





III. Elmasın bağ sağlamlığı grafite göre fazladır.



III. Elmas, doğal en sert maddedir. (D) (Y)



IV. Grafit, kurşun kalem yapımında kullanılır. (D) (Y)



V. Karbon 4 bağ yapabilen bir metaldir. (D (Y)



Yukarıda her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır. Bu cümleleri okuyan bir öğrenci kaç tanesini doğru (D) olarak işaretler?



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

A) 1

C) 3

D) 4

E) 5

5.

I

2.

B) 2

Elmastan özel yöntemlerle elde edilirler.

Karbon allotropu

Özellik

II

Fulleren

Aletlerde kesici olarak kullanılır.

Elmastan daha sert, çelikten daha sağlam yapay bir malzemedir.

İletken, yarı iletken ve süper iletken özellik gösterirler.

Grafit

Top, tüp, çubuk ve halka şekillerinde bulunabilir.

Elmas

Yumuşak ve kırılgandır.

Nanotüpler

Palme Yayınevi

III



Yukarıdaki kavram haritasında karbon nanotüpleri ile ilgili bilgiler verilmiştir.



Buna göre, bu bilgilerden hangileri doğrudur?



Yukarıda karbonun allotropları ve özellikleri verilmiştir.

A) Yalnız I



Buna göre, verilenler arasındaki eşleştirme aşağıdakilerden hangisinde doğru yapılmıştır?



B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

3.

I. Fulleren



II. Trityum



III. Grafit



IV. Elmas



V. Döteryum



Yukarıdaki maddelerden kaç tanesi karbonun allotroplarına örnek verilebilir? A) 5

B) 4

A)



B)



D)





C)

E)

6. Nanometre boyutunda oldukları için nanotüp olarak adlandırılan tüpler, aşağıdaki elementlerden hangisinin allotropundan özel yöntemlerle elde edilmektedir?

C) 3

D) 2 1. B

A) Oksijen

D) Kükürt

E) 1 2. D

B) Fosfor

3. C

4. D

5. C

6. C

C) Karbon E) Kalay

KARBON (C) w Karbonun atom numarası 6'dır ve 4 tane değerlik elektronuna sahiptir. Bu nedenle karbon, değerlik elektronlarını kullanarak tekli, ikili ve üçlü bağlar oluşturabilir. w Karbon atomu düz ve dallanmış zincirli, halkalı, aromatik yapıya sahip çok sayıda bileşik oluşturur. C—C C

C

C

C C

w Aynı elementin atomlarının uzayda farklı şekilde dizilmesi sonucunda oluşan farklı kristal ve geometrik şekillerine allotrop denir. Allotropların fiziksel özellikleri birbirinden farklıdır. Kimyasal özelliklerinin büyük bir kısmı farklılık gösterir. Allotropların tepkimeye girme istekleri birbirinden farklıdır. Karbonun Allotropları Elmas w Bilinen en sert maddedir. w Şeffaf ve elektrik iletkenliği olmayan elmas, ısıyı oldukça iyi iletir. w Elmasta her C atomu çevresindeki diğer dört C atomuyla kovalent bağlanmıştır. w Karbon atomları düzgün dörtyüzlü bir geometri oluşturur ve her atom dört bağ yapar. Grafit w Grafitte karbon atomları altıgen halkalar şeklinde dizilmiştir. Bu altıgen halkalar tabakalar halindedir. Üç boyutludur. w Grafit; kurşun kalem uçlarının yapımında, kuru pil üretiminde, erime noktasının yüksek olmasından dolayı metalurjide döküm potalarının yapımında kullanılır. w Grafitteki tabakalar arasındaki karbon bağları zayıf, elmastakiler ise çok güçlüdür. w Grafit, yapısında bulunan pi bağlarındaki elektronların hareketinden dolayı ısı ve elektriği iletir.

17

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7.

Grafen

w İki boyutlu düzlemsel yapıların altıgen tabakalar halinde (bal peteği şeklinde) sıralanmış şeklidir. w Saydam olan grafen taba-

kası elektriği ve ısıyı çok hızlı iletebilir. w Çelikten 6 kat daha sert ama 13 kat daha fazla esneme özelliğine sahiptir. w Transistörlerin üretimi, bataryaların hızlı şarj edilmesi, elektronik kağıtlar, su geçirmeyen kıyafetler, daha sağlam ve hafif uçaklar grafenin kullanım alanlarındandır. Fulleren (C60) w Top, tüp, çubuk ve halka şeklinde sınıflandırılabilen yapay bir allotroptur. w Bir tek fulleren 20 altıgen ve 12 beşgen şeklinde dizili 60 karbon atomundan oluşmaktadır. w Grafit ve elmas ağ yapısında moleküller oldukları için sıvı çözücülerde çözünmezler, fullerenler ise uygun çözücülerde çözünebilirler. w Grafit benzeri bir yapıya sahiptir. Ancak tabakaları grafitinki gibi değildir. Karbon atomları fullerenin tabakalarında beşgen, altıgen veya yedigen halkalar olarak dizilebilir. w Fulleren; güneş pillerinde, hidrojen yakıt depolarında, kurşun geçirmez yeleklerde kullanılır. Karbon Nanotüpleri w Grafitten özel yöntemlerle elde edilen tüpler, nanometre boyutunda oldukları için nanotüp olarak adlandırılır. w Elmastan daha sert, çelikten daha sağlam yapay bir malzeme olan karbon nanotüpler; bakır ve gümüşten 1000 kat daha fazla elektrik akımı taşıyabilir. w N anotüpler gelişmekte olan nanoteknoloji için çok önemlidir. Nanoteknoloji sayesinde uzay sanayiinde, elektronikçilikte ve sağlık alanında gelişim olacağı düşünülmektedir. Ayrıca su ve hava filtrelerinde, şarj edilebilir bataryalarda, organik güneş pillerinde, dokunmatik ekranlarda kullanılmaktadır. w Karbon nanotüpleri iletken, yarı iletken ve süper iletken özellik gösterirler.

18





I. Elmas ve grafit, karbon elementinin atomlarının uzayda farklı şekilde dizilmesi ile oluşurlar. II. Nanotüpler karbonun grafit allotropundan elde edilirler. III. Grafen üç boyutlu altıgen tabakalar halindedir. IV. Elmasta, her karbon atomu kendisini çevreleyen dört karbon atomuyla düzgün dörtyüzlü yapı oluşturur. Yukarıdaki cümlelerin doğru (D) ya da yanlış (Y) olduğuna karar veren bir öğrenci hangi seçeneği işaretlerse doğru olur? A) D, Y, D, Y

8.

B) Y, Y, D, D

D) D, D, D, Y

C—C

10. I. (...) Elmas ile benzer yapıya sahiptir.

III. (...) Farklı element türünden oluşurlar.



IV. (...) Karbon atomları beşgen, altıgen veya yedigen halkalar halinde dizilebilir.



V. (...) Metalik özellik gösterirler.



Öğretmen tahtaya fullerenlerle ilgili bazı ifadeler yazıp bu ifadelerin önündeki boşluğa öğrencilerinden bunların doğru (D) ya da yanlış (Y) olduğunu belirtmelerini istemiştir.



Hepsini doğru bir şekilde cevaplamak isteyen öğrenci kaç numaralı olanına doğru (D) ifadesi yerleştirmelidir?

C) D, D, Y, D

E) Y, D, Y, Y

C“C

C

A) I

yukarıdaki ifadelerden hangilerine ulaşılabilir?

D) II ve III

C) III

11.



II

III Elmasta karbon atomları arasında kovalent bağ vardır.

Karbonun allotropları

I. Grafit üç boyutlu iken grafen iki boyutludur. ( ) II. Grafit elektriği iletirken grafen iletmez. ( ) III. Hem grafit hem de grafen bal peteği gibi altıgen yapıdadır. ( ) IV. Hem grafit hem de grafen elmas ile allotroptur. ( )

Öğretmeni Eda'dan şekildeki kavram haritasında yer alan kutucuklara karbonun allotropları ile ilgili bildiklerini yazmasını istiyor.



Buna göre, Eda'nın kutucuklara yazdığı bilgilerden hangileri doğrudur?



B) I ve II

D) II ve III

için yanlış ifadedir?

A) D, Y, D, D

E) I, II ve III

C) Saydamdır.

A) Çelikten daha sağlamdır. B) Elektriği ve ısıyı iletmez.

B) D, D, Y, Y C) Y, D, Y, D

D) İnce ve hafif malzemedir.

E) D, Y, D, Y

8. E

E) Karbonun allotropudur. 9. A

C) I ve III

12. Aşağıdakilerden hangisi grafeni anlatmak

Yukarıdaki cümleler doğru (D) ya da yanlış (Y) olarak belirlenirse sırasıyla verilecek doğru cevaplar hangi seçenekte bulunur?

7. C

Fullerenler uygun çözücülerde çözünür.



C) I ve III E) I, II ve III

D) Y, D, D, Y

E) V

I

A) Yalnız II

9.

D) IV

Elmasın elektrik iletkenliği, grafitten daha fazladır.

Buna göre; I. Karbon atomları kendi arasında tekli, ikili ve üçlü bağ yapabilir. II. Karbon atomları birbirine bağlanarak zincir oluşturabilir. III. Karbonun değerlik elektron sayısı 4'tür.

B) I ve II

B) II

C

Yukarıda karbon atomlarının oluşturabileceği bağ türlerinden bazıları verilmiştir.

A) Yalnız II

II. (...) Karbonun doğal formlarından biridir.



Palme Yayınevi

1.Ünite

10. D

11. D

12. B

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

Lewis Formülü

6. TEST 4.

O || 1. H — C — H



I. Bağların tümü polardır.



II. Moleküldeki elementlerin tüm değerlik elektronları ortaklaşmaya katılmıştır.



III. Bir tane molekülünde 4 tane bağlayıcı elektron çifti bulunur.



yargılarından hangileri doğrudur?

D) II ve III

C) I ve III



III. CH3OH



Yukarıdaki moleküllerin hangilerinde merkez atom oktetini tamamlamıştır?



(1H, 6C, 8O) A) Yalnız I

B) Yalnız III

D) I ve III

Lewis formülü yanlıştır?

E) I, II ve III

(6C, 1H, 8O)

2. Formik asitin Lewis yapısı

Molekül

Lewis formülü H

A) CH4

C

:

H

:

C :: O : :O H

:

:

:



H

C H

H

C) Ortaklanmamış 4 elektron çifti bulunur.

H



D) Bileşikte merkez atom üzerinde 2 tane ortaklanmamış elektron çifti bulunur.

H C::C

D) C2H4

H

H :

O:

:



C : H

:

:

C : H

:

H

E) CH3CHO

E) Bileşikte toplam 5 tane ortaklanmış elektron çifti bulunur.

6. CH3OH molekülü ile ilgili; 3. C2H3CI bileşiği ile ilgili;



I. Merkez atom oksijendir.



II. Lewis yapısı H



I. Karbon atomları arasında 4 çift elektron bulunur.



II. Lewis formülünde toplam 18 elektron bulunur.

H şeklindedir.



III. Ortaklanmamış elektron çifti 2 tanedir.





yargılarından hangileri yanlıştır?

III. Ortaklanmamış 2 elektron çifti bulundurur.



(1H, 6C, 17Cl)



yargılarından hangileri doğrudur?



(6C, 1H, 8O)

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve III

H C

1. C

2. D

O H

A) Yalnız II

E) I, II ve III

3. C

4. E

5. E

B) I ve II

D) II ve III 6. D

C) I ve III

E) I, II ve III

O=C=O

H

: :

B) Merkez atom C'dir.

C

: :

A) Bileşiğin formülü HCOOH'dır.

H:C

C) C3H4

:

Buna göre, aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

O : : C ::O

H

Palme Yayınevi



C:H

: :

şeklindedir.

sindeki elektronların ya da değerlik elektronlarının element sembolü çevresinde noktalar ile gösterilişine Lewis elektron nokta yapısı denir. w Lewis formülleri yazılırken atom sembolünün çevresine konan nokta tek ise ortaklanmamış elektron, çift ise ortaklanmamış elektron çifti adını alır. w Moleküldeki iki atomun ortaklanmamış elektronları uç uca eklenerek elektron çifti oluşturuyorsa bunlara ortaklanmış elektron çifti denir. Bu şekilde kovalent bağ oluşturan elektron çiftine bağlayıcı elektron çifti de denir. Ortaklanmamış elektron çifti

: :

H:C

B) C2H2



H

:

:

H

E) I, II ve III

5. Aşağıdaki organik maddelerden hangisinin



C) I ve II

:

B) I ve II

w Son temel enerji seviye-

II. C2H4



formülüne sahip bileşik ile ilgili;

A) Yalnız I

I. C2H2

:



ORGANİK BİLEŞİKLERDE LEWİS YAPISI

Ortaklanmış (bağlayıcı) elektron çifti Lewis formülleri yazılırken şu kurallar uygulanır.

w Molekül

formülündeki atomların toplam değerlik elektron sayısı hesaplanır. w Molekül formülündeki atomların kararlı iken olması gereken toplam değerlik elektron sayısı hesaplanır. w Olması gereken değerlik elektron sayıları toplamı ile var olan değerlik elektron sayılarının toplamı arasındaki farkın yarısı kadar sayıda atomlar arasına bağ konulmalıdır. Örneğin, HCN bileşiğinin Lewis formülünü yazalım. H'nin değerlik elektron sayısı =1.1 & 1 C'un değerlik elektron sayısı =1.4 & 4 N'un değerlik elektron sayısı =1.5 & 5 Toplam elektron sayısı = 10

19

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7.

H dublete ulaşmak için 2 elektron içermelidir. C ve N da oktete ulaşmak için 8'er elektrondan 16 elektron içermelidir. Yani molekülde toplam 18 elektron olduğunda molekül kararlı olur. Eksik elektron sayısı 18 – 10=8 dir. Yani molekülde 8 ÷ 2=4 bağ olması gerekir. N : 1 H–C K N :

H H C



I. CH3COOH

C

H H H C



II. CH3CHO

H C



Molekül formülü CH3CHO olan bir organik bileşik ile ilgili; I. Her bir C atomunun oluşturduğu bağ sayısı 4 tanedir. II. Yapıdaki toplam bağ sayısı 6 dır. III. Yapıdaki ortaklanmamış elektron çifti sayısı 2'dir. yargılarından kaç tanesi doğrudur?(6C, 1H, 8O)



O



O

A) Toplam bağ sayısı 10 tanedir. B) Formül 11 tane bağlayıcı elektron çifti içerir.

H C:C:H H

H:C

C) Formülde 8 tane ortaklanmamış elektron bulunur.

:: : : O

:

C : H S H– C – C – H

:

H: C

H O

: H

H 2

20



E) Moleküldeki her bir C atomu 4 tane bağ yapmıştır.

(6C, 1H, 8O) A) Yalnız I

B) Yalnız III

D) I ve III

C) I ve II

10.

H

E) I, II ve III

H

C

C

C

H

H

H'nin değerlik elektron sayısı= 1.4 & 4 C'nin değerlik elektron sayısı = 2.4 & 8 O'nun değerlik elektron sayısı= + 1.6 & 6

H

D) Karbon ve oksijen atomları arasında toplam 3 tane bağlayıcı elektron çifti bulunur.

Yukarıdaki moleküllerden hangilerinin karşılarında verilen Lewis formülleri doğrudur?

Çözüm:

Toplam elektron sayısı =18 Moleküldeki H atomu dublete ulaşacağından 4 tane H atomu kararlı olduğunda 8 elektron içermelidir. C'da oktete ulaşacağından 2 tane C atomu kararlı olduğunda 16 elektron içermelidir. Oksijen ise 8 elektron içermelidir. Yani molekül toplam 32 elektron olduğunda kararlı olur. Eksik elektron sayısı 32–18=14'tür. Yani molekülde 14 ' 2=7 bağ olması gerekir.

Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? (1H, 6C, 8O)

H

III. C3H4

CH3 — CH2 — C “ O | OH



O H



Örnek

9.

Lewis formülü

Palme Yayınevi

C

:

H

Molekül



Lewis yapısı yukarıda verilen molekül ile ilgili;



I. Karbon atomları oktetini, hidrojen atomları da dubletini tamamlamıştır.



II. Karbon atomları arasındaki toplam bağ sayısı 3 tanedir.



III. C ve H atomları arasında bağ oluşumuna katılan elektron çifti sayısı 8 dir.



yargılarından hangileri doğrudur? (6C, 1H) A) Yalnız I

8. Genel formülü CnH2n+2 olan bir hidrokarbo-

D) II ve III

nun 0,3 molünü tamamen yakmak için 1,5 mol O2 gazı harcanmaktadır.



B) Yalnız II

C) I ve II

E) I, II ve III

Buna göre, hidrokarbon ile ilgili; I. Formülü C3H8'dir.

11. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin Lewis



II. Lewis formülü H H H H C C C

formülü yanlıştır? (6C, 1H, 8O) H

H H H şeklindedir.

III. Atomları arasında hem polar hem de apolar kovalent bağ bulunur.



yargılarından hangileri doğrudur? (1H, 6C) A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

H



A)



C) H C

H

C

C

H E) H C H

9. A

10. A

11. C

C:H

H H D) H C C O H H H

O

H

C) I ve II

8. E

B) H : C

O

E) I, II ve III 7. E

H H

C

C H

H H

1.Ünite

Hibritleşme ve Molekül Geometrisi - I

7. TEST 1. X atomu 9Y atomu ile düzgün dörtyüzlü yapı-

4. Aşağıda verilen maddelerden hangisinde merkez atomun hibrit türü diğerlerinden farklıdır?

da molekül oluşturmaktadır.



Buna göre,



(1H, 6C, 8O, 7N, 15P, 17Cl)



I. X in hibrit türü sp2'dir.



II. Molekül 5 atomludur.

A) CH4



III. Bir tane molekülünde ortaklanmamış elektron çifti sayısı 12'dir.





yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve II

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

B) H2O

D) CO2

C) NH3

E) PCl3

C) Yalnız III

E) II ve III

HİBRİTLEŞME Farklı yapı ve enerjideki orbitallerin etkileşerek aynı enerji düzeyine sahip özdeş orbitallere dönüşmesine hibritleşme, (melezleşme), bu yeni orbitallere de hibrit orbitalleri denir. Hibritleşmeye bir tane s, bir tane p orbitali katılıyorsa oluşan hibrit orbitalleri sp olur. Bir tane s , iki tane p orbitali katılıyorsa oluşan hibrit orbitalleri sp2 olur. Bir tane s, üç tane p orbitali katılıyorsa oluşan hibrit orbitalleri sp3 olur.

yargılardan hangisi yanlıştır? (1H, 6C) A) Bağlayıcı elektron çifti sayısı 4 tür.

C) Molekül düzgün dörtyüzlü yapıdadır.

VSEPR gösterimi

Yukarıda verilen moleküllerden hangilerinin karşısındaki VSEPR gösterimi doğrudur? (6C, 1H, 8O, 4Be)



B) Yalnız II

D) I ve II

Hibritleşmiş hal

A) Yalnız I

Palme Yayınevi



E) Karbon atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

C) Yalnız III

E) I ve III

6.

3. VSEPR gösterimi AX3E şeklinde olan bileşik ile ilgili;

I. durum: 1s22s22px12py12pzo

II. durum: 1s22s12px12py12pz1



Karbon atomuna ait iki durum yukarıda verilmiştir.



Buna göre, aşağıdaki ifadelerden hangisi söylenemez? (6C)



A) Birinci durum C atomunun temel halidir.



I. Molekül geometrisi üçgen piramittir.





II. Merkez atom ortaklanmamış elektron çifti içermez.

B) İkinci durum C atomunun uyarılmış halidir.





III. Hem bağlar hem de molekül polardır.

C) İkinci durumda karbon atomunun ortaklanmamış elektron sayısı 4'tür.



yargılarından hangileri doğrudur?



A) Yalnız I

D) İkinci durumda C atomunun proton sayısı birinci durumdakinden fazladır.



E) C atomu uyarıldığında dört özdeş orbital oluşur.



B) Yalnız II

D) II ve III

sp3sp3sp3sp3

AX2E2

AX3E

2p 2p 2p

III. H2O

2s



D) Molekül oluşurken C atomunun 2s ve 2p orbitalleri karışarak dört tane yeni özdeş orbitaller oluşturur.

Uyar›lmış hal

AX2



I. BeH2 II. CH4

2p 2p 2p



Molekül

2s

2.

Temel hal

B) Merkez atom çevresindeki doğrultu sayısı 2'dir.

C atomunda sp3 hibrit orbitallerinin oluşumu;

2 2 2 6C = 1s 2s 2p

5. Metan (CH4) molekülü ile ilgili aşağıdaki

C) I ve III

E) I ve II 1. A

2. E

3. C

4. D

5. B

6. D

MOLEKÜL GEOMETRİSİ Molekül geometrileri, değerlik katmanı elektron çiftleri itme kuramına (VSEPR) göre belirlenir. Bu kurama göre, hibrit orbitalleri üç boyutlu mekanda birbirinden olabildiğince uzakta olmalı (aradaki açı büyük olmalı) dır. Ayrıca bu kuram, merkez atoma iki ya da daha fazla atomun bağlandığı moleküllerde geçerlidir. Merkez atom, A; ortaklanmamış elektron çifti, E; merkez atoma bağlı atom ya da atom grupları, X ile gösterilir.

21

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. Hibritleşen oksijen atomu elektronlarının dizilişi,

jenle Oluşturduğu Bileşikler



şeklindedir.

LİTYUM



Buna göre,

Li = 1s22s1 z |

Lityum atomu 1 elektron vererek He soy gazına, H ise 1 elektron alarak He soy gazına benzer. Li+ ve H– iyonları arasında lityum hidrür (LİH) bileşiği oluşur. Li–H w Oluşan bileşik doğrusal bir yapıdadır. w Farklı iki kutup içerdiğinden polardır.



II. Hidrojenle yaptığı H2O bileşiğinde oksijenin iki adet sp3 hibrit orbitali ile hidrojen atomlarının s orbitallerinin örtüşmesiyle bağlar oluşmuştur.

I. X – H bağı, sp2 hibrit orbitalleri ile s orbitallerinin örtüşmesi sonucunda oluşur.

III. Hidrojenle yaptığı H2O bileşiğinde VSEPR gösterimi AX2E2 şeklindedir.



II. Apolar yapılıdır.



III. Doğrultu sayısı 3'tür.



yargılarından hangileri doğrudur?



yargılarından hangileri doğrudur?



(1H, 8O)



A) Yalnız I

A) Yalnız I

8.





B) Yalnız II

D) I ve III

B) I ve II

D) II ve III

E) I, II ve III

I. AX4

11. BeF2 molekülü ile ilgili;

Merkez atomları aynı periyotta olan, üç moleküle ait VSEPR gösterimleri yukarıda verilmiştir.

Buna göre, bu moleküllerdeki toplam elektron sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

I. Düzlem üçgen geometrisindedir.



II. Ortaklanmamış elektron çifti vardır.



III. Merkez atomun hibritleşmesi sp'dir.



yargılarından hangileri doğrudur? (4Be, 9F) A) Yalnız I

(X: Hidrojen) A) I = II = III

B) II > I = III

D) II > I > III

1

D) I ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

E) III > II > I

12.

2

O — CH2Br 3

B

B) II ve III

C) I > II > III

BrH2C — C “ O



A

H

H—C ‚ C—H

B

H



C) I ve III

E) I, II ve III

II. AX2E2 III. AX3E

9.

22

C) I ve II

Palme Yayınevi



B = 1s22s 2 2p 1

w Düzlem üçgendir. w B atomu sp2 hibritleşmesi yapar. w B atomunun sp2 hibrit orbitalleri ile H atomunun s orbitali örtüşür. w Bağ açısı 120° dir. w VSEPR gösterimi AX3 şeklindedir. w Bağ polardır. w Molekül apolardır. w Doğrultu sayısı 3’tür.

2p



5

H

2s

Buna göre, X elementinin 1H elementi ile oluşturduğu XH3 molekülü ile ilgili,

BOR

H

2p

2s





1H 1H 1H

Uyarılmış hal

X:

I. Hibrit orbitallerin ikisinde iki tane ortaklanmamış elektron çifti bulunur.

2 2 4Be: 1s 2s 2p

H – Be – H w Doğrusaldır. w Be atomu sp hibritleşmesi yapar. w Be atomunun sp hibrit orbitalleri ile H atomunun s orbitali örtüşür. w Bağ açısı 180° dir. w Bağ polardır. w VSEPR gösterimi AX2 şeklindedir. w Molekül apolardır. w Doğrultu sayısı 2'dir.

Temel hal



BERİLYUM

1H 1H

şeması aşağıda verilmiştir.

1s22(sp3)22(sp3)22(sp3)12(sp3)1

2. sıra Elementlerinin Hidro-

3

10. X atomunun temel ve uyarılmış haldeki orbital

Yukarıda verilen bileşikte, 1, 2 ve 3 numaralı karbonların yaptığı hibritleşme türleri aşağıdakilerden hangisidir?

:

H

H

I

II

H

C

R

III

1

2

A) sp3

sp2

sp3

B) sp3

sp2

sp

Yukarıda belirtilen I, II ve III nolu bileşiklerdeki A, B ve C bağ açılarının büyüklükleri arasındaki ilişki aşağıdakilerin hangisinde doğru olarak verilmiştir?

C) sp

sp2

sp3

A) B > C > A

B) A > C > B

D) sp2

sp

sp3

E) sp

sp3

sp2

C) A > B > C

D) B > A > C





N

C“O

3

E) A > C = B 7. E

8. A

9. A

10. E

11. B

12. C

1.Ünite

Hibritleşme ve Molekül Geometrisi - II

8. TEST 1. Aşağıda atom numaraları verilen element atomlarından hangisinin klor ile yaptığı molekül düzlem üçgen geometriye sahiptir? (17Cl) A) 5

B) 6

C) 7

D) 8

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

KARBON

5. XY3 ve Z2T bileşiklerinin molekülleri polardır.

Buna göre, bu moleküllerin geometrileri için aşağıdakilerden hangisi doğrudur?

E) 9

XY3

Z2T

A) Düzlem üçgen

Açısal

A) CH4

B) NH3

D) BH3

B) Düzlem üçgen

Doğrusal

C) Üçgen piramit

Açısal

D) Üçgen piramit

Doğrusal

E) Açısal

Doğrusal

mesi yaptığına göre, aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? (9F) A) VSEPR gösterimi AX3 şeklindedir.

E) BeH2

B) Y elementi 3A grubundadır. C) Molekül geometrisi düzlem üçgendir. D) Moleküldeki Y atomu iki tane ortaklanmamış elektron çifti içerir.

tane hibrit orbitali oluşturmuştur? (1H, 6C) A) 1

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

H

H

C

H

H Üç boyutlu formül

CH4 molekülü w Düzgün dörtyüzlüdür. w C atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. w C atomunun sp3 hibrit orbitalleri ile H atomunun s orbitali örtüşür. w Bağ açısı 109,5° dir. w VSEPR gösterimi AX4 şeklindedir. w Bağ polardır. w Molekül apolardır. w Doğrultu sayısı 4'tür.

E) Bağ açısı 120° dir.

Palme Yayınevi

3. C2H4 molekülünde her bir C atomu kaç

H

H C H

6. YF3 molekülündeki Y atomu sp2 hibritleş-

C) H2O

1H 1H 1H 1H

H

2. Aşağıda verilen moleküllerden hangisinde H ile merkez atom arasındaki bağ açısı en büyüktür? (1H, 4Be, 5B, 6C, 7N, 8O)

C = 1s22s22p 2

6

C2H4 molekülü H H C =C 120° H H

7. Aşağıdaki moleküllerden hangisi AX2E2 VSEPR gösterimine sahiptir?



(1H, 6C, 7N, 8O, 16S) A) H2S

B) NH3

D) C2H4

C) CH2O

E) CH4

w Düzlem üçgendir. w C atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır. w H – C – H bağ açısı 120° dir. w C – H bağı polardır. w VSEPR gösterimi AX3 şeklindedir. w Molekül apolardır. w Doğrultu sayısı 3'tür.

8. 4. BCl3 ve NCl3 molekülleri ile ilgili;

Molekül Madde geometrisi



I. Geometrik şekilleri





II. Toplam bağ sayıları



III. Merkez atomun hibrit türü



niceliklerinden hangileri farklıdır?



(5B, 7N, 17Cl) A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III 1. A

I. CH4

Kırık doğru

3



II. C2H2

Doğrusal

2



III. CH2O

Düzlem üçgen

2



Yukarıda verilenlerden hangileri doğrudur? (1H, 6C, 8O) A) Yalnız I

C) Yalnız III



E) I, II ve III 2. E

3. C

4. D

Hibritleşmeye katılan p orbitali sayısı

5. C

6. D

B) Yalnız II

D) I ve III

7. A

C) Yalnız III

E) I, II ve III

8. C

C2H2 molekülü H–C

C–H

w Doğrusaldır. w H – C –  C bağ açısı 180° dir. w VSEPR gösterimi AX2 şeklindedir. w H – C bağı polardır. w Molekül apolardır. w C atomu sp hibritleşmesi yapar. w Doğrultu sayısı 2'dir.

23

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 9.

3

N = 1s 22s2 2p3

12. X element atomunun F ile oluşturduğu XF2

1

molekülünün geometrik şekli doğrusaldır.

H



Yukarıda formülü verilen molekülde, numaralanmış karbon atomları hangi tür hibritleşme yapmışlardır?



I. VSEPR gösterimi AX2E2 şeklindedir.



II. 6A grubundadır.



III. sp hibritleşmesi yapmıştır.





yargılarından hangileri doğrudur? (9F)

H

7

1H 1H1H

H

H

N H



H

H Üç boyutlu formül

w Üçgen piramittir. w N atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. w VSEPR gösterimi AX3E şeklindedir. w Bağ açısı 107° dir. w N atomunun sp3 hibrit orbitalleri ile H atomunun s orbitali örtüşür. w Bağ polardır. w Molekül polardır.

3

sp3

sp2

A) Yalnız I

sp3

sp

sp2



C) sp

sp

D) sp

sp2

sp3

E) sp2

sp

sp

B)

sp2

13.

X bileşiğinde C atomu sp2 Y bileşiğinde C atomu sp

1H 1H

H

hibritleşmelerini yapıyor.



Buna göre, X, Y ve Z bileşikleri aşağıdakilerden hangileri olabilir? (1H, 6C)

O H



H Üç boyutlu formül

w Kırık doğru (açısal) dur. w Oksijen atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. w Oksijen atomunun sp3 hibrit orbitalleri ile H atomunun s orbitali örtüşür. w Bağ açısı 104,5° dir. w VSEPR gösterimi AX 2E 2 şeklindedir. w Bağ polardır. w Molekül polardır.





Y

Z

A) C2H4

X

C2H2

CH4

B) C2H4

CH4

C2H2

C) C2H2

CH4

C2H4

D) CH4

C2H2

C2H4

E) CH4

C2H4

C2H2



:

1H

:

H – F:

w Doğrusaldır. w Bağ polardır. w Molekül polardır. w F atomunun p orbitali ile H atomunun s orbitali örtüşür.

C2H4

3

III

CH4

3

IV

CO2

3

B) Yalnız IV

D) II ve IV



Buna göre, X, Y ve Z'nin atom numaraları için aşağıdakilerden hangisi doğru olabilir?

X

H—C

Yukarıdaki açık formülleri verilen X ve Y molekülleri ile ilgili; X

I. Hibritleşme türü

sp

II. Molekül

Düzlem üçgen

Doğrusal

III. Bağ açısı

109,5°

180°

A) 4

5

6

B) 8

7

6

C) 8

7

5

D) 7

9

8

A) Yalnız I

E) 5

6

7



geometrisi

11. B

12. C

Y

sp2

Z

10. A

C—H

H (X) (Y)

Y

9. A

E) II ve III





C) I ve II

H

11. Aşağıda bazı bileşiklerin molekül geometrileri

ZH4: Düzgün dörtyüzlü

2 2 5 9F = 1s 2s 2p

II

3

Yukarıdaki tabloda bazı moleküller, merkez atomlarının hibritleşme türleriyle eşleştirilmiştir. Buna göre tabloda, eşleştirmeleri yanlış olarak verilen moleküller hangileridir? (1H, 6C, 8O, 9F)

14.

YH3: Üçgen piramit

sp3

C2F2



H2X: Açısal (kırık doğru)

sp2

sp

I

A) Yalnız I

verilmiştir.

C) Yalnız III

E) II ve III

C“ O

w Doğrultu sayısı 2'dir. FLOR

D) I ve III

Hib ritle şm eşi e k

X, Y ve Z bileşikleri oluşuyor.

Z bileşiğinde C atomu sp3

B) Yalnız II

Bil

10. Karbon (C) ve hidrojen (H) atomları arasında

2 2 4 8O = 1s 2s 2p

24

Buna göre, X atomu ve XF2 bileşiği ile ilgili,

2

A) sp

OKSİJEN

O

1

H

Palme Yayınevi

N

H

2

H3C — C “ C — C — C ‚ C — H

AZOT

H

H

yukarıdakilerden hangileri doğrudur?

13. C

B) Yalnız II

D) I ve II

14. D

C) II ve III

E) I, II ve III

1.Ünite

Hibritleşme ve Molekül Geometrisi - III

9. TEST

Molekül Geometrisi Düzlem Üçgen

II

Yukarıdaki kavram haritasında molekül geometrisinin bazı türleri kutucuklarda verilmiştir.



Buna göre, numaralandırılmış kutucuklara örnek olabilecek bileşikler aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



(1H, 5B, 6C, 7N, 8O) I

II

A) CH4

BH3

B) NH3

CH4 BH3 H2O

C) H2O

NH3

D) C2H2

CH4 H2O



yargılarından hangileri doğrudur?



D) I ve II

C) II ve III

E) I, II ve III

öğrendiklerini yazmasını istiyor.



CH4



I. Doğrusal geometrik yapıdadır.



II. Bağ açısı 180° dir.



III. Be atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



IV. VSEPR gösterimi AX2 şeklindedir.



V. Hibritleşmeye katılan p orbitali sayısı 1'dir.

Çözüm:



cümlelerini yazıyor.



Buna göre, Gamze'nin yazdığı cümlelerden kaç tanesi doğrudur? (4Be, 17Cl) B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

I. CF4



II. HF



III. BF3



Yukarıda verilen moleküller ile ilgili;

5.



I. Üçü de polar moleküldür.



II. İkinci bileşikte üç çift ortaklanmamış elektron vardır.



III. Üçüncü bileşiğin geometrisi üçgen piramittir.



yargılarından hangileri doğrudur?



(6C, 9F, 1H, 5B) A) Yalnız II

B) Yalnız III

D) I ve III

C “ C — C K C — H H

Yukarıdaki bileşikte sp, sp2 ve sp3 hibritleşmesi yapan C atomu sayısı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

C) I ve II

2. A

3. E

2s

sp2 sp2 sp2

Temel durum

Uyarılmış durum

Hibritleşmiş durum

Bu durumda X, Y atomu ile 3 bağ yaparak XY3 molekülünü oluşturur. Özdeş üç sp2 orbitali üç Y atomunun p orbitalleri ile örtüşerek üç tane sigma bağı yapar. Bu bağlar bir düzlemde birbirinden en uzak konumda bulunabilecekleri şekilde düzenlenir. Bu nedenle molekül geometrisi düzlem üçgen olup bağ açıları 120°dir. Y Y

X

Y

sp

A) 1

2

2

B) 1

3

1

C) 2

1

2

Merkez atom X, merkez atoma bağlı atom grubu Y olduğundan VSEPR gösterimi AX3 şeklindedir.

D) 2

2

1

2

E) 3

1

1

4. D

sp3

2s

sp2



E) II ve III

1. E

CH3 H

5X:

S

Palme Yayınevi

NH3

Gamze'de;

A) 1

2.

B) I ve III

4. Öğretmeni Gamze'den BeCI2 bileşiği ile ilgili

NH3 H2O

CH4 H2O

III. Merkez atomun ortaklanmamış bir çift elektronu vardır.

A) Yalnız I

IV

C2H4



I. Merkez atomun hibritleşme türü sp2 dir. II. Molekül geometrisi düzlem üçgendir. III. VSEPR gösterimi A2X2 şeklindedir. yargılarından kaç tanesi doğrudur?

S

E) C2H2 BH3

III

II. Merkez atoma ait bağa katılan üç tane bağlayıcı elektron bulunur.

S S S

III

I. Molekül şekli üçgen piramittir.



S

Düzgün dört yüzlü



S

I

X ve 9Y elementleri arasında oluşan bileşikle ilgili; 5

S

IV

Örnek

S

Çizgisel

N ile 9F atomlarının oluşturacağı molekül 7 ile ilgili;

S

Kırık Doğru

3.

S

1.

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

5. A

25

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 6. N:

Örnek X ve Y atomlarının H ile oluşturdukları moleküllerin elektron – nokta şemaları aşağıda verilmiştir. H H

X

H

H

H

Y

H

1s

2s

X

X

8. Aşağıda bazı moleküller ve bu moleküllerdeki

2p

karbon atomunun yaptığı hibritleşme türü verilmiştir.

H:



Yukarıda orbital şemaları verilen azot ve hidrojen element atomları arasında oluşan dört atomlu molekül ile ilgili;



I. VSEPR gösterimi AXE3 şeklindedir.



II. Merkez atom sp hibritleşmesi yapmıştır.



III. Bağa katılan toplam elektron sayısı 8'dir.



IV. Top çubuk modeli





I. Merkez atomlarında bağ yapmamış elektron çifti sayıları aynıdır.

şeklindedir.

II. Moleküllerdeki bağ açıları farklıdır.





III. CH3OH



Buna göre, hangi hibritleşme türleri karşısındaki molekül için doğru verilmiştir?



(1H, 6C, 8O, 35Br) A) Yalnız I

C) 3

D) 4

4A grubundaki X'in s orbitalindeki elektronlardan biri uyarılarak p orbitaline geçer. Bir tane s, üç tane p orbitalinin hibritleşmesi ile 4 tane özdeş yarı dolu sp3 hibrit orbitali oluşur. Y atomuda X atomuna benzer biçimde sp3 hibritleşmesi yapar. 2

26

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

E) 5

Palme Yayınevi

B) 2

7.

9.

H

X'in etrafında bağ yapmamış elektron çifti bulunmazken, Y'nin etrafında bir tane bulunur. X, dört bağ yaptığından 4A'da olup düzgün dörtyüzlü geometridedir. Bağ açısı 109,5°dir. Y ise üç bağ yaptığından ve bir çift ortaklanmamış elektron içerdiğinden 5A'da olup üçgen piramit geometridedir. Bağ açısı 107°dir.

sp2

yargılarından kaç tanesi doğrudur?

Çözüm: Verilen bileşiklerde merkez atomlar sırasıyla X ve Y'dir.

sp

V. Bağları gösteren komşu doğrular arasında 107° lik açı bulunur.

A) 1

III. X ve Y atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. yargılarından kaç tanesi doğrudur?

sp3





Buna göre;

Hibritleşme

I. CH2Br2 II. C2H2

H



Molekül

H

109,5°

I. AX4 II. AX3E III. AX2E2 Yukarıda VSEPR gösterimi verilen yapılardaki merkez atomların grup numaraları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) I > II > III

H

B) II > III > I

D) III > II > I

C) II > I > III

E) III > I > II

H



Yukarıdaki şekilde C ve H atomlarına ait orbitallerin örtüşmesiyle CH4 molekülünün oluşumu sembolize edilmiştir.



Bu örtüşmelerle ilgili;



I. Karbonun sp3 hibrit orbitali ile hidrojenin s orbitali örtüşmüştür.

10. I. C2H2



II. Merkez atom karbondur.





III. Doğrultu sayısı 4'tür.





yargılarından hangileri doğrudur?





(1H, 6C)

Yukarıda verilen moleküllerin hangilerinde sp hibritleşmesi yapmış C atomu bulunur?



(1H, 6C, 7N)

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) Yalnız III

II. C3H4 III. HCN

A) Yalnız I

E) I, II ve III

B) I ve II

D) II ve III 6. B

7. E

8. C

9. D

10. E

C) I ve III E) I, II ve III

1.Ünite

Hibritleşme ve Molekül Geometrisi - IV

10. TEST

4. Aşağıdaki moleküllerden hangisinde sp3

Hibritleşmeye katılmayan p orbitali sayısı

Hibrit türü

hibritleşmesi yapmış atom yoktur?



I.

sp

2



II.

sp2

1



III.

sp3 3



Karbon atomuna ait hibrit türü ve hibritleşmeye katılmayan p orbitali sayısı yukarıda verilmiştir.







B) Yalnız II

D) I ve III

O

(1H, 6C, 8O)

H

A) CH4

Buna göre, verilenlerden hangileri doğrudur? A) Yalnız I

C) I ve II

5.

E) I, II ve III

B) C2H4 D) CH3COOH



C) H2O E) C2H6

I. AX4 II. AX3E III. AX2E2 Yukarıda verilen VSEPR gösterimlerine sahip moleküllerdeki toplam bağ sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? B) II > III > I

D) I = II = III

C) II > I > III

E) III > II > I

Palme Yayınevi

2. XY3 molekülü polar bir molekül olduğuna

I. VSEPR gösterimi AX3E şeklindedir.



II. Molekül geometrisi düzlem üçgendir.



III. Merkez atomun elektron dağılımı küresel simetriktir.





yargılarından hangileri doğrudur?



I. Bir çift ortaklanmamış elektron bulunur.



II. Molekül geometrisi üçgen piramittir.



III. Merkez atomun hibrit orbitalleri 1s22(sp3)22(sp3)12(sp3)12(sp3)1

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

6. Öğretmeni Sena'dan NH3 molekülü ile ilgili öğrendiklerini yazmasını istiyor. Sena'da;

E) II ve III

elektron dizilişindedir. IV. Üç boyutlu gösterimi

sp3

H



III. AX2E2



Yukarıda verilen VSEPR yapısına sahip moleküllerden hangilerinin karşılarında verilen hibrit türü doğrudur? A) Yalnız I

şeklindedir.

sp3

B) Yalnız III

D) I ve III



V. Merkez atomdaki doğrultu sayısı 2'dir.



cümlelerini yazıyor.



Buna göre, Sena'nın yazdığı cümlelerden kaç tanesi doğrudur? (1H, 7N)

C) I ve II

A) 1

E) II ve III 1. C

H

H

sp2

2. D

3. D

4. B

5. A

tanesi

Çözüm: H2O molekülünde merkez atom oksijendir. Oksijenin temel hal elektron dizilişi; 1s2 2s2 2p2x 2p1y 2pz1 şeklindedir. 2s ve 2p orbitalleri hibritleşerek sp3 hibrit orbitallerini oluşturur. Elektron dizilişi aşağıdaki gibi olur. 1s22(sp3)22(sp3)22(sp3)12(sp3)1 sp3 hibrit orbitalleri

O: :H

Bağ e– çiftleri

N

I. AX4 II. AX3E

yargılarından kaç doğrudur? (1H, 8O)

:

Hibrit türü

IV. Merkez atom sp3 hibritleşmesi yapmıştır. V. VSEPR gösterimi AX2E2 şeklindedir.

H

:



Molekül Yapısı

Yukarıda üç boyutlu formülü verilen bileşik ile ilgili;

:



3.

H

elektron dizilişinde hibrit orbitallerin ikisinde 2 tane ortaklanmamış elektron çifti, diğer ikisinde de iki tane ortaklanmamış elektron vardır.

sp3 hibrit orbitalleri

:

I. H atomlarının O ile yaptığı bağlar arasında 104,5° lik açı vardır. II. Molekülde 2 çift bağlayıcı elektron vardır. III. Molekülü açısaldır.

A) I > II > III

göre;

Örnek :

1.

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

B) 2 6. D

C) 3

D) 4

E) 5

Ortaklanmamış elektronların itme etkisiyle molekülün şekli açısaldır. Bağlar arasındaki açı 104,5° olur. Merkez atom, A; ortaklanmamış elektron çifti sayısı 2 olduğundan E2; merkez atomu bağlı atom sayısı 2 olduğundan X2 olur. VSEPR gösterimi ise AX2E2'dir. 5

27

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. C2Hn bileşiğinde karbon atomunun hibritleş-

Örnek

10. Periyodik sistemin 2.periyodunda bulunan X

miş halinin elektron dizilimi,



1s2 2(sp)1 2(sp)1 2p1 2p1

C2H2 molekülü ile ilgili;



şeklindedir.

I. Merkez atom sp hibritleşmesi yapmıştır.



Buna göre, bileşik ile ilgili;



I. Formüldeki n değeri 2'dir.

II. Molekül geometrisi doğrusaldır.



II. Molekülünde doğrultu sayısı 2'dir.

I II. Doğrultu sayısı 2'dir. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur?



III. Molekül geometrisi doğrusaldır.



yargılarından hangileri doğrudur?



(1H) A) Yalnız I

ve Y elementlerinin oluşturduğu molekülün elektron nokta yapısı,

X

Y

Y

B) I ve II

D) II ve III

Y

C) I ve III E) I, II ve III



şeklindedir.



Buna göre,



I. X'in atom numarası Y ninkinden büyüktür.



II. Molekül geometrisi düzlem üçgendir.



III. X elementi sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız III

B) I ve II

Palme Yayınevi

D) II ve III

8. N2 ve BH3 molekülleri ile ilgili;

E) I, II ve III

11. VSEPR gösterimi AX2E2 şeklinde olan mo-

lekül ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



I. İçerdikleri kovalent bağ sayısı



II. Ortaklanmamış elektron çifti sayısı



III. Toplam elektron sayısı



niceliklerinden hangileri birbirine eşittir?

C) Merkez atomun, atom numarası 4 olabilir.



(1H, 5B, 7N)

D) Sigma bağı sayısı 2'dir.

A) Yalnız I

Çözüm: H—C / C—H C2H2 molekülünde C atomları kendi aralarında üçlü bağ ve H atomları ile tekli bağlar oluşturmuştur. Buna göre uyarılmış C atomlarının yarı dolu 4 değerlik orbitalinden 2 tanesi hibritleşmeye katılırken

C) I ve III

B) Molekül geometrisi kırık doğrudur.

B) I ve II

D) II ve III

A) Merkez atomun ortaklanmamış elektron çifti sayısı 2'dir.

E) Molekül polardır.

C) I ve III E) I, II ve III

12. 9X ve 1Y elementleri arasında oluşan bileşik ile ilgili;



I. Molekül geometrisi doğrusaldır.



II. X atomu ile Y atomu arasındaki bağ apolardır.

(1H, 8O, 9F)



III. Bileşik apolar yapıya sahiptir.

ğundan her bir karbon atomu sp hibritleşmesi yapar.

A) Molekül geometrileri



IV. Bağ açısı 180° dir.

B) Oksijen atomunun hibritleşme türü



C2H2 molekülü doğrusaldır.

C) Ortaklanmamış elektron çifti sayısı

V. X atomunun p orbitali ile Y atomunun s orbitali örtüşür.



yargılarından kaç tanesi doğrudur?

2 tanesi katılmamıştır. Molekülde bulunan her iki karbon atomunun da 2 doğrultusu veya 2 elektron çifti bulundu-

I, II, III

28

9. H2O ve OF2 molekülleri ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi farklıdır?



D) Bağlayıcı elektron çifti sayısı E) VSEPR gösterimleri

A) 1

7. E

8. A

9. C

10. A

11. C

B) 2

12. B

C) 3

D) 4

E) 5

1.Ünite

Sigma ve Pi Bağları - I

11. TEST

SİGMA VE Pİ BAĞLARI

1. HC ‚ C — CH2 — CH2 — CH — CH3

4. Bir molekül ile ilgili şu bilgiler veriliyor;





– Polar kovalent bağ içeriyor.



– Molekül apolardır.



– 3 sigma ve 2 pi bağı içeriyor.

| CH3



Yukarıda verilen bileşikteki C—C arası sigma bağ sayısının C—H arası sigma bağ sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir? B) 1 2

A) 7 12 D) 5 12

C) 6 11 E) 1 3



/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

hibrit orbitalinin bağ ekseni doğrultusunda uç uca örtüşmesiyle sigma (σ) bağı

Bu özelliklere sahip molekül aşağıdakilerden hangisi olabilir?



w İki atom orbitalinin ya da

oluşur. w Bağ eksenine dik atomik p–p orbitallerinin yan yana örtüşmesiyle pi (π) bağı olu-

(1H, 4Be, 6C, 7N, 8O) A) C2H2

şur.

B) BeH2 D) HCN

C) CO2 E) N2

w İki atom arasında tekli bağ varsa o bağ σ bağıdır. w Uç uca s–s örtüşmesi

s

s

Uç uca s–p örtüşmesi

2. Sigma bağları ile ilgili; s



p

I. İki atom arasında yalnız bir tane sigma bağı oluşur.



II. Yalnızca C—C ve C—H arasında görülür.

5. Sigma bağı ile ilgili;



III. İki atom arasında pi bağı oluşmadan oluşamaz.



I. İki atom arasındaki üçlü bağın birisi σ bağıdır.





yargılarından hangileri doğrudur?



II. Sadece s orbitalleri arasında gerçekleşir.

örtüşmesi



III. İki ametal atomu arasında daima bulunur.

A) Yalnız I

B) Yalnız III

D) I ve III

Palme Yayınevi



C) I ve II

E) II ve III

Uç uca p–p örtüşmesi



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

p

p

Yan yana p–p

p p

w İki atom arasında yalnız bir tane σ bağı oluşur. w İki atom arasında σ bağı oluşmadan π bağı oluşmaz.

E) I, II ve III

w σ bağı, π bağından daha kuvvetlidir.

3.

w Kimyasal

I. CO2



II. HCN



III. C2H2



Yukarıda verilen moleküller ile ilgili;

kopar. w İki atom arasındaki ikili

6.

Hibritleşme türü



I.

sp3

1



II.

sp2

1



II. Sigma bağları sayısı üçünde de eşittir.



III.

sp

3



III. Birinci ve ikincide ortaklanmamış elektron çifti vardır.



Karbon atomuna ait hibritleşme türü ve pi bağı sayıları yukarıda verilmiştir.



yargılarından hangileri yanlıştır?

Buna göre, verilenlerden hangileri doğrudur?



(6C, 8O, 1H, 7N) A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

A) Yalnız I

E) I, II ve III

1. B

2. A

B) Yalnız II

D) II ve III

3. B

4. A

5. C

6. B

bağın birisi σ, diğeri π ba-

Pi bağı sayısı

I. Karbon atomları üç molekülde de aynı hibritleşmeyi yapmıştır.



tepkimelerde

önce zayıf olan pi bağları

C) I ve II

ğıdır. w İki atom arasındaki üçlü bağın birisi σ, diğerleri π bağıdır. w H – Cl ,

H–CKN

1σ 2σ, 2π H

H C=C

H

,O = C = O H

5σ, 1π

2σ, 2π

E) I, II ve III

29

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. CO2 ve CF4 molekülleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

Örnek



aşağıdaki moleküllerden hangisi π (pi) bağı içermez?

(6C, 8O, 9F)

A) N2H2

A) CO2 molekülünün geometrik şekli doğrusaldır.

C2H2 molekülü ile ilgili; I. Doğrusal geometridedir. II. 1s, 4π bağı içerir.

B) CO2 molekülünde C atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.

III. C atomları sp hibritleşmesi yapmıştır.

C) CF4 molekülünün geometrik şekli düzgün dörtyüzlüdür.

IV. İki tane özdeş hibrit orbitali oluşur.

D) CO2 molekülünde 2 sigma ve 2 pi bağı, CF4 molekülünde 4 sigma bağı bulunur.

V. p orbitallerinden ikisi hibritleşmeye katılmaz. yargılarından kaç doğrudur? (6C, 1H)

11. 6C, 7N, 16S ve 17CI atomlarının oluşturduğu

E) Toplam bağ sayıları eşittir.

B) CS2 D) C2H2

12.

8. C2H2 (etin) molekülü ile ilgili;

2 2 2 6C = 1s 2s 2p

2 1 3 6C = 1s 2s 2p



I. Doğrusal geometriye sahiptir.



II. Her bir karbon atomu 4 bağ yapmıştır.



III. Bir tane molekülü 3 sigma, 2 pi bağı içerir.



yargılarından hangileri doğrudur? (1H, 6C) A) Yalnız I

H 1



6C =

B) I ve II

D) II ve III

I. Molekül geometrisi düzgün dörtyüzlüdür.



II. Bir tane molekülünde 7 sigma, 2 pi bağı bulunur.



III. C atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

C) I ve III

E) I, II ve III

C=

6

molekülü ile ilgili;





Palme Yayınevi

Çözüm:

E) SCl2

H H O | | H—C = C — C H

tanesi



C) HCN

B) Yalnız II

D) II ve III

C) Yalnız III

E) I ve III

H

1

Karbon atomları arasında oluşan sigma bağı ile birlikte eksen – paralel çakışması ile birbirine dik 2 tane pi bağı oluşur. 4

:

katılırken 2 tanesi katılmamıştır. Öyleyse C atomunun hibritleşme türü sp'dir.

:

:

şeklindedir. Doğrusaldır. C atomları kendi aralarında üçlü bağ (biri sigma diğer ikisi pi) ve H atomları ile tekli bağlar(sigma) oluşturmuştur. Buna göre uyarılmış C atomlarının yarı dolu 4 değerlik orbitalinden 2 tanesi hibritleşmeye

13. Sigma bağları ile ilgili;

9. Lewis formülü C : : O şeklinde olan formH aldehit (CH2O) ile ilgili;

C:H

H:C

30

H

:

Molekülde merkez atomlar karbondur. C2H2 molekülünün Lewis yapısı



I. Geometrik şekli üçgen piramittir.



II. Merkez atom sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



III. Bir tane molekülünde 2 sigma 2 pi bağı bulunur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

I. Atomlar arasında öncelikle kurulan bağdır.



II. Pi bağlarından daha zayıftır.



III. Sadece p orbitalleri arasında gerçekleşir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

E) I ve III

C) Yalnız III

E) I, II ve III

14. Aşağıdakilerden hangisinde pi bağı bulunur?

10. H — C ‚ C — CH3 molekülündeki sigma bağı sayısının pi bağı sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir? A) 4

B) 7 2

C) 3 7. B

D) 8. E

3 2 9. B



(1H, 6C, 8O, 9F, 17Cl, 35Br) A) C2H2CI2

B) C4H10

D) C3H6F2

E) 2 10. C

11. E

12. D

13. A

C) C2H5Br E) C4H9OH

14. A

1.Ünite

Sigma ve Pi Bağları - II

12. TEST 1.

4.

CH2 “ CH — CH2 — C ‚ CH



H

C

O

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

1

2 3

4

5

Yukarıda verilen molekül ile ilgili;



I. 5 numaralı karbonun sp hibrit orbitali ile H atomunun s orbitali uç uca örtüşerek sigma bağı oluşturmuştur.

H

Örnek Molekül

Bağ türü ve sayısı

I. NH3

3 sigma

II. C2H3CI

5 sigma, 1 pi

III. N2

1 sigma, 2 pi



II. 10 tane sigma, 3 tane pi bağı içerir.



CH2O molekülüne ait modelleme yukarıda verilmiştir.



III. 3 numaralı karbon atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

Yukarıdaki moleküllerden kaç tanesinin bağ türü ve sayısı doğru verilmiştir?



Buna ğöre,



yargılarından hangileri doğrudur?

(1H, 6C, 7N, 17CI)



I. C=O bağlarından biri ile C–H bağları sigma bağıdır.



II. C atomunun hibritleşmemiş 2p orbitali, O atomunun 2p orbitali ile eksen-paralel şeklinde örtüşerek π bağını yapar.



III. Karbonun sp2 hibrit orbitallerinden ikisi H atomlarının 1s orbitali ile uç uca örtüşerek sigma bağlarını oluşturur.



yargılarından hangileri doğrudur?

D) II ve III

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

A) X atomları arasında polar kovalent bağ oluşur. B) 1 tane sigma bağı içerir. C) Elektron ortaklaşması ile oluşur. D) Atomlar oktetini tamamlamıştır. : : : : :

E) Elektron nokta formülü : X

hangisi pi (π) bağı içermez? (1H, 6C, 7N, 8O)



B) HCOOH

D) HCN

E) I, II ve III

si yanlıştır? (9X)

2. Aşağıda formülleri verilen moleküllerden A) N2

C) I ve III

5. X2 molekülü ile ilgili aşağıdakilerden hangi-

Palme Yayınevi



B) I ve II

B) I ve II



X

:

A) Yalnız I

A) Yalnız I

şeklindedir.

C) H2O2

E) C3H4

6. X ve Y atomlarının elektron dağılımları,





Y: 1s2 2s2 2p2

(1H, 6C)



şeklindedir.

A) Karbon atomlarının p orbitallerinden iki tanesi hibritleşmeye katılmaz.



X ve Y atomlarının 9F ile oluşturduğu bileşik moleküllerinin her ikisi ile ilgili; I. Merkez atomun hibrit türü sp3 tür.

C) C ile H arasındaki s (sigma) bağları, H atomlarının 1s orbitalleri ile C atomlarının sp orbitallerinin örtüşmesiyle oluşur.



II. Molekülde π bağı yoktur.



III. Molekül içi bağlar polar kovalent, molekül polardır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

1. E

2. C

3. D

B) Yalnız III

D) II ve III 4. E

5. A

6. C

H

H

3 sigma



E) Bir tane molekülündeki sigma bağı sayısı pi bağı sayısından fazladır.

N

H

B) Karbon atomları oktetini tamamlamıştır.

D) Bir tane molekülünde iki tane σ, iki tane π bağı içerir.

:

X: 1s2 2s2 2p3

verilen yargılardan hangisi yanlıştır?

İki atom arasında oluşan tekli bağlar sigma bağıdır. İki atom arasında oluşan 2. veya 3. bağlar pi bağıdır. I.



3. Asetilen (C2H2) molekülü ile ilgili aşağıda

Çözüm:

C) I ve II

E) I, II ve III

II. H

H C= C

Cl

H

5 sigma, 1 pi III.

:NKN: 1 sigma, 2 pi 3

31

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. CO2 ve BeF2 molekülleri ile ilgili,

Örnek H

H

C

C

H

11. C3H4Cl2 bileşiğinin açık zincirli yapısı kaç



I. Molekül geometrisi



II. Toplam sigma bağı sayısı

tane sigma (s) kaç tane pi (π) bağı içerir? (1H, 6C, 17Cl)



III. Toplam pi bağı sayısı

s

π

A)

8

2

B)

5

3

C)

6

3

D)

8

1

E)

6

2



niceliklerinden hangileri aynıdır?



(4Be, 6C, 8O, 9F)

H

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

E) II ve III

C2H4 molekülüne ait modelleme şekildeki gibi verilmiştir. Buna göre;

8. Hidrojen peroksit (H2O2) molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi doğru değildir? (1H, 8O)

ğıdır. II. C atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.

A) Apolar kovalent bağ içerir.

III. p orbitallerinin biri hibritleşmeye katılmamıştır. yargılarından doğrudur?

kaç

tanesi



Çözüm: C atomları kendi aralarında ikili bağ (biri sigma, biri pi) ve H atomları ile tekli bağlar (sigma) oluşturmuştur. Buna göre, uyarılmış C atomlarının yarı dolu 4 değerlik orbitalinden 3 tanesi hibritleşmeye katılırken bir tanesi katılmamıştır. Öyleyse C atomunun hibritleşme türü sp2 dir. Moleküldeki karbon atomlarının sp2 hibrit orbitalleri ile hidrojenlerin s orbitalleri uç uca örtüşerek sigma bağlarını oluşturur. Noktalarla (....) gösterilen ve iki paralel orbitalin eksen – paralel şeklinde örtüşmesiyle oluşan bağ π bağıdır.

3

32

veya üçlü bağ yapabilir.

Buna göre, I. İki C atomu arasında yalnız bir tane sigma bağı oluşabilir.

C) Oksijen atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



II. İki C atomu arasında ilk oluşan bağ sigma bağıdır.

D) Üç tane sigma bağı içerir.



III. Karbon atomları arasında üçlü bağ varsa bu bağlardan biri sigma diğer ikisi pi bağıdır.



yukarıdaki ifadelerden hangileri doğrudur?

E) Bir tane π bağı içerir.

9.

12. Karbon atomları kendi aralarında tekli, ikili



B) Polar kovalent bağ içerir.

HC ‚ CH + H2 ¡ H2C “ CH2

Palme Yayınevi

I. C – C bağlarından biri ile C – H bağları sigma ba-

A) Yalnız I

tepkimesinde;

D) II ve III



I. C atomlarının hibrit türü



II. Sigma bağı sayısı



III. Pi bağı sayısı



niceliklerinden hangileri değişmiştir? A) Yalnız I

B) I ve II

B) Yalnız II

D) I ve II

C) I ve III E) I, II ve III

C) I ve III

13. CH2O molekülündeki sp2 hibritleşmesi ya-

E) I, II ve III

pan atom ile ilgili;

10. C2H2 ve C2H4 molekülleri ile ilgili;



I. sp2 hibrit orbitallerinden ikisi H atomlarının 1s orbitalleri ile uç uca örtüşerek s bağlarını oluşturur.



II. Hibritleşmemiş 2p orbitali oksijenin 2p orbitali ile eksen paralel şeklinde örtüşerek π bağını yapar.



I. Hibritleşme türleri



II. Bağ açıları



III. Toplam sigma bağı sayıları



III. Doğrultu sayısı 4'tür.



yukarıda verilenlerden hangileri farklıdır? (6C, 1H)



yargılarından hangileri doğrudur?



(1H, 6C, 8O)

A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

A) Yalnız I

E) I, II ve III

7. D

8. E

9. E

B) Yalnız II

D) II ve III 10. E

11. D

12. E

13. C

C) I ve II

E) I, II ve III

1.Ünite

Sigma ve Pi Bağları - III

13. TEST H 1. Lewis formülü H C

I. Merkez atomun hibritleşme türü sp2'dir.



II. Sigma bağı sayısı pi bağı sayısına eşittir.



III. Molekül geometrisi üçgen piramittir.



yargılarından hangileri doğrudur?



(1H, 6C, 8O) A) Yalnız I

4. Asetik asidin Lewis formülü aşağıda verilmiştir:

O olan bileşikle ilgili;



B) Yalnız II

D) I ve II

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

H

H

O

C

C

O

H

H

Buna göre, asetik asit molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Oksijen atomları 2'şer, karbon atomları 4'er kovalent bağ yapmıştır.

C) Yalnız III

B) Bir tane molekülündeki sigma bağı sayısı, pi bağı sayısının 7 katıdır.

E) I, II ve III

C) Molekülün yapısında hem polar hem de apolar kovalent bağ bulunur.

2. Etilen

H H

C=C

H H

D) Moleküldeki sp3 hibritleşmesi yapan karbon atomu sayısı, sp2 hibritleşmesi yapan karbon atomu sayısına eşittir.

molekülündeki bağ-



II. C atomları arasında sp2 hibrit orbitallerinin örtüşmesi ile sigma bağı oluşur.



III. C atomları arasındaki pi bağı C atomlarının 2p orbitallerinin yan yana örtüşmesi sonucu oluşur.

Palme Yayınevi

I. C — H bağı, C atomunun sp3 hibrit orbitali ile H atomunun 1s orbitalinin örtüşmesi sonucu oluşur.



yargılarından hangileri doğrudur?



(1H, 6C) A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III



C2H2

NH3

H2O

BeH2

CH3OH

CO2

E) I, II ve III

p orbitalinin etkileşime katılması ile oluşan özdeş durum için,

I. Hangilerinde pi (r) bağı sayıları eşittir?

C2H2 ve CO2

II. Kaç tanesi sp3 – s orbitallerinin örtüşmesi ile oluşur?

3

III. Merkez atomu sp3 hibritleşmesi yapan moleküller hangileridir?

NH3,H2O ve CH3OH

IV. Hangilerinin molekül geometrisi doğrusaldır?

C2H2, BeH2 ve CO2

I. sp2 hibritleşmesi oluşur.



II. p orbitallerinin biri hibritleşmeye katılmamamıştır.



III. Molekülde 1 tane pi bağı bulunur.



IV. Molekül C2H2 formülünde olabilir.



yargılarından hangileri doğrudur? (1H, 6C)



yanıtlardan kaç tanesi doğrudur?

A) I ve II



(1H, 4Be, 6C, 7N, 8O)

V. Ortaklanmamış elektron çifti sayıları aynı olan moleküller hangileridir?

C) III ve IV E) I, III ve IV 2. D

III. Molekül geometrisi üçgen piramittir. IV. Bir tane molekülündeki sigma bağı sayısı 3'tür. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur?

YANIT



1. A

II. X, 3. periyotta ise atom numarası 15'tir.

Yukarıda formülleri verilen moleküller ile ilgili soruların karşısında yer alan, SORU

3. C ve H atomları arasında bir s orbitaliyle iki

D) I, II ve III

I. Merkez atomun hibritleşme türü sp3'tür.

5.

C) I ve III

B) II ve III

Su ile heterojen karışım oluşturabilen XY3 molekülü ile ilgili;

E) Moleküldeki tüm atomlar oktetini tamamlamıştır.

ların oluşumu ile ilgili;

Örnek

3. D

A) 1

B) 2

4. E

5. E

C) 3

D) 4

H2O ve CH3OH

E) 5

Çözüm: Su ile heterojen karışım oluşturduğundan apolar moleküldür. Dolayısıyla Y | X Y

Y

şeklinde düzlem üçgen geometrisindedir. Merkez atom 3A grubundadır ve hibritleşme türü sp2'dir. Atom numarası 15 olamaz. 5A grubunda değildir. Sigma bağı sayısı 3'tür. IV

33

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 6. X ve Y elementlerinin temel haldeki elektron dağılımları aşağıdaki gibidir:

N ve 1H atomlarının oluşturduğu N2H4 molekülü ile ilgili; 7

III. Hem polar hem de apolar kovalent bağ içerir. IV. Ortaklanmamış çifti sayısı 4'tür.

elektron

V. N atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. yargılarından hangi ikisi yanlıştır?

2

X : 1s 2s 2p



Y : 1s22s22p1



X ve Y elementlerinin 1H atomu ile oluşturduğu XH3 ve YH3 molekülleri ile ilgili;

şeklindedir.



III. Her iki molekülünde VSEPR gösterimi AX3'tür.



IV. Ortaklanmamış elektron çifti sayıları eşittir.



yukarıdaki ifadeler doğru (D) ve yanlış (Y) olarak I, II, III ve IV yolunu izleyerek sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur?

10. X atomunun H atomu ile yaptığı bileşik H2X

A) D, Y, D, Y



şeklindedir.



Buna göre, X elementi ve H2X molekülü ile ilgili;

B) D, D, Y, Y C) D, Y, D, D E) D, D, Y, D



– Bir tane molekülü 2 pi, 2 sigma bağı içerir.



Yukarıdaki özelliklere sahip olan tanecik aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? (1H, 6C, 7N, 8O) B) HCN

D) CH2O

H



yargılarından hangileri yanlıştır? (1H, 6C) A) Yalnız III

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III E) I, II ve III

formülünde ve bağ yapısı X

H

H



I. X elementi VIA grubundadır.



II. Molekülün elektron nokta yapısı

H : X : H şeklindedir.

III. Bağ açısı 109,5° dir.



IV. Moleküldeki sigma bağı sayısı 2'dir.



yargılarından hangileri doğrudur? (1H) A) I ve IV

C) CO2

B) II ve IV

D) I ve III

C) I ve II E) II ve III

E) NH3

N—N

34

III. C atomunun hibrit orbitalleri

I. Sigma bağı sayıları aynıdır.

N2H4 molekülü

11. 6C, 1H ve 8O atomlarının oluşturduğu

H

I, IV



II. YH3'ün molekül geometrisi düzlem üçgendir.

A) N2

Azot atomları arasında apolar kovalent, N — H arasında ise polar kovalent bağ içerir. Ortaklanmamış elektron çifti sayısı 2'dir. Azot atomunun 2s ve 2p orbitalleri hibritleşir. 2s orbitali bağ yapmayan, 3 tane 2p orbitali ise bağ yapan hibrit orbitalleridir. Hibritleşme türü sp3'tür.

II. Karbon atomlarının hibritleşmeye katılmayan p orbitalleri uç uca örtüşerek pi bağlarını oluşturur.



Çözüm:

şeklindedir. 5 tane tekli sigma bağı vardır. Pi bağı yoktur. Moleküldeki merkez atomlarda bağ yapmamış değerlik elektronları vardır.





7. – Molekül polardır.

H

I. Bir tane molekülde 3 sigma, 2 pi bağı vardır.

1s22(sp3)12(sp3)12(sp3)12(sp3)1

D) D, D, D, Y

H



3



I. 1 tane pi bağı içerir. II. Molekülü polardır.

2

Palme Yayınevi

Örnek

9. C2H2 molekülüyle ilgili;

I. Merkez atomlarının hibritleşme türleri –––––––––– .

O || CH2 = CH — C — OH



bileşiği ile ilgili;



II. VSEPR gösterimleri ––––––––––.





III. Molekül geometrileri –––––––––– .

I. Bir tane molekülünde 3 sigma, 2 pi bağı içerir.



IV. Sigma bağı sayıları –––––––––– .





V. Molekül içi bağ açıları –––––––––– .

II. Tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



yukarıdaki cümlelerden kaç numaralı olanının sonuna “farklıdır” yazılamaz? (1H, 4Be, 8O)



III. Tüm atomlar oktetini tamamlamıştır.



yargılarından hangileri doğrudur?

8. BeH2 ve H2O molekülleri ile ilgili;

A) I

B) II

C) III

D) IV

6. B

7. B

A) Yalnız I

E) V

B) Yalnız II

D) I ve III

8. D

9. A

10. A

11. B

C) I ve II

E) II ve III

1.Ünite

Karbon Kimyasına Giriş Genel Tekrar - I

14. TEST 1. Organik bir bileşiğin 0,4 molünü yakmak için,

4.

normal koşullarda 4,48 litre O2 gazı harcanıyor.

Yanma sonucunda 0,8 mol CO2 ve 0,4 mol H2O oluşturduğuna göre, bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) C2H2O4

B) C2H4O2

D) C2H4O



C) C2H6O2

Örnek Hibritleşen Orbitaller

Oluşan Hibrit Orbitali Sayısı

Hibrit Orbitali Türü

s+p+p

x

sp2

y

4

z

s+p

m

n

E) CH2O

(Hibritleşen orbitaller sadece s ve p'dir.) (1H, 6C, 8O)

2. Aşağıdaki moleküllerden hangisinin Lewis

A) x + m = 5'dir.

formülü yanlış verilmiştir?

B) y = s + p + p + p'dir.

(1H, 6C, 7N, 8O, 17CI)

C) H2O molekülünde hibritleşen orbitaller y'dir.

Molekül

Lewis formülü H

CH3CI

C

CI

H

C C

C

H

H O C)

H

HCONH2

C

N

Palme Yayınevi

H C3H4

5.

H

X

H H H

C2H6

C

C

H

HCN

C

H

N



I. Merkez atomun hibritleşme türü sp3'tür.



II. H — X — H bağ açısı 120° dir.



III. Molekül geometrisi üçgen piramittir.



IV. VSEPR gösterimi AX3'tür.



V. X'in çekirdek yükü 7 olabilir.

Buna göre, bileşik aşağıdakilerden hangisidir?



yargılarından kaç tanesi doğrudur?

A) C7H8

1. A

IV. H2S

2 sigma

V. CO2

2 sigma, 2 pi

6. C ve H'den oluşan bir bileşiğin 0,2 molünü yakmak için 1,8 mol O2 kullanılmakta ve 2,2 mol ürün oluşmaktadır.

E) 5 2. C

1 sigma, 2 pi

C) Tepkimeyi ilk kez gerçekleştiren bilim insanı Friedrich Wöhler'dir. E) Her iki bileşikte de dört tür atom vardır.

D) 4

III. HCHO

B) X bileşiğinin adı, amonyum siyanat'tır.

Buna göre,

C) 3

3 sigma

A) Organik X bileşiğinden, anorganik Y bileşiği elde edilmiştir.

D) Y bileşiğinin adı üredir.

B) 2

II. BH3

Y

molekülü polardır.

A) 1

1 sigma, 1 pi

Yukarıdaki tepkime ile ilgili aşağıdaki yar-

3. X element atomunun 1H ile oluşturduğu XH3

I. O2

gılardan hangisi yanlıştır?

H H E)

Bağ türü ve sayısı

O || NH4OCN + ısı $ H2N — C— NH2

H D)

Molekül

E) z hibritleşmesi yapan merkez atomun oluşturacağı bir bileşiğin molekül geometrisi doğrusaldır.

H B)

(1H, 5B, 6C, 7N, 8O, 16S)

D) C2H2 molekülünde merkez atom olan karbonun hibritleşme türü "n" dir.

H A)

Aşağıdaki moleküllerden kaç numaralı olanındaki bağ türü ve sayısı yanlış verilmiştir?

Yukarıdaki tabloda verilen bilgiler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?





/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

B) C6H6 D) C8H18

3. C

4. E

5. A

6. A

C) C5H12 E) C4H8

Çözüm: H | HCHO & H — C = O molekülü 3 sigma, 1 pi bağı içerir. III

35

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. Karbon elementinin allotropları ile ilgili;

Örnek CH3 H H3C

C

C

C

C

H

Yukarıda verilen bileşikteki karbon atomlarının kaç tanesi CO2 deki karbon atomunun yaptığı hibritleşmeyi yapmıştır? (6C, 8O)

yanlıştır?

I. Fullerenlerin yapısı genel olarak grafite benzemekle birlikte tabakaları grafitteki gibi olmayan karbonun yapay allotropudur.

O

C

10. Grafit ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi



A) Altıgen halkalar şeklinde dizilen karbon atomları tabakalar hâlindedir. B) Siyah, parlak renkte bir katı olan karbonun doğal allotropudur.

II. Grafitte tabakalar arasındaki karbon bağları zayıf, elmastaki karbon bağları ise çok güçlüdür.



III. Elmas allotropu elektrik akımını iletirken, grafit allotropu ise elektrik akımını iletmez.



IV. Fullerendeki tabakalarda karbon atomları beşgen, altıgen veya yedigen halkalar olarak dizilebilir.



V. Grafen, karbon atomunun iki boyutlu allotropudur ve altıgen tabakalardan oluşur.



yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır? A) I

B) II

C) III

D) IV

C) Elektriği ilettiğinden, elektrik ve elektronik sanayisinde kullanılır. D) Yapısındaki karbon atomları düzgün dörtyüzlü bir yapı oluşturur. E) Özel yöntemlerle nanometre boyutundaki nanotüpleri elde etmek için kullanılır.

11. C2H4 molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılar-

E) V

dan hangisi yanlıştır? (1H, 6C) H

A) Lewis formülü

H C

H Palme Yayınevi

(1H, 6C, 8O)

H





p

Çözüm: O=C=O Bağ yapımına katılan 2 elektron çifti olduğundan (pi bağları hariç) karbon sp hibritleşmesi yapar.

CO2 > C2H4 > CH4



şeklindedir.

v

4

5

6

2

36

C v H

p

B) Her üç molekül de apolardır.



C) C2H4 ve CO2 moleküllerinde hibritleşmeye katılmayan p orbitali sayısı sırası ile 1 ve 2'dir.

C) Ortaklanmamış elektron çifti yoktur.

D) CH4, C2H4 ve CO2 moleküllerinde C atomlarının hibritleşme türleri sırası ile sp3, sp2 ve sp'dir.

E) Moleküldeki tüm elementler, oktetini tamamlamıştır.

E) C2H4 molekülünün geometrik şekli üçgen piramit, CO2 molekülünün geometrik şekli ise kırık doğrudur.

şeklindedir.

D) Bir tane molekülünde 5 sigma, 1 pi bağı vardır.

12. Kütlece % 10 hidrojen ve % 90 karbon içeren bir bileşiğin 2,4.1023 molekülünün kütlesi 64 gramdır.

H O | | || H3C — C = C — C / C — C — H 2

v

H

3

1

v C

3 CH

7

5 ve 6 numaralı karbon atomlarında bağ yapımına katılan 2 elektron çifti olduğundan (pi bağları hariç) sp hibritleşmesi yapar.

H

v

A) İçerdikleri pi (r) bağı sayıları arasındaki ilişki

H

B) Sigma ve pi bağlarının oluşumu

8. CH4, C2H4 ve CO2 molekülleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

şeklindedir.

C

9. Aşağıdaki maddelerden hangisi anorganik bileşik değildir? A) NH3

B) H2CO3 D) CO2



Buna göre, bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir?



(C : 12, H : 1, Avogadro sayısı : 6.1023)

C) CH3OH

A) C12H16

E) HCN

7. C

8. E

B) C5H4

D) C10H16 9. C

10. D

11. E

12. A

C) C10H8 E) C3H4

1.Ünite

Karbon Kimyasına Giriş Genel Tekrar - II

15. TEST H

1. H



4. XH3 molekülündeki X atomu sp3 hibritleş-

N

B x

H

H

y

H

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ

mesi yaptığına göre,

H

Yukarıda geometrik yapıları verilen moleküller ile ilgili; I. x açısı, y açısından büyüktür. II. Molekül geometrileri sırası ile düzlem üçgen ve üçgen piramittir. III. VSEPR gösterimleri sırası ile AX3 ve AX3E şeklindedir. IV. Her iki molekül de polardır.

I. Molekül geometrisi üçgen piramittir.



II. Molekülün VSEPR gösterimi AX3E şeklindedir.



III. Merkez atom 5A grubundadır.



yargılarından hangileri doğrudur? (1H)

H H C N H H H

A) Yalnız I

şeklindedir.

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

aşağıdaki sorulardan hangisinin karşısındaki yanıtı yanlıştır? Yanıt

B) 7N ve 9F atomlarının oluşturacağı kararlı bileşiğin molekül geometrisi nedir?

Üçgen piramit sp3

C) CH 3 OH molekülündeki merkez atomun hibritleşme türü nedir?

elektron

V. 1 tane pi bağı içerir.

5. VSEPR gösterimi AX2E2 olan bir molekül ile ilgili;

Palme Yayınevi

AX 2E2

II. sp3 hibritleşmesi yapmış 1 tane atom bulunur.

IV. Bağlayıcı elektron çifti sayısı 6'dır.

2. Hibritleşme ve molekül geometrileri ile ilgili

A) H 2S molekülünün VSEPR gösterimi nasıldır? (1H, 16S)

I. Lewis yapısı

III. Ortaklanmamış içermez.

E) I, II, III ve IV

Soru

Molekül formülü CH3NH2 olan bileşik ile ilgili aşağıda verilenlerden kaç numaralı olanı doğrudur? (1H, 6C, 7N)



yargılarından hangileri doğrudur? A) I ve II B) II ve III C) I, II ve III D) II, III ve IV

Örnek



I. Molekülün geometrisi kırık doğrudur.



II. Merkez atomun hibritleşme türü sp3'dür.



III. Bağ açısı 104,5° dir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III E) I, II ve III

(1H, 6C, 8O) D) Hidrojen elementi ile oluşturacağı kararlı bileşiğin molekül geometrisi düzgün dörtyüzlü olan 2. periyot elementinin atom numarası kaçtır?

7

E) C3H8 bileşiğinde sp 3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayısı kaçtır?

3

6. HCHO molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? (1H, 6C, 8O) A) Karbon atomunun hibrit türü sp2'dir. B) Moleküldeki sigma (v) bağları; sp2 hibrit orbitalinin iki tanesinin, hidrojen atomlarının s orbitalleri ile uç uca örtüşmesi sonucu oluşur.

3. Hibritleşen orbitalleri (s + p + p + p) şek-

C) Sigma bağı sayısı toplamının (a), pi bağı a sayısı toplamına oranı (b) = 3 'tür. b D) VSEPR gösterimi AX3E'dir.

linde belirtilen bir bileşik aşağıdakilerden hangisi olamaz?

(1H, 6C, 7N, 8O, 17CI) A) H2O B) NH3 D) CCI4

E) Moleküldeki pi (r) bağı; hibritleşmeyen bir tane p orbitali ile oksijenin p orbitallerinin yan yana örtüşmesi sonucu oluşur.

C) C2H4 E) C2H6

1. C

2. D

3. C

4. E

5. E

6. D

Çözüm: Lewis yapısı H H C N H H H şeklindedir. Bağlayıcı elektron çifti sayısı 6'dır. Pi bağı içermez. Ortaklanmamış bir çift elektron içerir. IV

37

1.Ünite

/KARBON KİMYASINA GİRİŞ 7. 0,3 mol CnH2n+2O bileşiğini tam olarak yaka-

11. C ve H'den oluşan organik bir bileşiğin 11,6

bilmek için 1,8 mol O2 gazı gerekmektedir.

Örnek



0,5 mol CxHy bileşiği 10 mol hava ile reaksiyona sokulduğunda 66 gram CO2 gazı elde ediliyor.

gramı yeterince O2 gazı ile yakıldığında normal koşullarda 17,92 litre CO2 gazı ve 18 gram H2O oluşmaktadır.

Buna göre, bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) C4H9O

B) C3H8O

D) C4H8O

Buna göre, CxHy bileşiğinin

C) C3H6O E) C4H10O



Buna göre, organik bileşikte elementlerin m kütlece birleşme oranı c m C m kaçtır? H



(H : 1, C : 12, O : 16) A) 2 B) 5 C) 6 5 5 6

formülü nasıldır? (H : 1, C : 12, O : 16) 1 (Havanın 'i O2'dir. ) 5

D) 5 E) 24 5 12

8. CxHy bileşiğinin 19,2 gram O2 gazı ile tamamen yakılması sonucu 7,2 gram H2O ve normal koşullarda 8,96 litre hacim kaplayan CO2 gazı oluşmaktadır.



Buna göre, CxHy bileşiğinin basit formülü aşağıdakilerden hangisidir?

12. Karbon elementinin (6C) oluşturduğu,

(H : 1, C : 12, O : 16)



A) CH3

B) CH2



C) C3H4 E) CH Palme Yayınevi

D) CH4

9.

Çözüm:

n CO = 2

66 & 1, 5 mol 44

1 'i O2 olduğundan 5 10 = 2 mol O2'dir. 5

Havanın

2 mol

1

4



V. C2CI2



yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesinin molekül geometrisi düzlem üçgendir?



(1H, 8O, 9F, 17CI) A) 5

B) 4

C) 3

D) 2

E) 1

I. VSEPR gösterimi AX4E'dir.



II. Merkez atom sp3 hibritleşmesi yapar.



III. Bağ açısı 107° dir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

13. Su, formülü H2O ile belirtilen bir bileşiktir.

E) II ve III

3

CxHy + 4O2 S 3CO2 + H2O Karbon sayılarından x = 3 bu-

10. CnH8O2 bileşiğinin 0,2 molünü tam yakmak için 1 mol O2 gazına ihtiyaç vardır.

kıldığında oksijen atomlarını



ve 9Y atomları arasında oluşan bileşik ile ilgili;

1, 5 mol

lunur. Oksijen atomlarına ba-

I. CO2 II. CF4 III. C2H4 IV. CH2O

6X

C x H y + O 2 " CO 2 + H 2 O 0, 5 mol





Buna göre, bu bileşik ile ilgili;



I. Merkez atom oksijendir.



II. Merkez atom 2 tane sigma bağı yapar.



III. Moleküldeki H atomları arasında 104,5° açı oluşur.



IV. Molekül açısaldır.



V. Doğrultu sayısı 3'tür.

2 yazılmalıdır. Bu şekilde y =

Buna göre, yakılan bileşikteki C atomunun kütlesi kaç gramdır? (H : 1, C : 12, O : 16)



yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?

4 bulunur.

A) 9,6



(1H, 8O)

eşitlemek için H2O'nun önüne

Bileşiğin formülü C3H4 tür.

38



B) 12,2 D) 24,2

C) 16,4

A) I

E) 25,6

7. E

8. B

9. B

10. A

11. E

B) II

12. D

C) III

13. E

D) IV

E) V

Organik Bileşikler

2. Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

HİDROKARBONLARIN SINIFLANDIRILMASI w Yapısında sadece karbon (C) ve hidrojen (H) elementi bulunan bileşiklere hidrokarbon denir. Organik bileşiklerde C ve H atomlarının yanı sıra O, N, S, F, CI, Br vb. atomlarda bulunabilir. Yapısında bu atomlardan en az birini bulunduran organik bileşiklere ise heteroatomlu bileşik denir. w Hidrokarbonlar, alifatik ve aromatik hidrokarbonlar olmak üzere iki gruba ayrılır. Alifatik hidrokarbonlar alkanlar, alkenler veya alkinler olarak sınıflandırılır. Yapısında benzen halkası içerenler aromatik hidrokarbon, yapısında benzen halkası içermeyenler ise alifatik hidrokarbondur. w Alifatik bir hidrokarbonda C atomları arasında sadece tek bağ bulunduran hidrokarbonlara doymuş hidrokarbonlar, C atomları arasında ikili bağ bulunduran hidrokarbonlara ise doymamış hidrokarbonlar denir. Doymuş hidrokarbonlara ise alkanlar veya parafinler denir. ALKANLAR w Parafin olarak adlandırılırlar. w Alkanlar, düz zincirli ve halkalı olmak üzere ikiye ayrılır. w Düz zincirli ve dallanmış alkanların genel formülü CnH2n + 2’dir. w Halkalı doymuş hidrokarbonlarda tek halkalıların genel formülü CnH2n’dir. Halka sayısı artıkça her halkaya karşılık H sayısı 2 azalır. w Alkanlarda C–C ve C–H’ler arasında sigma bağları bulunur. w Alkanlardaki karbon atomları sp3 hibritleşmesi yaparlar. w Birbirini izleyen alkan molekülleri arasında CH2 kadar fark varsa, bu dizilime homolog sıra denir.

40

Alkanlar ve Adlandırılması - I

1. TEST 1. Aşağıda adları verilen düz zincirli alkan bi-

4.

leşiklerinden hangisinin kendinden önce gelen homolog bileşiği yoktur? A) Propan

B) Pentan

D) Etan

X



E) Bütan

2. Siklohekzan bileşiği ile ilgili;

II. H atomu sayısı kadar C—H bağı vardır.



III. C—H bağı sayısı C—C bağı sayısının 2 katıdır.



ifadelerinden hangileri doğrudur? A) Yalnız III

B) II ve III

D) I ve II

C

C

X

A) Br

I. C atomu sayısı kadar C—C bağı vardır.

Br Y

Yukarıda verilen bileşik IUPAC'a göre, 3,4– dibromo heptan olarak adlandırılmaktadır. Buna göre, X ve Y yerlerine gelmesi gereken atom ya da gruplar aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



H

C2H5 H

C) Metan

Y



C3H7

B) C3H7

Br

C) C2H5

Br

D) Br



C2H5

E) Br



CH3

5. Alkanlarla ilgili,

C) I ve III Palme Yayınevi

2.Ünite

E) I, II ve III



I. Doymuş hidrokarbonlardır.



II. Sadece sigma bağ türünü içerirler.



III. Tamamının basit formülü aynıdır.



ifadelerinden hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

E) I, II ve III

3. Mol kütlesi 72 gram olan doymuş hidrokarbonun açık formülü;

I. CH3—CH—CH2—CH3 |

6.

CH3 II. CH3—CH2—CH2—CH3 III. CH

Alkil

Toplam hidrojen sayısı

I. 1,2 –dimetil propil

11

2

CH2

CH2

II.

1,1 –dimetil etil

9

CH2

CH2

III.

2 –metil bütil

11



yukarıdakilerden hangileri olabilir?



(H: 1, C: 12) A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III



C) I ve II

Yukarıdaki alkil gruplarının hangilerinde toplam hidrojen sayıları karşılarında doğru belirtilmiştir? A) Yalnız I

E) II ve III

1. C

2. E

B) Yalnız II

D) I ve III 3. A

4. A

5. D

6. E

C) I ve II

E) I, II ve III

2.Ünite 1

2

3

10.

4

7. CH3 — CH2 — CH2 — CH3







I. 1 veya 4 numaradan bir tane hidrojen atomu ayrılması sonucu oluşan kök, n-bütil'dir.

CH3 H

H

H—C—C—C—C—H

Yukarıdaki yarı açık formülü verilen organik bileşikten oluşan alkil kökleri ile ilgili;



H

1



II. 2 veya 3 numaradan bir tane hidrojen atomu ayrılması sonucu oluşan kök, sekonder bütil'dir.

H

H

2

H

/ORGANİK BİLEŞİKLER

3

H

Yukarıda verilen bileşikte 1, 2 ve 3 numaraları ile gösterilen hidrojen atomlarının primer, sekonder veya tersiyer olarak sınıflandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? 3

Alkanın

Kapalı

adı

formülü

Metan

CH4

Etan

C2H6

Propan

C3H8

Bütan

C4H10

Pentan

C5H12

Hekzan

C6H14

Heptan

C7H16

III. 4 numaradan bir tane hidrojen atomu ayrılarak CH2— grubunun bağlanması sonucu oluşan kök izopentil'dir.

1

2

A) Primer

Primer

Sekonder

Oktan

C8H18

B) Primer

Tersiyer

Sekonder

Nonan

C9H20

yargılarından hangileri doğrudur?

C) Sekonder

Primer

Tersiyer

Dekan

C10H22

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) Sekonder

Sekonder

Primer

C) I ve II

D) II ve III

E) Primer

Tersiyer

Tersiyer

w Alkanlardan

bir

hidrojen

atomu çıkarılmasıyla oluşan gruba alkil denir ve –R

E) I, II ve III

şeklinde gösterilir. Genel formülü CnH2n+1'dir. Alkil

11. Aşağıdaki organik bileşiklere ait adlandır-

1

CH3

CH3

2

CH2

C

3

CH

Palme Yayınevi

8.

CH3

CH3 CH3



hangi alkandan türemişse

malardan hangisi karşısında yanlış verilmiştir? Bileşik

Yukarıdaki molekülde 1, 2 ve 3 numaralı karbon atomları için aşağıdaki sınıflandırmalardan hangisi doğrudur?

A)

1 Primer

2 Sekonder

3 Tersiyer

B)

Tersiyer

Primer

Sekonder

C)

Tersiyer

Sekonder

Primer

D)

Primer

Tersiyer

Sekonder

E)

Sekonder

Primer

Tersiyer

Adlandırma

o alkanın adının sonundaki –an eki yerine –il eki getirilir. – CH3 : Metil – C2H5 : Etil

A) CH3CH(CH3)(CH2)2CH3

2 –metil pentan

– C3H7 : Propil – C4H9 : Bütil

B) (CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)2

5 –etil – 2 – metil heptan

w Bazı alkil grupları bağlan-

C) C(CH3)3CH(C2H5)CH3

2 –etil – 3,3 – dimetil bütan

dıkları C atomuna göre farklı adlandırılır. a. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –

D) C2H5CH(CH3)CH(C2H5)CH3

3,4 –dimetil hekzan

n – bütil

E) CH(CH3)2CH(CH3)CH2CH3

2,3 –dimetil pentan

b. En uzun C zincirinde ikinci C atomuna bir tane metil grubu bağlı ise izo- ön eki kullanılır.

12. Propil ve izopropilin birbirine bağlanmasıy-

9. 2,2 -dimetil propil grubu ile ilgili;

I. Neopentil olarak adlandırılır.



II. Toplam 5 karbon atomu içerir.



III. Toplam 12 hidrojen atomu içerir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

la oluşacak bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

‹zobütil (2-metil propil)

B) Zincirin dışında bir tane dal bulunur. C) C5H12 kapalı formülüne sahiptir.

C) I ve II

8. A

CH 3 CH3 – CH – CH2 –

A) Alkandır.

D) Doymuş hidrokarbondur. E) Sistematik adlandırılması 2–metil pentan şeklindedir.

E) II ve III

7. C



9. C

10. B

11. C

12. C

41

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

2. TEST

c. En uzun C zincirinde ikinci grubu bağlı ise neo– ön eki

1.

kullanılır. CH3 CH3 – C – CH2 – CH3 neopentil (2,2 -dimetil propil)



w Fonksiyonel grupların, alkil grubuna bağlandığı C atomundaki H atomu sayısına göre alkiller üçe ayrılır. Bir molekülde bir karbon atomu sadece bir tane başka karbon atomuna bağl› ise bu karbon atomuna primer karbon atomu denir. Bir molekülde bir karbon atomu, farkl› iki karbon atomuna bağl› ise bu karbon atomuna sekonder karbon atomu denir. Bir molekülde bir karbon atomu, farkl› üç karbon atomuna bağl› ise bu karbon atomuna tersiyer karbon atomu denir. CH3 CH3–CH2–CH –

sec–bütil

CH3 CH3 – C –

ter–bütil

CH3



R–C–



I

II

I

II Sekonder

Tersiyer

Primer

Tersiyer

C) Tersiyer

Sekonder

Primer

D) Primer

Tersiyer

Sekonder

E) Sekonder

Tersiyer

Primer

Alkil

C) Doğada serbest hâlde bulunmaz, daima bir bileşiğin yapısında bulunurlar.

I. CH3 – CH2 – CH2 –



Neobütil

Sec–bütil

B) I ve II

D) II ve III

5. Bütandan (C4H10) türeyen alkil grubu ile ilgili,

Yukarıda verilen alkil gruplarından hangilerinin karşısındaki adı doğrudur?



E) Serbest radikaller olarak da adlandırılırlar.

İzopropil

CH3 | III. CH3 – CH2 – CH –

A) Yalnız III

D) Moleküllerindeki karbon atomu sayısı türediği, alkanlardan bir eksiktir.

Adlandırma

CH3 | II. CH3 – C – CH2– | CH3

(p–alkil)

B) Kararsız yapıdadırlar.

III

B) Sekonder



H

A) Genel formülleri CnH2n+1'dir.

III

A) Primer

2.

primer alkil

hangisi yanlıştır?

Yukarıda verilen alkil halojenürler ile ilgili aşağıdaki sınıflandırmalardan hangisi doğrudur?



H

4. Alkil grupları ile ilgili aşağıdaki yargılardan

R2 | R1— CH2 — X R1 — CH — X R1—C—X | | R3 R2



I. 2–metil propil ile aynı atom sayısındadır.



II. Yapısında 9 tane hidrojen atomu vardır.



III. Karbon sayısı hidrojen sayısından 5 eksiktir.



yargılarından hangileri doğrudur?

Palme Yayınevi

C atomuna iki tane metil

A) Yalnız I

(sec–alkil)

R R–C– R

tersiyer alkil (ter–alkil)



A) CH3 — CH — CH2 — CH3 | Cl

C) I ve III

E) I, II ve III

CH3 | B) CH3 — C — CH3 | Cl



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

42

C) CH3 — CH — CH3 | Cl

I. Alkanlardan bir tane hidrojen atomunun koparılmasıyla elde edilirler. II. CnH2n+1 formülüne sahiptirler. III. Bir tane bağ yapabilirler.



B) I ve II

D) II ve III

CH3 | D) CH3 — C — CH2 — Cl | CH3 CI | E) CH3 — CH2 — CH — CI

C) I ve III

E) I, II ve III 1. A ?

2. A ?

E) I, II ve III

dür?

3. Alkiller ile ilgili;

3. E ?

C) I ve III

6. Aşağıdakilerden hangisi ter–bütil klorür-

sekonder alkil

H

B) I ve II

D) II ve III

R R–C–

Alkanlar ve Adlandırılması - II

4. D ?

5. E ?

6. B ?

2.Ünite 7. Halkalı olmayan alkanların genel formülü

11. Propan ve siklopropan bileşiklerinin 1'er

aşağıdakilerden hangisidir? A) CnH2n



B) C2nHn+2

D) CnH3n

molleri ile ilgili, C) CnH2n+2

E) CnH2n–2



I. Yapılarındaki toplam karbon atomu sayıları



II. Yapılarındaki toplam hidrojen atomu sayıları



III. Basit formülleri



yukarıda verilenlerden hangileri aynıdır? A) Yalnız I

8. Bir tane C atomuna, bir tane Br, bir tane metil ve iki tane etil bağlandığında oluşan bileşiğin sistematik adı aşağıdakilerden hangisidir?



B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

E) II ve III

12. İzohekzan bileşiğinin IUPAC sistemine

A) 3–metil –2–bromo pentan

göre adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

B) 2–bromo bütan

A) 2 – metil pentan

C) 3–bromo pentan

B) 2,2 – dimetil bütan

D) 3–bromo –3–metil pentan

C) 3 – metil pentan

E) 3–bromo –3–metil bütan

D) 1,2 – dimetil bütan

Palme Yayınevi

E) 1,3 – dimetil bütan

9. Siklobütan bileşiği ile ilgili;

I. Kapalı formülü C4H8'dir.



II. Moleküldeki sigma (s) bağı sayısı toplam 12'dir.

13. Düz zincirli X, Y ve Z doymuş hidrokarbon moleküllerinde sırası ile 4, 7 ve 10 tane sigma (s) bağı bulunmaktadır.

Buna göre, X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? (C:12,H:1) A) Sırasıyla isimleri metan, etan ve propandır.



III. Geometrik şekli beşgendir.



yargılarından hangileri doğrudur?

B) Kimyasal tepkimelere ilgisiz olduklarından parafinler olarak da adlandırılırlar.

A) Yalnız I

C) Homolog sıra oluştururlar.





B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

D) Bir moleküllerindeki hidrojen atomu sayıları sırasıyla 4,6 ve 8'dir.

E) I, II ve III

E) Kütlece hidrojen yüzdeleri aynıdır.

14. I. 2,2,3-trimetil hekzan

II. 3–etil hekzan



III. 2,3–dimetil heptan



formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

Yukarıdaki bileşiklerin birer moleküllerinin içerdikleri H atomları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

A) C7H16

A) I = II = III

10. 5 –etil – 2 – metil heptan bileşiğinin kapalı

B) C8H18

D) C10H22

7. C

C) C9H20

E) C11H24

8. D

9. C

B) I = III < II

D) II < I < III

10. D

/ORGANİK BİLEŞİKLER

11. A

12. A

13. E

14. C

C) II < I = III

E) I < II < III

w Karbon atomlarının bu sınıflandırılması hidrojen atomları içinde kullanılabilmektedir. Hidrojen atomu; primer karbon atomuna bağlı ise birincil (1°) hidrojen, sekonder karbon atomuna bağlı ise ikincil (2°) hidrojen, tersiyer karbon atomuna bağlı ise üçüncül (3°) hidrojen atomu olarak sınıflandırılabilir. 1° hidrojen atomları CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 3° hidrojen atomu

2° hidrojen atomları

ALKANLARDA ADLANDIRMA w Sistematik adlandırma yapılırken IUPAC (İnternational Union of Pure and Applied Chemistry= Uluslararası Kurumsal ve Uygulamalı Kimya Birliği) kuralları uygulanır. w Moleküldeki en uzun karbon zinciri seçilir. w En uzun karbon zinciri sübstitüente (yerdeğiştiren grup) en yakın uçtan başlanarak numaralandırılır. w Eğer bir sübstitüent birkaç yere bağlı ise bağlandığı karbonların numaraları ayrı ayrı yazılır aralarına virgül konur. w Farklı alkil kökleri veya fonksiyonlu gruplar karbon zincirinin iki ucuna eşit uzaklıkta ise alfabetik sıralamada adı önce gelen fonksiyonel grubun, alkilin veya atomun bulunduğu uçtan başlanarak numaralandırma yapılır. w Alkil grupları dışında alkanlara bağlanan bazı gruplar; Halojenler (F, CI, Br, I), Hidroksi veya oksi (–OH), Amino (–NH2), Nitro (–NO2) w Fonksiyonlu grup veya alkil kökünün bağlı olduğu karbon atomlarının numarası yazılarak tire (–) çekilip grup, atom ya da alkilin adı yazılarak en uzun zinciri oluşturan bileşiğin alkan adı belirtilir.

43

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER Alkanlar ve Adlandırılması - III

3. TEST 2

3

4

5

4

1. Alkanlar ile ilgili aşağıda verilen yargılar-

2

B) Genel formülleri CnH2n+2 dir.

C) Moleküldeki her bir karbon atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

1

CH3–CH–CH2– C – CH3 | | CH3 CH3 2, 2, 4 – trimetil pentan C2H5 | CH3 – CH – C – CH3 | | 1 CH CH3 3 2



3

Br 6 3| 2 1 4,5 CH3 – (CH2)2 – CH – CH – CH3 | CH3 3 – bromo – 3 – metil hekzan CH3 2

CH

CH

H3C

CH2

1

3

Y



I. X ve Y atomları –H ise adı bütandır.

5.

I. 2,2 – dimetil bütan



II. X, –CH3 ve Y, –H ise dallanmış zincirli doymamış hidrokarbondur.



II. İzopentan



III. X, –H ve Y, –Br ise dallanmış zincirli doymuş hidrokarbondur.



III. 2–metil propan



IV. Neohekzan



yargılarından hangileri doğrudur?



Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin yapı formülleri aynıdır?

B) Yalnız II

D) II ve III

CH3

E) I, II ve III

CH3 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3

A) CH3—CH—CH—C2H5 A) C2H5 B) C2H5—CH—CH—NH2 B) CH3 C2H5

C) C) CH3—CH—CH—CH3



Y: 2 – metil propan

3-amino - 4metil hekzan



Z: n – bütan



Yukarıda adları verilen bileşiklerin her üçünün de;

Br CH3 D) CH3–CH–C–CH2–CH2–CH2–CH3 2– bromo –3,3 – D)

6

CH3–CH2–CH2– C–CH2– CH2

C2H5

7

I. Kapalı formülleri



II. Birer moleküllerindeki hidrojen atomu sayıları



III. Birer moleküllerindeki karbon atomu sayıları



yukarıdakilerden hangileri aynıdır?

CH3

E) CH3—C—(CH2)2 — CH2 E)





dimetil heptan

CH3

CH3

4 – izopropil – 4 – metil heptan

44

6. X: Siklopentan

2-bromo-3metil pentan

C2H5

CH – CH3

CH3

E) I, II, III ve IV

2–etil–3–metil pentan

Br

CH3 5

D) II ve III

C) I ve IV

CH3

2,2 – dimetil propan (neo – pentan) (Tetrametil metan)

4

B) I, II ve IV

Adlandırma

Bileşik

3

A) I, II ve III

dan hangisi yanlıştır?

5 – etil – 2,4 – dimetil heptan

2

C) I ve II

3. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmaların-

1

1

X

5CH

7

E) Nonan

Yukarıda verilen organik bileşik ile ilgili;

CH2 – CH3

CH2

D) Siklohekzan

CH3 – CH – CH – CH3

A) Yalnız I

6

C) Hekzan



CH3 4

B) Siklopentan

E) Birbirini izleyen moleküllerinin formülleri arasında CH2 kadar fark vardır.

2.

2,3,3 – trimetil pentan

A) Bütan

D) En basit üyesi tek karbonludur.

4,5



atomlarına bağlı 12 tane hidrojen atomu bulunan hidrokarbon aşağıdakilerden hangisi olabilir?

A) Alifatik ve aromatik olanları vardır.

CH3

3

4. Yapısında pi(π) bağı bulunmayan, karbon

dan hangisi yanlıştır?

Palme Yayınevi

1

CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3 2 – metil bütan

A) Yalnız I

3,3–dimetil heptan

CH3

1. A

2. A

B) Yalnız II

D) II ve III

3. A

4. D

5. C

6. B

C) I ve II

E) I, II ve III

2.Ünite 7.

10. Tek halkalı yapıdaki alkanların basit formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) CH

B) CH2 D) C3H4



/ORGANİK BİLEŞİKLER

SİKLO ALKANLAR

C) C2H3 E) C2H5

Yapı formülü yukarıda verilen organik bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? A) 10 karbonlu bir moleküldür.

w CnH2n genel formülüne uygun halkalı hidrokarbonlardır. w Karbon sayısına göre alkanın adının önüne "siklo" sözcüğü getirilerek adlandırılırlar. w Siklo alkanlar en az üç karbonludan başlar.

B) 20 tane hidrojen atomu bulundurur.

CH2

C) Bisiklodekan olarak adlandırılır.

H2C

D) Halkalı yapıdadır.

11. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin

E) Genel formülü CnH2n–2 dir.

8.

sistematik adı yanlış verilmiştir?

Siklopropil siklobütan

I. II. CH3—CH2

A)

B)

H

H

H

C

C

C

H

H

H

1,3 – disiklopropil siklopropan

C)

B) Yalnız II

D) I ve II

Br

D)

C) Yalnız III

E)

CH3

CH3

CH3 – CH – CH – CH3

3,4–dimetil pentan

CH3 – (CH2)2 – CH2Br

1–bromo bütan 2–bromo–3– metil bütan

CH3 – CH – CH — CH3

E) I, II ve III

C2H5

CH3 Br

Bromo siklopentan

CH3

1,2,4 – trimetil siklopentan

CH3

I. H2C — CH2 | | H2C — CH2

Br Br

1,1 – dibromo siklopropan

II. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Bisiklodekan

CH3 | III. H3C — HC — CH3

Br

CH3

9.



1 – etil – 3 – metil siklohekzan

1–bromo–2– metil propan

CH2 — CH — CH3

CH3 CH3

Yukarıdaki formülü verilen bileşiklerden hangilerinin adlandırılması doğru yapılmıştır? A) Yalnız I

Siklohekzan

CH2 CH2 CH2

Palme Yayınevi



CH2 CH2

siklobütan

CH2 — CH2

III.

CH2

Etil

CH — CH2

Siklobütan

Adlandırma

Bileşik



Adlandırma

Bileşik



Siklo propan

CH2

12. I. Tetrametil metan

Yukarıda formülleri verilen hidrokarbonlar için aşağıdakilerden hangisi aynıdır?



II. 2,2 – dimetil propan



III. İzopentan

A) C atomlarının hibritleşme türü



Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin yapı formülü neopentanın formülünden farklıdır?

B) Basit formülleri C) Molekül kütleleri

A) Yalnız I

D) Moleküllerindeki toplam sigma (s) bağ sayıları

D) I ve II

E) Kütlece yüzde bileşimleri 7. B

8. D

9. A

B) Yalnız II

10. B

11. C

12. C

C) Yalnız III

E) I, II ve III

CH3 CH3 CH3

1,1,2 – trimetil siklobütan

Siklopropil Siklopropan

45

2.Ünite

!

/ORGANİK BİLEŞİKLER Alkanlar ve Adlandırılması - IV

4. TEST Uya rı

1.

Aşağıdaki bileşikler adlandırılırken C sayısı çok olan grup ana madde, diğeri dal olarak adlandırılır. CH3 – CH – CH3

4. Aşağıda yapı formülleri verilen organik bi-

CH3

leşiklerden hangisinin sistematik adı yanlıştır?

CH3 — CH — CH — CH3 CH3

CH3 I

CH3

Bileşik

A)

II

İzopropil siklobütan

CH2–CH–CH2–CH3



II. Apolar kovalent bağ sayıları



III. Sigma bağ sayıları



niceliklerinden hangileri farklıdır?



(C: 12, H: 1)

CH3

B) Yalnız III

D) I ve III

C)

D)

II. Tüm C atomlarına, H atomu bağlanmıştır.



III. Sistematik adlandırmada metil grupları dallanmıştır.



yargılarından hangileri doğrudur?





B) Yalnız III

D) I ve III

E) I, II ve III

46

Bileşik



Br

Adlandırma

C2H5

B) C2H5



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;



I. X alifatik, Y aromatik hidrokarbondur.



II. Her ikisinde de iki tür atom vardır.



III. Kapalı formülleri farklıdır.



yargılarından hangileri doğrudur?



A)

Y:



CH3

B) Yalnız III

D) II ve III

CH3

C)

Br

D)

CH3

Etil siklobütan

1,2 – dimetil siklobütan

3. A

4. B

1 – bromo – 2 – metil siklobütan

CH3

E)

C) I ve II

2. D

1 – bromo – 2 – etil siklopropan

CH3

CH–C2H5

E) I ve III 1. E

4–bromo–2,3– dimetil hekzan

leşiklerden hangisinin karşısında verilen IUPAC adı yanlıştır?

CH3

A) Yalnız II

CH3

CH3—CH2—CH—CH—CH—CH3

5. Aşağıda yapı formülü verilen organik bi-

X: 2 – siklopropil bütan

CH2— CH3

4–etil–2,5,5–trimetil heptan

C) I ve II

CH3

CH3–CH–CH2–CH3

CH—CH2—CH—C—CH3

Br

E)

3 – siklobütil pentan

3.

C2H5 CH3

CH3



A) Yalnız I

CH— C2H5

CH3

E) I, II ve III

I. IUPAC adı 2,2 – dimetil pentandır.

2,4,6—trimetil oktan

CH—CH2—CH—CH2

Palme Yayınevi

CH3–CH2–CH–CH2–CH3

CH3

CH3

C) I ve II



1 – bromo siklopentan

Br—CH—CH2

2. Neoheptan bileşiği ile ilgili,

Siklopropil siklobütan

CH3—CH—CH2

CH3

A) Yalnız I 1,2 – disiklopropil bütan

B)

1,1 – dibromo siklopropan

Br Br

Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili;

I. Moleküllerindeki kütlece hidrojen yüzde si

Adlandırma

5. C

Sec–bütil siklopentan

2.Ünite 6. Hidrokarbonlarla ilgili olarak,

9.

Bileşik

I. Alkanların yapısındaki tüm C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

III. Sikloalkanların yapısında pi (π) bağı bulunmaz.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

Adlandırma

H I.

II. Yapılarında C,H ve O atomları bulunabilir.



O

Örnek

C — OH

Fenil hidroksi metil metan

CH3 C2H5 II.

CH3 — CH — CH — CH2 C2H5

C) I ve II

CH3

3 – etil – 4 – metil hekzan

CH3

E) I, II ve III

III.

CH3 — CH2 — C — CH3

Neohekzan

CH3

7.



I.

Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin karşılarındaki adlandırmaları doğrudur?

CH3

A) Yalnız III

CH3

II.



Palme Yayınevi

C2H5

I. IUPAC adı 4,4 – dimetil heptandır. II. Kapalı formülü C9H20'dir. III. Moleküldeki tüm C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. yargılarından doğrudur?

kaç

tanesi

C) I ve III

E) I, II ve III CH3

H2C — CH — C2H5

R2

IUPAC'a göre 2, 4, 4 – trimetil hekzan olarak adlandırılan bileşik için yukarıdaki yapı formülünde R1 ve R2 grupları hangisidir?

H2C — CH2





D) II ve III

Bir karbon atomuna iki tane metil ve iki tane propil grubunun bağlanmasıyla oluşan organik bileşikle ilgili;

CH3 — C — CH2 — CH — CH3

III. IV.



B) I ve II

R1

10.

CH3

/ORGANİK BİLEŞİKLER

B) II ve III

D) I, II ve IV

R2

A) CH3 C2H5 B) C2H5 C4H9 C) C2H5 C2H5 D) CH3 CH3 E) C2H5 C3H7

Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin basit formülleri aynıdır? A) I ve IV

R1

C) I, II ve III

E) I, II, III ve IV

11.

Cl

Çözüm:



Z

4

CH3

C3H7—C — CH3

1,2,3

X

8. Molekül formülü C5H12 olan organik bir bi-

Y



I. Düz zincirli



II. Dallanmış



III. Halkalı



doymuş hidrokarbonlardan hangileri olabilir? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

Yukarıdaki bileşiğin adlandırılmasında C atomları numaralandırılırken X, Y ve Z olarak işaretli C atomları hangi numaraları alırlar? X Y Z A) 1 2 4 B) 3 4 1 C) 5 4 1 D) 2 1 4

C) I ve II

E) I, II ve III 6. D

7. E

E) 1 8. C

C3H7 5,6,7

Cl

leşik,



Cl

9. E

10. A

2 11. D

4,4 – dimetil heptan olarak adlandırılır. C ve H atomları sayıldığında kapalı formülü C9H20 bulunur. Moleküldeki tüm C atomları tek bağlı olduğundan sp3 hibritleşmesi yapmıştır. 3

5 47

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER Alkanlar ve Adlandırılması - V

5. TEST Örnek

1.

CH3

I. CH3—C— CH—(CH2)2—CH3

CH2 — CH2 — CH3

I.

CH3 (CH2)2

4. Sikloalkanlar ile ilgili;

Adlandırma

Bileşik

1-metil propan



I. Genel formülleri CnH2n'dir.



II. En küçük üyesi üç karbonlu siklopropandır.



III. Hidrojen sayısı, aynı karbon sayılı düz zincirli alkanlardan iki eksiktir.



yargılarından hangileri doğrudur?

CH3

CH3 4–tersiyer bütil heptan

CH3

II.

C2H5

II. CH3–CH(CH3)–CH–CH2–CH–CH3

CH3

CH3 2, 3, 5 – trimetil heptan

CH3

A) Yalnız I

C2H5

III.

III. CH3–CH2–CH–C(CH3)3 CH3 2,2,3 – trimetil pentan

Neopropan

CH3 — C — CH3

D) II ve III

CH3—CH—CH2—CH—CH3 3,5–dimetil heptan

IV. CH3–CH2–C–C2H5

B) Yalnız II

Br

A) CH3 — CH — CH — CH — CH3

C) I ve II

Br

D) I ve III

CH3 Cl

Br

H

Cl

2. 4–etil–2–metil hekzan bileşiğinin kapalı formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?

Yukarıda verilen bileşiklerin adlandırılmalarından kaç tanesi yanlıştır?

A) C6H14

B) C7H16

D) C9H20

C) C8H18

E) C10H22

OH

B) CH3 — C — CH2 — CH — CH3 Br

Palme Yayınevi

CH3

OH

E) I, II ve III

V. CH2 – CH2 – C – C – CH3 2,2 – dikloro – 3,5–dimetil pentan

E) I, II ve III

mülü aşağıdakilerden hangisidir?

Yukarıda verilen hidrokarbon bileşiklerinden hangilerinin adlandırılması yanlıştır? A) Yalnız I

CH3 3,3 – dimetil pentan

C) I ve II

5. 2,2 – dibromo – 3 – hidroksi pentanın for-

C2H5



B) Yalnız II

Br

C) CH3 — C — CH — CH2 — CH3 Br

OH Br

3.

Bileşik

D) CH3 — CH2 — CH — CH2 — C — CH3

Adlandırma

OH

CH3

1,3 – dimetil siklohekzan

I.

Br

E) CH — CH2 — CH — CH2 — CH3

CH3

Br

Br

1 – bromo – 2 – kloro siklopentan

II.

gaz halindeki X alkanı 13,2 gramdır. X alkanının 1. ve 2. karbonlarına, brom atomlarının bağlanması ile oluşan bileşiğin IUPAC sistemine göre adlandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

1 – etil – 2 – metil siklopropan

III. CH3 Cl

V. CH2 – CH2 – C – C – CH3 CH3

H Cl

2,2 – dikloro – 3 – metil hekzan

1

48

CH3





C2H5

(C: 12, H: 1) A) 2,3 – dibromo propan

Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin adlandırılması doğru olarak verilmiştir? A) Yalnız I



B) I ve II

D) II ve III

B) 2,3 – dibromo bütan C) 1,2 – dibromo propan D) 1,3 – dibromo propan

C) I ve III

E) 1,2 – dibromo bütan

E) I, II ve III 1. C

2. D

OH

6. Normal koşullarda 6,72 litre hacim kaplayan

Cl

Çözüm:

Br

3. C

4. E

5. C

6. C

2.Ünite 7.

10.

Y X

C

X: CH2 — CH — CH3

Z

Br



X



Y

Z

T

Propil

Bütil

A) Metil

Etil

B) Siklo

Metil Hidrojen Bütil



Y: CH3 — C — CH3



Bütil

Metil Etil

Hidrojen

Propil



Yukarıda formülleri verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili, I. Üçünün de kapalı formülleri aynıdır. II. Birer moleküllerindeki sigma bağ sayıları aynıdır. III. Üçü de hidrokarbondur.



yargılarından hangileri doğrudur?



Metil Etil

E) Hidrojen Bütil

Z: CH3 — CH — CH3



propil

D) Bütil

I. Bütan II. 2–metil propan III. 2,2–dimetil propan

CH3

CH2—Br

propil

C) Siklo

0,2 molü 14,4 gram olan bir alkan bileşiği;

Br

Yukarıdaki maddenin yapı formülünde yer alan X, Y, Z ve T yerine aşağıdakilerden hangisi getirilirse maddenin molekül kütlesi en büyük olur?

Örnek

CH3

T

Metil

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

/ORGANİK BİLEŞİKLER

yukarıda verilenlerden kaç tanesi olabilir? (C: 12, H: 1)

C) I ve II

E) I, II ve III

8. Genel formülleri CnH2n+2 olan düz zincirli

I. C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



II. Parafin olarak adlandırılırlar.



III. Homolog sıra oluştururlar.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



B) I ve II

D) II ve III

Palme Yayınevi

bileşikler ile ilgili;

C) I ve III

11. Bir karbon atomuna dört tane metil grubu bağlanması ile oluşan X bileşiği ile ilgili;

E) I, II ve III

I. 2,2 – dimetil propan II. Neopentan III. İzopentan yukarıdaki adlandırmalardan hangileri kullanılabilir? A) Yalnız I



D) II ve III

12.

9.

B) Yalnız II

CH3

E) I, II ve III

Bileşik

Adlandırma

CH3

I

C2H5 CH3

II

C) I ve II

1 – bromo– 2 – etil siklo bütan

I. III

Br

Çözüm: 0,2 molü 14,4 gram 1 molü ? ? = 72 gram I. Bütan C4H10 = 58 g/mol II. 2–metil propan H3C — CH — CH3 CH3 ——



Yukarıdaki bileşikler ile ilgili; II.

I. Halkalı yapıdadırlar.

Metil siklo– hekzan

CH3

II. CnH2n genel formülü ile gösterilirler. III. Aromatik hidrokarbon sınıfındadırlar. III.

yargılarından hangileri üçü için de yanlıştır? A) Yalnız I

B) Yalnız III

C) I ve II

D) I ve III



8. E

9. B

10. C

Siklopropil etan

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I

E) I, II ve III 7. A

C2H5



B) Yalnız II

D) I ve III

11. C

12. C

C) I ve II

E) I, II ve III

C4H10 = 58 g/mol I II. 2,2–dimetil propan CH3 CH3 — C — CH3 CH3 C5H12 = 72 g/mol 1

49

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

İSKELET (ÇİZGİ BAĞ) FORMÜLÜ Organik moleküller, zincirli ve dallanmış yapıda olduklarından ve bunların formüllerinin yazılması zor olduğundan çizgi – bağ formülleri (iskelet formülleri) geliştirilmiştir.

6. TEST 1.

4. X



Çizgi – bağ formülü yazılırken önce organik bileşiklerin açık formüllerindeki karbona bağlı H atomları, sonra C atomları çıkarılarak iskelet

Yukarıda iskelet formülü verilen bileşiğin bir tane molekülünde toplam 16 bağ olduğuna göre X ile gösterilen grup aşağıdakilerden hangisi olabilir? A) H



B) CH3



D) CI





X



Y

Genel yapısı yukarıda verilen bileşiğin bir molekülünde toplam dört tane bağ olduğuna göre, X ve Y grupları aşağıdakilerden hangisi olabilir?

C) OH

X Y



E) CH3 — CH2

(çizgi – bağ) formülü elde edilir. a) Pentanın yapı formülü CH2 CH

İskelet (Çizgi - Bağ) Formülü

A) OH

H

B) CH3

OH

C) CI

H

D) CH3

CH3

E) NH2

H

2.

2

CH3

CH2



bileşiğinde C – C ve C – H bağ sayıları aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

b) H'lerin çıkarılması C C

C C

C

C – C bağı

5. X

C – H bağı

A)

9

16

B)

10

15

C)

8

16

D)

9

15

E)

8

15



A) X>Y>Z

c) Her köşe bir C'u temsil ettiğinden çizgi – bağ formülü

Karbon atomu dört bağ yapabildiği için kalan bağlara da yeterince H atomu bağlandığı varsayılır.

Z



B) X>Z>Y

D) X=Y=Z

C) X=Y>Z

E) X>Y=Z

3. Br

6. Br

I

Cl

III

IV



Yukarıdaki bileşiklerde en uzun C zinciri IUPAC kuralına göre numaralandığında, hangi iki bileşikte Br'un bağlı olduğu C aynı numarayı alır? A) II ve III



B) I ve III

D) II ve IV



I.



II.



III.



2 – kloro etan

1, 3 – dimetil siklo pentan

A) Yalnız I 3. A

Etil siklobütan

Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin adlandırılması doğrudur?

C) I ve IV

2. C





E) I ve II 1. B

Bileşik Adlandırma

Br

II Br

50

Y

Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşiklerinin birer moleküllerindeki toplam H atomu sayısı arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?

Palme Yayınevi

CH3

4. C

5. E

B) Yalnız II

D) II ve III 6. D

C) I ve II

E) I, II ve III

2.Ünite 7. Aşağıda formülleri verilen moleküllerden

10.

hangisi n – hekzan ile aynı molekül formülüne sahiptir?

A)

B)

Örneğin, 2 – bromo – 4 – metil hekzanın iskelet formülünü yazalım.

C)

D)

/ORGANİK BİLEŞİKLER

E)

Yukarıdaki bileşiğin bir molekülünde kaç tane tersiyer C atomu vardır? A) 1

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

Br CH3 | | CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH3 2 – bromo – 4 – metil hekzan

11.

Bileşik

İskelet formülü Cl

8. X



I. 2 – kloro – 3 –



metil heptan



II. 2,2 – dimetil



CH3

CH

CH

CH3



Y

Br

C

CH2

CH2

Br

C

C

C C

CH3

C C

hekzan

Z

Yukarıda iskelet formülleri verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

Palme Yayınevi







Br

III. Tersiyer pentil Br

bromür

A) Üçünün de basit ve molekül formülleri aynıdır.

Yukarıda isimleri verilen organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü doğru gösterilmiştir?

B) Üç bileşik de parafin sınıfındadır.

A) Yalnız III

C) Bileşiklerdeki kütlece C yüzdeleri aynıdır.



D) Eşit sayıda sekonder C atomu içerirler.



B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

E) Adlandırılmaları farklıdır.

K

12.

9.



Yukarıdaki iskelet formülüne sahip bileşik ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi yanlıştır?



A) Bir molekülü 5 karbonludur.



B) Kapalı formülü C5H12 dir.



C) 2 – metil bütan ile aynı kapalı formüle sahiptir.



D) Doymuş hidrokarbondur.



E) Adı, metandır.

7. B

8. D

9. E

10. B

M L

Yukarıdaki iskelet formülünde K, L ve M harfleriyle etiketlenmiş olan C atomlarının primer (p), sekonder (s) ya da tersiyer (t) oldukları aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak gösterilmiştir? K

L

M

A)

p

s

t

B)

s

p

t

C)

p

t

t

D)

s

t

p

E)

t

s

p

11. B

12. D

51

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 13.

16.

İskelet formülü



Yukarıda iskelet formülü verilen bileşik ile ilgili,

Cl I.

3-kloro-2,2,4-trimetil hekzan Cl

II.

2–metil–3–bromo bütan

I.

Örnek

I. Dallanmış bir alkandır.



II. Düz zincirli hekzan ile aynı molekül formülüne sahiptir.



III. İki tane tersiyer C atomu vardır.



IV. Dört tane primer C atomu vardır.



V. Sistematik adı, 2,3 – dimetil bütandır.

2-kloro-2,4-dimetil pentan

B) 2

C) 3

İzoheptan

D) 4

Cl

III.

3,3–dikloro bütan

Cl

yargılarından kaç tanesi doğrudur? A) 1

Br II.



Adlandırma



E) 5

Yukarıda iskelet formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin adlandırılması yanlıştır? A) Yalnız II

III.





B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

2-izopropil pentan

14. Aşağıda iskelet formülleri verilen alkan

Br

IV

2-bromo-4-metil pentan

A)

B)

Palme Yayınevi

moleküllerinden hangisinde tersiyer C atomu vardır?

C)

V.

D)

17.



Yukarıda iskelet formülleri verilen bileşiklerden kaç tanesinin adlandırılması yanlış verilmiştir?

Çözüm: V.

İskelet formülü yukarıda verilen bileşik ile ilgili;



I. Anorganik bir bileşiktir.



II. Kapalı formülü C4H10 dur.



III. Yapısında iki tür fonksiyonlu grup bulundurur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

52

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

18.

2,4-dimetil pentan 1

Yukarıda verilen bileşikte kaç numaralı karbon atomuna klor atomu bağlandığında 2-kloro-3-metil hekzan bileşiği oluşur? A) 1



5

4

 

15.

3 2

E)

2,3-dimetil pentan

1





B) Yalnız II

D) II ve III



II. Kapalı formülü C6H14 tür.



III. Yaygın adı neohekzandır.



yargılarından hangileri doğrudur?

C) Yalnız III

14. D

I. IUPAC adı 1,3 – dimetil bütandır.



A) Yalnız I

E) I, II ve III

13. E

Yukarıda iskelet formülü verilen hidrokarbon ile ilgili;

15. B

16. E

17. A

B) Yalnız II

D) I ve II 18. E

C) Yalnız III

E) II ve III

2.Ünite Alkanlarda İzomeri - I

7. TEST 1. Birbirinin izomeri olan organik bileşikler ile ilgili;

4.

I. CH3 – CH2 – CH2 – CH3



II. CH3 – CH – CH3 | CH3



I. Kapalı formülleri aynıdır.



II. Yapı formülleri aynıdır.



III. Birer moleküllerindeki toplam atom sayıları farklıdır.



yukarıda verilen yargılardan hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III





Yukarıda verilen iki bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? A) Birinci bileşik n–bütandır. B) İkinci bileşik 2–metil propandır. C) Her iki bileşikte de elementlerin kütlece yüzde bileşimleri farklıdır.

C) I ve II

D) Bileşikler birbirinin izomeridir.

E) II ve III

E) Bileşiklerin kapalı formülleri aynıdır.

2. Aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangisinde zincir - dallanma izomerisine rastlanmaz?

I

II

A) CH3– CH–CH3

CH3–CH2–CH2 | | CH3 CH3

5. Aşağıdakilerden hangisi 2 – metil pentan bileşiği ile yapı izomeri değildir?

C) CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3–CH2–CH–CH3

A) Neohekzan

Palme Yayınevi

CH3 | B) CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3–C–CH3 | CH3

B) n – hekzan C) 3 – metil pentan D) İzopentan

| CH3

E) 2, 3 – dimetil bütan

D) CH3–CH–CH–CH3





CH3–CH2–CH–CH3 | | | CH3CH3 CH3

E) CH3–CH2–CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH–CH3 | | | CH3 CH3 CH3



şiklerden hangisi izohekzan bileşiğinin izomeri değildir?

3. Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan bileşiklere izomer denir.



A) CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

Buna göre,

B) CH3–CH–CH2–CH2–CH3 | CH3

I. 2,2 – dimetil pentan ile 2,4 – dimetil pentan



II. n – bütan ile 2 – metil propan



III. 2 – metil bütan ile n – pentan



yukarıdakilerin hangilerinde verilen iki bileşik birbiri ile izomerdir? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

C) CH3–CH–CH–CH3



C) I ve II

2. D



| | CH3 CH3

CH3 | D) CH3–C–CH2–CH3 | CH3

E) CH3–CH2–CH–CH2–CH3

| CH3

5. D

6. B



E) I, II ve III 1. A



3. E

ORGANİK BİLEŞİKLERDE İZOMERLİK Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşiklere izomer, bu özelliğe izomeri denir. İzomer bileşiklerin; w Kapalı formülleri aynıdır. w Mol kütleleri aynıdır. w Atom türleri aynıdır. w Elementlerin kütlece yüzde bileşimleri aynıdır. w Atom sayıları aynıdır. w Fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır. Yapı İzomerliği Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan yani atomların bağlanma durumları farklı olan bileşiklere yapı izomerleri denir. Karbon zincirindeki diziliş farklılığından doğan izomeri çeşididir. Alkanların ilk üç üyesi metan (CH4), etan (C2H6) ve propan (C3H8) ın izomerleri yoktur. Zincir-Dallanma İzomerliği : Aynı karbon sayılı hidrokarbonların düz zincirli yapıları ile dallanmış yapıları arasındaki izomerliğe denir. CH3CH2CH2CH2CH3 n–pentan CH3 – CH – CH2 – CH3

6. Kapalı formülü C6H14 olan aşağıdaki bile-



/ORGANİK BİLEŞİKLER

4. C

CH3 izopentan (2-metil bütan) CH3 CH3 – C – CH 3 CH3 neopentan (2,2-dimetil propan) (tetrametil metan)

Yukarıdaki üç bileşiğin de kapalı formülleri aynıdır. Ancak açık formülleri farklı olduğundan bu üç bileşik farklı kimyasal özelliklere sahiptir ve birbirinin izomeridir. Hidrokarbonların karbon sayısı arttıkça izomer sayıları da artar.

53

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. İzobütan ve neopentan bileşikleri ile ilgili;

10.



I. Birer moleküllerindeki karbon atomları sayıları eşittir.

moleküllerin, aynı molekül



II. Kapalı formülleri aynıdır.

formülüne sahip halkalı ya-



III. Birbirinin zincir izomeridirler.

pıdaki bileşiklerle izomerliği



yargılarından hangileri yanlıştır?

Zincir - Halka İzomerliği: Zincir yapısına sahip

söz konusudur. Sikloalkanlar yapılarında bir tane ikili

A) Yalnız II

bağ bulunduran eşit C sayılı





B) Yalnız III

D) II ve III

CH3 CH3 – CH – C – H



C) I ve II

E) I, II ve III



CH3 CH2



CH3

Yukarıda yapı formülü verilen hidrokarbonun, aşağıdakilerden hangisi zincir – dallanma izomeri değildir?

düz zincirli alkenlerle izo-

A)

merdir. Fakat sikloalkanlar ile alkenlerin kimyasal özellikleri aynı değildir. CH3–CH2–CH2–CH = CH2 1-penten

8.

B)

I.



II. H

(C5H10)



III.



C) CH3 – CH2 – C – C – H

IV.

CH3 H









Yukarıda iskelet formülü verilen bileşiklerden kaç tanesi n-pentanın zincir izomeri değildir?

Siklopentan



CH3 H

V.

A) 5

(C5H10)

B) 4

D) CH3 – C – C – CH3

C) 3

D) 2

Palme Yayınevi

ile

E) 1



CH3 CH3

E)

CH2 – CH – CH2 – C2H5 CH CH 3

3

CH3

9.

11. Aşağıdakilerden hangisi n – heptan bileşi-

CH–CH2–CH2–CH3

ğinin zincir – dallanma izomeri değildir?

CH3



CH3

Yapı formülü yukarıda verilen bileşik ile aşağıdakilerden hangisi zincir izomeri değildir? CH3

CH3

CH3

CH3

A) HC – CH



A)

C)







B)



D)

E)

B) CH3 – CH – CH3 C)

C2H5 CH3

12. Aşağıdakilerden hangisi n-heptan bileşiği-

CH3

nin izomeri olamaz?

CH – CH2

A) 2 – metil hekzan

C2H5

B) 2,4 – dimetil pentan

CH3

D) CH3 – C – C2H5

C) 2, 3, 3 – trimetil bütan



D) 2,5 – dimetil hekzan

CH3

E) 2, 2 – dimetil pentan

E) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 54

7. E

8. C

9. B

10. C

11. C

12. D

2.Ünite Alkanlarda İzomeri - II

8. TEST 1. İskelet formülü

kan ile ilgili;

I. Basit formülü düz zincirli alkanlarınkinden farklıdır.



II. Molekül kütlesi 42 gramdır.



III. İzobütan ile yapı izomeridir.



yargılarından hangileri doğrudur?



(C: 12, H: 1)

şeklinde olan bileşiğin zincir izomeri aşağıdakilerden hangisi olamaz? Br

A)

A) Yalnız I

B) Br



C)

5.

Palme Yayınevi

CH3

CH3

Yukarıda yapı formülü verilen hidrokarbon ile ilgili;



I. Metil siklohekzan ile izomerdir.



II. Genel formülü CnH2n+2'dir.



III. 1,3–dimetil siklopentan ile izomerdir.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız II

E) I, II ve III



I.

CH3 | I. CH3–CH2–CH – CH2 – CH3 3–metil pentan

II. CH3 – CH2 – CH – CH3 | CH3

CH3

| CH2 – CH | | CH2 – C – |

B) Yalnız III

D) I ve II

Yukarıdaki bileşik çiftlerinden kaç tanesi birbirinin izomeridir?

C) I ve II



Br

2.



D) II ve III

II. n – pentan ile 3 – metil pentan

Çözüm:

Br

E)





B) Yalnız II

I. 3 – metil pentan ile izohekzan

III. n – bütan ile siklobütan

Br

D)

Örnek

4. En düşük molekül kütlesine sahip sikloalBr



/ORGANİK BİLEŞİKLER

IV. CH2 – CH2 | | CH2 – CH –

Kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı olduğundan birbirlerinin izomeridirler.

CH3



V. CH3 – CH – CH – CH3 | | CH3 CH3

II. CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri n–pentan bileşiğinin yapı izomeri değildir?



E) I ve III



B) I ve IV

D) I, IV ve V

C) II ve V

E) III, IV ve V

n-pentan CH3 | CH3 – CH2 – CH – CH2 –CH3 3–metil pentan Kapalı formülleri farklı olduğundan birbirlerinin izomeri değildirler.

6.

III. CH3 – CH2 –CH2 – CH3



Yukarıda iskelet formülü verilen bileşik ile ilgili;

3. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin izomeri vardır?



I. Organik bir bileşiktir.

A) Siklopropan



II. Siklobüten ile yapı izomeridir.

B) Propan



III. IUPAC adı 2–metil propandır.

C) Metil bromür



yargılarından hangileri doğrudur?

D) Etan

A) Yalnız I

E) Etil bromür

1. E

CH3 | CH3 – CH –CH2 –CH2 –CH3 İzohekzan



A) I ve II

C) II ve III



CH3 | III. CH3 – C – CH3 | CH3

2. A

3. A

4. C

5. D

B) Yalnız II

D) I ve II 6. E

n-bütan

Siklobütan Kapalı formülleri farklı olduğundan birbirlerinin izomeri değildirler. 1

C) Yalnız III

E) I ve III 55

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

H

Cl H

H

H–C–C–H

H–C–C–H

Cl H

Cl Cl

1,1-dikloro etan ile 1,2-dikloro etan

R1 R2 | | CH2 – CH – CH2 | CI

10.









I. Trimetil metan ile n – pentan II. Ter – bütil klorür ile 2 – kloro–2 – metil propan III. İzopropil bromür ile n – propil bromür Yukarıda adları verilen bileşik çiftlerinden kaç tanesi birbirinin konum izomeridir? Çözüm: I. CH3 | CH3–CH CH CH CH CH CH 3 2 2 2 3 | n-pentan CH3 Trimetil metan

R1 ve R2 alkil grupları etil olduğuna göre bileşik ile ilgili;



II. Hidrokarbondur.



III. 1 – kloro – 3 – metil hekzan ile izomeridir.



yargılarından hangileri doğrudur?



C) Yalnız III



ilgili; I. Sistematik adlandırmadaki okunuşları aynıdır.



II. Moleküllerindeki atom türleri farklıdır.



III. Fiziksel özellikleri farklıdır.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız II

B) Yalnız III

D) II ve III

9.

C) I ve III

E) I ve II CI

H H

H H

III. CH3 – C – C – Br ile H – C – C – H

CH3Br

H H

Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin konum izomeridir? B) I ve II

D) I ve III

C) II ve III

E) I, II ve III

num izomerliği gösteren bileşik aşağıdakilerden hangisidir?

CI CI

A) 3 – metil heptan

Y:

B) 4 – kloro heptan C) 2 – kloro – 3 – metil heptan

CI

D) 2 – kloro hekzan Z:

CH3 – CH – CI

E) 3 – kloro – 3 – metil pentan

CH3 – CH – CI



Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili; I. X ve Y konum izomeridir.

İzopropil bromür



II. Y ve Z konum izomeridir.

CH3–CH2–CH2–Br



III. Z bileşiğinin IUPAC adı 2,3 – dikloro bütandır.



yargılarından hangileri doğrudur?

n–propil bromür

56



CI

11. 4 – kloro – 3 – metil heptan bileşiği ile ko-

X:



1

CI

A) Yalnız I



Ter-bütil 2–kloro-2-metil klorür propan

Fonksiyonel grup farklı karbon atomlarına bağlı olduğundan konum izomeridirler.

II. CH3 – CH – CH3 ile CH2 – CH2 – CH3

E) II ve III

8. Birbirinin izomeri olan X ve Y alkanları ile

II. CH3 Cl | | CH3–C–Cl H3C–C–CH3 | | CH3 CH3

III. CH3–CH–Br | CH3





Kapalı formülleri farklıdır. İzomer olamazlar.

Açık formülleri aynıdır. İzomer olamazlar.



B) Yalnız II

D) I ve II

Br

Br ile



I. Sistematik adı 3 – kloro pentandır.

A) Yalnız I

Br





Örnek

Br

I.

Palme Yayınevi

Konum İzomerliği: Fonksiyonel grubun aynı karbon zincirinde farklı karbon atomlarına bağlanmasıyla oluşan izomerliğe konum izomerliği denir.

7.

A) Yalnız I



B) Yalnız II

D) I ve III

12. Kapalı formülü C3H6Br2 olan kaç farklı bileşik yazılabilir?

C) I ve II

A) 6

E) I, II ve III

7. C

8. E

9. D

10. B

11. C

B) 5

12. C

C) 4

D) 3

E) 2

2.Ünite Alkanların Özellikleri ve Kullanım Alanları - I

9. TEST 1. Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

için aşağıdakilerden hangisi doğrudur?

– Katılma tepkimesi vermiyor.



– 0,1 molünü tam olarak yakmak için 0,9 mol O2 gazı kullanılıyor.





A) CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 – CH3



B) CH3 – (CH2)4 – CH3



D)



A) Polar yapıdadır. C) Yanma ürünleri CO2 ve H2O'dur. D) H2 ile katılma tepkimesi verir. E)

w Apolar moleküller olduğu için yoğun fazda molekül-

hibritleşmesi yapmış C atomu içerir.

leri arasında yalnızca Lon-

arttıkça yani karbon sayısı arttıkça erime ve kaynama

CH3 CH3 CH3

noktaları yükselir. Dallanma

CH3

4.

arttıkça kaynama noktaları düşer. Uçuculuk artar.

CH3 – C – CH3

CH3

CH3

E) CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 Ι < CH3CH2Ι

Yukarıdaki bileşik ile ilgili olarak aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

Kaynama noktalar› ilişkisi

A) Bir molekülünde toplam 16 sigma bağı vardır.

CH3CH2CH2CH3 > CH 3CHCH3

Palme Yayınevi

B) Halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verir. C) Alifatik hidrokarbondur.

I.  CH3 – (CH2)2 – CH3

CH3

w Doymuş

hidrokarbonlar

oldukları için kimyasal tep-

D) Katılma tepkimesi verir.

kimelere karşı duyarsızdır-

E) Yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri bulunur.

lar. Bu yüzden alkanlara parafin (ilgisiz) adı da verilir. w Asitlerle ve bazlarla tepkime vermezler.

II. CH3 – CH – CH3

w Pi bağı içermediklerinden

III. CH3 – (CH2)3 – CH3



çözünmezler. Apolar çözü-

nedenle de mol kütleleri

CH3



w Polar bir çözücü olan suda

don kuvvetleri bulunur. Bu



2.

sp2

w Apolar moleküllerdir.

cüler olan CCl4, C6H6 gibi çözücülerde çözünürler.

B) Halkalı (siklo) yapıdadır.

Buna göre, bu hidrokarbon bileşiği aşağıdaki yapı formülü verilen bileşiklerden hangisi olabilir?

C)

Alkanların Özellikleri

3. Genel formülü CnH2n+2 olan hidrokarbon



/ORGANİK BİLEŞİKLER

5. X ve Y bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

Yukarıda formülleri verilen gaz fazındaki hidrokarbonlar ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

– Doymuş hidrokarbonlardır.

w Yanma, yer değiştirme ve



– Birbiri ile yapı izomeridirler.

kraking tepkimelerini verir-



– Aynı sıcaklıkta X'in buhar basıncı Y ninkinden yüksektir.

ler.



Buna göre, X ve Y bileşikleri, X

B) Aynı koşullarda kaynama noktası en yüksek olan üçüncü bileşiktir. C) Aynı koşullarda birinci bileşiğin kaynama noktası, ikinci bileşiğinkinden yüksektir. D) Normal koşullarda öz kütlesi en büyük olan üçüncü bileşiktir.



Y

I. CH3CH(CH3)CI

CH3CH2CH2CI

II. CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)2

III. CH3CH(CH3)CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I

E) Üçünün de molekül kütlesi eşittir.

1. D

B) Yalnız II

D) I ve II 2. E

3. C

tepkimesi vermezler.



(H: 1, C: 12) A) Birinci ve ikinci bileşikler birbirinin yapı izomeridir.

katılma ve polimerleşme

4. D

5. C

C) Yalnız III

E) II ve III 57

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 6. 1 molü yakıldığında 72 gram H2O ve normal

3n + 1 O2 2 $ nCO 2 + (n + 1) H 2 O

C n H 2n + 2 +

2. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri w Alkanlar, halojenlerle ısı veya ışık etkisiyle yer değiştirme tepkimeleri verir. w Bu tepkime sırasında alkanın yapısında bulunan H atomları yerine halojen atomları bağlanır. Bu tepkimeye en iyi örnek CH4 ile CI2 arasında gerçekleşen tepkimedir. CH4 gazı UV ışınlarının etkisiyle CI2 gazı ile yer değiştirme tepkimesi verir. Dört adımda gerçekleşen bu tepkimede CH4 molekülündeki H atomları CI atomları ile yer değiştirir.



II.

III.

II. Katılma



III. Polimerleşme



yukarıdaki tepkimelerden hangilerini gerçekleştirebilirler?



A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

II. n – hekzan



III. 2, 2 – dimetil propan



Aynı koşullarda bulunan yukarıdaki alkan bileşiklerinin yoğun fazda London kuvvetleri arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) II > I > III

B) II > III > I

C) III > I > II

D) III > I = II

E) I > II > III

UV

CHCI 3 + HCI

CCI 4 + HCI

3. Kraking Çok karbonlu alkanların yüksek sıcaklıkta katalizörlü ortamda ısıtılma işlemine kraking işlemi denir. Kısaca kraking alkanların yüksek sıcaklıkta (500°C) parçalanma ve çevrilme tepkimesidir. 500°C C15H32(s) katalizör ¡ 2C2H4 + C3H6 + C8H18

58

C) Siklopentil

D) Siklohekzil



I. Polar çözücülerde iyi çözünür.



II. Güneş ışığı etkisiyle CI2 ile yer değiştirme tepkimesi verir.



III. 3,2 gramını tamamen yakmak için 0,4 mol O2 gazı gerekir.



yargılarından hangileri doğrudur?



(H : 1, C : 12) A) Yalnız I

UV

Tetraklorome tan (karbontetraklorür)

B) Siklobütil

11. CH4 molekülü ile ilgili;

Triklorome tan (kloroform)

CHCI 3 + CI 2

A) Siklopropil

E) Sikloheptil

Diklorom etan



Buna göre, R grubu aşağıdakilerden hangisi olabilir?

I. n – pentan

CH 2 CI 2 + HCI CH 2 CI 2 + CI 2

E) I ve III

yakılması analizinde 5 mol CO2 oluşmaktadır.

E) II ve III



UV

D) II ve III

C) I ve II

10. R – CH3 yapısına sahip bir alkanın 1 molünün

Monoklorometan



B) Yalnız III

CH3

(O: 16, H: 1)

CH 3 CI + HCI CH 3 CI + CI 2



CH3



7.

I. Yanma

A) Yalnız I

yukarıdakilerden hangileri olabilir?





CH3



UV

CH 4 + CI 2

I.

9. Alkanlar;

Palme Yayınevi

Alkanların Kimyasal Tepkimeleri 1. Yanma Tepkimesi Alkanlar yakıldıklarında CO2 ve H2O oluşur. Genellikle yakıt olarak kullanılan alkanların karbon sayıları arttıkça yanma sonucu açığa çıkan ısı miktarı artar.

koşullarda 89,6 litre CO2 gazı oluşturan alkan;





B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

8. Alkan bileşikleri ile ilgili;

I. Suda iyi çözünürler.



II. Karbon sayıları eşit olan izomerlerinde dallanma arttıkça kaynama noktası artar.



III. Karbon sayısı arttıkça kaynama noktaları artar.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II



B) Yalnız III

D) I ve III

7. A

mın 0,4 molünün tamamen yanması için 1,1 mol O2 gazı harcanıyor.

C) I ve II

E) I, II ve III 6. D

12. Metan ve propan gazlarından oluşan karışı-

Buna göre, karışımın molce % kaçı propandır? A) 10

8. B

9. A

10. B

B) 25 11. D

C) 40

12. B

D) 75

E) 80

2.Ünite Alkanların Özellikleri ve Kullanım Alanları - II

10. TEST 1. Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

4. 6 gram alkan bileşiğinin tamamen yakılması sonucu 0,4 mol CO2 gazı oluşmaktadır.



• 1 molü yakıldığında 2 mol CO2 oluşuyor.



• Bir tane molekülünde sadece 7 tane sigma bağı bulunur.



Buna göre, bileşik ile ilgili;



I. Molekülleri arasında Van der Waals çekim kuvvetleri vardır.



II. Suda çözünmez.



III. Aynı koşullardaki kaynama noktası bütanınkinden düşüktür.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) I ve II

D) II ve III



Buna göre, alkan bileşiği ile ilgili;



I. Molekül formülü C2H6'dır.



II. Basit formülü CH3’tür.



III. Lewis formülü

H H

E) I, II ve III

H

C::C H



C) I ve III

H

H

şeklindedir.



yargılarından hangileri doğrudur?



(H: 1, C: 12) A) Yalnız I



B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

2. Bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor; – Kuru temizleme işleminde yağ çözücü olarak kullanılır.

5.

I. İzopropil



– Yanıcı bir madde olmadığından yangın söndürücü olarak kullanılır.



II. 2–metil propil



III. Tersiyer bütil



Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



Yukarıda verilen alkil gruplarına bir tane metil bağlandığında oluşacak bileşiklerin aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

Palme Yayınevi



A) Metan



C) Tetraklorometan





B) Metil klorür D) Kloroform

E) Triklorometan

A) II > III > I

B) I > II > III

C) III > I > II

D) III > II > I

E) II > I > III

3.

I. Formülü CH3Cl'dir.



II. Oda koşullarında toksik özellik gösterir.



III. Haloalkan bileşiktir.



IV. Bir tane molekülündeki hidrojen atomu sayısı, klor atomu sayısına eşittir.



Yukarıda verilen diklorometan bileşiği ile ilgili ifadeler doğru (D) ve yanlış (Y) olarak I, II, III ve IV yolunu izleyerek sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur? A) D, Y, Y, D

B) Y, D, D, D

C) Y, D, D, Y

D) D, D, Y, Y



I. Eşit mollerini yakmak için gereken O2 mol sayıları



II. Yapılarındaki C atomlarının uğradığı hibritleşme türü



III. Aynı basınçta kaynama noktaları



özelliklerinden hangileri aynıdır? A) Yalnız I

2. C

3. B

ALKİL HALOJENÜRLER Alkandaki bir veya daha fazla hidrojenin yerine halojenlerin geçmesiyle oluşan organik bileşiklere alkil halojenürler denir. Alkil halojenürler (halo alkanlar) sadece karbon, hidrojen ve halojen içeren gruplardır. CH3Cl CH3CH2CH2F metil klorür 1–floro propan (monoklorometan) CHΙ3: İyodoform Monoklorometan (CH3Cl) Renksiz ve zehirli bir gazdır. Yabani otların öldürülmesinde, klorlama gibi organik kimya sentezlerinde, silikon polimerlerinin elde edilmesinde kullanılır. Diklorometan (CH2Cl2) Sentetik bir haloalkandır. Oda koşullarında toksik özellik gösterir ve suda az çözünür. Metal ve tekstil sanayisinde, kauçuk, fotoğraf filmi ve mürekkep üretiminde, gıda endüstrisinde kahve ve çayı kafeinsizleştirme işleminde, ilaç sanayisinde ilaç şişelerinin temizlenmesinde ve çözücü madde olarak kullanılır. Triklorometan (CHCl3, kloroform) Tıpta anestezik (uyuşturucu) olarak, ilaç ve boya endüstrisinde çözücü olarak kullanılır. Oda koşullarında gaz halde bulunan bir bileşiktir.

6. n – heptan ve izoheptan bileşikleri ile ilgili;

E) Y, D, Y, D 1. E

/ORGANİK BİLEŞİKLER

4. B

5. A

B) I ve II

D) II ve III 6. B

Tetraklorometan (CCl4, karbon tetraklorür) Yanmayan ve zehirli bir sıvıdır. Kuru temizleme işleminde yağ çözücü olarak, yangın söndürücü olarak ve böcek öldürücü ilaç yapımında kullanılır.

C) I ve III

E) I, II ve III 59

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Alkan moleküllerinde dallanma arttıkça, kay-

15

32

katalizör

2C 2 H 4 + C 3 H 6 + C 8 H 18 w Petrol rafinerilerinde daha az enerji gerektirdiği ve daha kolay kontrol edildiği için katalitik kraking işlemi uygulanır. Kraking işlemi benzin eldesinde verimi artırır. Karbon sayısı 5 ile 10 arasında olan alkanlar benzinin yapısında bulunur. w Motorin, doymuş hidrokarbonlar ve aromatik hidrokarbonlardan (naftalin, alkil benzen gibi) meydana gelmiştir. Karbon sayısı 16 ile 60 arasında olan hidrokarbonları içerir. w Fuel-oil; karbon sayısı 70'ten fazla olan hidrokarbonları içerir. Asfalt, karbon sayısı 80'nin üzerindeki hidrokarbonları içerir. w Alkanlar çözücü olarak da yaygın olarak kullanılır. Bunlardan hekzan çok iyi bir çözücüdür. Bu yüzden laboratuvarlarda ve sanayide organik maddelerin çözülmesinde ve boyaların inceltilmesinde kullanılır.

Bileşiğin adı Kaynama noktası (°C)



X: İzohekzan Y: neohekzan Z: n–hekzan



Birbirinin izomeri olan X, Y ve Z bileşiklerinin aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? A) a > b > c

8.





formülüne sahip bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Sistematik adı, 2- metil bütandır. B) 2,2 – dimetil propan ile izomerdir. C) 0,1 molünün tamamen yanması sonucu normal koşullarda 11,2 litre CO2 gazı oluşur. D) Bir molekülünde toplam 15 tane sigma bağı içeren alifatik doymamış hidrokarbondur.

C) c > b > a

E) Halojenlerle UV ışınlarının etkisi ile yer değiştirme tepkimesi verir.

E) b > a > c

I. Sikloalkanlar homolog sıra oluştururlar. (D)(Y)

11.



II. Parafinler suda iyi çözünür. (D)(Y)

H



III. Alkanlarda dallanma arttıkça kaynama noktası da artar. (D)(Y)

C



IV. 0,25 molü yakıldığında normal koşullarda 28 litre CO2 gazı oluşturan düz zincirli alkanın formülü C5H12'dir. (D)(Y)



V. Kloroform, metanın güneş ışığında klor ile yer değiştirmesiyle oluşur. (D)(Y)



Yukarıda her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır.

A) Apolar moleküldür.

Buna göre, bu cümleleri okuyan bir öğrenci kaç tanesini doğru (D) olarak işaretler?

C) Doymuş hidrokarbondur.

A) 1

E) Haloalkan değildir.



B) 2

C) 3

D) 4

I. Apolar maddeler için çözücü olarak kullanılabilme



II. Yakıt olarak kullanılma



III. İlaç ve kozmetik sanayisinde



IV. Alkil halojenürlerin eldesinde



Alkanlar ile ilgili yukarıdaki kullanım alanlarından hangileri uygundur? A) I ve II

B) II ve IV

Cl

Yukarıda bağ yapısı verilen molekül ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi doğrudur?

D) Tıpta anestezik etkisi olan bir bileşiktir.

12. Açık zincirli doymuş bir hidrokarbonun 0,5 molünü tam olarak yakmak için 20 mol hava harcanmaktadır.

Buna göre, alkanın kapalı formülü aşağıdakilerden hangisidir?



(Havanın 1/5’i O2 gazıdır.) A) CH4

C) III ve IV

8. C

B) C2H6 D) C4H10

E) I, II, III ve IV 7. B

Cl Cl

B) Monoklorometan olarak adlandırılır.

E) 5

9.

D) I, II ve III 60

a b c

B) c > a > b

D) a > c > b

10. CH3CH(CH3)C2H5



Palme Yayınevi

Alkanların Kullanım Alanları w Alkanlar genellikle ham petrolün rafinerilerde damıtılmasıyla elde edilir. w Günümüzde daha çok yakıt olarak kullanılan alkanların ana kaynağı; petrol, kömür ve doğal gaz gibi fosil yakıtlardır.Karbon sayısı 1 ile 4 arasında değişen alkanlar oda koşullarında gaz halinde olup, LPG'nin yapısında farklı oranlarda bulunurlar. w Büyük moleküllü hidrokarbonlar çeşitli katalizörlerle ısısal parçalanmaya uğratılarak daha az karbonlu ve daha fazla dallanmış alkanlara kırılır veya çevrilir. Bu işleme katalitik kraking denir. 500°C C H (s)

nama noktası düşer.

9. E

10. D

11. D

12. E

C) C3H8

E) C5H12

2.Ünite 13. Bir hidrokarbon bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

– Tamamen yakılınca eşit sayıda CO2 ve H2O molekülü oluşmaktadır.



– Tüm bağları sigmadır.



– Toplam yedi karbonludur.



Buna göre, aşağıdakilerden hangisi özellikleri verilen bileşik olamaz? A) CH2

H3C

CH3

C)



D)

CH3CI(g) + HCI(g)

Örnek

tepkimesi ile ilgili;



I. Alkana reaktif atom grubu eklenmiştir.



II. Alkan türevi bir organik bileşik oluşmuştur.



III. Hidrojen atomunun yerini halojen atomu almıştır.



CH3

B)

UV

15. CH4(g) + CI2(g)

I. Doymuş hidrokarbonlardır. II. Suda çözünmezler.

A) Yalnız I

III. Karbon sayıları arttıkça uçuculukları artar.

C 2H 5

B) Yalnız III

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

IV. Apolar moleküllerdir. V. Molekülleri arasında yoğun fazda etkin olan çekim kuvveti London kuvvetleridir.

CH3

CH3 CH3

C2H5 Palme Yayınevi

16.

UV

CH3 — C — H + CI2

X + HCI

C2H5



tepkimesi ile ilgili;



I. Yer değiştirme tepkimesidir.

14. Doymuş X hidrokarbonunun 0,1 molü tama-



II. X bileşiği t-hekzil klorürdür.

men yakıldığında 4,4 gram CO2 gazı açığa çıkmaktadır.



III. X bileşiği doymuş hidrokarbondur.



yargılarından hangileri doğrudur?

UV ›fl›k ›s›



1. X + 2CI2



2. Y + CI2



3. X + 4CI2



Buna göre X, Y, Z ve T bileşikleri ile ilgili;



Alkanlar ile ilgili aşağıdaki yargılardan kaç numaralı olanı yanlıştır?

yargılarından hangileri doğrudur?

CH3 CH3

E)

/ORGANİK BİLEŞİKLER

UV ›fl›k ›s›

Y + 2HCI

A) Yalnız I

Z + HCI

UV ›fl›k ›s›

B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

E) I, II ve III

T + 4HCI

I. Molekülünde 4 tane sigma bağı bulunan T bileşiği suda çözünmez.



II. Z bileşiği metil klorürdür.



III. Y bileşiği doğal olarak bulunmayan, sentetik bir haloalkan olan diklorometan'dır.



IV. Tepkimelerin tümü UV ışık ya da ısı etkisi ile yer değiştirme tepkimesine örnektir.



V. Oda koşullarında gaz hâlinde bulunan X bileşiği alkanların ilk üyesidir.



yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?



(H : 1, C : 12) A) I

B) II

Çözüm:

17. Düz zincirli bir alkanın 4,4 gramı tamamen yandığında 7,2 gram su oluşmaktadır.

Buna göre, bu alkanın 2 molünde kaç mol C atomu vardır? (H : 1, C : 12, O : 16) A) 2

C) III

D) IV

E) V

13. A

14. B

15. E

16. D

B) 3

17. E

C) 4

D) 5

E) 6

Alkanlarda karbon sayısı ve zincir uzunluğu arttıkça yani molekül ağırlığı arttıkça molekülün kaynama noktası yükselir. Uçuculuk azalır. III

61

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Alkanlar Genel Tekrar - I

11. TEST Örnek leşiklerinden kaç numa-

1.

ralı olanı IUPAC sistemine göre adlandırılırken, karbon atomlarının numaralandırıl-



ması yanlıştır? 4

1

3

2

I. CH — CH — CH 2 3 | | CH2 — CH—CH3 3



II. CH2 — CH — C2H5 2 CH

CH3

1

2

3

4

III. CH — CH — CH — CH 3 2 3 CH

rojen atomlarının klor atomu ile yer değiştirme tepkimeleri aşağıdaki gibidir:

Yukarıdaki organik bileşikte R1, R2 ve R3 gruplarına getirilen alkil gruplarının adları ve karşılarında da IUPAC adları aşağıda verilmiştir.

R2

R3

IV.



CH3

1

CH — CH — CH2— CH3

I. Metil

n-propil

Etil

3,3 – dimetil hekzan

II. Etil

İzopropil

Metil

2,3,3–trimetil pentan

III. Sekonder

Etil

n–bütil

4–etil – 3,4 – dimetil oktan

yukarıdaki doğrudur?

adlandırmalardan

hangileri

A) Yalnız I

B) Yalnız II

C) I ve II

D) II ve III

CH2—CH2

2

E) I, II ve III

3

V.





aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

CH

5



2. Doymuş hidrokarbonlar (alkanlar) ile ilgili

Br 1

A) Karbon atomları sp3 hibritleriyle bağ yapmıştır.

2

CH2

CH—CI

B) Halkalı yapılarının genel formülü CnH2n dir.

CH2 — CH2 4

3

C) Karbon atomları arasında sigma (v) ve pi(r) bağları vardır.

1

CH3

CH — CH — CH2— CH3 2

3

CH2—CH2 IV

62

4

UV ›fl›k veya ›s›

CH2CI2(g) + HCI(g) �

CH2CI2(g) + CI2(g)

UV ›fl›k veya ›s›

CHCI3(g) + HCI(g) � UV ›fl›k veya ›s›

CHCI3(g) + CI2(g)

CCI4(g) + HCI(g) �



Yukarıdaki tepkimeler ve oluşan ürünler ile ilgili;



I. Kloroform olarak adlandırılan � numaralı bileşik, tıpta anestezik olarak kullanılır.



II. Oda sıcaklığında sıvı olan � numaralı bileşik, doğal olarak bulunmayan sentetik bir haloalkandır.



III. Kuru temizleme işlemlerinde yağ çözücü olarak kullanılan � numaralı bileşiğin adı karbon tetraklorürdür.



IV. Oluşan organik bileşiklerin dördü de polar moleküldür.



V. Metil klorür olarak adlandırılan � numaralı bileşiğin molekülleri arasında yoğun fazda dipol-dipol etkileşimi vardır.



yargılarından hangisi yanlıştır? B) II

C) III

D) IV

E) V

5. (CH3)2CHCH2C(CH3)3

E) Başlıca tepkimeleri, yanma ve yer değiştirmedir.

Karbon sayısı çok olan grup ana madde, diğeri dal olarak adlandırma yapılır.

CH3CI(g) + HCI(g) �

CH3CI(g) + CI2(g)

A) I

D) Düz zincirli olanlarının kaynama sıcaklığı, karbon sayısı arttıkça artar. Çözüm:

UV ›fl›k veya ›s›



IUPAC adı

bütil CH2—CH2

CH4(g) + CI2(g)

Buna göre, R1

1

4. Metan gazının ısı veya ışık etkisi ile tüm hid-

R1 | CH3 — C — R2 | R3

Palme Yayınevi

Aşağıdaki sikloalkan bi-



bileşiği ile ilgili;



I. Kapalı formülü C8H18'dir.



II. Yanma ve yer değiştirme tepkimelerini verir.

A) C2H2, C3H4, C4H8



III. Polar moleküldür.

B) C2H6, C3H8, C4H10



yargılarından hangileri yanlıştır?

3. Aşağıdaki dizilerden hangisi homolog bir seridir?

C) CH4, C2H2, C3H6

A) Yalnız I

D) C2H4, C2H6, CH4

B) Yalnız III

D) I ve III

E) C4H10, C2H6, CH4 1. E

2. C

3. B

4. D

5. B

C) I ve II

E) II ve III

2.Ünite 6. Alkanların fiziksel özellikleri ile ilgili aşağıda

9. Molekülündeki hidrojen atomu sayısı 10 olan düz zincirli alkan bileşiği ile ilgili;

verilen bilgilerden doğru ya da yanlış olanlar � işareti ile gösterilmiştir. Buna göre, D

I. Alkanlarda karbon atomu sayısı arttıkça aynı koşullarda kaynama noktası artarken, uçuculuk azalır.

�

II. Alkanlar, apolar moleküller olduklarından suda çözünmezler.

�



II. Siklopentan olarak adlandırılabilir.



III. Kapalı formülü C5H10'dur.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

14

B)

10

12

C)

10

10

D)

12

14

E)

8

12

Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdakiyanlıştır? I. İkisi de parafindir.

�

10. 0,2 molünde 4 mol atom bulunan düz zincirli doymuş hidrokarbonun adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) Propan

B) Pentan

D) Bütan

• X, 4 karbonlu ve düz zincirli bir alkandır. • Y, 5 karbonlu yapıya 2 tane tek karbonlu alkil grubu bağlı olan halkalı alkandır. Buna göre, X ve Y bileşiklerinin birer molekülünde kaç tane hidrojen atomu bulunur?

10

E) II ve III

�

7. X ve Y bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

A)

Y:

lerden kaç numaralı olanı

yukarıdaki bilgilerden kaç numaralı olanında � işareti yanlış yerde kullanılmıştır? A) I B) II C) III D) IV E) V

Y

CH3

C) I ve III

�

V. Aynı karbon atomu sayısındaki alkanlarda dallanma arttıkça, aynı koşullarda kaynama noktası düşer.

X

B) Yalnız II

CH3

X:

şeklinde olabilir.

D) I ve II

III. Hekzan yağ endüstrisinde çözücü olarak kullanılır. IV. Alkan molekülleri arasında yoğun fazda etkin olan çekim kuvveti London kuvvetleridir.



Y

Örnek

I. Yarı açık formülü

CH3—CH2—CH2—CH3 BİLGİ





C) Hekzan

E) Heptan

Palme Yayınevi



/ORGANİK BİLEŞİKLER

II. İki bileşikte de C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. III. Birbirlerinin izomeri değildirler. IV. Birer molleri yandığında oluşan CO2 gazının mol sayıları eşittir. V. İkisi de alifatik hidrokarbondur.

11. Molekül formülü C6H14 olan bir hidrokarbon,

I. 2 – metil pentan



II. 2,2 – dimetil bütan



III. Siklohekzan



yapı formüllerinden hangilerine sahip olabilir? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

Çözüm: CH3

X:

CH3

(C5H10)

8. Alkanlar ile ilgili aşağıdaki yargılardan han-

Y:

gisi yanlıştır?

12. Aşağıdakilerden hangisi n–hekzan bileşiğinin izomeri değildir?

A) Yoğun fazlarda molekülleri arasında London kuvvetleri etkindir.

A) 2 – metil pentan

B) H2 ile katılma tepkimesi vermezler.

B) 2,2 – dimetil bütan

C) Yanma ürünleri CO2 ve H2O'dur.

C) 2,3 – dimetil bütan

D) Suda çözünürler.

D) 2–siklopropil propan

E) Genel formülleri CnH2n+2'dir. 6. C

7. A

(C5H10) İkisinin de kapalı formülleri aynı olduğu için birbirlerinin izomeridirler. III

E) 3 – metil pentan 8. D

9. E

10. C

11. B

12. D

63

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Alkanlar Genel Tekrar - II

12. TEST Örnek

CH2 — CH2

Triklorometan bileşiği ile

1. H2C

ilgili;

3.

CH — CH3



I. Açık formülü

CH2 — CH2

H | CI — C — CI | CI



şeklindedir.



II. Polar moleküldür. III. Haloalkandır.



I V. Doymuş hidrokarbondur.



V. Tıpta anestezik olarak kullanılır.



yargılarından kaç numaralı



I. Siklopropil siklohekzan olarak adlandırılır.



II. Kapalı formülü C9H18'dir.

I. n–heptan ile izomerdir.



II. 1 molünün tamamen yakılmasıyla 7 mol H2O elde edilir.

III. Tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



yargılarından hangileri doğrudur?

Yukarıda açık formülü verilen bileşik ile ilgili,

III. CH3 — CH = CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

A) Yalnız I

bileşiği ile izomerdir.

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

olanı yanlıştır?

bileşiği ile ilgili,

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

4. Etil dimetil izopropil metan bileşiğinin sistematik (IUPAC) adı aşağıdakilerden hangisidir? A) ter–bütil dimetil metan B) Neooktan Palme Yayınevi

C) 2, 3, 3–trimetil pentan

2. CH4(g) + CI2(g)

Çözüm: C ve H elementleri yanında CI elementi içerdiğinden hidrokarbon değildir. IV

64

UV, ›fl›k ›s›

X(g) + HCI(g)

D) 4, 4,5–trimetil pentan E) 3 – etil–2, 3, 3–trimetil propan

5. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi karşısında verilen kapalı formüle uymaz?

Yukarıdaki tepkime ve X bileşiği ile ilgili;



Metan gazının, klor gazı ile yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir.



Bir haloalkan bileşiği olan X'in adı metil klorür'dür.



Monoklorometan olarak adlandırılan X bileşiği, kuru temizleme işlemlerinde yağ çözücü olarak kullanılır.



Molekülünde 4 tane sigma bağı bulunan X bileşiği, suda çözünür.



verilen ifadelerin doğru (D) veya yanlış (Y) olarak işaretlenmesi aşağıdakilerden hangisinde doğru gösterilmiştir? A) D

B) D C) D

D) D

Bileşik A) CH3 — CH — CH — CH3 | | CH3 CH3

C6H14

B)

C8H18

CH3 C2H5

C) CH3–(CH2)3–CH–CH3 | CH3

C7H16

D)

C13H24

CH2

E) D

Y

D

D

Y

D

Y

Y

D

D

Y

D

D

Y

D

Y

1. D

2. B

Kapalı formül

E)

3. C

4. C

CH2 = CH

5. B

C8H14

2.Ünite 6. Propan bileşiğindeki tüm hidrojen atomları yerine metil grubu bağlanırsa oluşacak bileşiğin yapısında toplam kaç karbon atomu bulunur? A) 12

B) 11

C) 10

D) 9

E) 8

CH3 | 9. CH3 — C — | CH3

Örnek

formülüne sahip alkil radikali ile ilgili;



I. 1,1 – dimetil etil şeklinde adlandırılır.



II. ter–bütil olarak adlandırılır.



III. İzobütil ile aynı kapalı formüle sahiptir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

7. CH3 — C(CH3)2 — CH(C2H5) — CH3

bileşiği ile ilgili; I. Sistematik adlandırmada ana zincir bütandır.



II. Üç tane metil grubu ana zincire dal olarak bağlıdır.



III. Kapalı formülü C8H18 dir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

Palme Yayınevi



C) I ve II

E) I, II ve III

10.

X:



Y:



Z:



Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;



I. Birer moleküllerindeki karbon atomu sayıları aynıdır.



II. Üçünün de basit formülleri aynıdır.



III. Birer moleküllerindeki sigma bağı sayısı en fazla olan X'tir.



yargılarından hangileri doğrudur?

a. n–bütil

2.

CH3 — CH2 — CH2 — CH2—

b. izop ropil

CH3 | CH3—CH—C2H5—

c. ter pentil

3.



Yukarıdaki alkil kökü ve adı eşleştirmesi için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? A) 1–b, 2–a, 3–c

B) 1–c, 2–b, 3–a

C) 1–b, 2–c, 3–a

D) 1–a, 2–b, 3–c



8. A

III. Sadece Z bileşiği ısı veya ışık etkisi ile halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verir.

C) I ve III

E) I, II ve III



I. Bir tane molekülünde iki tane halka içerir.



II. 1–etil–2–metil siklopropan ile izomerdir.



III. Atomları arasında hem polar hem de apolar kovalent bağ içerir.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III 7. D

II. Birbirinin izomeridirler.

11. Disiklopropil metan bileşiği ile ilgili;

E) 1–c, 2–a, 3–b 6. B

B) I ve II

D) II ve III

Adı

CH3 — CH— | CH3

I. Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki Z > Y > X şeklindedir.

V. Katılma ve polimerleşme tepkimesi vermezler. yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?

8. 1.

X : 2,2 – dimetil propan Y : 2–metil bütan Z : n–pentan Yukarıda IUPAC adları verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;

IV. Üçünün de yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri vardır.

A) Yalnız III Alkil kökü

/ORGANİK BİLEŞİKLER

9. E

10. A

11. B

C) I ve II

E) II ve III

Çözüm: Sadece Z değil, X ve Y bileşikleri de ısı veya ışık etkisi ile halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verir. III

65

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

13. TEST

ALKENLER (OLEFİNLER) w Karbon atomları arasında en az bir yerde ikili bağ bulunur. w Doymamış hidrokarbonlar-

Alkenler ve Adlandırılması - I

1.



dır. w Alkenlere olefinler (yağ

tane molekülündeki toplam C atomu sayısı aşağıdakilerden hangisidir?

Yukarıda verilen bileşiğin adlandırılmasında A karbonu hangi numarayı alır? A) 1

oluşturucu) de denir.

4. 2–etil–3–metil–1,3–hekzadien bileşiğinin bir

CH3 — CH2 — CH “ CH — CH3 T A

B) 2

C) 3

D) 4

A) 5

B) 6

C) 7

D) 8

E) 9

E) 5

w Genel formülleri CnH2n’dir. w Tek karbonlu alken yoktur. w CnH2n–1 genel formülü alkenil gruplarını verir. Alkeniller, alken adının sonuna

5.

–il eki getirilerek adlandırılır. İki ve üç karbonlu alkenillerin özel adı vardır. CH2 = CH –

2.

Bileşik formülü

| 1,2–dimetil siklobüten I. C = C – CH3 | | H2C – CH2 Br

–CH = CH — CH3 1–propenil fonksiyonel

grubu ikili bağdır. w Alkenlerin en basit üyesi, eten(etilen) olarak bilinen 2 karbonlu C2H4 bileşiğidir. Etenin yapısı incelendiğinde H

H C = C 120°

H

H

120°lik bağ açısına ve



Br

II.





I. Her ikisinin de tüm C atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



CH3

2–propenil (allil)

Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili;

3,4–dibromo siklohekzen





II. Mol kütleleri eşittir.



III. Bir tane moleküllerindeki toplam atom sayıları eşittir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

Palme Yayınevi

CH2 = CH – CH2 –

w Alkenlerin



Bileşik adı



etenil (vinil)

ve H2C “ CH — CH3

III. CH2 = C — CH3 1– bromo propen

| Br

B) Yalnız II

D) I ve III

C) II ve III

E) I, II ve III

Yukarıda formülü verilen bileşiklerinden hangilerinin IUPAC adı doğru verilmiştir? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

6. Aşağıdaki bazı gruplar bir araya getirilerek

düzlem üçgen geomet-

oluşturulan bileşikler adlandırılmıştır.

riye sahip olduğu görülür.

Etenin VSEPR gösterimi AX3'tür ve karbon atomları



sp2 hibritleşmesi yapmıştır. w Homolog sıra oluştururlar.

1. grup

I. CH3–

CH3–CH=CH– 2–büten

II. C2H5–CH–CH2– – C = CH2 | | Cl C2H5

rının yerine CH3— bağlanmasıyla oluşan bileşiğin sistematik (IUPAC) adı aşağıdakilerden hangisidir?



A) 1,2 – dimetil propen

III. CH2 = C —





— CH = CH2

| CH3

2–etil–4–kloro-1hekzen

2 – metil –1,3 bütadien

C) 2,3 – dietil penten

Buna göre, yapılan adlandırmalardan hangileri doğrudur?

D) 3– metil – 2– büten

A) Yalnız I

E) 1,2 – bütadien 66

Adlandırma



3. Etilen bileşiğindeki tüm hidrojen atomla-

B) 2,3 – dimetil – 2– büten

2. grup

B) Yalnız II

D) I ve III 1. D

2. C

3. B

4. E

5. C

6. E

C) I ve II

E) I, II ve III

2.Ünite 7. Aşağıdaki alken bileşiklerinin hangisinin

10. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin

adlandırılması yanlıştır?

karşısında verilen sistematik adı yanlıştır? Bileşik



Bileşik

Adlandırma

CH3

C2H5 Cl | | CH3 – C = C – C = CH – CH3 | CH3

A)

A) CH — CH = CH2 3-metil–1–büten



CH3 CH3

B) CH3 – CH – CH – C = CH2

B) C = CH — CH3

| CH3

2-metil–2–büten

H3C

C)

CH3 – CH2 CH3

C) C = C

CH3

ALKENLERİN

Adlandırma 4–kloro-3,5dimetil-2,4heptadien

ADLANDIRILMASI w İkili bağı içeren en uzun karbon zinciri seçilir. w Alkanlardaki –an eki yerine –en ya da –ilen eki gelir.

2,3,4 – trimetil –1–penten

(eten=etilen, büten=bütilen gibi) w Birbirine ikili bağ ile bağlanmış olan karbon atomlarına

4–metil–1,3– pentadien

en küçük numaralar gelecek şekilde karbon atomları



CH3

D) CH3 – C = C – CH3 | | CH3 C2H5

D) CH3 — CH2 — C — CH3 2–metil–1–büten ||

| | CH3 CH3

CH3 – C = CH – CH = CH2 | CH3

3-etil-2-metil-2-hekzen

CH3 — CH2

/ORGANİK BİLEŞİKLER



CH2

E)



CH = C – CH = CH – CH – CH3 | | | Br Br CH3

E) CH3 — C = C — CH3 2, 3-dimetil-2-büten I CH3

2,3–dimetil–2– penten

2–metil–5,6– dibromo–3– hekzen

numaralandırılır. w Molekülde iki çift bağ varsa dien, üç çift bağ varsa trien olarak okunur. w İki ve üç karbonlu alkenlerde ikili bağın yerini belirtmeye gerek yoktur. İkili bağ hangi uca yakınsa numara verme işlemine o uçtan

8.

I. CH3 — CH2 — CH “ CH — CH3



başlanır. Palme Yayınevi

II. CH3 — CH “ CH — CH2 — CH “ CH2



III. CH2 “ CH — CH2 — CH3



Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin genel formülü CnH2n değildir? A) Yalnız I



B) Yalnız II

D) II ve III

11. 3-kloro–2–metil–1–büten bileşiğinin formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) CH3 — CH = CH — CH2 | Cl

C) Yalnız III



CH3 | B) H2C = CH — C — CH3 | Cl

E) I ve III

A

9.

CH2 = CH2 CH3–CH = CH2 Propen CH3–CH2–CH = CH2 1–büten CH3–CH = CH–CH3 2–büten w İkili bağ her iki uca eşit mesafelerde ise önce dallanma, sonra alfabetik önceliğe bakılır.

L

P

CH3 | C) CH3 — C — C = CH2 | | CH3 Cl

M E CH3





Eten

Yukarıdaki bileşiğin adlandırılması sırasında P, A, L, M, E ile gösterilen karbon atomları hangi numarayı alırlar? P A L M E A) 1 2 3 4 5 B) 2 3 4 5 1 C) 3 4 5 1 2 D) 4 5 1 2 3 E) 5 1 2 3 4

7. C

8. B



CH3 | D) H2C = C — CH — CH3 | Cl



CH3 | E) H2C = C — CH — Cl | C2H5

6

5

4

3

2

1

CH3–CH2–CH=CH–CH–CH3 CH3

2–metil–3–hepten CH3 CH3—C=C—CH3 Br 2–bromo–3–metil–2–büten

9. A

10. E

11. D

67

2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER

CH3 – CH2 – C = CH2 | CH3 2–metil – 1–büten

Alkenler ve Adlandırılması - II

14. TEST 1.

Bileşik

4.

Adlandırma

Br

3–bromo siklohekzen

“

¬

1–bromo–2–siklopenten

CH3

CH2

Br

C2H5

¬

III.

3–etil siklobüten

III. CH3 — C “ C — CH3 3,4–dimetil–3–hekzen C2H5



3,4–dikloro–4–metil–2–penten



Yukarıdaki alken bileşiklerinden hangilerinin IUPAC sistemine göre adlandırılması doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

A) Yalnız I

C) I ve II

1,3–bütadien

I. Alkan



II. Alken



III. Sikloalkan



Yukarıdaki hidrokarbon sınıfı bileşiklerden hangilerinin genel formülü CnH2n'dir? A) Yalnız I

CH2=CH–CH– CH = C – CH3 | | CH3 Cl

B) Yalnız II

D) II ve III

genel formülü CnH2n değildir? A) B) C3H6 C) CH3 ¬ CH “ CH2

C) I ve II

D) CH3 ¬ C “ CH ¬ CH3

E) I, II ve III

C3H7

5–kloro–3–metil–1,4–hekzadien CH3

E)

3.

CH3—CH—CH—CH = CH2 | Br

I. CH2 “ CH ¬ CH2 ¬ CH3 ¬

CH3

II. CH2 “ C ¬ C ¬ CH3

6. Açık zincirli alkenlerin en küçük üyesi ile

“

4–bromo–3–metil–1–penten

ilgili,

CH2 C2H5 | CH2 = C – CH – CH3 | CH3

III.



2,3–dimetil–1–penten



Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin genel formülü alkadienlerin genel formülü ile aynıdır? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

68

E) I, II ve III

5. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin

2.



C) I ve II

¬

CH2 = CH – CH = CH2

B) Yalnız II

D) I ve III

E) I, II ve III

Cl H | | CH3 – C = C – CH(CH3)2 2–kloro–4–metil–2–penten

Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin IUPAC adı karşılarında doğru olarak verilmiştir?

Palme Yayınevi



C2H5

¬

CH3 | CH3 – C – C = CH – CH3 | | Cl Cl

2–bromo–1,3–siklopentadien

II.

II. CH3 — C “ CH — CH 4–metil–1,3-pentadien

2,4–dimetil–2–penten

Br

I.

I. CH3 CH3 | | CH3 – C = CH – CH – CH3

Bileşik Adlandırma



I. Kapalı formülü C2H4 tür.



II. VSEPR gösterimi AX2'dir.



III. Bir tane molekülü 1 tane sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu içerir.



yargılarından hangileri doğrudur?

C) Yalnız III

A) Yalnız I

E) II ve III

1. E

2. D

B) Yalnız III

D) II ve III

3. B

4. D

5. E

6. A

C) I ve II

E) I, II ve III

2.Ünite 7. CnH2n genel formülüne sahip bir bileşik için

10. 3–etil–5–metil–3–hepten bileşiğinin yapı

aşağıdakilerden hangisi doğru olamaz?

formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

A) 2 tane pi bağı içerir. B) 1 tane pi bağı içerir.

A) CH3 — CH2 — CH “ CH — CH

C) Halkalı yapıdadır.

CH3

CH3

B) CH3 — CH2 — C “ CH — CH2 – CH2 — CH3

D) Yalnız sigma bağı içerir. E) Sikloalkan olabilir.



CH2



CH3









D) CH3 — CH2 — C “ CH — CH — CH2 — CH3

dan hangisinin kapalı formülü C5H10 değildir? A)

CH3

CH ¬ C “ CH2



CH3



CH3

CH3

CH3

3–metil siklopropen

H3C



Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin bir tane molekülünde toplam kaç sigma bağı vardır?

E) CH3 ¬ CH ¬ CH3



11. Palme Yayınevi

3

CH2



CH3

D) CH



A) 15 B) 14

C) 13

D) 12

3–etil–4–metil siklohekzen

E) 11

12. Aşağıda verilen organik bileşik adlandırmalarından hangisi yanlıştır?

Bileşik Adlandırma



Cl

I.

Bileşik

3, 4– dikloro siklopenten

II.

3,5–dimetil siklohekzen



CH3



CH3



CH3

3–kloro–6–metil siklohekzen

Adlandırma

Br



III. CH2 “ CH — Cl Vinil klorür Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? B) I ve II

CH2

D) II ve III

8. D





Br

CH3



3–etil–1–hepten Cl

(CH2)3 — CH3

D) CH3 — C “ CH – CH “ CH C2H5

2– bromo–5–etil–2,4– pentadien

1–kloro–2–metil–1,3–siklohekzadien

CH3 CH3

E) CH3 — C “ C — CH2 — CH3 2,3–dimetil–2–penten

E) I, II ve III 7. A





3,4–dibromo siklopenten 3,3–dimetil–1–penten

CH2 — CH3



C) I ve III

Br

CH

C) CH2 “ CH — CH

A) Yalnız I

Cl

CH3

B) CH3 — C — CH2 — CH3

CH3

CH3

A) CH3 — C — CH “ CH — CH3 4,4–dimetil–2–penten

Cl



C2H5

CH “ CH2



9.

w Adlandırma yapılırken çift bağ yapan karbonlar 1 ve 2 olarak numaralanır. Diğer dalların en küçük sayıyı alması dikkate alınarak numaralama yönü belirtilir.

E) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH=CH — CH3

B) CH3 ¬ CH “ CH ¬ C2H5

w En küçük üyesi 3 karbonludur.

Siklopropen

CH3

8. Aşağıda formülleri verilen hidrokarbonlar-

SİKLOALKENLER w Genel formülleri CnH2n – 2 dir.

CH3

C) CH3 — CH2 — CH “ CH — CH — CH2 — CH3

C)

/ORGANİK BİLEŞİKLER

9. E

10. D

11. B

12. D

69

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER Alkenler ve Adlandırılması - III

15. TEST Örnek I. Siklopentan II. 2– metil –1–büten I II. 3– metil –1–büten I V. 1,3 – bütadien V. 2– penten Yukarıdakilerden kaç tanesinin kapalı formülü aynıdır?

1. Etilen bileşiği ile ilgili;

4. Düz zincir yapılı bir hidrokarbonun bir tane



I. Karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



II. Bir tane molekülünde 2 tane pi bağı bulunur.



III. Molekül formülü C2H6'dır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

molekülünde 4 tane C atomu ve 1 tane p (pi) bağı bulunmaktadır.

C) Yalnız III

E) I, II ve III

Buna göre, bu bileşik ile ilgili;



I. Olefin sınıfındadır.



II. Bir tane molekülünde toplam atom sayısı 12'dir.



III. Karbon atomları sp ve sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III



I. Kapalı formülleri aynıdır.

A) Genel formülleri CnH2n'dir.



II. Birer moleküllerindeki toplam pi bağı sayıları aynıdır.



III. Her iki bileşikte de sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu bulunur.



yargılarından hangileri doğrudur?

C) Doymamış hidrokarbonlardır. D) Yapılarında en az bir tane çift bağ bulunur. E) sp2 hibritleşmesi yapmış C atomları içerirler.

Kapalı formülü: C5H10

Palme Yayınevi

gisi kesinlikle yanlıştır? B) İlk üyesi CH2 dir.

I. Siklopentan

A) Yalnız I



B) Yalnız II

D) I ve II

II. 2–metil–1–büten



III. 3–metil–1–büten



C) Yalnız III

E) II ve III

H2C = C – CH2 – CH3 | CH3 Kapalı formülü: C5H10



E) I, II ve III

5. 2–penten ve siklopentan bileşikleri ile ilgili;

2. Alkenler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden han-

Çözüm:

C) I ve III

H2C = CH – CH – CH3 | CH3 Kapalı formülü: C5H10

IV. 1,3–bütadien H2C= CH – CH = CH2 Kapalı formülü: C4H6 V. 2–penten CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 Kapalı formülü: C5H10 4

70

3. Aşağıda açık formülü verilen bileşiklerden

CH3

6.

hangisinin IUPAC adı yanlış verilmiştir? Bileşik

Adlandırma

A) CH2 = CH – CH3

Propen

B) CH3 – C = CH – CH3 | Br

2–bromo–3–büten



1–bromo–2–metil



siklopropen



E)

CH 3

Yukarıda formülü verilen organik bileşik ile ilgili;



C) CH2 = CH—CH = CH2 1,3 – bütadien D)

CH3



II. Fonksiyonel grubu çift bağdır.



III. Yapısındaki bütün karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



yargılarından hangileri yanlıştır?

Br



I. IUPAC adı 1,3–dimetil büten'dir.

A) Yalnız I

B) Yalnız II

C) Yalnız III

1,4–siklohekzadien

D) I ve III 1. A

2. B

3. B

4. B

5. A

6. D

E) II ve III

2.Ünite 7.

11. Kapalı formülü C3H6 olan hidrokarbon ile

I. H3C — C “ CH — CH2 — CH3 | CH3

ilgili,



II. H3C — CH2 — C “ CH — CH3 | CH3

III. CH3 — CH–CH “ CH — CH3 | CH 3





I. sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu içerir.



II. Adı, siklopropandır.



III. Bir tane molekülü 8 tane sigma bağı içerir.



yargılarından hangileri doğru olabilir? A) Yalnız I

Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin sistematik adı 2–metil–2– pentendir? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve II

/ORGANİK BİLEŞİKLER

B) Yalnız II

D) I ve II

Örnek CH3

X:

C) Yalnız III

E) I, II ve III

Br

C) Yalnız III

Y:

Cl

E) II ve III C2H5 Yukarıdaki X ve Y bileşikleri ile ilgili;

12. I. 2 – penten 8. 2,3–dimetil–3–hepten bileşiğinin bir tane



II. 2 – metil – 1– hekzen

molekülündeki C ve H atomları sayısı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



III. Siklopropen



Yukarıda verilen hidrokarbonlardan hangilerinin genel formülleri CnH2n şeklindedir?

A)

8

16

B)

7

15

C)

9

18

D)

9

20

E)

6

15

Palme Yayınevi

C H

A) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

I. X bileşiğinin kapalı formülü C6H9Br'dir. II. Y bileşiğinin sistematik adı 3–etil–5–kloro siklohekzendir. III. X bileşiğinin sistematik adı 1–bromo–3–metil–siklopentendir. yargılarından doğrudur?

E) I, II ve III

kaç

Çözüm: CH3 3CH2

HC4

9.

X:

Bileşik Adı Türü

I. C4H10



İzobütan

1

C

II. C3H6



III. C5H8



Kapalı formülleri verilen yukarıdaki bileşiklerin karşılarında verilen ad ve türlerinden hangileri doğru olabilir?

Siklopropan Doymuş hidrokarbon Alkadien





Doymamış hidrokarbon

B) Yalnız III

D) II ve III

13.

E) I, II ve III

maz?

D)

B) C4H6 C6H10

8. C

I. Molekül kütleleri aynıdır.



II. Birer moleküllerindeki sigma bağ sayıları aynıdır.



III. Kapalı formülleri farklıdır.



yargılarından hangileri doğrudur? B) Yalnız III

10. C

11. E

12. B

13. B

C) I ve II

E) II ve III

Cl

1

CH

5

CH

2

CH

4

CH2

Y:



D) I ve III 9. E

6

CH2

Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;

E) C5H8 7. A

Br Kapalı formülü: C6H9Br Adı: 1–bromo–4–metil siklopenten

X: HC — CH2 Y: H2C “ CH — CH2 — CH3

A) Yalnız I

C) C3H6



CH3 C



C) I ve II

10. Aşağıdakilerden hangisi sikloalken olaA) C3H4

2 CH

H2C5

Doymuş hidrokarbon



A) Yalnız II

tanesi

3

CH C2H5 Kapalı formülü: C8H14O Adı: 3–etil–5– kloro siklohekzendir. 2

71

/ORGANİK BİLEŞİKLER

4 – kloro – 1 – penten bileşiğinin iskelet formülünü yazalım.

H

Cl CH

C C

H

Yukarıda iskelet formülü verilen bileşikte X ve Y atomu ya da grupları aşağıdakilerden hangisi olursa bu bileşikte sadece sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu bulunur?

CH3

CH2

4. Aşağıdakilerden hangisinde verilen bileşik çiftlerinin basit formülleri farklıdır?



CH2

Y

X

1.

Cl | CH2=CH – CH2 – CH – CH3 4–kloro – 1–penten

CH

X



A)

ve

B)

ve

C)

ve

D)

ve

E)

Y

ve

A) H —

H—

Cl

B) CH3 —

H—

C

C) CH3 —

CH3 —

5. Bir A bileşiği ile ilgili olarak şu bilgiler veriliyor;

D) CH3 — CH2 —

CH2 “ CH —



– Molekül formülü C5H10'dur.



– 1 tane pi (p) bağı içermektedir.

C

C

E) CH2 “ CH — CH2 — CH3—



2.

Cl

Buna göre,

X K

Z



L

M

Y



3.

bileşiğinin sistematik adının 4 – bromo – 3 – kloro – 2 – metil – 1 – penten olması için X, Y ve Z grupları aşağıdakilerden hangisi olmalıdır? X Y Z A) CH3— Br— CI— B) Br— CH3— CI— C) Br— CI— CH3— D) CI— CH3— Br— E) CH3— CI— Br— I.

II. CH2 = C – CH = CH2 ile

K, L, M, N bileşiklerinden hangileri A bileşiği olabilir? A) Yalnız K

B) Yalnız N

C) K, L ve M

D) K, L, M ve N

E) K ve L

İskelet formülü



I.





II.

| III. CH3– CH2–C–OH ile CH3–CH–CH2–CH2 – CH3 | | CH3 OH

Cl



Adlandırma

2 – metil – 2 – penten

CH3







|





N

6.

ile CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3



III.

2 – kloro – 5 – metil – 3 – hekzen

2 – metil – 2 – büten

Yukarıda verilen madde çiftlerinden hangileri birbirinin izomeridir?

Yukarıda iskelet formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin karşısındaki adı doğrudur?

A) Yalnız I

A) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III

72

Alkenlerin Çizgi - Bağ Formülü ve İzomeri

16. TEST

Palme Yayınevi

2.Ünite

C) I ve III

E) I, II ve III

1. A

2. C

B) I ve II

D) II ve III

3. E

4. D

5. C

6. E

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite 7.

İskelet formülü yukarıdaki gibi olan bileşikle ilgili;

9.

I. 1–büten ile siklobütan



II. Metil siklopropan ile siklobüten



III. 2–metil–2–penten ile siklohekzan



Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin yapı izomeri değildir?

I. IUPAC adı 5 – metil – 2 – hekzendir.

A) Yalnız I

II. Yapı formülü CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 | CH3

B) Yalnız II

D) I ve II

/ORGANİK BİLEŞİKLER

w Karbon sayıları aynı olan iki alkende ikili bağın yeri değiştirildiğinde veya dallanma içerdiğinde konum izomerisi oluşur.

C) Yalnız III

CH3 –CH2 – CH = CH2 1–büten (C4H8)

E) II ve III

CH3 – CH = CH – CH3 2–büten (C4H8)

şeklindedir.

III. Bir molekülünde 14 tane sigma ve 1 tane pi bağı bulunur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

10.

E) I, II ve III

I. CH3 – (CH2)2–CH3 ile CH2= CH – CH3 ile

II.

Palme Yayınevi

III.

CH

X:

CH CH2

CH2 = CH – CH = CH2 CH3

H

C2H5

8.

CH2 “ CH ile

C“C CH3 H



Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin izomeri değildir? A) Yalnız I

CH2 — CH2

B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

E) II ve III

CH3

Y: H2C “ CH — C “ CH2

Örnek I. CH – CH2 – CH3 || CH | CH3

II. CH2 = C – CH2 – CH3 | CH3

CH3

Z: CH3 — C — CH3

III. CH2=CH–CH2–CH2–CH3 IV. CH3 – CH = CH – C2H5

CH3



CH3 | CH3 – C = CH2 İzobüten (2–metil propen) (C4H8)

Yukarıda formülleri verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

11. Kapalı formülü C4H8 olan bir bileşik ile ilgili;

A) Z bileşiği doymuş, X ve Y bileşikleri doymamış hidrokarbondur. B) Y ile Z bileşikleri birbirinin konum izomeridir. C) Z bileşiğinde karbon atomlarının tümü sp3 hibritleşmesi yapmıştır. D) X ile Y bileşikleri aynı kapalı formüle sahiptir. E) Z bileşiği tetrametil metan olarak adlandırılabilir.

8. B



I. Moleküldeki tüm bağların sigma bağı olması



II. 2 – büten ile izomer olması



III. 2 – metil propen ile izomer olması



yukarıdakilerden hangileri bileşiğin halkalı yapıda olduğunu tek başına kanıtlar? A) Yalnız I

9. B

10. A

Yukarıdakilerden kaç numaralı olanı 1 – penten bileşiği-

B) I ve II

D) II ve III 7. C

V. CH = CH – CH2 | | CH3 CH3

11. A

C) I ve III

E) I, II ve III

nin izomeri değildir?

Çözüm: III. bileşik 1–pentenin kendisi olduğundan izomerisi değildir. III

73

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

CİS-TRANS İZOMERLİĞİ w Atom ya da grupların çift bağ etrafında veya halka etrafında dönmesinin engellenmesiyle ortaya çıkan izomeridir. w Alkenlerde aynı gruplar ya da atomlar aynı yönde bağlı ise cis, farklı yönde bağlı ise trans izomeri oluşur. b

b

b

a

1.

a

c

b

CH3

a

a

C=C

C=C a

c trans

cis H

Br

HC — CH Br

CH3

CH3

Cl

Cl ile



I. Kapalı formülü C4H8 dir.



II. Cis – trans izomeri olabilir.



III. Bir tane molekülünde 14 tane sigma bağı vardır.



yargılarından hangileri doğrudur?

H

A) Yalnız I

B) Yalnız II

C) I ve II

C“C H

H

D) II ve III

CH3

E) I, II ve III

Yukarıdaki üç bileşik çiftinden hangilerindeki bileşikler birbirinin cis – trans izomeridir? A) Yalnız I

H

B) Yalnız II

D) I ve II

C=C CH3

ile ilgili; C2H5

CH3 ile

C“C H



H

Br

CH3

4. Siklobütan bileşiğinin izomeri olan alken

H

C“C

H

HC — CH

III.

a

C2H5 ile

Br

trans

b

H

C“C

II.

b

cis

C2H5 C2H5

C=C a

I.

a

C=C

Cis-Trans İzomerliği - I

17. TEST

C) Yalnız III

E) II ve III

5.

CH3

cis-2-büten ile C=C

H CH3 trans-2-büten





CH3

w İkili bağın ucundaki karbonlardan birine aynı atom veya atom grubu bağlıysa cis-trans izomerliği görülmez.

2. 3 – kloro – 4 – metil – 3 – hekzen bileşiği ile ilgili;

I. Cis – trans izomeri vardır.



II. Doymamıştır.



III. Hidrokarbondur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

Cl

H

D) II ve III

C=C Cl

B) I ve II

Palme Yayınevi

H

İskelet yapısı yukarıda verilen bileşik ile ilgili;



I. Trans izomeriye sahiptir.



II. Adı, trans –3,4 – dimetil – 3– hekzen'dir.



III.



ifadelerinden hangileri doğrudur?

yapısı, cis izomeridir.

A) Yalnız I

C) I ve III

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

E) I, II ve III

H

1,1-dikloro eten

w Cis-trans izomerlerinin kimyasal özellikleri aynı, fiziksel özellikleri farklıdır. w Cis izomerlerinin dipol momentleri, trans izomerlerinden daha büyük olduğundan polarlığı daha fazladır. w Cis izomerlerinin aynı ortamda kaynama noktası, aynı karbon sayısındaki trans izomerlere göre daha yüksektir.

3.



Yukarıda verilen bileşiğin cis izomeri aşağıdakilerden hangisidir? A)

B)

C)

D)

74

6.

I. C2H6 II. C2H4 III. C2H2 Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangilerinde cis-trans izomerisi görülmez? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

E) 1. C

2. B

3. A

4. C

5. E

6. E

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite 7.

10.

I. 2 – kloro – 3 – metil – 2 – penten II. 2,3 – dimetil – 1 – büten



III. 3,4 – dimetil – 3 – hekzen



Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin cis-trans izomerleri vardır? B) Yalnız II

D) II ve III

X

C) I ve III



Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin trans izomerisi gösterebilmesi için X ve Y yerine;



E) I, II ve III



yukarıdakilerden hangileri getirilemez?

H

III.

CI

B) I ve II

C) I ve III

E) I, II ve III

H

H

II.

H

D) II ve III

C“C

CH3 C“C

CH3

H

H

C2H5

11. IUPAC adı 1,1– dikloro propen olan bileşik ile ilgili;

C“C H

CH3



I. Cis ve trans izomeri gösterir.



I. Birinci ve ikinci bileşikler birbirinin geometrik izomeridir.

Cl | II. H – C – C = C – H | | | H H CI



II. Üçü de doymamış hidrokarbondur.

bileşiği ile yapı izomeridir.



III. Üçüncü bileşik cis – 2 – penten olarak adlandırılır.



III. Kapalı formülü C3H4Cl2 dir.



yargılarından hangileri doğrudur?





Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili;

yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve II

9.

A) Yalnız I

C) I ve III

II. C2H2Br2 III. C2H5Br Yukarıda kapalı formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin cis-trans izomeri olamaz? B) Yalnız III

D) I ve III

C) II ve III

E) I, II ve III

X

12.



C) I ve II

8. D

A) H

10. A

bileşikleri birbirinin konum izomeridir. ZİNCİR - HALKA İZOMERLİĞİ w Düz ve dallanmış yapıdaki açık zincirli alkenler, aynı karbon sayılı sikloalkanlarla zincir - halka izomeridir.

CH2 – CH2 CH2 = CH – CH3 (C3H6) (C3H6) Siklopropan Propen w Halkalı yapıdaki alkenler (sikloalkenler), aynı karbon sayılı alkinlerle zincir-halka izomeridirler.

(C4H6) Siklobüten

B) CH3 D) CI

9. D

CH3 | CH3 – CH2 – C = CH2 İzopenten (2–metil–1–büten) (C5H10)

CH3 – C / C – CH3 (C4H6) 2 – bütin

Yukarıda iskelet formülü verilen bileşikte X yerine aşağıdakilerden hangisi konulduğunda bileşik cis-trans izomeri göstermez?

E) II ve III

7. C

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 2– penten (C5H10) ile

CH2

E) II ve III

I. C2H3Br

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

KONUM İZOMERLİĞİ Karbon sayıları aynı olan iki alkende ikili bağın yeri değiştirildiğinde veya dallanma içerdiğinde konum izomerisi oluşur. CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 1–penten (C5H10) ile

CH3

II. C2H5 III. CH3

CH3

Palme Yayınevi

I.

Y

I. H

A) Yalnız I CH3

Y

X

8.

CH3 C“C



A) Yalnız I

H

/ORGANİK BİLEŞİKLER

11. C

12. B

C) C2H5 E) Br

75

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Cis-Trans İzomerliği - II

18. TEST Örnek

1.

Tetrametil etilen bileşiği ile ilgili; I. Cis – trans izomerisi gösterir. II. IUPAC sistemine göre adı 2,3 – dimetil – 2 – bütendir. III. Siklohekzan ile yapı izomeridir. IV. Doymamış hidrokarbondur.



Br

I.

Br Br

ile

Br

4.

I. 1 – penten



II. Siklopentan



III. Trans – 2 – penten



Yukarıdaki bileşiklerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

ile

II.

OH

III.



yukarıdakilerden kaç tanesi doğrudur?

A) Birbirinin izomeridirler. OH

ile

B) İkinci bileşikte tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

OH OH

C) İkinci bileşiğin kapalı formülü CnH2n+2 dir.

Yukarıda iskelet formülleri verilen bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin cis-trans izomeridir? A) Yalnız II

B) I ve III

D) I ve II

D) Birinci ve üçüncü bileşikler doymamış hidrokarbonlardır. E) Birinci bileşiğin bir tane molekülünde 14 tane sigma bağı vardır.

C) II ve III

E) I, II ve III

5.

III. Propen



II. 2–metil–2–büten





III. 1,3–dimetil siklohekzen

Yukarıda verilen maddelerden hangilerinde cis-trans izomerliği vardır?



Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinde cis-trans izomerliği görülmez?

1

3

CH3



B) Yalnız III

D) I ve III

C) I ve II

D) II ve III

4

H

CH3

6. X:

Tetrametil etilen

3.

II. Bileşiğin IUPAC adı 2,3 – dimetil – 2 – bütendir.



II. CH2 = C – CH2 – CH3 | CH3

III.



1 C6H12 Siklohekzan ile kapalı formülleri aynı olduğundan birbirlerinin izomeridirler. Bileşik ikili bağ içerdiğinden doymamış hidrokarbondur. 3

76



B) I ve II

C) I ve III

E) I, II ve III

E) I, II ve III

I. Çift bağ karbonlarına aynı gruplar bağlı olduğundan cis – trans izomerisi göstermez.

IV.

A) Yalnız I

C = C

CH3



Palme Yayınevi

I. 2–kloro-1–büten

A) Yalnız II 2

I. 2 – büten II. 3 – pentin

2.

Çözüm: H3C



CH3 C“C

H 3C

I. CH3 – CH2 – C = CH – CH3 | CH3



Z: CH2 – CH2 | | CH2 – CH2

Yukarıda yapı formülleri verilen X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili; I. X, cis – 2 – büten ile geometrik izomeridir.

IV. CH3 – CH = CH | CI

II. Üçü de doymamış hidrokarbondur. III. Üçünün de genel formülü aynıdır.



V. C2H5 – CH = CH – C3H7



Yukarıda verilen bileşiklerden kaç tanesi cis – trans izomerliği gösterir? B) 2

C) 3

Y: CH3– CH2 — CH = CH2



III. CH3 – CH2 – C = C – CH2 – CH3 | | CI CH3

A) 1

H

D) 4 1. D



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

E) 5 2. E

3. D

4. C

5. A

B) Yalnız II

D) I ve II 6. A

E) I ve III

C) Yalnız III

2.Ünite 7. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin cis –

/ORGANİK BİLEŞİKLER

10.

trans izomeri vardır?

Örnek

CH3 CH3 H Cl A) B) H— C — C —H C“C



H

Cl

Br H

C) CH2 “ CH2 D) H

H



E)

CH3 C=C

H

M

Cl



CH3 H

K

8. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin cis-

L

trans trans

trans

B)

cis

cis

cis

C)

cis

trans

cis

D)

trans trans

cis

E)

cis

trans





D)

C)





E)

CH3

C2H5

H C=C

Br

Br

Br

C=C

ile Br

H

H

C2H5

C=C H

IV.

C2H5

H

H

Br H

H

C=C

ile

C2H5 H H

H – C – C – H ile H Br

H– C–C–H Br Br

Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden kaç tanesi birbirinin cis – trans izomeridir?

Palme Yayınevi

B)

H

C2H5

trans izomeri yoktur?

C=C

ile CH3

H

III.

M

A)

cis

H

II.

Yukarıda verilen K, L, M bileşiklerinin cis – trans izomeri durumları aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak belirtilmiştir?

A)

C2H5

H

C“C CH3

I.

L

Br Cl

C—C H

K

Cl

11. I. Br



II.

Çözüm: Cl

9.



I. İki bileşiğin karbon sayıları eşit olmadığından izomer olamazlar.

III. Cl



İskelet formülü yukarıda verilen bileşik ile ilgili;



II. İki bileşikte cis yapıda ve birbirinin aynısı olduğundan izomer olamazlar.

Cl

IV.



I. Trans izomerdir.



II. Bir tane molekülünde iki tane sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu vardır.





III. Bileşiğin adlandırılmasında çift bağ etrafındaki C atomları 3 ve 4 numarayı alır.



V.



ifadelerinden hangileri doğrudur?



Yukarıdaki bileşiklerin kaç tanesi trans izomeridir?

A) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

A) 1

E) I, II ve III 7. E

III. Bileşiklerden biri cis – 3 – penten, diğeri trans – 3 – pentendir. Yani birbirlerinin cis – trans izomeridirler.

Cl

B) 2

C) 3

D) 4

IV. İki bileşikte alken olmadığından cis – trans izomeri olamazlar.

E) 5 1

8. D

9. B

10. D

11. B

77

2.Ünite



/ORGANİK BİLEŞİKLER

Örnek

1.

4. Genel formülü CnH2n olan açık zincirli bir hid-

Y

I. 1 – klor propen

rokarbonun molekül kütlesi 56 gramdır.

II. 1, 2 – diklor propen

Z

III. 2, 3 – diklor – 2 – büten

X



Aşağıdaki seçeneklerin hangisinde yer alan X, Y ve Z grupları yukarıda gösterilen bileşiğin trans izomeriye sahip olmasını sağlar?



X

Y

Z

A)

H

CH3

H

B)

CH3

CH3

CH3

C)

C2H5

CH3

C2H5

D)

C3H7

H

CH3

E)

H

H

CH3

I. HC = CH – CH3 | CI



I. Bir tane molekülü 1 tane pi bağı içerir.

1 – klor propen bileşiği cis – trans izomerisi gösterebilir.



II. 2 tane izomeri vardır.



III. Cis – trans izomeri vardır.



yargılarından hangilerinin doğruluğu kesindir? (H : 1, C : 12)

hidrokarbonun molekül kütlesi 70 gramdır.

Buna göre, bu bileşik ile ilgili;

B) Yalnız II

D) I ve II

1,2 – diklor propen bileşiği cis – trans izomerisi gösterebilir.



I. Molekül formülü C4H8 dir.



II. Cis – trans izomerisi vardır.



III. Bir tane molekülü 1 pi, 8 sigma bağı içerir.



yargılarından hangileri kesinlikle doğrudur? (C: 12, H: 1)

5.

2. Molekül formülü (CH2)n olan düz zincirli bir

A) Yalnız I

Buna göre, bu madde ile ilgili;

B) Yalnız II

D) I ve III

Çözüm:

II. CH = C – CH3 | | CI CI



A) Yalnız I

Palme Yayınevi

Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesinin cis – trans izomeri vardır?

Cis-Trans İzomerliği - III

19. TEST

C) I ve II

E) I, II ve III

Bileşik

Adlandırma

Cl



I.



II.



 is – 3 – metil – 2 – C penten



III.



 rans – 1,2 – dimetil –2– T hekzen



Yukarıda verilen bileşiklerin karşılarında verilen adlandırmalardan hangileri doğrudur?

Trans – 1 – kloro – 3 – metil – 1 – büten

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) Yalnız III

C) I ve II

E) I ve III

E) II ve III

6. R grubu alkil olmak üzere, III. H3C – C = C – CH3 | | CI CI

3.

I. 1 – penten



II. 2 – hekzen

2,3 – diklor – 2 – büten bileşiği cis – trans izomerisi gösterebilir.



III. 2 – metil – 1 – büten



Yukarıda verilen alken bileşiklerinden hangilerinin cis – trans izomerisi vardır?

bileşiğinin adlandırılmasının cis – 3 – hepten olması için R grubu aşağıdakilerden hangisi olmalıdır?

A) Yalnız I

A) Metil

3

R

B) Yalnız II

D) II ve III 78



C) I ve II

D) Pentil

E) I, II ve III 1. E

2. A

B) Etil

3. B

4. A

5. A

6. B

C) İzopropil E) Bütil

2.Ünite 7.

10.

I. CH3 – CH2 – CH2 – CH “ CH2



II. CH3 – CH “ CH – CH2 – CH3 III.



Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili;

Bileşik

 

Formül

CH3

A

H

H

CH3

H

I. Üçü de birbiri ile izomerdir.



II. İkinci bileşiğin cis – trans izomeri vardır.



III. Üçü de doymuş hidrokarbondur.



yargılarından hangileri yanlıştır?



Yukarıda verilen A ve B bileşikleri ile ilgili;

A) Yalnız II



I. Fiziksel özellikleri birbirinden farklıdır.

D) I ve III

B

E) II ve III

I. 1,2 – diklor – 1 – büten



II. 2 – klor – 2 – büten



III. 2,3 – dimetil – 2 – penten



Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin cis – trans izomeri vardır?

A C=C

X: H



B

III. A bileşiği cis – 2 – penten, B bileşiği trans – 2 – penten olarak adlandırılır.

trans – 2,3 – dibromo -2-büten



yargılarından hangileri doğrudur?

H

H

B) Yalnız III

C) I ve II

E) I, II ve III

Br

CH3

III.

Br

CH3



C“C H

H

C) I ve II

ukarıdaki bileşik formülleY rinden kaç tanesinin adlandırılması doğru verilmiştir?

H2C — CH2

X:

H2C — CH2

Çözüm:

H H

C=C

Y:

CH3

C“C

cis – 2 – büten

E) II ve III

T

CH3



11. 9.

trans – 2 – büten

II.

D) II ve III

B) Yalnız II

D) I ve III

CH3

II. Birer moleküllerindeki sigma bağ sayıları aynıdır.

Palme Yayınevi

A) Yalnız I

H C2H5

H

C“C



A) Yalnız I

8.

CH3

I.

C“C H

C) I ve II

Örnek

C2H5

C“C



B) Yalnız III

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Y:

Z

C“C CH3

Yukarıda açık formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) T : Hidrojen atomu, Z : Metil grubu ise Y bileşiğinin cis - trans izomerisi yoktur. B) X bileşiğinin adı cis – 2 – penten ise, A'daki alkil grubunda hidrojen atomu sayısı 5 ise B'deki alkil grubunun adı metil'dir. C) A ve B metil ise X bileşiği metil siklopropanın izomeridir. D) A ve Z metil, B ve T etil grupları ise X ile Y bileşiklerinin kapalı formülleri farklıdır. E) Y bileşiği, trans – 2 – hekzen olduğunda T metil grubu ise Z propil grubudur.

7. B

H

8. C

9. D

CH3

Z:

H

C“C H



CH3

CH3

Yukarıda formülleri verilen X, Y ve Z maddeleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Y cis – 2 –büten, Z trans – 2 – bütendir. B) X; Y ve Z'nin yapı izomeridir. C) Y ile Z, birbirinin geometrik izomeridir. D) Aynı koşullarda Y ile Z'nin kaynama noktaları arasındaki ilişki Z > Y'dir. E) X, siklobütandır.

10. E

11. D

I. Benzer iki gruplar çift bağın karşıt yanlarında ise molekül trans yapıdadır. Bu yüzden bileşik trans – 2 – büten olarak adlandırılır. II. Benzer iki gruplar çift bağın aynı tarafında ise molekül cis yapıdadır. Bu yüzden bileşik cis – 2,3 – dibromo -2-büten olarak adlandırılır. III. Benzer iki grup çift bağın aynı tarafında olduğundan bileşik cis – 2 – büten olarak adlandırılır. 2

79

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Alkenlerin Özellikleri w Apolar moleküller olduk-

1. 1 – büten bileşiği ile ilgili;

4. 0,2 mol X organik bileşiğini tamamen yakmak için 1,2 mol O2 gazı kullanılıyor.

ları için suda çözünmezler,



I. Suda çözünür.

organik çözücülerde ya da



II. Aynı koşullarda bulunan bütana göre kaynama noktası daha düşüktür.



III. 2–büten bileşiğinin homoloğudur.



yargılarından hangileri yanlıştır?

apolar çözücülerde çözünürler. w Apolar moleküller oldukları için yoğun fazda molekülleri

Alkenlerin Özellikleri - I

20. TEST

arasında yalnızca London

A) Yalnız I

B) I ve III

kuvvetleri bulunur.

C) I ve II

D) II ve III

w CH2 homolog sıra ile birbi-



Buna göre, bu organik bileşik,



I. Siklopentan



II. 2 – metil propen



III. Siklobütan



verilenlerden hangileri olabilir? A) Yalnız II

E) I, II ve III

rini takip ederler.

B) Yalnız III

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

w Molekül kütlesi arttıkça ve dıkça erime ve kaynama noktaları yükselir. w Aynı C sayısına sahip alkanlara göre erime ve kaynama

2.

X: 2 – penten

5.



Y: Siklopenten





Z: Siklopentadien



Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

noktaları daha düşüktür. tepkimesi verirler. Yanma

B) Üçünün de genel formülü CnH2n'dir.

sonucunda CO2 ve H2O oluşur. C n H 2n +

C) Birer moleküllerindeki hidrojen atomu sayıları farklıdır.

3n O $ nCO 2 + nH 2 O 2 2

D) Üçü de polimerleşme tepkimesi verir. E) Birer molleri tamamen yakıldığında, her üçü de eşit mol sayıda CO2 oluşturur.

w Çift bağdaki pi bağının açılması ve bu bağa yeni atom ya da gruplar bağlanmasıyla alkenler katılma tepkimesi verirler.

3. Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

a. H2 katılması



– 0,1 molü yandığında 0,4 mol H2O oluşuyor.



– 0,2 molü, 0,4 mol Cl2 ile katılma tepkimesi veriyor.

w Alkenlere H2 katıldığında alkanlar elde edilir. Katılma çift bağın olduğu yerden gerçekleşir.1 mol alkene 1 mol hidrojen katılır. CH2 = CH2 + H2

CH3CH3

CH2 = C–CH = CH2+2H2 CH3 CH3–CH–CH 2 –CH3 CH3









Yukarıda yapı formülü verilen hidrokarbon bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) 1 molü tam yanınca 7 mol H2O oluşur. B) Hem polar hem de apolar kovalent bağ içerir. C) 1 molüne 1 mol HCI katılırsa, 3 – kloro – 2,3 – dimetil pentan bileşiği oluşur. D) Fonksiyonel grubu C = C

6. X + HBr S CH3 — CH — CH2 — CH3



II. CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 III. CH3 – C = CH –CH = CH2 | CH3

A) Yalnız II

B) Yalnız III

D) I ve III

| Br

Yukarıda verilen tepkime ile ilgili;



I. X bileşiği bromlu suyun rengini gideremez.



II. X, 1–büten ya da 2–bütendir.



III. Yer değiştirme tepkimesi gerçekleşmiştir.



yargılarından hangileri doğrudur?



yukarıdakilerden hangileri olabilir?

A) Yalnız I

C) I ve II

2. B

B) Yalnız II

D) I ve III

E) I, II ve III 1. B

3. A

dir.

E) Doymuş hidrokarbondur.

Buna göre, bu bileşiğin formülü;

I. CH3 – C = CH2 | CH3



80



A) X ile Y bileşiklerinin 0,1 molüne 0,1 mol Br2 katılabilir.

w Alkenler oksijenle yanma

CH3 | CH3 CH2 | | H – C – C = CH2 | CH3



Palme Yayınevi

moleküldeki C zinciri uza-

4. D

5. E

6. B

C) I ve II

E) II ve III

2.Ünite 7.

4

3

2

1

CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O

H+

10. Genel formülü CnH2n olan hidrokarbon ile ilgili;

X

Yukarıdaki tepkime ve ana ürün olarak oluşan X bileşiği ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) X bileşiğinin bir tane molekülündeki sigma bağı sayısı tepkimeye giren organik bileşiğin sigma bağı sayısından 3 fazladır.

b. Halojen katılması



I. Yandığında oluşan CO2 ve H2O nun mol sayıları birbirine eşittir.



II. Bromlu suyun rengini giderir.



III. İzomerleri vardır.



yargılarından hangilerinin doğruluğu kesin değildir?

B) sp3 hibrit orbitalleri sp2 hibrit orbitallerine dönüşür.

A) Yalnız I

C) X bileşiği 2 – hidroksi bütandır.

B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

E) II ve III

11. Bir alkadienin 8,1 gramı, 0,6 gramlık hidrojen gazı ile tamamen doyurulmaktadır.

Palme Yayınevi

bilgiler veriliyor;

– 0,1 molü 0,2 mol H2 ile artansız reaksiyona giriyor.



– Bromlu suyun rengini gideriyor.



– 1 molü yakıldığında 4 mol CO2 oluşuyor.



Buna göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden hangisi olabilir?

ile komşu dihalojenür oluşur. CH 2= CH 2 +Br2

CH2 –CH2 Br

Br

w Halojen katılmasında Br2 kullanılırsa bromun kırmızı rengi kaybolur. Br2, karbonayıracıdır.

E) 1 molü tamamen yakıldığında 5 mol H2O oluşturur.

8. Doymamış bir hidrokarbon bileşiği ile ilgili şu

Alkenlere halojen katılması

karbon arasındaki π bağının

D) H2O daki H atomu birinci karbona – OH grubu ise ikinci karbona katılır.



Buna göre, alkadienin formülü aşağıdakilerden hangisidir?



(H: 1, C: 12)

!

Uya rı

H atomu, hidrojence zengin C atomuna bağlanırken halojen diğer karbona bağlanır. Bu kural Markovnikov Kuralı olarak bilinir.

A) C6H10

B) C5H8

D) C3H4

C) C4H6

E) C2H2

c. Hidrojen halojenür katılması w Alkenlere hidrojen halojenür katıldığında alkil halojenürler (haloalkanlar) oluşur. Katılma

A) CH3 – CH = C = CH2

markovnikov kuralına göre

B) CH3 – CH2 – CH2 – CH3

gerçekleşir.

C) CH2 = CH – CH2 – CH3

12. Gaz halindeki bir hidrokarbon ile ilgili aşağıda-

D) CH2 = C – CH3 | CH3

ki bilgiler veriliyor;

E) CH2 = C = CH2

9. Etilen ve etan gazlarından oluşan karışımın 20 gramı, kütlece %20'lik 320 gram bromlu suyun rengini gideriyor.

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Buna göre, karışımdaki etan kaç gramdır? (H:1, C:12, Br:80) A) 7,2

B) 8,8

D) 12,8

C) 11,2

E) 14,6

7. B

8. A

9. B



– Normal koşullarda öz kütlesi 2,5 g/L'dir.



– 1 molü en fazla 160 gram Br2 ile katılma tepkimesi verir.



Buna göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden hangisi olabilir? (Br: 80)

A)

CH3–CH = CH 2 + HCl CH 3–CH–CH 3 Cl

d. Su katılması w Alkenlere su katıldığında alkoller oluşur. Katılma markovnikov kuralına göre gerçekleşir. CH3– C = CH 2 + H2O

B)

CH3



C) CH2 = CH2



D) CH3 – CH = CH – CH3



E) CH2 = CH – CH = CH2

10. E

11. C

12. D

CH3 OH CH3 – C – CH 3 CH3

81

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

w Alkenler polimerleşme tepkimesi verir. Çok sayıda alken molekülünün ikili bağlarının

3. X: Düz zincirli 4 karbonlu alkan

1.

X:



Y : CH3 — CH — CH = CH2 | C2H5



Z : CH3 — CH = CH — CH3



T:

CH3

uygun koşullarda ve katalizör eşliğinde açılarak birbirine bağlanmasıyla polimer oluşur. Polimer içindeki tekrarlanan moleküle monomer, monomerlerin birbirlerine bağlanarak oluşturdukları büyük

Alkenlerin Özellikleri - II

21. TEST



Y: Halkalı yapıda 6 hidrojenli alken



X ve Y'den oluşan 0,5 mol karışımın tamamen yanması sonucu 2,1 mol H2O oluşuyor. Buna göre, karışımın molce % kaçı Y'dir? A) 10

B) 25

C) 40

D) 60

E) 75

moleküllere polimer, monomerin polimere dönüşmesi



denir. n(CH 2 = CH2 )

( CH2–CH 2) n

etilen

polietilen

Yukarıda formülleri verilen alken bileşiklerinin, aşağıdaki tepkimeler sonucu hangisinin karşısındaki oluşacak ana ürünün IUPAC adı yanlış verilmiştir?

w Alkenlerin polimerleşmesi

Tepkime

Ana ürünün IUPAC adı

ile polietilen (PE), polivinilk-

A)

1,2–dikloro siklobütan

lorür (PVC), polistiren (PS),

T + CI2 S

B)

Z + H2 S

n–bütan

C)

Y + HBr S

2–bromo–3–metil pentan

D)

X + HCI S

1–kloro–2–metil siklohekzan

E)

Z + Br2 S

2,3–dibromo bütan

politetrafloretilen (TEFLON), polietilen tetraftalat (PET) gibi ürünler elde edilir. H n

H C=C

H

H

C–C

H

H Etilen

4.

H H n Polietilen

CH3 CH3 | | CH2 – CH = C – CH3

Yukarıdaki bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? (H: 1) A) 1 molüne 1 mol HCI katıldığında oluşan bileşik 2 – kloro – 2 – metil pentandır. B) 0,1 molüne 0,2 gram H2 katılabilir.

Palme Yayınevi

olayına da polimerleşme

C) 1 molüne 1 mol H2O katıldığında oluşan kararlı bileşiğin çizgi - bağ formülü

w Dış ortama, neme, kimyasal OH

maddelere dirençlidir. w Kap, kutu, oyuncak, mutfak



eşyası yapımında, kapla-

D) Polimerleşme tepkimesi vermez.

malarda, boru ve tüplerin paketlenmesinde kullanılır.

Cl n

Cl C=C

Cl

E) Bromlu suyun rengini giderir.

2. Br2 ile katılma tepkimesi veren bir hidrokarbo-

nun 0,2 molü yakıldığında 1 mol CO2 ve 1 mol H2O oluşuyor.

Cl Cl C–C

Cl

Tetrakloro eten

Cl Cl n Politetrakloro eten

w Yüksek temizleme gücüne sahiptir. w Kuru temizleme makinalarında, çözücü, metal temizleyici olarak kullanılır.



Buna göre, bu hidrokarbonun formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) B) CH3 – CH = CH – CH3 C)

5. Düz zincir yapılı alkenin 0,02 molü tamamen yakıldığında 4,4 gram CO2 gazı oluşmaktadır.

CH3

D) CH3 – CH = C – CH3 | CH3

Buna göre, bu alkenin 1 molünü yakmak için kaç mol oksijen gazı kullanılmalıdır? (C:12, O:16) A) 7,5

E) CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 82

şeklindedir.

1. D

B) 8,2 D) 12,2

2. D

3. C

4. D

5. A

C) 8,4 E) 15,6

2.Ünite 6. Düz zincirli bir alkene 9 gram su katıldığı za-

9. Düz zincirli organik X bileşiği ile ilgili şu bilgiler

man 23 gram alkol elde edilmektedir.

veriliyor;

Buna göre, alken aşağıdakilerden hangisidir? (H : 1, C : 12, O : 16)

F

2



– 4 tane sp hibritleşmesi yapan karbon atomu bulundurur.



B) CH = CH | | CH3 CH3

– Toplam 6 tane apolar kovalent bağı içerir.



Buna göre, bu özelliklere sahip X bileşiği ile ilgili;

C) CH3—CH = CH2



I. Toplam yedi karbonludur.

D) CH2 = CH — CH = CH2



II. Yapısında sekiz tane hidrojen atomu içerir.

A) CH2 = CH2

E) CH2 = CH — CH2 — CH3



III. Dien yapısına sahiptir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III





I. Bromlu suyun rengini giderme







II. Metil siklopentan bileşiği ile izomer olma



III. Polimerleşme tepkimesi verme



bileşikleri ile ilgili;



özelliklerinden hangileri ortaktır? B) Yalnız II

D) I ve III

Palme Yayınevi

7. Siklohekzan ve 2–hekzen bileşikleri ile ilgili;

C) I ve II

E) II ve III

C) I ve II

E) II ve III

Y: CH3 – C = CH – CH3 | CH3



I. Yalnız X, polimerleşme tepkimesi verir.



II. Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y dir.



III. İkisi de cis-trans izomerisi göstermez.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) Yalnız III

E) I, II ve III

11. Düz zincirli C2H4, C4H6Br2 ve C3H7Br bileşikleri ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

8. Aşağıdaki hidrokarbonlardan hangisinin 0,1 molüne 0,4 gram H2 katılarak n– pentan elde edilebilir? (H: 1) A) CH3 – C = CH – CH3 | CH3 B) CH2 = CH – CH2 – CH3 C) CH2 = CH2 D) CH2 = CH – CH = CH2



A) C2H4 ve C4H6Br2 bileşikleri doymamış yapıdadır.



B) C3H7Br bileşiği HBr ile katılma tepkimesi vermez.



C) C2H4 bileşiğinin 1 molünü tamamen yakmak için 3 mol O2 gazı gereklidir.



D) C4H6Br2 bileşiğindeki tüm C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



E) C2H4 ve C4H6Br2 bileşiklerinin birer molleri aynı miktar bromlu suyun rengini giderir.

E) CH2 = CH – CH = CH – CH3 6. A

7. B

8. E

9. E

10. D

11. D

n

F C=C

F

F

F

C–C F

Tetrafloroeten

F F n Politetrafloroeten (Teflon)

w Isı ve kimyasal etkilere dayanıklıdır. w Tava, tencere kaplamaları ısı rezistansı olarak kullanılır. H n

H C=C

H

H

H

C–C Cl

Vinil klorür

10. X: CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3

A) Yalnız I

/ORGANİK BİLEŞİKLER

H Cl n Polivinil klorür PVC

w Fiziksel ve kimyasal özelliğinden dolayı işlenmesi kolaydır. w Diğer polimerlere uyumundan döşemelerde, bazı levhaların kaplanmasında kullanılır. Alkenlerin Kullanım Alanları w Etilen gazı meyvelerin kabuğunda bulunan ve meyveye yeşil renk veren klorofil moleküllerini parçalar. Muz ve domates gibi yeşil olarak toplanan meyvelerin olgunlaşmasını sağlayan, etilendir. w Alkenler; alkil halojenür, alkol ve polimerlerin eldesinde kullanılır. w Etenin kloro türevlerinden olan trikloroetilen ve tetrakloroeter (perkloroeten) yağ çözme özelliğinden dolayı kuru temizlemede çözücü olarak kullanılır.

83

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 12. 2–metil propen bileşiği su ile tepkimeye gir-

15. Cis-trans izomerisi göstermeyen, 1 molü

mektedir.

Örnek



10 litre düz zincirli alkenin yanması için, aynı koşullarda 300 litre hava gerektiğine göre, alken ile ilgili; I. Formülü C4H8'dir. II. 2–büten olabilir. III. 0,1 molü 4,8 gram C atomu içerir. yargılarından kaç tanesi doğrudur? 1 (C: 12, Havanın hacimce 'i 5 O2 gazıdır.)

yakıldığında 4 mol CO2 ve 4 mol H2O oluşturan X hidrokarbonu aşağıdakilerden hangisi olabilir?

Buna göre;



I. Doymuş hidrokarbon oluşur.



II. Tepkime sonunda sp2 hibrit orbitallerinin sayısı artmıştır.



III. Oluşan bileşik alkol özelliği gösterir.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III



– 1 molü, 2 gram H2 ile doygun hale gelmektedir.



– 0,2 molü yakıldığında 1 mol CO2 oluşmaktadır.



– Düz zincir yapısındadır.

B) CH3 — C = C — CH3 CH3 CH3 C) CH2 = CH — CH2 — CH = CH2

Palme Yayınevi



Buna göre, karışımdaki propan gazı kaç gramdır?



(H: 1, C: 12)

D) 13,8

D) CH2 = CH — CH = CH2 E) CH2

17. Bir hidrokarbonun 0,1 molüne, 0,1 mol H2

katılabiliyor ve yakıldığında normal koşullarda 8,96 litre CO2 gazı oluşturuyor.

3n = 6 ise n= 4'tür. 2



Bileşiğin formülü C4H8 olur.



CH3 – CH = CH – CH3 C4H8'dir.

14. CnH2n genel formülüne sahip olan bir hidrokarbonun 4,2 gramı bromlu sudan geçirildiğinde 16 gram Br2 tükenmektedir.

Bileşiğin

0,1 molü, 0,4 mol C atomu içerir.



Bu da 0,4.12= 4,8 gram yapar.

3

Buna göre, kullanılan hidrokarbon aşağıdakilerden hangisidir? (C: 12, H: 1, Br: 80) A) C2H4

Buna göre, bu bileşik ile ilgili verilen; I. CH3 – CH = CH – CH3

II. CH3 – C = CH2 | CH3

III.

CH2 – CH2 CH2 – CH

CH3

B) C3H6 D) C5H10

84

CH2

CH2 — CH2

E) 17,6

re O2 kullanılır. Oran 1'e 6'dır.

formülü

CH2

C) 11,2

10 litre alkene karşılık 60 lit-

2–büten bileşiğinin kapalı

Yukarıdaki bilgilere göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden hangisi olabilir? (H: 1) A) CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3

nü tamamen yakmak için 2,3 mol oksijen gazı harcanıyor.

CnH2n+ 3n O2SnCO2 + nH2O 2 1 300 litre havanın 'i yani 60 5 litresi O2'dir.

D) 2–büten

liyor;

E) II ve III

B) 8,4

C) 2–metil – 1–büten

16. Bir hidrokarbon ile ilgili aşağıdaki bilgiler veri-

C) I ve II

13. Etilen ve propan gazları karışımının 0,5 molü-

A) 2,8

B) n–bütan

E) Siklobüten



Çözüm:

A) 1–büten

C) C4H8

formüllerinden hangileri doğru olabilir? A) Yalnız I

E) C6H12 12. C

13. E

B) Yalnız II

D) I ve II 14. B

15. A

16. A

17. D

C) II ve III

E) I, II ve III

2.Ünite Alkenlerin Özellikleri - III

22. TEST 1.



4. Açık zincirli bir organik bileşik ile ilgili şu bilgi-

25°C

CH3 + Br2 ¡

ler veriliyor;

Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan organik bileşik ile ilgili;



I. IUPAC adı 1,2 – dibromo – 1 – metil siklopentandır.



II. Alifatik hidrokarbondur.



III. Formülü



CH3 şeklindedir.



Br Br

yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III



• 0,2 molü yakıldığında 1 mol CO2 ve 0,8 mol su oluşmuştur.



• Sistematik adlandırmaya göre 3. ve 4. karbon atomuna bağlı iki tane klor atomu içerir.



Buna göre,



I. Bileşik toplam beş tane karbon atomu içerir.



II. Bileşik pi bağı içermez.



III. Açık formülü | CI





A) Yalnız I



Palme Yayınevi



veriliyor; - 0,1 molü 0,2 mol HBr ile artansız tepkimeye girer. - Cis–trans izomeri göstermiyor. - 0,1 molü yakıldığında 0,4 mol H2O oluşuyor.

Buna göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden hangisidir? A) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 B) CH3 – CH = CH – CH3 C) CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 D) CH – C = CH – CH 3

3

CH3 E) CH3 – CH = C – CH = CH2

B) Yalnız II

D) I ve III

5.

CH3 + HBr S X

I. X bileşiği pi bağı içermez.



II. Yer değiştirme tepkimesi gerçekleşmiştir.



III. X bileşiği 1,2–dibromo–3–metil siklopentan bileşiğidir.



yargılarından hangileri doğrudur? B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

E) II ve III

3. Aşağıda IUPAC adları verilen hidrokarbon

A) 2 – penten B) Etil siklobütan C) 1,3 – bütadien

I. Polimer ürünlerin eldesinde



II. Alkil halojenürlerin elde edilmesinde



III. Meyvelerin olgunlaştırılmasında



IV. Kuru temizlemede



Yukarıdaki işlerin hangilerinde eten ve türevleri kullanılır?

D) 2 – metil propen

A) I ve II

E) 1 – büten

B) II ve III D) I, II ve III

1. A

2. C

3. C

4. A

I. Üçü de katılma tepkimesi verir. II. X bileşiğinin bir molünü tamamen doyurmak için gerekli H2 gazının mol sayısı, Y bileşiğininkine eşittir.

yargılarından kaç numaralı olanları yanlıştır?

Çözüm:



6.

Yukarıda verilen X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili;

CH2 = CH—CH = CH2

A) Yalnız I

bileşiklerinden hangisinin yanma tepkimesi sonucu oluşan CO2 ve H2O moleküllerinin sayısı eşit değildir?

Z : Bütan

E) I, II ve III

Yukarıdaki tepkime ve Markovnikov kuralına göre oluşan X bileşiği ile ilgili;

CH3

Y : Siklopenten

C) I ve II

Br



X : 1,3–bütadien

IV. Üçü de bromlu suyun rengini giderir.

yargılarından hangileri doğrudur?

2. Açık zincirli bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler

| CI

şeklinde olabilir.

E) I, II ve III

Örnek

III. Birer mollerinin tamamen yanması sonucu açığa çıkan CO2 gazının mol sayısı X = Z < Y'dir.

CH3 — CH2 — CH — C = CH2

C) I ve II

/ORGANİK BİLEŞİKLER

5. A

6. E

C) III ve IV

E) I, II, III ve IV

1,3–bütadien (C4H6) (X) C4H10 Bütan (Z) Siklopenten (C5H8) (Y)

Alkanlar katılma tepkimesi vermez ve bromlu suyun rengini gidermez. X bileşiğinde pi bağı sayısı Y'ye göre daha fazla olduğundan tamamen doyurmak için gerekli H2 gazının mol sayısı daha fazla olur. Y'nin karbon sayısı daha fazla olduğundan 1'er mollerinin tamamen yanması sonucu açığa çıkan CO2 gazının mol sayısı daha fazla olur. X ile Z bileşiklerindeki ise eşit olur. I, II, IV

85

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. X : CH2 = CH2

Örnek Moleküllerinde bir pi bağı içeren açık zincirli yapıdaki alkenin 14 gramı kütlece % 40'lık 100 gram bromlu suyun rengini tamamen gideriyor. Buna göre, alkenin formülü nedir? (H:1, C: 12, Br: 80)

10. 0,5 molü tamamen yandığında 27 gram



Y : CH2 = CH — CH3



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;

H2O oluşturan düz zincirli olefin sınıfındaki X bileşiğinin, 0,1 molüne 0,1 mol Br2 katıldığında oluşan bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir? (H: 1, O: 16)



I. Doymamış hidrokarbonlardır.



II. Molekülleri arasında yalnız London kuvvetleri etkindir.



III. Aynı koşullarda Y bileşiğinin kaynama noktası X bileşiğininkinden yüksektir.





Br B) CH3 – CH – CH – CH3

yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve III

C) I ve II

D) II ve III

A) CH3 – CH2 – CH – Br

Br

C) CH3 – CH – CH2 Br

E) I, II ve III

8.



Br

Br

Br

2SO4 CH3 – C “ CH2 + H2O H¡ | CH3

D) CH3 – C – CH3 Br

Yukarıdaki katılma tepkimesi ile ilgili aşağıdaki seçeneklerden hangisi yanlıştır?

E) CH2 – CH2 – CH2 Br

Br

Palme Yayınevi

A) Markovnikov kuralına göre katılma olmuştur. B) Karbonlar arasındaki bağ uzunluğu kısalmıştır. C) sp3 hibritleşmesi yapan C atomu sayısı artar. D) Oluşan ürün cis-trans izomerisi göstermez. E) CH3 — C “ CH2 ve H2O | CH3

11. (1) CH – C = CH – CH – CH 3 2 3 CH3

bileşikleri substrattır.

Çözüm: Kütlece % 40'lık 100 gram bromlu su 40 gramdır. Bu da 40/160 S 0,25 moldür.



9.

0,25 mol bromlu su 0,25 mol alkene katılabilir. 0,25 molü 1 molü

14 gram



?

CH3 | CH3 — C = CH2 + H2 $



Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan organik bileşik ile ilgili;



I. IUPAC adı 2 – metil propandır.



II. Özel adı izobütandır.

12n + 2n= 56



III. Siklobütanın izomeridir.

14n= 56



yargılarından hangileri doğrudur?

?= 56 gramdır. CnH2n= 56

n= 4 Alkenin formülü ise C4H8'dir.

86

CH3

(2)

A) Yalnız I

A) Birinci bileşik bromlu suyun rengini giderir. B) Birinci ve ikinci bileşik birbirinin izomeridir. C) Her ikisi de doymuştur.

B) Yalnız II

D) II ve III

Açık formülleri yukarıda verilen hidrokarbonlarla ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

D) Birinci bileşik cis-trans izomerisi göstermez. E) Birinci bileşiğin HCl ile tepkimesinden 2-kloro-2-metil pentan oluşur.

C) I ve II

E) I, II ve III 7. E

8. B

9. C

10. C

11. C

2.Ünite Alkenlerin Özellikleri - IV

23. TEST 1.

3.

CH3



Yukarıda formülü verilen organik bileşik ile ilgili;



I. 1 molüne en fazla 2 mol H2 katılabilir.



II. Genel formülü CnH2n–2'dir.



III.

CH3 – CH = C – CH3 + Br2 ¡ Y CH3

Yukarıdaki tepkimeler sonucu oluşan organik X ve Y bileşikleri ile ilgili;



bileşiği ile birbirinin yapı izomeridir.

IV. 1 molü tamamen yandığında 6 mol H2O oluşur.



yukarıdaki yargılardan hangileri yanlıştır? B) Yalnız IV

D) I ve II

CH3 – CH – CH = CH2 + H2 ¡ X CH3



CH3

A) Yalnız I

Örnek



CH3 – C = CH – CH = CH2

C) III ve IV

E) II ve III

I. (…) X’in IUPAC adı izopentan’dır.



II. (…) Y, doymuş hidrokarbondur.



III. (…) X ve Y bileşikleri, birbirinin yapı izomeridir.



IV. (…) Y’nin IUPAC adı 2,3- dibromo -2metil bütan’dır.



V. (…) Her iki bileşikte suda çözünür.



yukarıda verilen ifadeleri önündeki boşluklara doğru bir şekilde doğru (D) ya da yanlış (Y) olarak belirtmek isteyen öğrenci kaç tane doğruya ulaşır? A) 1

H

X C=C

Y



B) 2

C) 3

D) 4

Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor; – 0,25 molü yakıldığında 1 mol CO2 oluşuyor. – 0,1 molü 0,1 mol H2 ile tamamen doymuş hale geliyor. Buna göre, düz zincirli bu hidrokarbonun formülü nedir?

E) 5

Palme Yayınevi

2.

/ORGANİK BİLEŞİKLER

H

Yarı açık formülü verilen bileşikte X ve Y yerine getirilecek atom veya gruplar ile oluşan bileşiklere katılan maddelerden elde edilen ürünlerin özellikleri aşağıda verilmiştir. X I. Metil

Y Metil

Katılan Madde

Elde Edilen Ürünün Özelliği

H2

Oda koşullarında gaz hâlinde bulunan bir parafindir.

H2O

Haloalkandır.

III. Hidrojen

Metil

HCI

IUPAC adı 2–klor propan olan polar bir moleküldür.

IV.

Hidrojen

Hidrojen

HBr

Markovnikov kuralına göre oluşmamıştır.

V.

Etil

Etil

Br2

Doymuş bir bileşik olan molekülün IUPAC adı 3,4–dibromo hekzan'dır.

CH2 = CH – C – C2H5 + HCl ¡ 1

2

CH3



Çözüm: 0,25 mol

molü CO2

yakıldığında



Yukarıdaki tepkime ve tepkime sonucu oluşan kararlı ürün ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

4 C'ludur. 0,1 molü 0,1 mol

A) 1 numaralı karbon atomuna H+ iyonu bağlanır.

Alkendir. Formülü ise C4H8

H2 ile tamamen doymuş hale geldiğinden bir pi bağı içerir. olur.

–

B) 2 numaralı karbon atomuna : Cl : iyonu bağlanır. C) Markovnikov kuralına göre katılma tepkimesine örnektir. D) Oluşan ürün, alifatik doymuş hidrokarbon sınıfındadır.

Buna göre, yukarıdaki tabloda verilen bilgilerden kaç numaralı olanı yanlıştır? A) I

B) II

C) III

D) IV

E) Oluşan ürünün IUPAC adı 2- kloro – 3,3 – dimetil pentan’dır.

E) V

1. B

2. B

3. A

1

oluşturduğundan

:

Metil

CH3

:

II. Etil

4.

4. D

87

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Örnek 4 karbonlu bir alken su ile ka-

H+

5. 2 — metil — 2 — büten + HCI $

7. X + H2O





Y + Br2



Organik X ve Y bileşiklerinin, H2O ve Br2 maddeleri ile katılma tepkimesi sonucu oluşan ana ürünlerin IUPAC adları yukarıdaki gibidir.



Buna göre, X ve Y bileşikleri ile ilgili verilen özellik tablosundaki bilgilerden hangisi yanlıştır?

Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan ana ürün ile ilgili;

2- hidroksi bütan 2,3 – dibromo - 2-metil bütan



I. Markovnikov kuralına göre katılma tepkimesi sonucu elde edilmiştir.

Tepkime sonucu;



II. Formülü

I. CH3 — CH2 — CH — CH3 | OH CH3 | II. CH3 — CH — CH2 — OH

CH3 — CH — CH — CH3



III. IUPAC adı 2 –klor – 2 – metil bütandır.

A)

X IUPAC adı 1 – büten olabilir.

CH3 | III. CH3 — C — CH3 | OH



IV. Alifatik hidrokarbon sınıfındadır.

B)



V. Klor siklopentan ile birbirinin yapı izomeridir.

C)



yargılarından kaç tanesi yanlıştır?

Y Cis – trans izomeri göstermez. Y H2 ile doyurulması sonucu oluşan ürünün özel adı izobütan’dır. X HBr ile katılma tepkimesi sonucu oluşan ürünün IUPAC adı 2 – bromo bütandır. Y Olefin sınıfındadır.

tılma tepkimesi veriyor.

| CI

| CH3



şeklindedir.

alkollerinden kaç numaralı

A) 1

olanları ana ürün olarak olu-

B) 2

C) 3

D) 4

Bileşik

D)

E) 5

şabilir?

E)

Özellik

Palme Yayınevi

H

6. Molekül yapısında 1 tane pi (r) bağı içeren X bileşiğinin 0,1 molü tamamen yandığında 0,5 mol CO2 gazı oluşmaktadır.

X bileşiği cis-trans izomerisi gösterdiğine göre, formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) CH3 CH3

B) H

H

8.

X + H2



tepkimesinde bulunan X bileşiği ile ilgili;

H—C—C—H H

H



I. İzomeri yoktur.



II. Polar moleküldür.



III. Aynı koşullarda kaynama noktası H2 ile tepkimesi sonucu oluşan bileşikten daha düşüktür.



yargılarından hangileri doğrudur?

H

C=C

Ni

CH3

A) Yalnız II

H

B) I ve III

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

C=C CH3

Çözüm: I. Alken CH3—CH2—CH=CH2 ise H2O katılması sonucu birinci bileşik oluşur. CH3 | II. Alken CH3— C = CH2 ise H2O katılması sonucu ikinci bileşik oluşmaz. Üçüncü bileşik ana ürün olarak oluşur. I, III

C) CH3

9. CH2 = CH — CH3 + Br2 S X

H



C=C H

CH3

D) H

CH3 C=C

H

CH2–CH3

E) CH3

CH3

tepkimesi sonucunda oluşan X bileşiği ile ilgili;



I. Komşu dihalojenür içerir.



II. Genel formülü CnH2n'dir.



III. Dihaloalkan bileşiğidir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

C=C CH3

88

CH2–CH3

B) I ve II

D) I ve III

CH3 5. C

6. B

7. C

8. B

9. D

C) II ve III

E) I, II ve III

2.Ünite Alkenler Genel Tekrar - I

24. TEST 1.

X : 1 – büten

Y : Propen

4. Aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangisi birbi-

Z : Eten

rinin cis-trans izomeridir?

Yukarıda adları verilen alken bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

I A)

A) Aynı dış basınçta kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y > Z şeklindedir.

Br

H

CI

H

B)

C) Üçü de apolar moleküldür. D) Üç bileşiğe de ayrı ayrı HBr katılması tepkimesinde ürünün türünü belirlemek için Markovnikov kuralından yararlanılır.

H—C—C—H H

E) Sadece Z'nin sikloalkan izomeri yoktur.

C)

C2H5

H

CH3

Yukarıda verilen bileşik;

E)



I. Hem sp2 hem de sp3 hibritleşmesine uğramış C atomu içerme



II. 1,2–dikloro siklopentan bileşiği ile izomer olma



III. Hidrojen halojenür ile tepkime verme



özelliklerinden hangilerini gösterir? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

H—C—C—H CI

CI

H

H

H

C2H5 CH3

CH3

II. Alkil halojenür bileşiğidir. III. Klor siklopentan ile izomerdir. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur?

CH3

C=C

CH3

CH3

CH3

C2H5

CH3

CH3

CI

CH3

H

I. Yapısındaki tüm C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

C2H5

CH3

C=C Br

C=C H

CH3

5. Aşağıda formülü verilen alken bileşiklerin-

A)

E) I, II ve III

B)

3. Genel formülü CnH2n olan bir hidrokarbon

C)

molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Düz zincirli yapıda ise alkendir.

D)

B) Halkalı yapıda ise alken izomeri yoktur. C) r bağı içermiyor ise halkalı yapıdadır. D) r bağı içeriyor ise bromlu suyun rengini giderir.

E)

E) r bağı içermiyor ise n sayısı en az 3 olmalıdır. 2. C

H

Yukarıdaki tepkime sonucunda Markovnikov kuralına göre elde edilen X bileşiği ile ilgili;

den hangisi yanlış adlandırılmıştır?

C) I ve III

1. D

Br H

C=C

C=C

Palme Yayınevi



D) CI

CH3

H

CI

C=C

2.

CH3

C=C

CH3

Örnek CH3 — C = CH — CH3 + HCI S X | CH3

II

CH3 C=C

B) Üç bileşiğin de cis – trans izomerisi yoktur.

/ORGANİK BİLEŞİKLER

3. B

Bileşik

Adlandırma

CH2 — C = CH — CH2 — CH3 | | Br CH3

1 – bromo – 2 – metil – 2 – penten

C 2H 5 | CH2 — CH = CH — C — CH3 | | CH3 CH3 CH3 | CH2 = C — CH — CH3 | C 2H 5 CH3 | CH3 — C — C = CH — CH3 | | CI CI Br | CH2 = CH — CH — CH2 | CH3 — CH — CH3 4. C

5. D

Çözüm: CH3 — C = CH — CH3 + HCI S | CH3 CI

5,5 – dimetil – 3 – hepten

2 – etil – 3 – metil – 1 – büten 2,3 – dikloro – 2 – metil – 3 – penten 3 – bromo – 5 – metil – 1 – hekzen

CH3—C—CH2—CH3 CH3

Tüm C atomları tek bağ yaptığından sp 3 hibritleşmesi yapmıştır. Oluşan bileşik alkil halojenürdür. 2–kloro–2–metil bütan olarak adlandırılır. Kapalı formülü C5H11CI'dir. Klor siklopentan ise CI

şeklindedir. Kapalı formülü C5H9CI'dir. İzomer değildirler.

I, II 89

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 6.

I. 3 – bromo – 4 – metil – 3 – hekzen

9.



II. 3 – hepten





III. 3 – metil – 2 – penten



X : Siklopenten



IV. 2 – metil – 1 – büten

II. CH2 = CH — CH3 + Br2 S tepkimeleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Y : 1,3–pentadien



V. 1 – kloro propen

A) Her ikisi de katılma tepkimesidir.

Z : 2 – penten



Yukarıda IUPAC adları verilen organik bileşiklerden kaç tanesi cis–trans izomerliği gösterir?

B) Birinci tepkimede kararlı 2–bromo propan bileşiği oluşur.

Örnek

Yukarıda IUPAC adları verilen X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan kaç numaralı olanı yanlıştır?

A) 1

B) 2

C) 3

D) 4

C) İkinci tepkimede 1,2–dibromo propan oluşur.

E) 5

D) Birinci ve ikinci tepkime sonunda oluşacak bileşikler birbirinin izomeridir.

I. Üçü de olefinler sınıfındaki

E) Birinci tepkimede oluşan bileşik haloalkandır.

doymamış hidrokarbonlardır. II. Moleküllerindeki hidrojen

7. Bir X bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;

– Molekülleri altı karbonlu olan bir hidrokarbondur.

III. Üçü de alifatik doymamış



– Bir tane halka içerir.

hidrokarbon sınıfındadır.



– Bir tane ikili bağ içerir.

atomu sayıları arasındaki ilişki Z > X = Y şeklindedir.

IV. X ve Y bileşikleri, birbirinin yapı izomeridir. 2



Buna göre, X bileşiği ile ilgili;



I. Olefin sınıfı bileşiktir.



sayıları eşittir.

II. Yakıldığında CO2 ve H2O oluşturur.



III. Bir tane molekülü 10 tane H atomu içerir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

Palme Yayınevi

hibritleş-

mesi yapmış karbon atomu

V. Üçünün de sp

I. CH2 = CH — CH3 + HBr S

10. Aşağıdaki bileşiklerden hangisine H2O katılması tepkimesinde Markovnikov kuralından yararlanılmaz? A) 1–büten B) 2–metil–2–penten

E) I, II ve III

C) 2,3–dimetil – 2 – büten D) 1–kloro–1–büten E) Vinil klorür

8. CH2 = CHCI

Çözüm: X: Siklopenten bileşiğinde sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayısı 2'dir. Y : CH2=CH—CH=CH–CH3

1,3–pentadien bileşiğinde sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayısı 4'tür. Z : CH3—CH=CH—CH2—CH3

sp2

2–penten bileşiğinde hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayısı 2'dir.

V

Yukarıda verilen organik bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Katılma polimerleşmesi sonucu oluşturduğu ürünün formülü CI



H

C – C H

H

11. Alkenler ile ilgili,

I. Moleküllerinde en az iki C atomu sp2 hibritleşmesine uğramıştır.

B) Kloro eten veya vinil klorür olarak adlandırılır.



II. Molekülleri en az iki karbonludur.



III. Doymamış hidrokarbonlardır.

C) Polar molekül olduğundan suda çözünür.



yargılarından hangileri doğrudur?



n

şeklindedir.

D) Polimerleşmesi sonucu oluşan ürünün kısaltması PV şeklindedir.

A) Yalnız I

D) II ve III

E) Polimeri ile kimyasal özelliği farklıdır. 90

6. D

7. E

B) I ve II

8. D

9. D

10. C

11. E

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite Alkenler Genel Tekrar - II

25. TEST 1. X hidrokarbonu ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

– Genel formülü CnH2n'dir.



– İki karbonlu doymamış hidrokarbondur.



Buna göre, X bileşiği ile ilgili;

4.

CH2 = C — CH3 | CH3



bileşiği ile ilgili;

Örnek Bir hidrokarbon bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor; – 0,1 molü yandığında 0,6



I. CI2 ile verdiği katılma tepkimesinde 1,2– dikloro –2–metil propan oluşur.



II. Molekülleri arasında yalnız London kuvvetleri etkindir.



I. Alken sınıfındadır.



II. Kapalı formülü C2H4'tür.



III. Halkalı yapıdadır.



yargılarından hangileri doğrudur?



III. Kapalı formülü C4H8'dir.

A) Yalnız I



yargılarından hangileri doğrudur?

B) Yalnız III

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

/ORGANİK BİLEŞİKLER

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

mol H2O oluşur. – Cis – trans izomerisi gösterir. Buna göre, bu hidrokarbon; I. 1 – hekzen II. 2 – metil – 2 – penten

C) I ve II

III. 3 – hekzen yukarıdakilerden kaç numarada verilenler olabilir?

E) I, II ve III

5. 7 gram alken bileşiğine H2 katılması sonucu 7,5 gram alkan elde ediliyor.



CH3 | CH3 — C = CH — CH3 Y

X



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;

Palme Yayınevi

2.

I. Basit formülleri aynıdır.

Buna göre, alken bileşiği ile ilgili;



I. Adı etilendir.



II. Molekülündeki sigma bağı sayısı, pi bağı sayısının 5 katıdır.



III. Formülü C2H4'tür.



yargılarından hangileri doğrudur?



(H :1, C : 12)

II. İkisi de suda çözünmez. III. C kütle oranları aynıdır. H yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

6. Bir organik bileşiğin 1 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

E) I, II ve III

— Yakıldığında 4 er mol CO2 ve H2O oluşuyor.



— 160 gram Br2 ile katılma tepkimesi veriyor.



Buna göre, organik bileşik ile ilgili;

3. Metan ve etilen gazları karışımının 1 molünü,



I. Geometrik izomeri vardır.

tamamen doyurmak için 0,8 mol H2 gazı harcanmaktadır.



II. Sikloalkendir.



III. Doymamış hidrokarbondur.

Buna göre, karışımdaki metan gazının kütlesi kaç gramdır? (H : 1, C :12)



yargılarından hangileri kesinlikle doğrudur? (Br : 80)



A) 0,8

B) 1,6

C) 3,2 D) 4,6

A) Yalnız I

E) 6,4

B) Yalnız II

D) I ve II 1. C

2. E

3. C

4. E

5. E

6. C

C) Yalnız III

Çözüm: 0,1 molü yandığında 0,6 mol H2O oluşturduğundan (1 molü yandığında 6 mol H2O) 12 hidrojen içerir. 1–hekzen ve 2– metil–2–penten bileşiklerinde 12 hidrojen atomu bulunsa da cis–trans izomeri göstermezler. 3–hekzen bileşiği cis– trans izomeri gösterir. III

E) I ve III 91

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Düz zincirli alkenlerin ilk üyesi ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

Örnek X:

10. Alifatik X ve Y hidrokarbonları ile ilgili,

• X bir halkalı alkan, Y ise düz zincirli bir alkendir.



• Her ikisinin de birer molleri yandığında 4'er mol H2O oluşmaktadır.

A) Eten veya etilen olarak adlandırılır. B) Formülü C2H4'tür. C) Molekülünde 1 tane pi (r), 5 tane sigma (v) bağı vardır.

Br Br

D) Suda çözünmez. Y:

E) Siklopropan bileşiği ile izomerdir.

Z:

CH=CH2

X, Y ve Z organik bileşikleri

8.

X : Alken

dan kaç numaralı olanı yan-

Z : Alkadien

lıştır?

T : Sikloalkadien

I. IUPAC adı 3,4–dibromo siklohekzen olan X bileşiği hidrokarbon özelliği göstermez. II. Y bileşiğinin IUPAC adı 1,3– siklohekzadien'dir. III. Kapalı formülü C8H12 olan Z bileşiğinin IUPAC adı 5 – vinil siklohekzen'dir. IV. Moleküllerindeki hidrojen atomu sayıları arasındaki ilişki Z > Y = X şeklindedir.

bilgileri veriliyor.



Buna göre,



I. Birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler.



II. X, HBr ile katılma tepkimesi vermezken Y verir.



III. X, siklopropan ise bileşiğe metil grubu bağlıdır.



IV. Y, 1–büten ise cis ve trans olarak iki geometrik yapıda bulunabilir.



yargılarından hangileri doğrudur?

Y : Sikloalken

ile ilgili aşağıdaki yargılar-

A) I ve II



Yukarıda X, Y, Z ve T ile belirtilen organik bileşik sınıfları ile ilgili;



I. Moleküllerindeki pi (r) bağı sayıları arasındaki ilişki

Z = T > X = Y'dir.

Palme Yayınevi

Yukarıda formülleri verilen





II. Y ile Z'nin genel formülleri CnH2n–2'dir.



III. X ile Z alifatik, Y ile T ise aromatik hidrokarbon sınıfındadır.



yargılarından hangileri doğrudur?

V. Y ve Z'nin sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayıları eşittir.

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

B) II ve III D) II, III ve IV

C) I, II ve III

E) I, II, III ve IV

11. Bir karbon atomunun dört bağından birine allil, birine vinil, diğer ikisine de metil bağlanmıştır.

Buna göre, bileşiğin IUPAC'a göre adı aşağıdakilerden hangisidir? A) Oktadien B) 3,3 – dimetil – 1,5 – hekzadien

C) I ve II

C) 2,2 – dimetil – 1,4 – pentadien

E) I, II ve III

D) 2,3 – dimetil – 2,5 – heptadien E) 4,4 – dimetil – 1,7 – oktadien

12. CH3 — CH = CH2 + Br2 $ X 9.





III.



Yukarıdaki bileşiklerden hangilerine HCI katılması sırasında Markovnikov kuralı geçerli olur?

C) Katılma ikili bağın olduğu yerden gerçekleşir.

A) Yalnız I

E) CH3—CH = CH2 ve Br2 maddeleri substrattır.

CH3

A) Markovnikov kuralına göre katılma olmuştur.

Çözüm:

B) Komşu dihalojenür oluşur. CH = CH2

Z: (C8H12)

4–vinil siklohekzen III

92

tepkimesi ve tepkime sonucunda oluşan X bileşiği ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

I. CH2 = CH — CH2 — CH3 II. CH3 — CH = CH — CH3

B) I ve II

D) II ve III

D) Katılma ile bromun kırmızı rengi kaybolur.

C) I ve III

E) I, II ve III 7. E

8. C

9. C

10. C

11. B

12. A

2.Ünite Alkinler ve Adlandırılması - I

26. TEST 1. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmaların-

4. Düz zincirli ve toplam dört karbonlu bir hid-

dan hangisi yanlıştır?

Bileşik



A) HC K C –CH2–CH–CH–CH2–CH3

4,5-dimetil -1-heptin

CH3 CH3 B) CH2 = CH–C = CH2

Buna göre, bileşiğin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



2-metil-1,3bütadien

CH3

A) 2–bütin

3-metil-1,4pentadiin

C) CH K C – CH – C K CH CH3 D) HC K C – CH – CH – C2H5 Br

rokarbon bileşiğinde 1. ve 2. karbon atomları sp hibritleşmesi, 3. ve 4. karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

Adlandırma

B) 1–büten

D) 2–büten

C) 1–bütin

E) 1,2–bütadien

3 – bromo-4etil-1-pentin

C2H5

E) CH3 – CH – C K CH

İzopropil asetilen

CH3

5. Normal koşullarda 4,48 litresi 10,8 gram olan gaz halindeki alkin ile ilgili;

2.



Bileşik



I. Kapalı formülü C4H6'dır.

H—C K C—H H—C K C—

Bağ sayısı



II. Adı 2–bütin olabilir.

Etin(Asetilen) Etinil w Homolog sıra oluştururlar. w Alkinlerin molekül geometrileri doğrusaldır ve cistrans izomerleri yoktur. w R–CKC–H yapısındaki alkinlere uç alkinler denir. w R–CKC–R yapısındaki alkinlere iç alkin denir. ALKİNLERİN ADLANDIRILMASI w Birbirine üçlü bağ ile bağlanmış C atomları en küçük sayıya gelecek şekilde en uzun karbon zinciri seçilir. w Üçlü bağın bulunduğu karbonun numarası belirtilerek zincirin adı okunur. w Zincire bağlı gruplar, bağlı oldukları karbonların numaraları ile okunur. w Alkanlardaki –an ekinin yerine –in eki getirilerek okunur. 2 ve 3 karbonlu alkinlerde üçlü bağın yerini belirtmeye gerek yoktur. w Asetilene göre isimlendirmede alkil gruplarının adı söylenip sonuna asetilen kelimesi getirilir. H–CKC–H Asetilen (Etin) H – C K C – CH3 metil asetilen (propin) CH K C – CH2 – CH3 1–bütin w Birden fazla üçlü bağ varsa her bir üçlü bağın yeri ayrı ayrı belirtilir ve –in ekinden önce üçlü bağların sayısı iki ise –diin, üç ise –triin ekleriyle belirtilir.

15s,2π



III. Siklobüten ile kapalı formülü aynıdır.



II. 3–metil – 1– hekzin

18s, 2π



yargılarından hangileri doğrudur?



III. 1– bütin

10s,3π



(H: 1, C: 12)



Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin birer moleküllerinde bulunan sigma (s) ve pi (π) bağı sayıları karşılarında doğru verilmiştir? B) I ve II

D) II ve III

Palme Yayınevi

I. 4–metil – 2– pentin



A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

6. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmaların3.

dan hangisi yanlıştır?

I. CH3 – CH2 – CH – CH3



Cl

II.

Bileşik



A) CH2 – C = CH – CH = CH2 CH3

III. CH3 – CH “ CH2



IV. CH ‚ CH

B) CH3 – C – C = CH – CH3



V. CH3 – CH – CH3

C) HC K C – CH – (CH2)2 – CH3 CH3 D) CH K C – CH – CH3

Cl Yukarıda verilen bileşiklerden kaç tanesi doymuş hidrokarbondur? B) 2

4– metil – 1,3 – hekzadien

CH3 Cl Cl

A) 1

Adlandırma

CH3

CH2 – CH3





C) 3

D) 4

1. D

ALKİNLER w Yapısında en az bir tane üçlü bağ bulunduran doymamış hidrokarbonlara alkin denir. w Yapısında birden fazla üçlü bağ bulunduran alkinlere polialkin denir. w Genel formülleri CnH2n–2’dir. w İki karbon arasındaki üçlü bağ, bu sınıfın fonksiyonel grubudur. w Alkinlerden bir hidrojen çıkarılınca oluşan grup alkinildir. w Üçlü bağı oluşturan karbonlar sp hibritleşmesi yaparlar. w İlk üyesinin özel adının asetilen olması nedeniyle, alkinler asetilen sınıfı olarak da adlandırılırlar. Asetilen doğrusal bir geometriye sahiptir ve bağ açısı 180° dir. VSEPR gösterimi AX2'dir. w Asetilenin bir hidrojen eksik haline etinil denir.



A) Yalnız II

/ORGANİK BİLEŞİKLER

CH3

E)

C K C – CI

E) 5

2. B

3. A

4. C

5. E

6. B

2,3 – dikloro –2– metil –3– pentin 3 – metil –1– hekzin 3 – metil – 1– bütin Kloro siklopropil asetilen

93

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili şu bilgiler ve-

3–bromo–1–bütin

(CH3)3C – CH2 – C K C – CH3



II. Homolog sıra oluştururlar.



X: 6 karbonlu sikloalkan





Y: 6 karbonlu alkadien

III. Moleküllerinde en az bir tane ikili bağ içerirler.



Z: 10 karbonlu 5 tane üçlü bağ içeren düz zincir yapılı alkin



Yukarıdaki yargılardan hangileri alkinlerin özelliklerindendir?



Buna göre, X, Y ve Z bileşiklerinin birer molekülünde kaç tane hidrojen atomu vardır?

5,5–dimetil –2–hekzin

C K C –Cl Kloro siklopropil asetilen



C K CH | CH3 – C – CH3 | HC K C 3,3–dimetil–1,4–pentadiin



Y

Z

A)

12

10

2

B)

6

10

4

C)

6

6

6

D)

12

10

18

E)

12

12

2

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

11. Yapı formülü HC

‚ CH olan asetilen aşağıdaki bileşiklerden hangisiyle aynı basit formüle sahiptir?

8.

Cl | H – C K C – C – Cl | H

X

A) Yalnız I



Bileşik



I. CH3 – CH – C ‚ CH C3H7

Adlandırma

A)

3 – propil –1– bütin

D)

II. CH3 – CH – C ‚ C – CH – CH3 2–metil–5– etil–3–hekzin CH3 C2H5

C)



E)

2 – pentin



III. CH3 – C ‚ C – C2H5



Yukarıda formülü verilen bileşiklerden hangilerinin IUPAC adı karşısında doğru verilmiştir?

3,3–dikloro propin

B)

Palme Yayınevi

CH3 – CH – C K CH | Br

10. I. İlk üyesi asetilendir.

riliyor;

12. En basit yapılı alkin aşağıdakilerden hangi-

CH3 – C K C – CH2 – CH3

A) Yalnız II

Etil metil asetilen (2–pentin)

B) Yalnız III

D) II ve III

sidir?

C) I ve III

A) Etin (Asetilen)

B) Propin

C) 1–bütin

D) 2–pentin E) 3–heptin

E) I, II ve III

9. X: 3–metil siklobüten

Br CH3 | | CH3 – C – C – CH2 – CH3 | | Br C K C – CH3 5,5–dibromo–4–etil– 4–metil–2–hekzin



Y: 2–pentin



Z: Siklopenten



Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;



I. Genel formülleri CnH2n–2'dir.

I. Molekül kütleleri



II. En az bir tane C ‚ C bağına sahiptirler.



II. Birer moleküllerindeki π (pi) bağı sayıları





III. Birer moleküllerindeki H atomu sayıları

III. Üçlü bağa katılan C atomları sp hibritleşmesi yapmıştır.



niceliklerinden hangileri aynıdır?



ifadelerinden hangileri doğrudur?



A) Yalnız I 94

13. Alkinler ile ilgili;

B) Yalnız II

D) I ve III

A) Yalnız I

C) I ve II

D) II ve III

E) I, II ve III 7. A

8. B

B) Yalnız II

9. D

10. C

11. C

12. A

13. E

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite Alkinler ve Adlandırılması - II

27. TEST 1. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmalarından hangisi yanlıştır?

Bileşik



Adlandırma

A) C2H5 – CH2 – C ‚ CH

1- pentin

B) CH3 – C ‚ C – CH – CH3

4-metil -2pentin

CH3

CH3

C) CH ‚ C – CH CH3

I. Neopentan



II. 2 – metil –2– büten



III. 1,3 – bütadien



IV. 2 – pentin



Aşağıda yarı açık formülleri verilen bileşiklerden hangisinin adı yukarıda verilmemiştir? A) CH3 — C ‚ C — CH2 — CH3



Cl

Molekül içinde hem ikili (alken) hem de üçlü (alkin) bağ var ise uçlara eşit uzaklıkta ise numaralandırma ikili bağın yakın olduğu uçtan yapılır.

1–büten–3–in (Vinil asetilen)

CH3

3,3- dimetil -1- pentin

C2H5

Uya rı

CH2 = CH – C K CH

B) CH3 — C “ CH — CH3

CH3

D) CH3 – C – C ‚ CH

!

4.

3,3-dimetil propin

/ORGANİK BİLEŞİKLER

CH3

Eğer ikili ve üçlü bağ uçlara farklı uzaklıkta ise numaralandırmaya hangi bağ uca yakınsa oradan başlanır. Ana zincir adlandırması ise alkene göre yapılır.

C) CH3 — C — CH3

CH3

CH3

E) CH3 – CH – CH2 – C – C2H5 3-etil -5- kloro -3-

D) CH3 — CH — CH2 — CH3

C ‚ CH metil -1- hekzin

CH3

E) CH2 “ CH — CH “ CH2

Palme Yayınevi

2. Aşağıdakilerden hangisi CnH2n–2 genel formülüne uymaz?



A) HC ‚ CH



C)

B)

5. 3 – penten – 1 – in bileşiğinin yapı formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) CH ‚ C — C “ CH2 CH3

CH3

D)

B) CH2 “ C — C ‚ CH

CH3



CH3 –CH = C– CH2 – C K CH | Br 4–bromo–4–hekzen–1–in

CH3–CH2–C=C–C K C – CH3 | | Cl Cl 4,5–dikloro–4–hepten–2–in

C2H5 C) CH3 — CH “ CH — C ‚ CH

E) CH2 “ CH — CH “ CH2

D) CH ‚ C — C ‚ C — CH3

3. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi 1 – kloro –

E) CH2 “ CH — C ‚ C — CH3

3 – metil – 1 – bütin bileşiğidir? CH3

CH2=CH–CH = CH – C K CH 1,3–hekzadien–5–in

Cl

A) CH3 — C “ CH — CH2

6. Asetilen grubu olarak adlandırılan hidro-

B) CH3 — CH — C ‚ CH Cl

karbonlar ile ilgili;

H

C) C ‚ C — C — CH3 Cl

CH3

D) CH ‚ C —CH — CH —CH3 Cl

CH3



I. Alkendirler.



II. Doymamış hidrokarbonlardır.



III. En küçük üyesi 2 karbonludur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

E) CH ‚ C — CH2

B) Yalnız II

D) II ve III

Cl 1. C

2. C

3. C

4. D

5. C

6. D

C) I ve II

E) I, II ve III 95

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Örnek I. CH3 – CH – C K CH | CH3 İzopropil asetilen

H H H | | | 7. I. CH3 — C “ C — CH2 — C “ CH2

10. Aşağıdaki

adlandırmalardan IUPAC sistemine göre yanlıştır? A) 1,3 – bütadien



II. CH3 — CH2 — C ‚ CH H | III. H — C ‚ C — C “ CH2

II. CH2 – C K C – CH – CH3 | | CH3 CH3 Etil izopropil asetilen

B) 2,3 – dikloro –2– penten C) 1-kloro –3– bütin D) 2,4–dibromo–3,4–dimetil hekzan

Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin genel formülü CnH2n–2 dir? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

hangisi

E) 3 – metil –1– bütin

C) I ve II

E) I, II ve III

III. (CH3)2CH–C K C–CH(CH3)2 2,5–dimetil–3–hekzin

8. Aşağıdaki formülleri verilen bileşiklerden hangisi yanlış adlandırılmıştır?

3–propil –1–bütin

Bileşik

V. HC K C–CH2–CH = CH2

11. Aşağıda verilen bileşiklerden hangisinin C atomu sayısı en fazladır?

Adlandırma

A) 4-metil-2-hekzin B) 4-bromo-2-pentin

CH3

A) CH3 — CH — CH — C ‚ CH

1–penten–4–in

CH3

Yukarıdaki bileşik ve adlandırmalarından kaç tanesi yanlıştır?

Cl

B) CH3 — C — C ‚ CH C2H5

C) HC ‚ C — C(CH3)2 — CH3

C) 2-bromo-1-hekzin

3,3 – dimetil –1– pentin

E) 3-bromo-4-metil-1-hekzin

3,3 – dimetil –1– bütin Dimetil asetilen

D) CH3 — C ‚ C — CH3

3– kloro –4– metil –1– pentin

E) CH ‚ C — CH — CH3

D) 2,5-dimetil-3-hekzin Palme Yayınevi

IV. HC K C – CH – CH3 | C3H7

3 – metil –2– bütin

CH3

12. X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

9. Molekül formülü CnH2n-2 olan açık zincirli bir hidrokarbonun molekül kütlesi 26 gramdır.



IV. HC K C – CH – CH3 | C3H7 3–metil–1–hekzin 1

96

X: 5 karbonlu sikloalkan



Y: 5 karbonlu düz zincirli alkadien



Z: 5 karbonlu bir tane üçlü bağ içeren düz zincir yapılı alkin



Buna göre, X, Y, Z bileşiklerinin birer molekülündeki hidrojen atomu sayısı aşağıdakilerden hangisidir?

Buna göre, bu bileşik ile ilgili;



I. C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



II. Geometrisi doğrusaldır.



III. Bir tane molekülünde 3 tane sigma bağı bulunur.



yargılarından hangileri yanlıştır?



(C: 12, H: 1) A) Yalnız I

Çözüm:



B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

E) II ve III 7. C

8. E

9. A

10. C

X

Y Z

A)

10

8

8

B)

8

6

8

C)

8

10

8

D)

10

6

6

E)

8

6

6

11. D

12. A

2.Ünite 13. Aşağıda adları verilen bileşiklerden hangi-

/ORGANİK BİLEŞİKLER

16. I. Siklopenten

sinin genel formülü CnH2n–2 olamaz?



II. 1,3 – pentadien



A) 1,3–bütadien



III. Etil izopropil asetilen



B) 1,3–bütadiin



IV. Siklohekzan



C) Asetilen





D) 3–metil–1–pentin

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri CnH2n–2 genel formülü ile gösterilebilir?



E) Siklobüten

A) Yalnız I

Örnek

B) II ve IV

D) I, II ve IV

C) II ve III

E) I, II ve III

I. 1–bütin II. Siklobüten III. 1,3–bütadiin IV. Dimetil asetilen V. 3–metil–1–bütin Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesinin molekül formülü C4H6 değildir?

17. I. Metil siklobüten

14.

II. 2 – metil – 1,3 – bütadien



III. 3 – metil – 1 – bütin



Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri C5H8 kapalı formülüne sahiptir?

Yukarıda yarı açık formülü verilen bileşik ile ilgili;

B) I ve II

D) II ve III



I. 2–bütin



II. Dimetil asetilen



III. 1–bütin



adlandırmalarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

A) Yalnız III

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

Palme Yayınevi



CH3 — C ‚ C — CH3



Çözüm: I. 1–bütin HC K C –CH2 – CH3 Molekül formülü: C4H6

C) I ve II

E) I, II ve III

18. Aşağıdaki karbon bileşiklerinden hangisinde moleküldeki karbon atomlarının tamamı sp hibritleşmesine uğramıştır? A) C3H8

B) C2H4 D) C2H2

C) CH2CI2

II. Siklobüten CH – CH2 || | CH – CH2 Molekül formülü: C4H6 III. 1,3–bütadiin HC K C – C K CH

E) C2H2CI2

Molekül formülü: C4H2 IV. Dimetil asetilen H3C – C K C – CH3

15. Propen ve propin molekülleri ile ilgili; sp3

Molekül formülü: C4H6



I.



II. Birer moleküllerindeki sigma bağı sayıları

hibritleşmesi yapmış C atomu sayıları



III. Bileşiklerdeki toplam bağ sayıları



niceliklerden hangileri farklıdır? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

V. 3–metil –1–bütin

19. Asetilen molekülündeki toplam bağ sayısının pi (π) bağı sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir?

C) I ve III

A) 4

E) I, II ve III 13. B

14. C

15. D

16. E

17. E

B) 3/2

18. D

C) 5/2 D) 1

19. C

E) 1/2

HC K C – CH – CH3 | CH3

Molekül formülü: C5H8 2

97

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Örneğin, 2,5 – dimetil – 3 – hekzin bileşiğinin iskelet formülünü yazalım.

28. TEST 1. Aşağıdaki alkinlerden hangisinde C kütlesi

CH3

4. 1

A)

B) D)





C) E)

CH – C K C – CH

C

2.

Örneğin, 2,4 – dimetil –1,4 – pentadien bileşiğinin iskelet formülünü yazalım.

I. 4–bromo–2–pentin



5. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin yapısında sadece sp hibritleşmesi yapmış C atomu bulunur?

II. 3–kloro–4,4– dimetil–1–hekzin

Cl





CH3 |

III. 3–pentin

Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü doğru verilmiştir?

H2C = C – CH2 – C = CH2

A) Yalnız I

2,4 – dimetil – 1,4 – pentadien



CH3

CH3

C

C

C

C

C

C

C

C

B) I ve II

D) II ve III

D)



E) I, II ve III

şeklinde olan bileşikle ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Kapalı formülü C4H6 dır.

X

C

B) IUPAC adı 2 – metil – 1 – bütindir.

Y

C) Yapı formülü

Aşağıdakilerden hangisi yukarıda verilen X ve Y bileşiklerinin ortak özelliği değildir?

H | H – C ‚ C – C – CH3 | H

A) Doymamış hidrokarbonlardır. B) Birer moleküllerinde iki tane pi (π) bağı vardır.



C) Basit ve molekül formülleri aynıdır.

E) Bir tane molekülünde 9 tane sigma ve 2 tane pi bağı bulunur.

E) C ve H kütlerinin yüzdeleri aynıdır.

1. B

2. B

şeklindedir.

D) Fonksiyonel grubu üçlü bağdır.

D) C atomlarının hibrit türleri aynıdır.

98

E)

6. İskelet formülü

3.



C)

C) I ve III

CH2

CH2

B)

A)





CH2

E) 7 ve 8

Bileşik İskelet formülü

Palme Yayınevi







C) 3 ve 6

Br C

CH3 |

7

B) 2 ve 7

D) 1 ve 8

C–CKC–C C

5

3

A) 1 ve 2

CH3

C

8

Yukarıdaki bileşikte en uzun C zinciri IUPAC kurallarına göre numaralandırılmıştır. Bu bileşikte hangi iki karbon atomuna vinil [CH2=CH—] bağlanırsa, yeni numaralandırmada 3'lü bağ yapan C atomları yine 4 ve 5 olarak numaralandırılır?

CH3

CH3

6

4

2

H kütlesinin 8 katıdır? (C:12, H:1)

CH3 CH3 | | H3C – CH – C K C – CH – CH3 2,5 – dimetil – 3 – hekzin

Alkinlerin İskelet Yapısı ve İzomerisi

3. D

4. C

5. C

6. B

2.Ünite 7.

/ORGANİK BİLEŞİKLER

10. I. Siklobütan

Bileşik İskelet formülü I. 2, 4 – dimetil



II. 2 – büten

ALKİNLERDE İZOMERİ

– 1,4 – pentadien



III. 2 – metil propen

w Alkinlerin ilk iki üyesi olan



IV. 1 – bütin



Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri birbirinin yapı izomeridir?





II. 2,5 – dimetil

– 3 – hekzin

III. 5 – bromo

A) I ve II

Br

– 1 – hekzen



etin (asetilen) ve propinin

B) I ve III D) I, II ve III

C) II ve IV

E) II, III ve IV

Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü doğru verilmiştir? A) Yalnız III

B) I ve II

D) II ve III

izomeri yoktur. w Kapalı formülü C4H6 olan bütin molekülünde üçlü bağ yeri farklı olabileceğinden konum izomerisi vardır. CH K C – CH2 – CH3 1–bütin (C4H6)

C) I ve III

ile CH3 –C K C – CH3

E) I, II ve III

2–bütin (C4H6) w Ayrıca siklobüten ile bütadien moleküllerinin de kapalı formülü C4H6 olduğundan bütin ile yapı izo-

8.

I. Siklopenten



II. 2-metil-1-bütin



III. 1-pentin



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri 2-pentinin izomeridir? B) Yalnız II

D) II ve III

C) Yalnız III

Palme Yayınevi

A) Yalnız I

11. I. Siklobütan

meridir. CH2 = CH – CH = CH2



II. 2 – bütin



III. Siklobüten



Yukarıdaki verilen bileşiklerden hangileri 1,3-bütadien ile izomerdir?

E) I, II ve III

A) Yalnız I

1,3-bütadien

B) Yalnız III

D) II ve III

(C4H6) ile

C) I ve II

E) I, II ve III

Siklobüten (C4H6)

9. Aşağıdaki madde çiftlerinden hangileri birbirinin izomeri değildir? A)

ile CH3–CH = CH–CH2–CH3

12. 2-pentin molekülünün halkalı yapıda olma-

B) CH2 = CH–CH = CH2 ile CH K C–CH2–CH3

yan izomerleri ile ilgili;



CI | C) CH3–CH–CH2–CH3 ile CH3–CH2–CH–CH3 | CI

D) CH3–CH–CH2–CH3 ile CH3–CH2–CH2–CH2–Br



E)

| Br



I. Aynı ortamdaki kaynama noktaları



II. Karbon atomu sayısı



III. Sigma bağı sayısı



niceliklerinden hangileri aynıdır? A) Yalnız I

ile CH3–C K C–CH2–CH2–CH3

7. E

8. E

B) II ve III

D) I ve III

9. C

10. D

11. D

12. B

C) I ve II

E) I, II ve III

99

/ORGANİK BİLEŞİKLER

ALKİNLERİN ÖZELLİKLERİ w Apolar bileşiklerdir. w Suda çözünmezler, organik çözücülerde çözünürler. w Eter, benzen, kloroform gibi organik çözücülerde çözünürler. w Karbon sayıları arttıkça erime ve kaynama noktası yükselir. w Aynı koşullarda erime ve kaynama noktaları, aynı karbon sayılı alkan ve alkenlerden daha yüksektir. w Molekülleri arasında yoğun fazda London etkileşimi vardır. w Alkinlerde karbon-karbon üçlü bağındaki hidrojenler asidik veya oynak hidrojenlerdir. w Alkin molekülünde, birbirine üçlü bağla bağlanmış karbon atomlarına hidrojen atomu bağlı ise, bu hidrojenler metallerle yer değiştirir. Yani uç alkin bileşikleri metal katyonları ile yer değiştirme tepkimesi verir. Oluşan bileşikler suda az çözünen bileşiklerdir. w Üçlü bağ karbon atomlarında H yoksa bu tepkime gerçekleşmez. Yani iç alkinler bu tepkimeyi vermez. w Bu tepkimeyi alkenler vermez. Bu nedenle alkinleri alkenlerden ayıran en önemli tepkime, alkinlerin metallerle yer değiştirme tepkimesidir. w Asetilen ve diğer alkinler, petrolün yüksek sıcaklık ve basınç altında parçalanmasıyla (kraking yöntemi) elde edilmektedir. Endüstride asetilen gazı kireç taşından (CaCO3) yola çıkılarak bir dizi tepkime sonucunda elde edilir. Kireç taşının ısıtılması ile elde edilen sönmemiş kireç (CaO), fırınlarda 2000°C sıcaklıkta kok kömürü ile ısıtılarak karpit (CaC2) maddesi elde edilir. Elde edilen karpit suya atılarak C2H2 (asetilen) gazı elde edilir.

1. • 1-penten

4. Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

• 2-pentin



– 0,2 molü yandığında 0,6 mol CO2 oluşuyor.

• Pentan



– 1 molü, 2 mol HCI ile katılma tepkimesi veriyor.



– Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz çökelti oluşturuyor.



Buna göre, hidrokarbonun formülü aşağıdakilerden hangisidir?



A) CH3 – C / C – H



Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili,



I. Üçü de halojenlerle katılma tepkimesi verir.



II. Birbirlerinin geometrik izomerleridirler.



III. Açık zincirli hidrokarbon bileşikleridirler.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I



B) Yalnız II

D) I ve II

B) H – C = C – CH3 | | H H

C) Yalnız III

E) I, II ve III



C) H2C = C = CH2

D) CH3 – C = C – CH3 | | H H

2. CaC2 + 2H2O S X + Ca(OH)2

tepkimesindeki X bileşiği ile ilgili;



I. Alkinlerin ilk üyesidir.



II. İzomeri yoktur.



III. C atomları sp hibritleşmesi yapmıştır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

B) Yalnız III

D) I ve III

E) CH3 – C / C – CH3

C) I ve II

5. Molekülleri aynı sayıda C içeren alkan, alken ve alkin oldukları bilinen, X Y ve Z hidrokar-

E) I, II ve III

bonları ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

– H2O katıldığında keton oluşturan X tir.



– HBr ile katılma tepkimesi verenler X ve Y dir.

3. Asetilen bileşiğinin HCI ile tamamen doyurulması tepkimesinde oluşan ürün ile ilgili;



Buna göre, X, Y ve Z nin molekül formülleri hangisinde gösterildiği gibi olabilir?



I. Bromlu suyun rengini giderir.



II. Doymuş hidrokarbondur.



III. Sistematik adı 1,1 – dikloro etandır.

A) C2H2 C2H4 C2H6



yargılarından hangileri doğrudur?

B) C3H4 C3H6 C3H8

A) Yalnız I

100

Alkinlerin Özellikleri - I

29. TEST

Palme Yayınevi

2.Ünite

B) Yalnız II

D) I ve II



Y

Z

C) C3H4 C2H4 C3H8

C) Yalnız III

D) C2H2 C2H6 C2H4

E) II ve III

1. C

X

E) C3H6 C3H4 C2H6 2. E

3. C

4. A

5. B

2.Ünite 6. Kütlece %32 saflıkta 50 gram CaC2 den

elde edilen asetilen gazını tamamen doyurmak için gereken H2 gazı normal koşullarda kaç litre hacim kaplar?



(Ca: 40, C: 12) A) 6,72

9. Siklobütan ile aynı sayıda hidrojen atomu içeren alkinin normal koşullarda 11,2 litresini yakmak için aynı koşullarda kaç mol hava gerekir?

B) 11,2 D) 33,6

/ORGANİK BİLEŞİKLER

(Havanın hacimce %20'si oksijen gazıdır.)

C) 22,4

A) 17,5

E) 67,2

B) 15 D) 7,5

C) 12,5

CaCO3(k)

1000°C

Kireç taşı

CaO(k)+CO2(g) Sönmemiş kireç

CaO(k)+3C(k)

1000°C

CaC2(k)+CO(g)

Karpit (Kalsiyum karbür)

E) 3,5

CaC2(k) + 2H2O(s) " CH

/ CH(g) + Ca(OH)2(suda) Asetilen

w Asetilen çok kolay alev alabilir. Metallerin kesilmesinde kullanılır.

7. Bir hidrokarbon bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

2C2H2(g) + 5O2(g) "

10. Karbon sayıları eşit olan X, Y ve Z hidrokar-



– 0,5 molü yeterince oksijen ile yakıldığında toplam 4,5 mol ürün oluşuyor.



– 0,4 molü 0,8 gram hidrojen gazı ile doymuş hale geliyor.



– CnH2n–2 genel formülüne uyuyor.

bonları ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;

– 1 mol X'e 1 mol H2 katılması sonucu doymuş Z hidrokarbonu oluşmaktadır.



– 1 mol Y'ye 1 mol H2O katılması sonucu aldehit sınıfı bileşik oluşmaktadır.

Buna göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden hangisi olabilir?



I. Y asetilen, X etilen, Z etandır.



(H: 1)



II. 1 mol Y'ye 2 mol H2 katılması sonucu Z bileşiği oluşur.



III. Yalnız Z, bromlu suyun rengini gidermez.



yargılarından hangileri doğrudur?

Palme Yayınevi



A) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 B) CH2 = CH – C = CH2 | CH3

Buna göre;

C) HC / C – CH – CH3 | CH3

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

D)

4CO2(g) + 2H2O(g)

ASETİLENİN KİMYASAL REAKSİYONLARI

1. Katılma Reaksiyonları w Asetilen doymamış hidrokarbon olduğu için katılma tepkimesi verir. Asetilene Pt katalizörlüğünde H2 katıldığında etan, Pd katalizörlüğünde H2 katıldığında etilen elde edilir. H–C

/ C – H + 2H2

H – C / C – H + H2

Pt

C2H6 Etan Pd C2H4 Etilen

w Asetilen, halojenlerle katılma tepkimesi verir ve bromlu suyun kırmızı rengini giderir. 1 mol Br2 katılırsa

E) HC / CH + Br2 S

Br

Br

HC = CH tepkimesi oluşur. 2 mol Br2 katılırsa

11. I. Katılma

Br



II. Yanma

8. Propen ve asetilen gazlarından oluşan 20 lit-



III. Polimerleşme

relik karışımı doyurmak için aynı koşullarda 30 litre H2 gazı kullanılmaktadır.



Yukarıdaki tepkimelerden hangileri etan, etilen ve asetilen bileşikleri için ortaktır?



Buna göre, karışımdaki asetilenin hacimce yüzdesi aşağıdakilerden hangisidir? A) 30

B) 40

C) 50

D) 70

6. B

7. D

A) Yalnız I

8. C

B) Yalnız II

D) II ve III

E) 85 9. A

10. E

HC

11. B

C) I ve III

E) I, II ve III

Br

/ CH+ 2Br2S HC — CH Br

Br

tepkimesi oluşur. w Asetilen, halojen asidi (HX) ile katılma tepkimesi verir. 1 mol HCI katılırsa

101

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

HC / CH + HCI S H2C = CH | CI

1. Düz zincirli X ve Y hidrokarbonları ile ilgili şu

4. X, Y ve Z ile gösterilen üç hidrokarbon bile-

bilgiler veriliyor;

vinil klorür oluşur. Vinil klorüre 1 mol HCI katılırsa



CI CI | | H2C = CH + HCI S CH3 – CH | CI

– 0,1'er molleri yakıldığında 0,3'er mol CO2 gazı oluşuyor.



– Yalnız Y, bromlu suyun rengini gideriyor.



– Y, amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz çökelek oluşturuyor.

markovnikov kuralına göre 1,1–



Buna göre, X ve Y bileşikleri sırasıyla aşağıdakilerden hangisidir?

dikloro etan elde edilir.

Alkinlerin Özellikleri - II

30. TEST

w Asetilen, su ile katılma tepkimesi vererek önce kararsız bir bileşik olan enol, sonra denge tepkimesiyle kararlı bir bileşik olan asetaldehit oluşturur.

A) C3H8 – C4H8

B) C3H8 – C3H4

C) C3H6 – C3H4

D) C3H4 – C3H8

şiğinden birinin 3 karbonlu alken, birinin 2 karbonlu alkin birinin de 4 karbonlu alkadien olduğu bilinmektedir.

Bu bileşiklerle ilgili bazı bilgiler aşağıdaki tabloda verilmiştir.

Madde

E) C4H8 – C3H6

w Eğer alkin asetilen ise asetaldehit, başka bir alkin

0,2

vermiyor

0,1 mol Y

0,1

vermiyor

0,1 mol Z

0,2

veriyor

Buna göre, X, Y ve Z bileşiklerinin formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir? X

HC CH + H2O asetilen

C = CH2

C – CH3

OH

O

enol keto (kararl›) (karars›z) asetaldehit HC CH + H 2O hidroksi eten asetilen (vinil alkol)

H

şullarda 11,2 litresi yakıldığında açığa çıkan su miktarları eşit oluyor.



H

A) 25

w Karbon sayısı 3 ve daha CCH = CH 2 3– C

Buna göre, karışımın molce yüzde kaçı C3H4'tür? B) 40

C) 50

D) 60

Palme Yayınevi

2. C3H4 ve C3H6 gazları karışımının normal ko-

H

Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkime

0,1 mol X

ise keton elde edilir.

H

Tepkimeye girebilen en fazla Br2 mol sayısı

Y

Z

A)

CH3–C K CH

HC K CH

B)

HC K CH

CH2=CH–CH= CH2 HC K CH

C)

CH2=CH–CH=CH2

CH3 – C K CH

HC K CH

D)

CH2=CH–CH=CH2

CH3 – CH = CH2

HC K CH

E)

CH3 – CH = CH2

CH2 = CH2

CH3 – C K CH

CH2=CH–CH=CH2

E) 70

C –CH– +CH H23O

fazla olan alkinlere su katıpropin OH

O

lırsa bir bileenol önce kararsız keto (kararl›)

(karars›z) CHolan şik enol,asetaldehit sonraOdenge 3 hidroksi eten (vinil alkol) C = CH2 CH3– bir C –bileCH 3 tepkimesiyle kararlı

OH şik olan keton oluşur. keto (kararl›) enol – C CH 3 (karars›z) propin 2-hidroksi propen

dimetil keton

C – H + H2O

CH3 C = CH2

O CH3– C – CH 3

OH enol (karars›z) 2-hidroksi propen

keto (kararl›) dimetil keton

Çift bağ karbon atomunda

3. Asetilen + H2O S X

Etilen + H2O S Y



Yukarıdaki tepkimelerde oluşan kararlı X ve Y bileşikleri ile ilgili;

bileşiği kararsızdır ve OH grubundaki hidrojenin yer değiştirmesi ile keto yapısına dönüşür. 

102

600°C



3X

Yukarıdaki tepkimelerde yer alan X ve Y maddeleri ile ilgili;

Y



I. Birbirlerinin izomeridirler.





II. İkisi de sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir.





III. Birer moleküllerindeki H atomu sayıları aynıdır.



II. Basit formülleri aynıdır.



III. İkisi de alkindir.

yargılarından hangileri doğrudur?



yargılarından hangileri doğrudur?

OH grubu bulunduran bileşiklere enol denir. Enol

5. CaC2 + 2H2O S X + Ca(OH)2



A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

I. İkisi de alifatik hidrokarbondur.

A) Yalnız II

E) II ve III

1. B

B) I ve II

D) II ve III 2. D

3. B

4. D

5. A

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite 6. X ve Y hidrokarbonları ile ilgili şu bilgiler verili-

8. CH4, C2H4 ve C2H2 gazlarından oluşan bir

yor;

– 1 er molleri yakıldığında toplam 5 mol CO2 gazı oluşuyor.



– X ve Y polimerleşme tepkimesi veriyor.



– Yalnız X, amonyaklı CuNO3 ile kırmızı çökelek oluşturuyor.



Buna göre X ve Y maddeleri aşağıdakilerden hangisi olabilir?



X



karışımın normal koşullarda 10 litresine şu işlemler sırasıyla uygulanıyor;

Y



– Amonyaklı CuNO3 çözeltisinden geçirildiğinde aynı koşullarda geriye 5 litre gaz kalıyor.



– Kalan 5 litre gaz karışımı bromlu sudan geçirildiğinde aynı koşullarda geriye 3 litre gaz kalıyor.



Buna göre, karışımdaki gazların mol sayılarının büyükten küçüğe sıralanışı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



A) CH4, C2H4, C2H2



B) C2H4, CH4, C2H2



A) HC K CH

CH3 – CH = CH2



B) HC K CH

CH3 – C K CH



C) CH3 – C K CH

CH3 – CH2 – CH3



D) CH3 – C K CH

HC K CH



C) C2H2, CH4, C2H4



E) CH2 = CH2

CH3 – C K CH



D) C2H2, C2H4, CH4



E) C2H4, C2H2, CH4

9. X + 2H2 S Y

• X(g) + 2[Ag(NH3)2]+(suda) S





Yukarıdaki denkleştirilmiş tepkimede X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:



– X, açık zincirli hidrokarbondur.



– 0,2 mol Y doymuş hidrokarbonu 6 gramdır.

Yukarıdaki denkleştirilmiş tepkimeler ve oluşan X, Y ve Z ürünleri ile ilgili verilen bilgilerden doğru ya da yanlış olanlar � işareti ile gösterilmiştir.



Buna göre, 0,1 mol X hidrokarbonu ile ilgili;

• 3X(g)

600°C

Z

Buna göre, BİLGİ

D

I. Çökeleğinin rengi beyaz olan Y'nin adı gümüş asetilenürdür. II. Z'nin tüm karbon atomları hibritleşmesi yapmıştır.

B) 2

C) 3



II. Amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde 24 gram beyaz çökelek oluşur.



III. Tamamen yandığında normal koşullarda 4,48 litre CO2 gazı oluşur.



yargılarından hangileri doğrudur?



(H : 1, C : 12, Br : 80, Ag : 108) A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

�

C) I ve II

E) I, II ve III

amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirilince 48 gram çökelek oluşuyor.

�

E) 5

6. A

7. E

3 2



S Ag–C / C–Ag + beyaz çökelek

2NH3+2NH+4

CH3–C / C–H + Ag(NH3)2+

S CH3–C / C–Ag +

R – C / C –  R + AgNO3 S Tepkime vermez. Asetilen, amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile tepkime vererek kırmızı çökelek oluştu-

10. Etilen ve asetilen gazları karışımının 0,4 molü

D) 4

2. Yer Değiştirme Tepkimeleri w Alkinlerde karbon-karbon üçlü bağındaki hidrojenler asidik veya oynak hidrojenlerdir. w Alkin molekülünde, birbirine üçlü bağla bağlanmış karbon atomlarına hidrojen atomu bağlı ise, bu hidrojenler metallerle yer değiştirir. w Üçlü bağ karbon atomlarında H yoksa bu tepkime gerçekleşmez. w Bu tepkimeyi alkenler vermez. Bu nedenle alkinleri alkenlerden ayıran en önemli tepkime, alkinlerin metallerle yer değiştirme tepkimesidir. w Bu tepkimelerden en önemlileri amonyaklı AgNO3 sulu çözeltisi ve amonyaklı CuNO3 çözeltisi olan tepkimelerdir. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi önce [Ag(NH3)2]+ kompleks iyonunu, sonra alkinle tepkimeye girerek suda çözünmeyen beyaz renkli çökelek oluşturur. H–C / C–H + 2Ag(NH )+

+ NH gümüş 3+NH4 propilenür

�

bu bilgilerden kaç tanesinde � işareti doğru yerde kullanılmıştır? A) 1

I. 32 gram bromlu suyun rengini giderir.

�

IV. Z bileşiği, alifatik doymamış hidrokarbon sınıfındadır. V. Y bileşiğinin oluşumu, alkinlerin metaller ile yer değiştirme tepkimesine örnektir.



Y

�

sp3

III. X bileşiği, asetilenler sınıfının ilk üyesidir.





Y(k) + 2NH3 + 2NH4+



Palme Yayınevi

7. • CaC2(k) + 2H2O(s) S X(g) + Ca(OH)2(suda)

/ORGANİK BİLEŞİKLER



Buna göre, karışımdaki etilen gazının molce yüzdesi aşağıdakilerden hangisidir? (C: 12, Ag: 108) A) 25

8. C

9. E

B) 30 10. C

C) 50

D) 60

rur. Amonyaklı CuNO3 önce [Cu(NH 3) 2] + kompleks iyonunu oluşturur, sonra asetilenle tepkimeye girerek suda çözünmeyen kırmızı renkli çökelek oluşturur.

E) 90 103

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

HC / CH + 2Cu(NH3)+2 S Cu – C / C – Cu + 2NH3 + Bakır asetilenür (kırmızı çökelek)

2NH4+

1.

X: 2 – bütin



Y: 2 – büten

hidrokarbonun 2 gramı, 16 gram Br2 ile tama-



Z: 1 – bütin

men doygun hale gelmektedir.



Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi doğrudur?

3. Polimerleşme Tepkimeleri w Asetilene HCl katılması ile oluşan vinil klorür bileşiğinin polimerleşmesi ile polivinilklorür (PVC) oluşur. PVC, inşaat sektöründe çok yaygın kullanılır. H CI | | H–CKC–H+HCISH–C=C–H Asetilen Kloro eten (Vinil klorür) H H | | n C = C | | H CI

4. CnH2n–2 genel formülüne sahip açık zincirli bir

Buna göre, bu hidrokarbonun molekülü kaç karbonludur? (C : 12, H : 1, Br : 80) A) 2

A) X ve Z birbirinin izomeridir.

B) 3

C) 4

D) 5

E) 6

B) X ve Y nin eşit sayılı örnekleri eşit sayıda pi (π) bağı içerir. C) Birer molleri tamamen yakıldığında eşit mol sayıda H2O oluşur.

5. CH3—C K C–H + [Ag(NH3)2]+ S

D) X ve Z nin birer moleküllerindeki H atomları sayısı, C atomları sayısının üç katıdır.

CH3—C K C—Ag(k) + NH3(g) + NH +4 (suda)

E) Üçünün de kimyasal özellikleri aynıdır.

2. CaC2 + 2H2O $ C2H2 + Ca(OH)2

w Asetilenin üç molekülü birbirine eklenerek benzeni oluşturur (trimerleşme). 600°C



Buna göre, CaC2 kütlece % kaç saflıktadır?



(C : 12, Ca : 40)

CH HC

denklemine göre 20 gram CaC2 kullanılarak elde edilen asetilen gazı normal koşullarda 5,6 litre hacim kaplıyor.

A) 10

CH

B) 20

C) 75

D) 80

E) 84

CH CH Benzen

Palme Yayınevi

H H | | C—C | | H CI n Polivinil klorür (PVC)



Yukarıdaki tepkime ile ilgili, aşağıdaki her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır.



Buna göre;



I. Propin bileşiğinin metal katyonu ile yer değiştirme tepkimesine örnektir. (D) (Y)



II. Tepkime sonucu oluşan

CH3 — C K C — Ag katısı beyaz çökelek şeklinde çöker. (D) (Y)

III. Tepkime, uç alkinin tanınma tepkimesidir. (D) (Y)



IV. Tepkimede Tollens ayıracı kullanılmıştır. (D) (Y)



V. Tepkime sonucu doymuş hidrokarbon bileşiği oluşur. (D) (Y)



bu cümleleri okuyan bir öğrenci kaç numaralı olanı yanlış (Y) olarak işaretler?

HC

w İki asetilenin birleşmesinden (dimerleşme) vinil asetilen elde edilir. Vinil asetilen bileşiği özellikle plastik üretiminde yaygın olarak kullanılır. 2CH K CH S CH2=CH–C KCH vinil asetilen

3. Bir hidrokarbon ile ilgili aşağıdaki bilgiler veri-

A) I

liyor;

– 0,1 molü; 0,2 mol H2 ile katılma tepkimesi veriyor. – Amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile tepkime veriyor. Buna göre, hidrokarbonun adı;

6.



B) II

C) III

D) IV

E) V

CH3 | CH3 – CH – C K C – CH3



I. Propin

bileşiği ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi doğrudur?



II. 1, 3 – bütadien

A) Uç alkindir.



III. 2 – bütin



yukarıdakilerden hangileri olabilir?

B) Amonyaklı AgNO3 ün sulu çözeltisi ile beyaz çökelek oluşturur.

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III 104



polimerleflme

Vinil klorür

3CH CH Asetilen

Alkinlerin Özellikleri - III

31. TEST



C) Cis – trans izomerisi göstermez.

C) I ve II

D) 1 molü, 4 mol Br2 ile tamamen doyurulur.

E) II ve III 1. A

2. D

E) 1, 3 – siklobütadien ile izomerdir. 3. A

4. B

5. E

6. C

2.Ünite 7. X ve Y bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

10. HC K CH + HCI S X





X + HCI S Y



Yukarıdaki tepkimeler sonucu oluşan X ve Y bileşikleri ile ilgili;



– X bileşiği bir alkan, Y ise bir alkindir. – Yandıklarında her birinden oluşan CO2 miktarları eşittir. – 0,1'er molleri yandığında toplam 0,6 mol H2O oluşmaktadır. Buna göre, Y nin formülü aşağıdakilerden hangisidir? A) C2H2

B) C2H6

D) C3H6

C) C3H4

E) C4H6

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Örnek



I. Y, dihalojenli alkan bileşiğidir.



II. X bileşiği polivinilklorürün (PVC) monomeridir.



III. Y'nin molekülündeki karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

Mol sayıları eşit olan C2H2 ve C3H6 gazları karışımını tamamen doyurmak için 0,3 mol H2 gerekiyor. Bu karışım amonyaklı ortamda AgNO3 ile tepkimeye girdiğinde kaç gram çökelek oluşur? (Ag: 108, C: 12)

C) I ve III

E) I, II ve III

8. R — C / C — R

Yukarıda formülü verilen bileşikteki R— grubunun adı vinil'dir.



Buna göre, bileşik ile ilgili;

Çözüm:

+

11. X + 2Ag(NH3)2 S

I. Yapısında sp3 hibrit orbitalleri içeren karbon atomu bulundurmaz.



II. Bromlu suyun rengini giderir.



III. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz çökelek oluşturmaz.



IV. Kapalı formülü C6H6'dır.



yargılarından hangileri doğrudur?



III. Suda çözünmesi beklenmez.

A) I ve II



yargılarından hangileri doğrudur?

B) II ve III D) I, II ve III

Palme Yayınevi



C) I ve IV

+



Ag – C K C – Ag + 2NH3 + 2NH4 tepkimesinde yer alan X bileşiği ile ilgili;



I. Doymamış hidrokarbondur.



II. Yer değiştirme tepkimesi ile beyaz çökelek oluşturmuştur.

A) Yalnız I

E) I, II, III ve IV

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

9. 0,4 mol düz zincirli alkinin yakılması sonunda toplam 2 mol CO2 ve H2O oluşmaktadır.

12. Bir hidrokarbonun 1 molüne 2 mol H2 katıldı-

Buna göre, bu alkin ile ilgili;



I. Amonyaklı AgNO3 ile tepkime vermez.



II. Halkalı yapıda bulunan alken izomeri vardır.



III. 1 molünde 4 mol hidrojen atomu bulunur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III

ğında doymuş hale geliyor. Bu hidrokarbonun 0,2 molü yakıldığında 0,8 mol H2O oluşuyor.



A) CH3 – C K CH B) CH3 – CH2 – C K CH

8. E

CH K CH + 2H2 S x 2x CH3 – CH = CH2 + H2 S x x Hidrojenlerin toplamı: 3x= 0,3 x= 0,1 mol Amonyaklı AgNO3 ile uç alkin olan C2H2 tepkime verir. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi önce Ag(NH3)2+ kompleks iyonunu, sonra alkinle tepkimeye girerek suda çözünmeyen beyaz renkli çökelek oluşturur. H – C K C – H + Ag(NH3)2+ S Ag – C K C – Ag + beyaz 2NH3+2NH4+ çökelek tepkimesine göre, 0,1 mol alkinden 0,1 mol beyaz çökelek oluşur. 1 molü 240 gram ise 0,1 mol ? ?= 24 gram

C) CH2 = CH – C K CH

C) I ve III

D) CH3 – CH2 – CH2 – C K CH

E) I, II ve III 7. C

Buna göre, bu hidrokarbonun formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?

Mol sayıları x'er mol olsun. Her bir pi bağı da 1 tane H2 ile doyurulur.

E) CH3 – CH = CH – CH2 – CH = CH2 9. D

10. E

11. E

12. D

105

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Alkinlerin Özellikleri - IV

32. TEST Örnek Eşit hacimde asetilen, propen

1. X, Y, Z ve T alkinleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor; - X’e seyreltik H2SO4 ve HgSO4 katalizörlüğünde su katılması sonucu aldehit oluşmaktadır.



- C4H6 formülündeki Y ve T alkinlerinden, amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde beyaz çökelek oluşturan T’dir.



- Z’nin molekülünde 6 tane sigma (σ) bağı vardır.

A) Yapısında sp, sp2 ve sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomları vardır.



Buna göre, X, Y, Z ve T alkinlerinin herhangi birinin adı aşağıdakilerden hangisi olamaz?

B) IUPAC adı 2 – metil – 1 – büten – 3 – in'dir.

H2 gazı harcanıyor. Buna göre karışımdaki propan gazı kaç litredir?

| CH3



ve propan gazlarını içeren karışım yeterince H2 ile tepkimeye sokulduğunda 12 litre

4. CH = C — C / CH 2

A) 1-pentin

B) 2-bütin

D) 1- bütin



Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



(H : 1, O : 16)

C) Bromlu suyun rengini giderir. D) Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkimesi sonucu

C) Etin

E) Propin

I. Amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile tepkime vermeleri



II. Birer mollerinin, ikişer mol H2 ile tamamen doymuş hale gelmeleri



III. Polimerleşme tepkimesi vermeleri



özelliklerinden hangileri ortak değildir?



D) I ve II

E) II ve III

CH

CH 5.

Hidrojenlerin toplamı; 3x = 12 x= 4 litre Karışımdaki propan gazı da 4 litre olur.





Buna göre;



I. R grubu, etildir.



II. Alkinin IUPAC adı 1-bütin’dir.



III. Alkinin izomeri 1,3 – bütadien olabilir.



yargılarından hangileri doğrudur?



(H:1, C:12, Ag:108) A) Yalnız I

CH

CH

HC

CH CH

I. Asetilenin trimerleşme tepkimesidir.



II. Reaktif ile reaktan birbirinin izomeridir.



III. Pi bağının kırılması ile tepkime gerçekleşmiştir.



yargılarından hangileri yanlıştır? B) Yalnız III

D) I ve III

E) I, II ve III 2. A

HC



C) I ve II

1. A

3. E

CH

denklemi verilen tepkime ile ilgili;

A) Yalnız II

B) Yalnız II

600°C

CH

tepkimesine göre 0,2 mol R – C K C – H alkini, amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde 32,2 gram beyaz çökelek oluşmaktadır.

D) II ve III 106

+

R – C K C – Ag(k) + NH3 + NH4

HC K CH + 2H2 S x 2x

CH

CH

3. R – C K C – H + Ag(NH3)2+ S

CH3 – CH = CH2 + H2 S x x

formülündeki beyaz çökelek oluşturur.

C) I ve III

Çözüm: Eşit hacimde x'er litre olsunlar. Propan ise H2 ile tepkime vermez. 1 pi bağına karşılık 1 tane H2 gerekir.



Palme Yayınevi



B) Yalnız III

Ag2C = C — C / CH(k) | CH3

E) 0,1 molü yakıldığında en çok 5,4 gram H2O oluşur.

2. Asetilen ve 2 – bütin bileşikleri ile ilgili;

A) Yalnız I



4. D

5. A

C) I ve II

E) II ve III

2.Ünite 6. CaCO3 S CaO + CO2

9. Düz zincirli X ve halkalı yapıdaki Y hidrokarbonları ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

CaO + 3C S CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O S Ca(OH)2 + C2H2

Yukarıda verilen zincirleme tepkimelerine göre 40 gram CaCO3 tan kütlece %50 verimle elde edilen C2H2 gazı normal koşullarda kaç litre hacim kaplar? (CaCO3 : 100) A) 8,96

B) 4,48 D) 2,24



- Kapalı formülleri C3H4’tür.



- X amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkime verirken, Y ise vermemektedir.



C) 3,36

B) Y’nin adı siklopropen’dir.

E) 1,12

C) Y’nin H2O ile katılma tepkimesi sonucu oluşan bileşiğin formülü

Y + H2O S C2H5OH



Yukarıdaki tepkimelerde verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;



II. İkisi de polimerleşme tepkimesi verir.



III. Birer moleküllerindeki karbon atomu sayıları aynıdır.



yargılarından hangileri doğrudur? B) I ve II

C) I ve III

E) I, II ve III

Z



Yukarıdaki denkleştirilmiş tepkime sonucu oluşan organik Z bileşiğinin adı 2–hidroksi propandır. Buna göre; I. 1 mol X bileşiğine 1 mol HCI katıldığında oluşan bileşik, cis-trans izomeri göstermez.



II. Alifatik doymamış hidrokarbon sınıfında bulunan X ve Y bileşikleri bromlu suyun rengini giderir.



III. X amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile kırmızı çökelek oluşturur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

I. Kimyasal özellikleri aynıdır. II. Birbirlerinin izomeridirler. III. İkisi de alkol sınıfındadır. yargılarından kaç tanesi yanlıştır?

10. Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

Y + H2O



tepkimelerdeki X ve Y maddeleri ile ilgili;

şeklindedir. D) X’de sp ve sp3; Y’de ise sp2 ve sp3 hibritleşmesi yapan C atomları vardır.

Y





kararlı

Palme Yayınevi

I. Y, olefin sınıfındadır.

Pt katalizörü H+

CH2 = CH2 + H2O ¡ X HC K CH + H2O ¡ Y

E) Her ikisinin de 1 molünü tamamen doyurmak için gereken H2 miktarları aynıdır.



D) II ve III

Örnek

OH



8. X + H2

Buna göre, X ve Y hidrokarbonları ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) X’in adı propin veya metil asetilen olarak okunur.

7. 3X S C6H6

A) Yalnız I

/ORGANİK BİLEŞİKLER



- 0,1 molü tamamen yandığında 0,5 mol CO2 gazı oluşuyor.



- 0,3 molü ; 0,6 mol HBr ile katılma tepkimesi veriyor.



- Amonyaklı CuNO3 çözeltisi ile kırmızı çökelek oluşturuyor.



Buna göre, hidrokarbonun yapı formülü;



I. CH2 = CH – CH = CH – CH3 II. CH3 – CH – C K CH | CH3

III. HC K C – CH – C2H5 | Br

C) I ve III

yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I

E) I, II ve III

6. B

B) Yalnız II

D) II ve III

7. E

8. E

9. E

10. B

C) I ve II

E) I, II ve III

Çözüm: CH2 = CH2 + H2O S CH3 – CH2 – OH CHKCH+H2OSCH3–C – H O Birinci tepkimede etilene su katıldığında monoalkol oluşur. İkinci tepkimede asetilene su katıldığında aldehit oluşur. X ve Y farklı iki bileşik olduklarından kimyasal özellikleri farklıdır. X ve Y bileşiklerinin kapalı formülleri aynı olmadığından izomer değildirler. 3

107

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 11. Etil asetilen + HCI S X

14.



X + HCI S Y



X + 2H2O ¡ Y + Ca(OH)2

Yukarıdaki tepkimeler sonucu ana ürün olarak oluşan organik X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

tepkimesi ile elde edilen Y hidrokarbonu ile ilgili;

A) Cis-trans izomerisi göstermeyen IUPAC adı 2-kloro -1- büten’dir.

Örnek 3000°C

3C + CaO ¡ X + CO

Bileşik

C atomu sayısı

H atomu sayısı

Pi bağı sayısı

X

2

2

2

Y

3

6

1

Z

3

6

-

X’in



B) Her iki tepkimede Markovnikov kuralına göre gerçekleşir.

Yukarıdaki tabloda X, Y ve Z hidrokarbonlarının birer moleküllerindeki C ve H atomu sayıları ile pi bağı sayıları verilmiştir.



C) Y’nin IUPAC adı 2,2 – dikloro bütan’dır.

Buna göre, X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

III. Polimerleşebilir. yargılarından kaç tanesi

D) Her ikisi de polar molekül olduğundan suda çözünür.

doğrudur?

A) X ve Y doymamış, Z ise doymuş hidrokarbondur.

E) Dihalojenli alkan bileşiği olan Y’nin izomerisinin adı 1,2- dikloro siklobütan olabilir.

B) Y ile Z birbirinin yapı izomeridir.

II. HCl katılması ile vinil klorür elde edilir.

12. I. HC = CH + H2O

C) H2SO4 ve HgSO4 katalizörlüğünde X bileşiğine H2O katılması sonucu oluşan kararlı bileşiğin formülü O

HgSO4 ¡ H2SO4



Işık

II. CH4 + CI2 ¡ + NH III. H – C K C – H + Ag(NH3) 2 ¡3

E) X, Y ve Z bileşiklerinin IUPAC adları sırası ile etin, propen, siklopropan’dır.

Yukarıda verilen tepkimelerden hangileri yer değiştirme tepkimesine örnektir? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

CH3 – C – H dır.

D) Sadece Y bileşiği, bromlu suyun rengini giderir. Palme Yayınevi

I. İzomeri olan alkin bileşiği yoktur.

C) Yalnız III

E) II ve III

15. X : Su ile tepkimesinden aldehit oluşturan hidrokarbondur.

Çözüm: 3000°C 3C + CaO ¡ CaC2 + CO CaC2 + 2H2O ¡

C2H2 + Ca(OH)2

Y hidrokarbonu asetilendir. İzomeri yoktur. Polimerleşir. HC K CH + HCl S CH2 = CH | Cl asetilen vinil klorür

13. X : CH3 — C K C — H



Y : 0,1 molü 4 gram olan bir alkindir.



Y : CH3 — C K C — CH3





Z:H—CKC—H

Yukarıda bilgileri verilen organik X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? (H : 1, C : 12)



Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;



I. Bromlu suyun rengini giderirler.



II. Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y > Z şeklindedir.



III. Birer mollerini doyurmak için gereken H2 miktarları aynıdır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

3

108

A) Alkinler sınıfının ilk üyesi olan X bileşiği oda koşullarında gaz hâlinde bulunur.

B) I ve III

D) I ve II

E) I, II ve III

12. E

C) 1 mol X'in 2 mol H2 gazı ile tamamen doyurulması sonucu metan bileşiği oluşur. D) Bromlu suyun rengini gideren Y bileşiği bir uç alkindir. E) X'e HCI katılması sonucu oluşan bileşiğin polimerleşmesi sonucu PVC polimeri elde edilir.

C) II ve III

11. E

B) Y bileşiğinin bir molekülündeki toplam atom sayısı 7'dir.

13. B

14. D

15. C

2.Ünite Alkinler Genel Tekrar - I

33. TEST 1. Bir organik bileşiğin 0,5 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor; • 1 mol H ile katılma tepkimesi veriyor. 2 • Yandığında 2 mol CO oluşuyor. 2 • NH 'lü AgNO ile tepkime vermiyor. 3 3

Buna göre, bu bileşik; I. 2 – bütin II. 1 – bütin III. 2 – metil propen IV. 1,3 – bütadien



yukarıdakilerden hangileri olamaz? A) Yalnız IV

D) I ve IV

2.

4. Yalnız karbon ve hidrojenden oluşan X, Y ve Z

Bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



X : Altı karbonlu, düz zincirli ve bir tane üçlü bağı olan bir alkindir.



Y : Beş karbonlu, düz zincirli bir alkandır.

– 0,5 molü yakıldığında 2 mol CO2 oluşur.



Z : Beş karbondan oluşan, tek halkalı ve halkada bir tane çift bağ içeren bir sikloalkendir. Buna göre, X, Y ve Z bileşiklerinin kapalı formülleri aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?

C) II ve III

E) I, III ve IV

I.

X

Y

Z

A)

C6H10

C5H 8

C5H12

B)

C6H10

C5H12

C5H 8

C)

C6H12

C5H12

C5H 8

D)

C6H10

C5H12

C5H10

E)

C6 H8

C5H12

C5H 8

Br



5.

II. CH2 = CH — CH = CH2 III. CH3 — C / CH

Palme Yayınevi



Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri CnH2n–2 genel formül yapısına uyar? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) Yalnız III

E) I, II ve III

Örnek

bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



B) I ve II

/ORGANİK BİLEŞİKLER

– Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz çökelek oluşturuyor. Buna göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden kaç numarada verilen olabilir? I. CH3 — C / CH II. CH3CH2CH = CH2 III. CH2 = CH — CH = CH2 IV. CH3 — C / C — CH3 V. CH3CH2C / CH

Br

X + 2Br2 S H — C — C — H Br



– 1 molü 2 mol Br2 ile katılma tepkimesi verip doymuş hale geliyor.

Br

tepkimesindeki X bileşiği ile ilgili; I. Üç tane molekülünün birbirine bağlanması sonucu trimerleşir ve benzen bileşiğini oluşturur.



II. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile

Ag – C / C — Ag(k) beyaz çökeleği oluşturur.

3. Aşağıda adları verilen hidrokarbonlardan hangisinin karşısındaki özelliği yanlıştır? Adlandırma A)

Özellik

Dimetil asetilen

İç alkin özelliği gösteren alifatik doymamış hidrokarbondur.

B) Neopentan

Kapalı formülü C5H12 olan dallanmış zincirli bir parafindir.

C) 2–metil–2– büten

Cis - trans izomerisi olan bir alkendir.

D) 1–bromo siklopenten

Kapalı formülü C5H7Br'dir.

E)

Karbon atomlarının hepsi sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

1,2–dimetil siklobütan

1. C

2. E

3. C



III. H2 ile tamamen doyurulması sonucu etan bileşiğini oluşturur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

Çözüm:



I. Oluşan kararlı bileşik pi bağı içermez.

0,5 molü yakıldığında 2 mol CO2 oluşturduğundan 1 mol bileşikte 4 mol C vardır.



II. Oluşan kararlı ve kararsız bileşiklerdeki atom sayıları farklıdır.

1 molü 2 mol Br2 ile tamamen doyurulduğundan içerdiği pi bağı sayısı 2'dir.



III. Yer değiştirme tepkimesi gerçekleşir.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III

Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz çökelek oluşturduğundan uç alkindir.

6. CH / CH bileşiğine H2O katılması ile ilgili;

D) II ve III 4. B

5. E

6. E

E) I, II ve III

V

109

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Etil metil asetilen bileşiği ile ilgili,

Örnek CH3 | CH / C — C — CH3 | CH3

10. X : 2 – büten



I. Kapalı formülü C5H10 dur.

Y : 2 – bütin



II. Suda çözünmesi beklenir.

Z : 2 – metil – 1,3 bütadien



III. İç alkindir.



yargılarından hangileri doğrudur?



A) Yalnız III

bileşiği ile ilgili;

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

I. Yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri içerir. III. 1 molü yandığında 5 mol su oluşur.

8.

yargılarından kaç numaralı



NH3 lü AgNO3 çözeltisi ile tepkimesi

Bileşik

İçerdiği C atomu sayısı

Tepkime verdiği Br2 mol sayısı

X

3

2

Var

Y

4

2

Yok

Z

6

1

Yok

olanları doğrudur?



I. Cis - trans izomerisi gösterme



II. Bromlu suyun rengini giderme



III. Eşit mollerini tamamen doyurmak için gereken H2 gazı miktarı



özelliklerinden hangileri ortaktır? A) Yalnız I

Buna göre, X, Y ve Z hidrokarbonlarının alkan, alken ve alkin olarak sınıflandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilAlkan

Alken

Alkin

A)

X

Y

Z

B)

X

Z

Y

C)

—

Z

X, Y

D)

—

Z, Y

X

E)

Y

Z

X

B) Yalnız II

D) I ve III

Düz zincirli X, Y ve Z hidrokarbonlarının bazı özellikleri yukarıda verilmiştir.

miştir? (Bileşikler dien yapısında değildir.)

1

2

3

C) I ve II

E) II ve III

4

11. CH3 — C / C — CH3

Yukarıda yarı açık formülü verilen organik bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) IUPAC adı 2 – bütin'dir. B) Dimetil asetilen olarak da adlandırılır. C) İç alkindir. D) Molekülündeki toplam sigma (v) bağı sayısı, toplam pi (r) bağı sayısından 1 fazladır. E) Birinci ve dördüncü karbon atomları sp3, ikinci ve üçüncü karbon atomları ise sp hibritleşmesi yapmıştır.

9. Doymamış düz zincirli bir hidrokarbon olan

Çözüm: Verilen bileşik bir hidrokarbon olup, apolar moleküldür. Yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri içerir. Kapalı formülü C6H10 olduğundan aynı kapalı formüle sahip siklohekzen ile izomerdir. 1 molünde 10 mol hidrojen içerdiğinden yakıldığında 5 mol H2O oluşturur. I, II, III

110



1 molünün

Palme Yayınevi

II. Siklohekzen ile izomerdir.

Yukarıda IUPAC adları verilen X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili;

C3H4 gazının 1 molüne Pt katalizörlüğünde 1 mol HBr katılıyor.

12. Aşağıda adları verilen bileşiklerden hangi-

Buna göre, oluşan ürünle ilgili olarak;



I. Doymamıştır.



II. Cis - trans izomerisi gösterir.



III. Bromlu suyun rengini giderir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

si amonyaklı ortamda AgNO3 çözeltisi ile tepkime vermez? A) Asetilen B) 2 – bütin C) Propin

C) I ve III

D) 1 – pentin E) 3 – metil – 1 bütin

E) I, II ve III 7. A

8. C

9. C

10. B

11. D

12. B

2.Ünite Alkinler Genel Tekrar - II

34. TEST 1.

3. Vinil asetilen olarak bilinen bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

Y

X, Y, Z Y Z

C) Bir tane molekülü üç tane pi bağı içerir. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi

Bromlu su

D) 1 molü 3 mol H2 ile katılma tepkimesi verir. E) Polimerleşme tepkimesi verir.

Yukarıdaki sistemde X, Y ve Z olarak gösterilen maddeler aşağıdakilerden hangisi Y

A)

Etan

Asetilen

Etilen

B)

Asetilen

Metan

Propan

C)

Etilen

Asetilen

Etilen

D)

Propin

Propilen

Büten

E)

Asetilen

Etan

Etilen



•

CH3 — C / C — CH — CH3 | Br

4. Açık zincirli X hidrokarbonunun 1 molü 2 mol H2 ile tamamen doyurulduğunda mol kütlesi 58 gram olan doymuş Y hidrokarbonu oluşmaktadır.

CH3 — C / C — CH3



I. HC / C — CH2 — CH3

CH3 — CH2 — CH2 — CH3

II. CH2 = CH — CH = CH2

CH3 — CH — CH3 | CH3

III. CH3 — C / C — CH3

CH3 — CH = CH — CH3

yukarıdakilerden hangileri olabilir? (H : 1, C : 12) A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II E) I, II ve III

Aşağıda adları verilen bileşiklerden han-

5. Kütlece % 10 luk 160 gram kalsiyum karbür

gisinin yarı açık formülü yukarıda verilme-

(CaC2) bileşiğinden asetilen (C2H2) gazı elde edilmektedir.

Buna göre, elde edilen asetileni etana dönüştürmek için normal koşullarda kaç litre H2 gazı gerekir?



(C : 12, Ca : 40) A) 2,24 B) 3,36

B) Dimetil asetilen C) 1 – etil – 1,4 – dimetil – 3 – hekzin D) 4 – bromo – 2 – pentin E) 2,5 – dimetil – 3 – heptin

D) 11,2 1. E

2. C

n

Yukarıdaki tepkimelerde bulunan X, Y ve Z bileşikleri organik bileşiklerdir. Buna göre, tepkimelerde yer alan bileşiklerden;

IV. Polivinilklorür (PVC) V. Etilen kaç tanesinin adı doğru yazılmıştır?

Çözüm: CaC2 + 2H2O Kalsiyum karbür

S X + Ca(OH)2 C2H2 (Asetilen)

HC K CH + HCI S Y CI | H2C = CH (Vinil klorür)

— CH — C / C — CH — C2H5 | | CH3 CH3

A) 3 – bromo – 3 – etil – 1 – pentin

Z

Y

D) II ve III

miştir?

n Y $

Buna göre, X ve Y hidrokarbonlarının yarı açık formülleri; X



C2H5 | • HC / C — C — C2H5 | Br • CH 3

X + HCI $ Y

III. Kalsiyum karbür (Karpit)

Palme Yayınevi

•

X + Ca(OH)2

II. Asetilen

Z



2.

CaC2 + 2H2O $

I. Vinil klorür

olabilir? X

Örnek

A) İki farklı fonksiyonel grup bulundurur. B) İç alkindir.



/ORGANİK BİLEŞİKLER

3. B

4. A

5. D

C) 4,48

CI | n H2C = CH

Z H CI | | C—C | | H H n (polivinilklorür)

4

E) 22,4 111

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 6. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi diğerleri

9. R — C / CH yapısındaki 0,2 mol alkin bileşiği amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde 32,2 gram beyaz çökelti oluşmaktadır.

ile izomer değildir?

Örnek

A) 1–hekzin B) 2,3–hekzadien

Y | X—C / C—C—T | Z

D) 3–metil siklopenten

– Birer moleküllerinin içerdiği pi (r) bağı sayıları eşittir.

II. İç alkindir.



– Y bir uç alkindir.

III. Kapalı formülü C6H9Br'dir.



– X bir iç alkindir.



X II. CH3 — C / C — CH3

bileşikte, X, Y, Z, T atom veya grupları sırası ile vinil, brom, hidrojen ve etil olabilir.

CH3 — CH2 — C / CH

yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

Çözüm:

CH3 — C / C — CH3 CH3—C / CH

III.





I.

CH3

Y

I. HC / C — CH2 — CH3

T

V. Apolar molekül olduğundan suda çözünmez.

bileşiği ile izomerdir. II. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkime verir. III. 0,1 molünün tamamen yakılması sonucu 0,7 mol CO2 oluşur.

yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

C) I ve III

B) I ve II

C) I ve III

D) II ve III

E) I, II ve III

Reaktif

Ürün

I.

C 2H 6

C2H5CI

II.

C 2H 2

Ag2C2

III.

C 2H 2

C6 H 6

E) I, II ve III

8. Eşit sayıda karbon içeren X, Y ve Z hidrokar-

X : C2H5

bonları ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;

Y:H Z : Br



– X in molekülü düz zincirli olup, 2 tane çift bağ içerir.



– Y nin molekülü düz zincirli olup, 1 tane üçlü bağ içerir.



– Z halkalı yapıda olup molekülü 1 tane pi bağı içerir.

T : CH3

H | C2H5 — C / C — C — CH3 | Br 2 – brom – 3 – hekzin'dir. İç alkindir. Kapalı formülü C6H9Br'dir. Karbon ve hidrojen atomları yanında brom içerdiğinden polar moleküldür. Suda çözünür. V



11.

Buna göre, X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;



I. Üçü birbirinin izomeridir.



II. Fiziksel özellikleri farklıdır.



III. Genel formülleri CnH2n–2 şeklindedir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III D) II ve III



Yukarıdaki tabloda verilen reaktiflerden hangileri ile karşılarında belirtilen ürün elde edilebilir? A) Yalnız I

E) I, II ve III

B) I ve II

D) II ve III 112

E) C5H11—

10. 3,3 – dimetil – 1 – pentin bileşiği ile ilgili;

Buna göre, X ve Y bileşikleri,

Palme Yayınevi



C=C Z

C) C2H5—

7. X ve Y bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



B) C3H7—

D) C4H9—

I. IUPAC adı 2 – bromo – 3 – hekzin'dir.

Y

(H : 1, C : 12, Ag : 108) A) CH3—

– Birbirinin izomeridirler.

X



E) 2–metil–1,5–hekzadien



IV. İzomeri olabilecek

Buna göre, hidrokarbonun yapısındaki alkil grubu (R—) aşağıdakilerden hangisidir?

C) 3–metil–1–pentin

Yukarıdaki alkin bileşiğindeki X, Y ,Z, T atom veya grupları sırası ile etil, hidrojen, brom ve metildir. Buna göre, alkin bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan kaç numaralı olanı yanlıştır?



6. E

7. B

8. E

9. C

10. E

11. E

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - I

35. TEST 1.

Bileşik

3. Aşağıdaki benzen türevlerinden hangisinin

Adlandırma

sistematik adı yanlış verilmiştir?

I. Cl

Cl p–dikloro benzen

Bileşik

CH3

A) II.



 – kloro – 3 – me1 til siklohekzen

Cl NO2



Adlandırma

CH3

CH3



III.

B)

NO2

1,2 – dimetil benzen

CH3 NO2

2, 4, 6 – trinitro benzen

Nitro benzen NO2



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

NH2

Amino benzen

C)

C) I ve II CH3

E) II ve III

Metil benzen

D) OH NO2

E)

Palme Yayınevi

/ORGANİK BİLEŞİKLER

1 – hidroksi – 2 – nitro benzen

AROMATİK BİLEŞİKLER (Arenler) w Yapısında benzen (C6H6) halkası bulunan bileşiklere aromatik bileşik denir. Aromatik hidrokarbonlara sistematik olarak arenler denir. w Aromatik hidrokarbonların ilk üyesi 6 karbonlu benzendir. 6 karbon atomu düzgün bir alt›genin köşelerine yerleştirilmiştir ve her karbona bir hidrojen atomu bağlanmıştır. Halkadaki bağlar tek, çift, tek çift olmak üzere dönüşümlü olarak sıralanmıştır. w Benzen molekülündeki C atomlarının her biri sp2 hibritleşmesi yapmıştır. w Aromatik hidrokarbonlardan (arenler) bir H ayrılırsa aril grupları oluşur. Benzenden bir hidrojen çıkarılmasıyla fenil (C6H5—) oluşur. veya

2. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin karşısındaki adı yanlıştır? Bileşik

Benzen (C6 H6 )

Adlandırma

veya

CH3

A)

m – nitro toluen

O

4.

NO2

B)

I.

II. Cl

CH3

p – ksilen

O

NO2 Para nitro toluen

Cl Meta dikloro benzen

CH3 NH2

C) O

III.

Anilin

Aril (C6H5–) (Fenil)

CH3

w Benzen halkasına bir atom ya da grup bağlanmasıyla oluşan bileşiklere benzenin türevleri denir. w Benzen halkasına tek atom ya da grup bağlı ise, halkaya bağlı grubun adından sonra benzen eki getirilir. Br

D)

p – nitro fenol



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır?

OH

E)

CH3 O

CH2– CH3

Naftalin

NO2 O

NO2

A) Yalnız II

o – metil fenol

B) I ve II

D) II ve III

OH

C) I ve III

Bromo Nitro Etil benzen benzen benzen CH – CH – CH3

3 (Fenil bromür)

E) I, II ve III ‹zopropil benzen

1. A

2. D

3. B

4. E

CH3

OH

Metil benzen (toluen) NH2

113

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Br

CH2– CH3

NO2

NH–NH2

5.

Bileşik

CH3 CH2-OH

CH2-Br

I.

Cl

COOH



II.



NH2

Hidroksi benzen (fenol)

Amino benzen (anilin)

CHO

COOH

CH2– NH–NH2

K ile işaretli C atomuna bir Cl atomu daha bağlanırsa bu bileşiğin yeni okunuşu aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?

III.



Yukarıda verilen adlandırmalardan hangileri yanlıştır?

Benzaldehit

A) Yalnız I

B) Yalnız II

A) 1, 2, 4, 5 – tetrakloro benzen B) 1, 2, 3, 4 – tetrakloro benzen C) 2, 3, 4, 5 – tetrakloro benzen D) 3, 4, 5, 6 – tetrakloro benzen

C) Yalnız III

E) 1, 2, 5, 6 – tetrakloro benzen

E) II ve III

Fenilhidrazin Benzoik Benzil asit CH2-OH

CH2-Br

Benzil bromür



C“O



8. Palme Yayınevi

Benzaldehit

Yukarıdaki bileşiğin okunuşu 1, 2, 4 – trikloro benzendir.

p – nitro benzoik asit

D) I ve II Bifenil



H

Benzil Metilalkol benzen (toluen)

OH

Benzil alkol

CH = CH2



6. Aşağıda verilen benzen türevlerinden hanStiren (vinil benzen)

Naftalin

w Benzen halkasına iki atom ya da grup bağlandığında üç değişik durum gösterir. Bunlar bağlandıkları karbonların numaraları yerine orto–(o–), meta–(m–), para–(p–) ön ekleri kullanılarak adlandırılabilir. w Bağlanma 1. ve 2. karbonlara olmuş ise orto, 1. ve 3. karbonlara olmuş ise meta, 1. ve 4. karbonlara olmuş ise para olarak adlandırılır. Br Br

gisinin sistematik adı yanlış verilmiştir? Bileşik

Br

NO2

A)

B) Propin

C) 1 – bütin

D) 1 – pentin

E) 1 – hekzin

4 – bromo – 2 – nitro toluen

Br OH

CH3

9.

2–metil–1–hidroksi

B)

benzen CH3 NO2

C)

CH3



o–nitro anilin

NH2 CH3

4 – bromo toluen

(m-dibromo benzen) (1,3-dibromo benzen)

Br

Br

E) (p-dibromo benzen) (1,4-dibromo benzen)

A) Etin

Adlandırma

D)

Br

Benzen, aşağıdaki bileşiklerden hangisi ile aynı basit formüle sahiptir?

CH3

(o-dibromo benzen) (1,2-dibromo benzen)

Br

Br

1,3,5 – tribromo benzen

bileşiği ile ilgili;



I. Alifatik hidrokarbondur.



II. Bir tane molekülünde üç tane pi bağı bulunur.



III. o – dimetil benzen ile kapalı formülleri aynıdır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

Br

B) Yalnız III

D) II ve III

Br

114

Cl

Cl

Hidroksi benzen

NO2 Benzil‹zopropil bromür benzen

K

CH2OH



Bifenil Fenilhidrazin Bromo Nitro Etil benzen benzen benzen

CH3– CH – CH3

7.

Adlandırma

5. A

6. B

7. A

8. A

9. D

C) I ve II

E) I ve III

2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - II

36. TEST 1. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi hem eter

OH CH2CH3

4.

X

hem de aren fonksiyonel gruplarını içerir? A)

B)

Y

NH2

Y OH

D)



I

CH3

O

CH3

O



I A) o B) o C) p D) p E) m

yapı formülü aşağıdakilerden hangisidir? A)

B)

CH3

II

III

Benzen halkasına X ve Y grupları bağlı üç bileşiğin yapısı yukarıda gösterilmiştir. Aşağıdaki seçeneklerin hangisinde I, II ve III numaralı bileşiklerde X ve Y gruplarının birbirine göre konumları doğru olarak belirtilmiştir? (o: orto, m: meta, p: para)

2. 1 – siklohekzil – 2 – metil benzen bileşiğinin

(m-bromo anilin) (3-bromo anilin) Br (1-amino-3-bromo benzen)

Y

OH

E)

(o–etil fenol) (2–etil fenol) (2–etil–1–hidroksi benzen)

X

X

C)

CH3

/ORGANİK BİLEŞİKLER

II III p m m p o m m o o p

w Bağlı sübstitüentlerin sayısı ikiden fazlaysa grupların bağlı olduğu karbon atomları en küçük rakamı alacak şekilde numaralandırılır. Cl Cl

Cl 1,2,4-trikloro benzen

w Benzen halkasına 2 tane metil grubu bağlı ise bu bileşiğin özel adı ksilendir. CH3

C)

D)

CH3

E)

Palme Yayınevi

CH3

CH3

5. Benzen molekülündeki C – H bağ sayısının toplam pi (π) bağı sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir? A) 3

B)

3 2

C) 2

D) 1

E)

7 2

CH3

K

T

N

L

M 5

X



4 3

Yukarıdaki bileşikte, L, M, N ve T gruplarının K grubuna göre konumlanması aşağıdaki seçeneklerin hangisinde doğru olarak gösterilmiştir?

1

2



Yukarıdaki bileşikte 1'den 5'e kadar numaralandırılmış C atomlarından hangi ikisine Y ve Z grupları bağlanırsa X, Y ve Z gruplarının tamamı birbirine meta pozisyonunda yer alır? A) 1 ve 5



B) 1 ve 3

D) 2 ve 4



C) 3 ve 5

2. D

3. D

K–M

K–N

K–T

p

m

p

B) p

o

m

o

C) o

m

p

m

D) m

o

p

o

E) o

m

p

p

A) o

E) 3 ve 4

1. E

K–L

4. E

5. C

6. C

CH3 CH3

o – ksilen m – ksilen p – ksilen

!

Uya rı

Bağlı grupların numaralandırmadaki öncelik sırası, –COOH > – CHO > – C= O> – OH > – NH2 > – R > – NO2 > – X şeklindedir. OH

(o: orto, p: para, m: meta)

CH3

Benzen halkasına birbirinden farklı gruplar bağlıysa, karbon atomları öncelik sırasına göre numaralandırılır. Sıralamada daha önceliği olan atom ya da grubun bağlı olduğu karbon atomuna 1 numara verilir.

6.

3.

CH3

CH3 2 – metil fenol (o – metil fenol) (1–hidroksi–2– metil benzen) (o – metil hidroksi benzen)

NH2 Cl 3 – kloro anilin (m – kloro anilin) (1 – amino –3– kloro benzen) (m – kloro amino benzen)

115

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7.

Bileşik

10.

Adlandırma

Örnek

CH3

I.



CH3

NH2

II.





Amino benzen

Cl



III.



CH3



CH3 III. Cl

Cl



p – kloro anilin

NH2

o– bromo toluen



B) Yalnız III

D) I ve III

–CH3 –CH3

11.



NH2

OH

H 2N NO2

CH3

NO2

II

I

p–nitro anilin



OH

III

Palme Yayınevi

8.

NH2

Yukarıda verilen aromatik bileşiklerden kaç tanesi yanlış adlandırılmıştır?

C) –CH3

E) I, II ve III

OH

V.

–COOH

C) I ve II

IV. Br m–bromo fenol

B) –CHO

E) –OH

Yukarıda verilen aromatik bileşiklerden hangilerinin adlandırılması doğru verilmiştir?



Y

D) –NH2 –OH

A) Yalnız II

4,5 – dikloro toluen

X

A) –NO2 –NH2

Br II.

Yukarıda verilen bileşik meta ksilen olduğuna göre, X ve Y grupları aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

m – ksilen

X

Yukarıda verilen bileşik benzaldehit olduğuna göre, X ile gösterilen grup aşağıdakilerden hangisidir? A) –CH3

B) –COOH D) –NO2





B) Yalnız II

D) II ve III

E) I, II ve III NH2

OH

X

9.

I.



II.

CH3

OH

III.

III.

Cl

Cl 3,4–dikloro toluen (3,4–dikloro–1–metil benzen)



Yukarıda verilen organik bileşiklerden hangileri aromatiktir? A) Yalnız I

1

E) –NH2

C) Yalnız III

12.

Çözüm:

C) –CHO

Yukarıda verilen bileşik moleküllerinden hangilerinde benzen halkasına bağlı gruplar birbirine göre meta konumundadır? A) Yalnız I

116

Y

o – ksilen

I. CH3

X

CH3





B) Yalnız II

D) I ve II

Y



I. X amino benzen, Y fenol, Z benzoik asittir.



II. Üçünün de birer molekülünde aynı sayıda C atomu bulunur.



III. Üçü de aromatik yapılı bileşiktir.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

C) Yalnız III

B) Yalnız II

D) I ve II 8. E

9. D

Z

Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;

E) I ve III 7. E

COOH

10. C

11. C

12. B

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - III

37. TEST 1. Benzen molekülü ile ilgili aşağıda verilen

4.

Örnek

3

yargılardan hangisi yanlıştır?

HO

CH3

A) Kapalı formülü C6H6'dır.

2

D) Apolar moleküldür. E) Her karbon atomu 3 tane sigma, 1 tane pi bağı yapmıştır.



1

Yukarıdaki bileşikle ilgili olarak,



I. 2 nolu C atomuna Cl atomu bağlanırsa oluşan bileşik para kloro toluen olur.



II. 1 nolu C atomuna —CH3 grubu bağlanırsa oluşan bileşik orto–ksilendir.



III. 3 nolu C atomuna —NO2 grubu bağlanırsa orto–nitro toluen elde edilir.



yargılarından hangileri doğrudur?

OH

A) Yalnız I

B) I ve II

D) I ve III

2.

E) I, II ve III

5. Aşağıdaki karbon bileşiklerinden hangisiPalme Yayınevi

I. Para metil fenol



II. Para metil siklohekzanol



III. 1–hidroksi – 4 – metil benzen



yukarıdakilerden hangilerinde doğru verilmiştir? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

p – amino fenol

II.



NO2

OH



o – nitro fenol

III.



Br Br



m – dibromo benzen Yukarıda verilen aromatik bileşiklerden kaç tanesi doğru adlandırılmıştır?

nin molekülünde bir cins fonksiyonlu grup vardır?

bileşiğinin adlandırılması;





C) II ve III

CH3



NH2

I.

B) Bromlu suyun rengini giderir. C) Her karbon atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.

/ORGANİK BİLEŞİKLER

A) 2–bromo–3–metil–2–büten B) 2–kloro–5–metil–3–hekzin C) 1,2–dibromo eten D) Sec–bütil klorür

Çözüm:

E) o–amino fenol

C) I ve III I.

E) I, II ve III

6.

Bileşik

I.



CI

Fenil klorür

OH

II.

3. Aşağıdakilerden hangisi aren türü bileşik-

NH2

Adlandırma



HO



p – nitro fenol

m – amino fenol (3 – amino fenol) (3 – amino – 1 – hidroksi benzen)

NO2

tir? OH

A)

CH2–CH3

B) CH3 — CH2 — CH3

III.



p – hidroksi benzoik asit

A) Yalnız I

B) Yalnız III

D) I ve II 2. C

3. A

Br Br

Yukarıdaki aromatik bileşiklerden hangilerinin karşılarında verilen adlandırılması doğrudur?

OH

1. B

III.

COOH



C) CH — C “ O D) CH3 — O — CH3 3 OH E)



4. E

5. D

6. D

C) II ve III

o – dibromo benzen (1,2 – dibromo benzen) 1

E) I ve III 117

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7.

Bileşik I.

Örnek

OH



NH2 NO2



Cl



Vinil benzen CH=CH2



III.

NH2

Br

Fenol

II.

I.

10.

Adlandırma



Benzoik asit

Aşağıdakilerden hangisi yukarıdaki bileşiğin konum izomerlerinden biri değildir? A)

COOH

II.

B) Cl

Cl

Br

O

IV.

CH3 NH2



Br

Benzaldehit

V.



C)

Anilin

NH2

III.

NO2

Cl

Yukarıdaki bileşik adlandırmalarından kaç tanesi doğrudur? A) 1

NH2

D)

B) 2

C) 3

D) 4

Cl

Br

Br

E) Br

E) 5

IV.

Cl

8. 3, 4, 5 – trimetil benzoik asit bileşiğinin for-

OH

A)

V.

B)

C)

CH3

11. Aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangisi birbirinin izomeri değildir?

COOH

COOH

Para nitro anilin bileşiğinin konum izomeri yukarıdakilerden kaç tanesinde doğru

COOH

Palme Yayınevi

mülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

NH2

A)

CH3

CH3 ile

CH3

D)

verilmiştir?

E)

Çözüm:

CH3 Cl

COOH

B)

COOH

NH2

Cl ile

Cl Cl NO2

Para nitro anilin bileşiğinin konum izomerisi I. ve III. şıkta verilen orto nitro anilin ile meta nitro anilin bileşikleri olur. NH2

NH2

NO2

118

NO2

NO2 ile NO2

NO2

9. A

NO2

2

C)

O

B

D)

Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden A molekülündeki H atomu sayısının B molekülündeki H atomu sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir? A) 1

B)

1 2

C)

3 4 D) 2 3

7. E

E)

CH2 – C–OH NH2

ile NH2

9. D

ile

NH2

E) 2

8. E

O

CH3 – C – O

10. C

11. B

NH2

2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - IV

38. TEST 1. 3[H–C K C–H]

500°C

Aromatik Bileşiklerin Özellikleri

4.

X

Üç asetilen molekülünün trimerleşerek oluşturduğu organik X bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



NH2

bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

A) Adı benzen olan X bileşiğinin yapı formülü

w Benzen ve homologları diğer hidrokarbonlar gibi suda çözünmezler ancak organik çözücülerde çözünürler.

A) Fotoğrafçılıkta kullanılır.



B) Zayıf baz özelliği gösterir.



şeklindedir.

C) Asitlerle tuz oluşturur.

5.

I. Fenol, antiseptik özelliktedir. (D)(Y)

Benzen, kansere neden olabilen bir maddedir. Boyar madde ve ilaçların sentezinde başlangıç maddesi olarak, böcek öldürücü olarak, uçak yakıtlarında ve sentetik deterjan üretiminde kullanılır.



II. Fenol bileşiği su ile hidrojen bağı oluşturabilir. (D)(Y)

w Naftalin, kapalı formülü C10H8 olan ve iki halkadan



III. Toluen bileşiğinde tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır. (D)(Y)



IV. Naftalin suda çözünmez. (D)(Y)



V. Anilin bileşiğinin fonksiyonel grubu

B) Kanserojendir.

D) Kapalı formülü C6H5–NH2'dir.

C) Katılma tepkimesi vererek yapısındaki pi bağları kolaylıkla açılmaktadır.

E) Aromatik hidrokarbondur.

D) Molekülündeki karbon atomlarının her biri sp2 hibritleşmesi yapar. E) Suda çözünmez, iyi bir organik çözücüdür.

2. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi hem aro-

A)

B)

C)

OH

OH

D)

Palme Yayınevi

matik hem asidiktir?

NH2

OH

E) C2H5COOH



Yukarıda her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır.



Buna göre, bu cümleleri okuyan bir öğrenci kaç numaralı olanı yanlış (Y) olarak işaretler? A) I

3.

I. Toluen ile basit formülü aynıdır.



II. Aromatik hidrokarbonların en küçük üyesidir.



III. Halkada toplam 12 sigma 3 pi bağı bulunur.



IV. Her karbon atomu 3 sigma, 1 pi bağı içerir. Yukarıda verilen benzen ile ilgili ifadeler doğru (D) ve yanlış (Y) olarak I, II, III ve IV yolunu izleyerek sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur? A) Y, D, D, D

B) Y, D, D, Y

C) D, Y, D, Y

D) Y, Y, D, D

2. B

B) II

C) III



E) V

bileşiği ile ilgili;



I. Bir molekülünde 6 tane pi bağı içerir.



II. Yünlü kumaşlarda güve kovucu olarak kullanılır.



III. Arendir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

3. A

D) IV

Kömürün damıtılmasıyla ortaya çıkan çeşitli yağların ayrıştırılmasıyla elde edilir. Gündelik hayatta böcek öldürücü, yünlü kumaşlarda güve kovucu olarak, sanayide ise yakıt ve boya hammaddesi olarak kullanılır.

6.

E) D, D, D, Y 1. C

oluşan aromatik bir bileşiktir.

–NH2'dir. (D)(Y)





/ORGANİK BİLEŞİKLER

4. E

5. C

6. D

C) I ve III

E) I, II ve III

119

/ORGANİK BİLEŞİKLER

1

Alkenlerin bir üyesidir.

w Fenil amin olarak da adlandırılan anilin bileşiği benzen halkasındaki H atomlarından birisinin yerine amino (–NH2) grubunun geçmesi ile oluşur.

III

II

İkili bağların yeri sabit değildir.

NH2

Yukarıdaki kavram haritasında yer alan kutucuklarda verilenlerden hangileri benzenin özelliklerinden değildir? B) Yalnız II

D) I ve III

8.

Bileşik

w Fenil grubuna bir tane –OH bağlanması ile fenol bileşiği oluşur.

C) I ve II

NO2

m– bromo nitro benzen

CH3

II.

CI

o– kloro toluen

OH

III.

NH2

2

5

3

Bağlanan Yer veya Yerler

Bağlanacak Grup

Benzen Türevinin Adı

I.

2

–C2H5

Etil benzen

II.

1 ve 3

–CH3

m – ksilen

III.

1

–CH = CH2

Vinil benzen

IV.

5 ve 6

–OH

o – dihidroksi benzen

V.

1 ve 4

–NH2

p – dinitro benzen

E) II ve III

Adlandırma

I. Br

6

4

Apolar bir moleküldür.

Benzen

A) Yalnız I Zayıf bazik özelliktedir. Fotoğrafçılıkta, deri boyamacılığında, matbaa ve basım işlerinde, boya endüstrisinde kullanılır. Anilin ayrıca vernik, mürekkep, kauçuk ve lastik üretiminde kullanılır.

10.

I

7.

Palme Yayınevi

2.Ünite

m–kloro anilin

Yukarıdaki bağlanacak yer veya yerler, bağlanacak grup ve benzen türevinin adı eşleştirmesinden kaç tanesi doğrudur? A) 5

B) 4

C) 3

D) 2

E) 1

11. Anilin ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi Zayıf asit özelliktedir. Kömür katranının damıtılmasından elde edilir. Bazı ilaçların yapımında ve gıda sanayisinde kullanılmakta olup, dezenfektan ve antiseptik etkisi vardır.

yanlıştır?

CI



Yukarıdaki bileşik adlandırmalarından hangileri doğrudur?

A) Halkalı yapıdadır.

A) Yalnız I

C) Molekülü 6 karbonludur.

B) Yalnız III

D) II ve III

B) Fonksiyonel grubu –NH2'dir.

C) I ve II

D) Karbon atomları sp hibritleşmesi yapmıştır.

E) I, II ve III

w Fenil grubuna bir tane metil (–CH3) grubu bağlanmasıyla Toluen bileşiği oluşur.

E) Yapısında üç pi bağı bulundurur.

9. X : Hidroksi benzen CH3

Aromatik hidrokarbondur. Toluen, boyalarda inceltici olarak ve patlayıcı yapımında (TNT) kullanılır.

CH3—CH = CH2 X



Y : Amino benzen



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili,



Y

Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;



I. Her ikisi de aromatiktir.



I. İkisi de alken sınıfındadır.



II. Hem OH hem de NH2 benzen grubuna bazik özellik kazandırmıştır.



II. Birer moleküllerinde içerdikleri H atomu sayıları aynıdır.



III. X fenol, Y ise anilin olarak adlandırılır.



III. Genel formülleri farklıdır.



ifadelerinden hangileri doğrudur?



yargılarından hangileri yanlıştır?

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III 120

12.

C) I ve II

A) Yalnız I

E) I, II ve III 7. A

8. D

B) Yalnız II

D) I ve III 9. D

10. B

11. D

12. A

C) I ve II

E) II ve III

2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - V

39. TEST 1. Aromatik hidrokarbonlar ile ilgili aşağıda-

4. Fenol bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden

ki ifadelerden hangisi yanlıştır?

hangisi yanlıştır?

A) Kendilerine özgü kokuları vardır.

A) Bazik özellik gösterir.

B) Petrol ve kömür başlıca elde edilme kaynaklarıdır.

B) Formülü C6H5OH'dır. C) Dezenfektan ve antiseptik etkisi vardır.

C) Arenler grubu da denir.

E) Oda koşullarındaki sulu çözeltisinde pH değeri 7'den küçüktür.

E) Benzen ve türevleri olarak kabul edilirler.

aromatiktir.

( ) Toluen, altı karbonlu bir bileşiktir.



Yukarıdaki ifadeler doğru (D) ya da yanlış (Y) olarak belirtilirse hangi sonuç sırasıyla bulunur? A) Y, D, Y

B) D, D, Y

D) Y, Y, D

3.

OH X:



E) D, D, D

NH2

5

1

4

2 3

C) Y, D, D

Y:

1

4

2

Z:

1

4

2



Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Yukarıda yapıları verilen X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

B) NaOH ile tuz oluşturur. C) Amino benzen olarak adlandırılır. D) Sulu çözeltisi zayıf baz özelliği gösterir.

B) Üçü de yandığında sadece CO2 ve H2O oluşur.

C

6.

X

Y

C



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;



II. Kapalı formülleri aynıdır.

D) Birer tane moleküllerindeki karbon atomu sayıları arasındaki ilişki Z > X = Y şeklindedir.



III. İkisi de hidrokarbondur.



yargılarından hangileri doğrudur?

E) X bileşiğinde, 3 nolu C atomuna –NO2 grubu bağlanırsa oluşan bileşik, p– nitro fenol şeklinde okunur. 3. B

NH2

C || C

C X, anilin bileşiğidir. Zayıf baz özelliği gösterir. Benzen halkasına amino grubunun bağlanmasıyla oluşmuştur.

C) Y bileşiğinde 2 nolu C atomuna –Br atomu bağlanırsa oluşan bileşik, m–brom anilin şeklinde okunur.

2. A

Çözüm:

X: C | C

A) X, Y, Z bileşiklerinin özel adları sırası ile fenol, anilin ve toluen'dir.

1. D

olanları yanlıştır?

A) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı bulundurur.

3

3

OH

Yukarıda yapıları verilen organik X ve Y bileşikleri ile ilgili;

E) Asitlerle tepkime verir.

5

Y:

III. Benzenin türevi bileşiklerdir. yargılarından kaç numaralı

NH2

CH3

5

NH2

II. İkisinin birer moleküllerinde eşit sayıda C — C bağı vardır.

5.

Palme Yayınevi



X:

I. Oda koşullarındaki sulu çözeltilerinde pH değerleri arasındaki ilişki Y > X'tir.

2. ( ) Halkalı ve altıgen yapıdaki tüm bileşikler ( ) Aromatik bileşikler halkada birer atlayarak en az üç tane pi bağı bulundururlar.

Örnek

D) Su ile hidrojen bağı oluşturur.

D) Anilin ile Toluen'in birer tane moleküllerindeki hidrojen atomu sayıları aynıdır.



/ORGANİK BİLEŞİKLER

I. Birer mollerinin yakılmasından 3'er mol H2O oluşur.

A) Yalnız I

B) Yalnız III

D) I ve III 4. A

5. B

6. B

C) I ve II

E) II ve III

Y: C | C

OH

C || C C

Y, fenol bileşiğidir. Zayıf asit özelliği gösterir. Benzen halkasına hidroksil grubunun bağlanmasıyla oluşmuştur. İkisi de benzenin türevidir. Baz özelliği gösteren X bileşiğinin pH değeri daha büyüktür. I

121

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. X : Amino siklohekzan

Örnek X:

OH

CH2

CH2

Y : H2C

CH2 CH2

CH2



Yukarıda formülleri verilen X ve Y maddeleri ile ilgili;



I. Her ikisi de katılma tepkimesi vermez. II. X aromatik bir bileşik, Y ise sikloalkandır.

10.

Y : Anilin Z : Nitro benzen Yukarıda formülleri verilen X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili; I. Birer moleküllerindeki azot atomu sayıları aynıdır. II. Üçü de aromatik hidrokarbon bileşiği değildir. III. Birer moleküllerindeki karbon atomu sayıları aynıdır. yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III E) I, II ve III



Aromatik Bileşik

Kullanım Alanı

I.

Fenol

Bazı ilaçların yapımında, gıda sanayisinde

II.

Anilin

Boya, vernik, mürekkep üretimi

III.

Toluen

Patlayıcı bir madde olan TNT üretiminde

Yukarıda verilen aromatik bileşiklerden hangilerinin kullanım alanı karşılarında doğru verilmiştir? A) Yalnız I

D) II ve III

III. Her ikisinin de kütlece C yüzdeleri aynıdır. yargılarından kaç numaralı

B) Yalnız II

8.

C) I ve II E) I, II ve III

3

olanları yanlıştır? 2 1

11. Organik bir hidrokarbon ile ilgili şu bilgiler ve-

NO2



9. Çözüm:



X bileşiği fenoldür ve aromatik bileşiktir. Y bileşiği ise halkalı yapıdaki siklohekzandır. İkisi de katılma tepkimesi vermez. Kapalı formülleri farklı olduğundan kütlece C yüzdeleri farklıdır. III

122

riliyor; Palme Yayınevi



bileşiği ile ilgili; I. 1 numaralı C atomuna OH bağlanırsa o– nitro fenol şeklinde okunur. II. 3 numaralı C atomuna NO2 bağlanırsa m– dinitro benzen şeklinde okunur. III. 2 numaralı C atomuna H bağlanırsa nitro benzen şeklinde okunur. yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) I ve III E) I, II ve III

1.Naftalin

2.Benzen

3. Toluen

8. D

– 0,1 molünün tamamen yanmasından 0,7 mol CO2 gazı açığa çıkıyor.



– Halkalı yapıda olup, aromatiktir.



Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir? A) Benzen

B) Toluen

D) Fenol

C) Naftalin

E) Metil siklohekzan

12.

Yukarıda adları verilen aromatik bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Üçüncü bileşik, metil benzen olarak da adlandırılır. B) Üçü de suda çözünmez. C) Üçü de sp2 hibrit orbitalleri ile bağ yapmış karbon atomu içerir. D) Üçü de sadece C ve H atomları içerir. E) Eşit mollerde alınarak artansız olarak yakıldığında açığa çıkan CO2 gazlarının mol sayıları arasındaki ilişki 1 > 2 > 3 şeklindedir. 7. E



9. E

I



II

III

Yukarıdaki maddelerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? A) Birinci bileşik benzendir. B) İkinci bileşik süblimleşme özelliği gösterir. C) Üçüncü bileşik antrasendir. D) Birinci bileşik alifatik hidrokarbondur. E) Üçü de aren sınıfı bileşiklerdir.

10. E

11. B

12. D

2.Ünite Aromatik Bileşikler (Arenler) - VI

40. TEST 1.

Bileşik I.

ki yargılardan hangisi yanlıştır?

3 – İzopropil fenol

B) En basit üyesi, formülü C6H6 olan benzendir.

Br Br

III.

CI

A) Toluenin kapalı formülü C7H8'dir.

OH

II.

CH2 – C

CH

bileşiği ile ilgili;

C) Aromatik hidrokarbonlardan bir hidrojen çıkarılması sonucu benzenil grubu oluşur.

I. Kapalı formülü II. Adı m–dikloro benzendir.

Allil benzen

D) Benzende her C atomuna bir tane H atomu bağlanmıştır.

C6H6CI2'dir. III. Halkalı yapıda olup, alifatiktir. yargılarından kaç numaralı olanları yanlıştır?

Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin adlandırılması karşısında doğru verilmiştir? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

2.

CI

m – dibromo benzen

E) Benzen molekülündeki toplam sigma ve pi bağları sırası ile 12 ve 3'tür.

Örnek

4. Aromatik hidrokarbonlar ile ilgili aşağıda-

Adlandırma

CH3 – CH – CH3

/ORGANİK BİLEŞİKLER

C) I ve III

E) I, II ve III

5. Benzen halkasına iki hidrojen atomu yerine iki –CH3 grubunun farklı konumlarda bağlanması ile en çok kaç tane yapı izomeri oluşur?

X:

A) 6

B) 5

C) 4

D) 3

E) 2

Palme Yayınevi

Y:

CH = CH2

Z:

6. I.

NH2

II.

OH

O || C – OH

III.

T:



IV.

Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri katılma tepkimesi verir? A) Yalnız X

B) X ve Y

D) X, Y ve Z

CH2 – OH

V.

O || C – OH NH2

C) Y ve Z

E) Y, Z ve T

Yukarıda formülleri verilen organik bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Üçüncü bileşik aromatik karboksilik asittir.

3.

I. Bir hidrojen eksik haline fenil denir.



II. Basit formülü etileninki ile aynıdır.



III. Rezonans yapı gösterir.



IV. Tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapar.



V. Kömür ve petrolün damıtılması ile elde edilir.

C) Birinci, ikinci ve dördüncü bileşiklerin sudaki çözeltilerinin oda koşullarındaki pH değerleri arasındaki ilişki I > II = IV şeklindedir.



Yukarıdaki ifadelerden kaç numaralı olanı benzen için yanlıştır?

D) Birinci ve ikinci bileşikler birbirleriyle nötrleşme tepkimesi verir.

A) I

E) Beşinci bileşik iki fonksiyonel grup içerir.

B) II

C) III

D) IV 1. A

2. C

B) İkinci ve dördüncü bileşiklerin adları sırası ile fenol ve benzil alkoldür.

E) V 3. B

4. C

5. D

6. C

Çözüm:

Benzendeki 2 hidrojen yerine 2 klor bağlı olduğundan kapalı formülü C6H4CI2'dir. Bağlanan gruplar birinci ve üçüncü karbonlara bağlı olduğundan meta(m–) dikloro benzen olarak adlandırılır. Halkalı yapıda aromatiktir. I, III

123

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7.

X:

Y:

10. Naftalin ile ilgili aşağıdaki yargılardan han-

Z:

gisi yanlıştır?

Örnek Radikal grup I.

Adlandırma Naftil

II.

CH2

Fenil



şeklindedir.



I. Aromatik olma



II. H2 katılarak doyurulabilme



III. Kapalı formül

C) Kapalı formülü C10H8'dir.



özelliklerinden hangileri ortak değildir?

D) Süblimleşme özelliği gösteren aromatik hidrokarbondur.

A) Yalnız I

E) Evlerde güve tozu olarak kullanılır.

Benzil

III.

A) Gösterimi

Yukarıda verilen organik bileşikler ile ilgili,

B) Yalnız II

D) II ve III

B) Polar moleküldür ve suda çözünür.

C) I ve II

E) I, II ve III

Yukarıda verilen radikal gruplardan kaç numaralı olanlarının karşılarındaki

COOH

8.

CH = CH2

adlandırma doğru verilmiş-

11. I.

tir?

II.

III.

sp2



bileşik molekülünde – s orbitallerinin örtüşmesi ile oluşan bağ sayısı kaçtır?



(1H, 6C, 8O) B) 5

C) 6

D) 7

V.

CH = CH2

E) 8 Palme Yayınevi

A) 4

IV.



Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesi bromlu suyun rengini giderir? A) 1

9. Aşağıdaki madde çiftlerinden hangisi bir-

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

birleri ile izomer değildir? A)

CI

CI ve CH3

B)

CH3 ve

CH3

CH3 CH3

OH

C)

OH

NH2 ve NH2

Çözüm:

Br

üçüncü radikal grup fenil ola-

E)

124

Formülü yukarıda verilen bileşik ile ilgili;



I. 3–metil fenol olarak adlandırılır.



II. Yanma ürünleri CO2 ve H2O dur.



III.

CH2—OH

COOH



bileşiği ile birbirinin izomeridir.



yargılarından hangileri doğrudur?

COOH ve

rak adlandırılır. I



CI ve

İkinci radikal grup benzil,

HO

CI

Br

D)

12.

A) Yalnız I

B) Yalnız II

C) I ve II

D) II ve III

NO2

NO2

7. E

8. B

9. A

E) I, II ve III 10. B

11. C

12. D

2.Ünite Fonksiyonel Gruplar - I

41. TEST 1. Alkanlardan bir hidrojen atomu ayrılması sonucu oluşan kimyasal tür aşağıdakilerden hangisidir? A) Alkil

B) Aldehit D) Alkol

5.

C) Keton

E) Amid

/ORGANİK BİLEŞİKLER

ORGANİK BİLEŞİKLERDE FONKSİYONEL GRUPLAR

O O || || CH3 — CH — C — CH — C — OH | | Br OH

VE ADLANDIRMA w Organik moleküllerde reaksiyon veren gruplara fonk-

Yukarıda açık formülü verilen organik bileşikte, aşağıda adları verilen gruplardan hangisi yoktur?

siyonel grup ya da işlevsel grup denir. w Fonksiyonel grup, bulunduğu organik bileşiğe be-

A) Hidroksi

2.

I. HC ‚ C — CH2 — OH



II. CH2 “ CH — CH2 — OH

D) Nitro

kazandıran

oynayan atom ya da atom

C) I ve II



E) I, II ve III

X–C–Y

A) Keton

B) Fenol

D) Amid

Yukarıdaki molekülde X ve Y yerine atom ya da gruplar bağlandığında oluşan bileşik sınıfları aşağıda verilmiştir.

E) Eter

Ayrıca alkil gruplarına halojen (–X), hidroksil (–OH), formil

(–CHO),

karboksil

(–COOH) gibi heteroatom içerenler gruplar bağlanabilir.

Bu

heteroatomların

bağlanmasıyla organik bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özellikleri değişir.

– OH 1 Hidroksi

A) Alkil halojenür

– X 1 Halo

B) Alkinil

O || – C – 1 Karbonil

I. H

–OH Karboksilik asit



II. –R

H

Aldehit



III. –R

–R

Keton



Buna göre, verilenlerden hangileri doğrudur?

C) Karboksilik asit

A) Yalnız I

E) Keton

D) Karbonil

C) I ve III

Fonksiyonel gruplara;

lanmasıyla oluşan R—X bileşiğinin sınıfı aşağıdakilerden hangisidir?



D) II ve III

C) Alkol

7. Alkil grubuna —X (halojen) grubunun bağ-

Y Bileşik sınıfı

B) I ve II

nik bir bileşik oluşturabilir.

H

Yukarıda Lewis formülü verilen suyun, hidrojen atomları yerine alkil (R–) grupları bağlanmasıyla oluşan bileşiğin sınıfı aşağıdakilerden hangisidir?

Palme Yayınevi

3.

grubu ile bağlanarak orga-

O

H

O

X

özellikler

ve tepkimelerinde etkin rol

kil, alkenil, alkinil veya aril

:

B) Yalnız III

6.

:

Yukarıdaki alkollerden hangileri farklı türde fonksiyonel grup içerir?

D) I ve III



E) Halojen

lirli

w Bir alkil grubu başka bir al-

A) Yalnız I



C) Karboksil

gruplarıdır.

III. CH2 — OH | CH2 — OH

B) Karbonil

– OR 1 Alkoksi

O || – C – OH 1 Karboksil

E) I, II ve III

– NH2 1 Amino – NO2 1 Nitro

8. 4. Aromatik hidrokarbonlardan (arenler) bir tane hidrojen atomu ayrılması ile oluşan bileşiğin genel adı aşağıdakilerden hangisidir? A) Alkil

B) Alkol D) Aril



R— + — OH S R — OH

Alkil gurubu

A) Keton

E) Ester 1. A

2. C

3. E

örnek verilebilir.

Yukarıdaki alkil grubuna –OH grubunun bağlanmasıyla oluşan bileşiğin sınıfı aşağıdakilerden hangisidir?

C) Alkenil

B) Alkol

D) Karbonil 4. D

5. D

6. E

– C6H5 1 Fenil

7. A

C) Aril E) Karboksilik Asit

8. B

w Organik

bileşikler

sahip

oldukları fonksiyonel gruba göre sınıflandırılır. Hidrokarbon zincirindeki ikili veya üçlü bağda fonksiyonel grup sayılır.

125

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 9. Aşağıdaki fonksiyonel gruplardan hangisi

13.

H H O || | | H—C—C—C | | H H Br

karşısında verilen organik bileşiğin yapısında bulunmaz?

Bazı organik bileşiklerin genel grupları aşağıdaki tabloda ve-

|

formülleri ve fonksiyonel



rilmiştir.

Fonksiyonel grup A)

Bileşik sınıfı

Bileşiğin Genel formülü

Bileşikteki Fonksiyonel Grup

Alkan

R–H veya R–R

—

Alken

R1– C = C – R2 | | H H

–C=C– | |

Alkin

R1–C K C – R2

–C K C–



Organik Bileşik

Alken



Eter

C) —C ‚ C—



Alkin

O || D) — C — X



Aldehit

E)



Aren

C=C B) — O —





R

–X (–F,–Cl, –Br, –I)

Alkol

R – OH

–OH

Eter

R–O–R

–O–

Aldehit

O || R–C–H

O || – C – H

O || R–C–R

O || – C –

O || R – C – OH

O || – C – OH

Karboksilik asit Amin

H | R–N–H

H | –N–H

Ester

O || R – C –O – R

O || – C – O–

Açil halojenür

O || R–C–X

O || – C – X

Nitro alkan

O || R–N–O

O || –N–O



E) I ve III

Açık formülü verilen yukarıdaki bileşik hangi fonksiyonel gruplar bulundurur?

14. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi iki tür fonk-

A) R

B) COOH

C) R ve NH2

D) OH ve COOH

E) OH ve R

siyonel grup içerir?

O || 11. Karbonil (— C — ) grubunun her iki tarafına alkil grubu (R—) bağlanmasıyla oluşan bileşiğin sınıfı aşağıdakilerden hangisidir? A) Fenil

B) Alkol D) Keton

A) CH2

OH

CH2

OH OH

B) CH3

CH

CH2

C

O C) H

C) Aldehit D) CH3

H O

C O

E) Ester

O

CH2

C

CH2

C

H

OH

E) CH3 — CH = CH2

12.

Bileşik I. CH3CI





Fonksiyonel grubu

— CI

II. CH3NO2

— NO2

O || III. CH3 — C — OCH3

O || —C—O—

IV. CH3CHO

— OH





15. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin fonksiyonel grubu yanlış verilmiştir? Bileşik Fonksiyonel grup A) CH ‚ CH

Yukarıda verilen bileşiklerin karşılarında yazılan fonksiyonel gruplardan hangileri doğrudur? A) III ve IV

B) II ve IV

D) I, II ve IV 126

C) Yalnız III

CH3 — CH — COOH | OH

Palme Yayınevi

R –X

B) Yalnız II

D) II ve III

10.

Keton

yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

Aren

Alkil halojenür

Yukarıdaki molekül ile ilgili; I. C atomlarının tümü sp2 hibritleşmesi yapmıştır. II. Bileşikteki fonksiyonel gruplar (—Br ve —OH) tır. III. Bir tane molekülünde 9 sigma, 1 pi bağı bulunur.

9. D

C) I ve III

E) I, II ve III 10. D

11. D

12. E



(‚)

B) CH2 — OH | CH2 — NH2

(OH ve NH2)

C) CH2 “ CH2

(“)

D) HCOOH



(OH)

E) CH3COOH



(COOH)

13. C

14. B

15. D

2.Ünite Fonksiyonel Gruplar - II

42. TEST 1. Alkenlerden (CnH2n) bir hidrojen çıkarılma-

Radikal Gruplara Fonksiyonel Grupların Bağlanması

5.

B) Alkol D) Aril

(–OH) grubunun bağlan-



C) Benzil E) Alkenil

2. Aşağıda adları verilen fonksiyonel gruplarB) Amino

D) Alkoksi

masıyla alkol sınıfı (R–OH)

Yukarıda formülü verilen madde ile ilgili;



I. Aril gruplarından birisidir.



II. Adı fenildir.



III. Benzenden bir tane H atomunun uzaklaştırılmasıyla oluşmuştur.



yargılarından hangileri doğrudur?

dan hangisinde azot (N) atomu vardır? A) Hidroksil

w Bir radikal gruba hidroksi

O

sıyla oluşan kimyasal tür aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak adlandırılmıştır? A) Fenil

/ORGANİK BİLEŞİKLER

A) Yalnız I

B) I ve II

bileşikler oluşur. R – OH

CH3OH

OH

Alkol w Bir radikal gruptaki farklı karbon atomlarına birden fazla

hidroksi

grubunun

bağlanmasıyla polialkoller

C) I ve III

oluşur.

C) Karboksil

D) II ve III

E) I, II ve III

E) Karbonil

CH2—CH2 | | OH OH

CH2—CH—CH2 | | | OH OH OH

w Alkil grubuna halo (–X) grubunun bağlanmasıyla alkil halojenür (R – X) sınıfı bile-

tir? A) C2H5OH



C) CH ‚ C—



B) H — C = O \ H D) CH3— CH2—

her bir alkil (R–) grubunda beş tane H atomu bulunduğuna göre, bu bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir?

Palme Yayınevi

3. Aşağıdakilerden hangisi alkil grubuna ait-

6. R — CH2 — R yapısına sahip bir alkanda

A) C4H10

B) C5H12

D) C7H16

C) C6H14

E) C8H18

şikler oluşur. R – CI

CH3CI

Br

Alkil halojenür w Karbonil grubundaki



O || –C–

karbon atomunun

bir tarafına radikal grup,

O || E) HO — C—

diğer tarafına hidrojen atomunun bağlanmasıyla aldehit sınıfı bileşikler oluşur.

7. Aşağıda kapalı formülleri verilen türlerden hangisi alkildir?

4.

Alkil/Aril

A) C6H5—

Adı



I. – CH3

Metil



| II. CH3 — CH — CH3

İzopropil



III.

Vinil

B) CH2O

O || R—C—H Aldehit

O || CH3—C—H

C) C3H7—

D) CH2 = CH— E) CH3OH

w Karbonil grubundaki O ||

– C – karbon atomunun

her iki tarafına aynı ya da

O

O



farklı

radikal

gruplarının

bağlanmasıyla keton sınıfı



Yukarıda verilen alkil/aril adlandırmalarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

1. E

bileşikler oluşur.

8. Aşağıdakilerden hangisi aril grubuna aittir? A) C2H5–

C) I ve II

D) C6H5–

E) I, II ve III

2. B

3. D

B) C3H7–

4. C

5. E

6. B

7. C

C) C4H9–

O || R—C—R Keton

O || CH3—C—C2H5

E) C5H11–

8. D

127

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

w Radikal grubuna karboksil

9.

I. –OH

12.



II. –CH3

(–COOH) grubunun bağ-



III.

CI

lanmasıyla karboksilik asit



IV.

CH

sınıfı organik bileşikler oluşur. O || CH3—C—OH

O || R — C — OH Karboksilik asit

w Yapısında birden fazla kar-

Hidrokarbonlar



C



VI.



Yukarıda verilen fonksiyonel gruplardan kaç tanesine alkil kökü bağlandığında hidrokarbon bileşiği oluşur? A) 1

H

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

amino

(–NH2) grubunun bağlanmasıyla amin sınıfı bileşikler

CH3—NH2

CH3

CH

C

A

(–NO2) grubunun bağlan-



I. A yerine CH3 grubu bağlanırsa keton bileşiği oluşur.



II. A yerine hidroksil grubu bağlanırsa alkol bileşiği oluşur.



III. Ester bileşiği oluşması için A yerine halojen grubu bağlanmalıdır.

masıyla nitro bileşikleri oluşur. R — NO2

Nitro alkan

w Radikal

C2H5—NO2

grubuna

fenil

(–C6H5) grubunun bağlanmasıyla aromatik bileşikler oluşur.



Palme Yayınevi



grubuna

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C2H5

w Birden

C) I ve II

X

fonksiyonel

H

H

C

C

H

H

Y



Yukarıdaki yapıda X ve Y yerine farklı fonksiyonel gruplar bağlanarak oluşturulan organik bileşik sınıfları aşağıdaki tabloda gösterilmiştir.



Buna göre,

E) I, II ve III

(C6H5—C2H5)

fazla

13.

yargılarından hangileri doğrudur?

R

Aromatik bileşik

Doymamış

CH3 Yukarıdaki organik bileşik ile ilgili;

nitro

w Radikal



O

10.

R — NH2 Amin

Z

Organik bileşiklerin yukarıdaki sınıflandırılmasına göre, boş bırakılan yerlere aşağıdakilerden hangisi getirilmelidir? X Y Z A) Aromatik Alkan Alkil B) Alkan Aromatik Doymuş C) Fonksiyonel Aromatik Doymuş Gruplar D) Aromatik Alken Doymuş E) Fonksiyonel Aromatik Alkan Gruplar

HOOC — CH2 — COOH

oluşur.

Y

V. –N—H



silik asit denir.

grubuna

Alifatik

O

nik bileşiklere polikarbok-

grup içeren organik bileşiklere polifonksiyonel bi-

11. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin

leşikler denir. Bu bileşikler

yapısında bulunan fonksiyonel grubun adı yanlış verilmiştir?

içerdiği fonksiyonel grupların özelliklerini gösterir.

Örneğin (=) ve

O || —C—H

grubunu bulunduran organik bileşik hem alken hem de aldehit özelliği gösterir. O || CH2 = CH — CH

128

X

CH2

H

boksil grubu bulunan orga-

w Radikal

Organik Bileşikler

Bileşik

X

C2H5NH2

Amino

B)

CH3OH

Hidroksi

C)

C3H7Br

Halojen

D)

CH3CHO

Alkil

E)

C2H5COOH

Karboksil

I.



H

C

Aldehit

CH3

OH

Alkol

III.

CH K C

CH3

Alkin

bileşiklerden hangilerinin sınıfı doğru verilmiştir? B) Yalnız II

D) II ve III

10. A

H

II.

A) Yalnız I

9. B

Sınıfı

O

Fonksiyonel Grubun Adı

A)

Y

11. D

12. C

13. E

C) I ve II

E) I, II ve III

2.Ünite Alkoller ve Adlandırılması - I

43. TEST 1.

ALKOLLER

3.

CH3

Bileşik

I.

CH3 — C — OH

II. CH3 — CH2 — C — CH3

OH

Cl

Yukarıda yapı formülleri verilen alkoller için aşağıdaki sınıflandırmalardan hangisi doğrudur? I

II



III

A) Primer

Sekonder

Tersiyer

B) Sekonder

Tersiyer

Primer

C) Tersiyer

Primer

Sekonder

D) Sekonder

Primer

Tersiyer

E) Primer

Tersiyer

Sekonder

CnH2n+2O’dur. w Bir bileşiğin alkol olması için –OH grubunun bağlı olduğu C atomunda, bir tane –OH grubu olmalıdır. R – CH – CH – OH 2

Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız III

B) I ve III

D) I ve II

C) II ve III

E) I, II ve III

OH

bileşiği alkol değildir. R – CH = CH – CH2 – OH bileşiği alkoldür. w Bir bileşiğin alkol olması için  –OH grubunun bağlı olduğu C atomu zincirdeki diğer C atomuna tek bağla bağlı olmalıdır. R – CH2 – CH = CH – OH

4. Pentan –2– ol bileşiği ile ilgili; Palme Yayınevi



1–kloro–1–propanol

III. CH2 — CH2 — CH2— OH

III. CH3 — CH2 — CH — CH2 — OH

w Fonksiyonel grupları (–OH)’ dır. CnH2n+1OH ya da

3–metil–3–pentanol

II. CH3 — CH2 — C — C2H5

CH3

w Alkil (–R) grubu ile hidroksi (–OH) grubunun birbirine bağlanmasıyla oluşan bileşiklere alkol denir.

w Genel formülleri CH3

OH



2–metil–2–propanol

CH3

CH3

Adlandırma

CH3

I. CH3 — CH2 — CH — CH — CH3 OH

/ORGANİK BİLEŞİKLER

bileşiği alkol değildir.



I. Sekonder alkoldür.

R – CH = CH – CH2 – OH



II. Bir molekülünde 4 tane C atomu vardır.

bileşiği alkoldür.



III. Dialkoldür.



verilenlerden hangileri doğrudur?

Alkollerin Sınıflandırılması

A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

1. Moleküldeki –OH grubu sayısına göre; a. Mono alkoller Bir – OH bulunur. (CH3OH) b. Polialkoller Birden fazla –OH bulunur.

5. I. 2.

(CH3)3C — CH — CH — CH2 — OH OH



OH

A) Sistematik adı, 4,4 – dimetil –1, 2, 3 – pentantrioldür.



B) Polialkoldür.



C) Sekonder alkol grubu içerir.



D) Primer alkol grubu içerir.



E) Tersiyer alkol grubu içerir. 1. B

R – CH2 – OH (–OH’ın bağlı olduğu C atomunda bir alkil grubu bulunan) b. Sekonder (ikincil) alkoller

OH Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri alkoldür? A) Yalnız I

2. E

3. D

4. A

CH2 – OH

a. Primer (birincil) alkoller

III. CH3 — C — CH3



CH – OH

Glikol (etandiol)

2. Moleküldeki –OH grubunun yerine göre;

OH



CH2 – OH

Gliserin (propantriol)

OH



CH 2– OH

OH

II. CH3 — CH “ CH

Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

CH2 – OH



B) Yalnız II

D) II ve III 5. A

C) I ve II

E) I, II ve III



H R–C–R OH

(–OH’ın bağlı olduğu C atomunda iki alkil grubu bulunan)

129

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 6.

c. Tersiyer (üçüncül) alkoller



R

Bileşik

I. CH3 — CH2 — CH2

OH



(–OH’ın bağlı olduğu C atomunda üç alkil grubu bulunan)



CH3–OH



CH3–CH2–OH

metil alkol etil alkol (metanol)

OH

1 – bromo –2– siklohekzanol

Br

III. (CH3)3C — OH



Buna göre, bileşikteki n sayısı ve bileşiğin IUPAC sistemine göre adlandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



(H: 1, C: 12, O: 16)

A) Yalnız II

B) I ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

w OH grubunu içeren en uzun karbon zinciri seçilir.

OH

Yukarıdaki organik bileşiğin 1 molü 120 gramdır.

Yukarıda açık formülleri verilen alkollerden hangileri doğru adlandırılmıştır?

D) II ve III

(etanol)

 – metil – 2 – 2 propanol

OH



OH

ALKOLLERDE ADLANDIRMA w Alkilin sonuna alkol kelimesi getirilerek isimlendirilir.

II.

CH2 — (CH2)n — CH — CH2

1 – propanol

OH

R–C–R



9.

Adlandırma

n



Adlandırma

A) 1



1, 2, 4 – bütantriol

B) 1



1, 3, 4 – bütantriol

C) 2



1, 4, 5 – pentantriol

D) 2



1, 2, 5 – pentantriol

E) 2



1, 2, 4 – pentantriol

w Karbon zinciri – OH grubunun yakın olduğu uçtan numaralanır.

w Karbon zincirine karşılık gelen alkanın adı söylenip sonuna “–ol” eki getirilerek okunur.

7.

I. –OH grubu bulunduran tüm bileşikler alkoldür.



II. Alkollerde fonksiyonel grup —OH tır.



III. Alkol molekülünde aynı C atomunda birden fazla sayıda —OH grubu bağlı bulunabilir.



Br OH 3-bromo-3-metil-2-bütanol CH2 – OH CH – OH CH3 1,2-propandiol

130

10. Aşağıda yapı formülleri verilen alkollerden hangisi yanlış adlandırılmıştır? CH3

A)

C) I ve III

CH3 — C — OH CH3

E) I, II ve III

t–bütil alkol

B)

8.

OH 1

CH3

2

CH3 Yukarıdaki bileşiğin yapısında bulunan alkol grupları ile ilgili aşağıdaki sınıflandırmalardan hangisi doğrudur?

C)

CH3—CH—CH2—OH 2–metil–1– propanol

D)

CH2—OH CH2—OH

1 2

Etandiol

A) Tersiyer



Sekonder

B) Primer



Tersiyer

CH—OH

C) Sekonder



Sekonder

D) Tersiyer



Tersiyer

E) Primer



Sekonder

CH2—OH Gliserin (propantriol)

6. B

OH

2–metil–3,4–pentandiol

CH2 — CH3

CH3 — CH2 — C — CH — OH



CH3

CH3—CH—CH—CH—CH3 OH

OH 2-propanol (propan-2-ol) (izopropil alkol)

CH3 – C – CH – CH3

B) Yalnız II

D) I ve II

CH3 – CH – CH 3

CH3

Yukarıda verilen yargılardan hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

w Molekülde birden fazla –OH grubu varsa –diol, –triol... şeklinde adlandırılır. w Sikloalkollerde ise halkaya bağlı bir tane –OH varsa yeri belirtilmez ancak birden fazla –OH bağlı ise bunların yeri belirtilir.

Palme Yayınevi

w Ana zincirde yer alan –OH grubu dışındaki atomların ve grupların bağlı bulundukları karbon numaraları ve adları alfabetik sıralamaya göre belirtilir.

E)

7. C

8. A

9. D

CH2—OH

10. B

2.Ünite Alkoller ve Adlandırılması - II

44. TEST 1.

Alkol



I. CH2– OH



CH – OH



Sınıfı Polialkol

3.

I. CH2 “ CH — CH2 — OH



II. CH3 — CH2 — CH2



Sekonder alkol

III. CH “ CH — CH “ CH

CH3

III. CH3–CH2–CH2–OH



Yukarıda yarı açık formülleri verilen alkollerin hangilerinin karşısındaki sınıflandırılması doğrudur?

Primer alkol

B) Yalnız II

D) I ve III

OH

OH



A) Yalnız I

CH3 – CH2 – CH – CH3 | OH 2–bütanol (Sekonder bütil alkol)

OH

CH2 – OH II. CH3 – CH – CH2–OH



/ORGANİK BİLEŞİKLER

Yukarıda verilen organik bileşiklerden hangileri alkoldür? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

C) I ve II

E) I, II ve III

CH3 I CH3 – C – CH2 – CH3 I OH 2–metil–2–bütanol (Tersiyer pentanol)

CH2=CH – CH2 – CH2 – OH 3–büten – 1–ol

E) I, II ve III

HC K C – CH2–CH2OH 3–bütin –1–ol

4. Aşağıda adları verilen alkollerden hangisi sekonder alkoldür?

2,2–dimetil–1–propanol

Palme Yayınevi

A) 1–bütanol B) 2–metil–2–bütanol

OH | CH3—C—CH2 — C K CH | CH3 2-metil-4-pentin-2-ol

C) 3–metil–1–pentanol D) İzopropil alkol E) Allil alkol

2.

Bileşik

Adlandırma

OH 1,3–siklobütandiol

I.

5.

OH

Bileşik

CH3

OH

OH

3–metil–2,4–hekzandiol

CH3 OH

OH

4–metil–2,3 –pentandiol

OH

III. CH3 – C – CH – CH3

III. CH3– C – CH3

3 – metil – 2,3 – pentandiol

OH OH

Yukarıdaki bileşik adlandırmalarından hangileri doğrudur? B) I ve II

D) II ve III

A) Yalnız II

2. E

B) I ve II

D) II ve III

E) I, II ve III 3. C

4. D

5. B

OH OH | | CH3 – C – C – CH3 | | H3C CH3 2,3–dimetil –2,3–bütandiol OH I CH3–C– CH2 – C K CH I CH3 2–metil–4–pentin–2–ol Siklo Yapıdaki Alkoller

Yukarıdaki bileşik adlandırmalardan hangileri doğrudur?

C) I ve III

1. D

2,2–propandiol

OH



A) Yalnız III

2,3–pentandiol

OH

II. CH3 – CH – CH – CH – CH3

C2H5



Adlandırma

I. CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 OH

II. H3C–CH–CH–CH–CH2–CH3

CH3 | CH3 – C – CH2 – OH | CH3

C) I ve III

E) I, II ve III

w Adlandırılırken siklo yapının adı belirtildikten sonra –ol eki getirilir. OH

Siklobütanol

131

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 6.

den hangisi yanlış adlandırılmıştır?



OH

Siklobütenol OH OH

Siklohekzan–1,3–diol O

9. Aşağıda formülü verilen alkol bileşiklerin-

I. CH3 — CH2 — OH

II. CH3 — CH2 — C “ CH2 | OH III. CH3 — CH — CH3 | OH IV. CH2 — OH | CH2 — OH

Bileşik

A)

B)

OH | V. CH3 — C — CH2 — CH3 | OH

OH



OH

1,2–siklopentandiol

C)

B) 2

C) 3

Ter – bütil alkol

OH

4–pen-

CH2 “ CH – CH2 – CH – CH3

ten–2–ol

OH OH

D)

Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesi sekonder alkoldür? A) 1

CH3 – CH – CH2 OH



Fenil metanol (Benzil alkol)

1,3–bütandiol

OH



CH2OH

Adlandırma

CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH

D) 4

2–metil–2–

(CH3)2C – CH2 – CH3

bütanol

OH

E)

E) 5

CH3 – CH2 – C – CH3

3–metil pentan–3–ol

CH2 CH3

OH Cl

10. I. 2–metil–2–bütanol

2–kloro siklohekzanol

CH2 — OH | CH — OH | CH2 — OH

2,4–siklohekzadien –1–ol Alkolün İskelet Formülü

OH İskelet formülü ile gösterilen bileşiğin okunuşunu yazalım.



Yukarıda formülü verilen bileşik ile ilgili;

Palme Yayınevi

7.

OH



I. Adı, propantriol'dür.



II. Üç tür fonksiyonel grup içerir.



III. Bir tane molekülünde 10 tane sigma, 3 tane pi bağı içerir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve II



II. 2–metil siklobütanol



III. 2–metil–1–bütanol



Yukarıdaki alkollerden hangilerinin molekül formülü C5H12O dur? A) Yalnız I

D) I ve II

C



E) II ve III

C

C

OH

CH3 CH2

CH CH3

CH

CH2

CH3

OH

3,4–dimetil–1–pentanol

buna bağlanmasıyla oluşan bileşiğin IUPAC'a göre adlandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? B) 2,2–dimetil propanol C) ter–bütil alkol D) 2–metil bütanol

7. A

8. B

A) CH3–CH2–CH2– OH

1–propanol

B) CH3–CH–CH3 | OH

2–propanol

İzobütil alkol

CH3 | D) CH3–CH2–CH–CH2–OH 3–metil–1–bütanol CH3 CH3 | | E) CH3–CH–CH–CH2OH 2,3–dimetil–1– bütanol

A) 2–metil propanol

6. A

Bileşik Adlandırma

CH3 | C) CH3–CH–CH2–OH

8. Neopentil grubunun —OH (hidroksil) gru-

E) 2,2–dimetil bütanol 132

E) I, II ve III

hangisi yanlış adlandırılmıştır?

C) Yalnız III

C C

C) I ve III

11. Aşağıda yapı formülü verilen alkollerden

C C

B) Yalnız II

9. B

10. C

11. D

2.Ünite Alkoller ve Adlandırılması - III

45. TEST 1. Aşağıdakilerden hangisi bir tersiyer alkol-

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Örnek

4. Bir C atomuna 1 tane metil, 2 tane etil, 1 tane

dür?

CH3

hidroksil grubu bağlanmıştır.

A) 1–bütanol



C) 2–metil–2–bütanol

Buna göre, bu organik bileşiğin adlandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

D) 2–metil–1–bütanol

A) 2–etil–2–bütanol

E) 2–metil–1,4–bütandiol

B) 3–metil–3–pentanol

B) 2–propanol

I. CH3–C–CH2–CH–CH3

CH3 4,4–dimetil–2–pentanol II. CH –CH –CH OH 2 2 2

Br 3–bromo propan–1–ol

C) 3–etil–3–bütanol D) n–hekzanol

CH3

E) 3–hekzanol Bileşik

2.

CH3 2–etil–2–propanol

izopropil alkol

CH3

II. CH2 “ CH — CH2 — CH2

3–büten–1–ol

OH H

III. CH3 — C — CH3

5.

I. 3–heptanol



II. 2–metil–2–pentanol



III. 3–metil–1–bütanol



Yukarıdakilerden hangileri sekonder alkoldür?

Ter–propil alkol

OH

A) Yalnız I Palme Yayınevi



Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri yanlış adlandırılmıştır? A) Yalnız II



III. C H –C–OH 2 5

Adlandırma

I. CH3 — CH — OH

B) Yalnız III

D) I ve III

OH

C) I ve II

E) II ve III

CH3 IV. CH – C – CH–CH 3 3

B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

CH3 OH

3,3–dimetil–2–bütanol V. CH3 – CH–OH

CH3

E) II ve III

İzopropil alkol Yukarıda formülü verilen

6.

alkol bileşiklerinden kaç ta-

CH3

nesi yanlış adlandırılmıştır?

X: CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH CH3

3.

Bileşik OH

I.

II.

Y: CH3 — C — CH2 — OH

Adlandırma

CH3

1,2–siklobütandiol

OH

CH3 Z: CH3 — CH — CH — CH3

3–metil–1,3–

CH3 OH

OH

OH

siklopropandiol



Yukarıda formülleri verilen X, Y ve Z maddeleri ile ilgili;

OH OH

III.

1,2,3–siklopentantriol

OH



Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri yanlış adlandırılmıştır? A) Yalnız I



B) Yalnız II

D) I ve II



I. Üçü de monoalkoldür.



II. Z, sekonder alkoldür.



III. Y, tersiyer alkoldür.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

C) Yalnız III

1. C

2. B

3. B

4. B

5. A

CH3

B) Yalnız III

D) I ve III

E) I ve III

Çözüm:

6. E

C) II ve III

E) I ve II

III.

C2H5–C–OH CH3 2–metil–2–bütanol 1

133

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Aşağıda formülü verilen alkol bileşiklerin-

10. R — OH genel yapısına sahip bir alkol bi-

den hangisi yanlış adlandırılmıştır?

Örnek

Bileşik

leşiğinde R grubu aşağıdakilerden hangisi olursa, bileşik tersiyer bütil alkol olarak adlandırılır?

Adlandırma

CH3 CH3

I. Propan–1,2–diol II. 2–metil–1–bütanol III. 2–metil propan–2–ol IV. Glikol V. Gliserin

A)

CH3 – C – C – CH3

bütandiol

OH OH

B)

Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesi tersiyer alkoldür?

C)

A) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 —

2,3–dimetil–2,3–

B) CH3 CH — CH2 —

Siklobütanol

OH



CH3

2–metil–1–bütanol

CH3– CH2–CH–CH2–OH

C)

CH3

CH3 CH3 — C —

CH2 – OH

D) Çözüm:

CH2



1,3–propandiol

CH2 – OH

D) CH3 — CH2 —

CH3

I. CH2 – OH | CH – OH | CH3

E)

E) CH2 “ CH — CH2 — CH2 —

Ter–pentil alkol

CH3 – C – CH2 – OH



CH3

CH3

Bileşik

II. H2C – CH –CH2 – CH3 | | OH CH3

11. 8.

I. Etandiol



II. 1,2–bütandiol



III. 2–propanol



Yukarıda verilen maddelerden hangileri iki değerli alkoldür?

2–metil–1–bütanol bileşiği primer alkol özelliği gösterir. OH | III. H3C – C – CH3 | CH3 2–metil propan–2–ol bileşiği tersiyer alkol özelliği gösterir.

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

9.

CH2 – CH2 – CH – CH3

tanol

OH OH

4–fenil–2–bü-

OH

II. CH3 – C – CH2 – CH – C2H5 2–metil–2,4– hekzandiol

CH3 CH3

C) I ve II

III. CH3 – CH – CH2 – OH

E) II ve III



Sec–bütil alkol

Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I

CH3

I.

I.

O Palme Yayınevi

Propan–1,2–diol bileşiği sekonder ve primer alkol özelliği gösterir.

Adlandırma

CH3 — C — CH2 — OH

B) Yalnız III

D) I ve II

C) II ve III

E) I ve III

CH3

IV. CH2 – OH | CH2 – OH Glikol bileşiği primer alkol özelliği gösterir.

II.

CH3 — C — CH3

12. Alkoller ile ilgili;

OH



III.

V. CH2 – OH | CH – OH | CH2 – OH Gliserin bileşiği primer ve sekonder alkol özelliği gösterir. 1

134

CH3

I. Bir alkolün yapısında birden fazla sayıda OH grubu olabilir.



II. Yapısında bir tane OH grubu bulunan alkollerin genel formülü CnH2n+1 OH dır.



III. Polialkollerin en küçük üyesi 2C'ludur.



yargılarından hangileri doğrudur?

OH





Yukarıdaki monoalkollerden hangileri primer (birincil) alkoldür? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

A) Yalnız I

C) I ve II

D) I ve II

E) II ve III 7. E

8. C

B) Yalnız II

9. A

10. C

11. D

12. E

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite 13.

16. Aşağıda iskelet formülleri verilen bileşik-

OH

I.

lerden hangisinde hem primer hem de tersiyer alkol grupları yer alır?

II.

/ORGANİK BİLEŞİKLER

A)

Yukarıda iskelet formülleri verilen bileşikler ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

OH

C)



HO OH

D)

OH

OH

C) İkinci bileşik 3 – hekzendir.

3

1 2

OH

bileşiği ile ilgili; I. –OH grubu 1. karbon yerine 3. karbona bağlanırsa

HO

E)



5 4

OH

A) Her ikisi de birer molekülünde aynı sayıda C atomu içerir. B) Birinci bileşik alkoldür.

OH

Örnek

OH

B)

II. 3. karbon atomuna ikinci bir –OH grubu bağlanırsa III. 3. ve 4. karbon atomları arasındaki bağ doymamış hale getirilirse

D) İkinci bileşik doymamış hidrokarbondur.

işlemlerinden kaç tanesinde

E) Birinci bileşik 1 – pentil alkoldür.

bileşiğin başka bir izomeri elde edilir?

14. Aşağıdakilerden hangisi izopentil alkol bileşiği ile izomer değildir?

17.

A) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3





| OH

Bileşik

İskelet formülü

I. 5–kloro –



3 – hekzanol



II. 2, 4 – dimetil



– 3 – pentenol

OH

B) CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 |

OH CH3

Palme Yayınevi



C) CH3 – CH – CH – CH2 – OH CH3

OH

D) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3



III. 5 – metil – 2,4





– hekzandiol

| OH





CH3 | E) CH3 – C – CH2 – OH | CH3

Cl



OH

OH Çözüm:

Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü yanlış verilmiştir? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

I. –OH grubu 1.karbon yerine 3. karbon atomuna bağlanırsa konum izomeri olur. OH

E) II ve III

15. İskelet formülü; HO

OH

OH

olan bileşik ile ilgili;

1



I. İzomeri olan monoalkol yoktur.



II. Dialkoldür.



III. Sekonder alkoldür.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

II. 3. karbon atomuna ikinci bir –OH grubu bağlanırsa izomeri olmaz.

18.

B) Yalnız II

D) I ve II



C) I ve III

14. C

15. D

16. D

6 5

3

En uzun zincirinde, C atomları numaralandırılmış olan yukarıdaki molekülde –OH grubu 2 numaralı C atomu yerine, 1, 3, 4, 5 ve 6 numaralı C atomlarından hangisine bağlanırsa oluşacak bileşik yukarıdaki bileşiğin izomeri olmaz? A) 1 B) 3

E) I, II ve III 13. A

2

4

17. B

18. D

C) 4

D) 5

III. 3. ve 4. karbon atomları arasındaki bağ doymamış hale getirilirse yani pi bağı bağlanırsa hidrojen atomu sayıları farklı olacağından izomeri olmaz. 1

E) 6 135

/ORGANİK BİLEŞİKLER

ALKOLLERİN ÖZELLİKLERİ

bazı ifadeler verip bunları doğru (D) ya da yanlış (Y) şeklinde belirtmelerini istemiştir.

Alkolün hidrokarbon kısmı hidrofob özellik gösterir ve su moleküllerini iter. Karbon sayısı az olan alkollerde –OH(hidrofil) grubu, karbon sayısı çok olan alkollerde alkil (hidrofob) grubu baskındır.

w Alkoller

polar yapılıdırlar. Yoğun fazda hidrojen bağı içerirler. Alkollerdeki hidrojen bağları ile sudaki hidrojen bağları etkileşerek suyla alkol arasında hidrojen bağı oluşturur. Bu nedenle küçük karbonlu (ilk 3 karbonlu) alkoller suda her oranda çözünürler. Karbon sayısı arttıkça sudaki çözünürlükleri azalır.



I. X'in kapalı formülü C4H10O'dur.



II. Y, sekonder alkoldür.

IV. (...)

Diollerin ilk üyesinin molekülünde karbon atomu sayısı 2'dir.



III. X, primer alkoldür.

V. (...)

Sekonder alkollerin tamamı yapısında 2 tane OH grubu içerir.



yargılarından hangileri doğrudur?



Buna göre,

A) Yalnız I

A) I

B) II

2. X + NaOH

›s›

C) III

D) IV

B) Yalnız II

D) I ve III

Buna göre, bu ifadeleri doğru bir şekilde cevaplamak isteyen öğrenci kaç numaralı olanı yanlış (Y) olarak işaretler?

C) I ve II

E) II ve III

E) V

CH3 — CH2 — OH + NaCI



III. X'in bir tane molekülündeki hidrojen atomu sayısı klor atomu sayısının 2 katıdır.



yargılarından hangileri doğrudur?

Yukarıdaki tepkime ve tepkimedeki maddelerle ilgili;

5.

OH | X: HO – CH – CH2 – CH2 – CH3

Y: CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 | | OH OH



CH3 | Z: CH3 – CH2 – C – OH | CH3

3. Metil alkol ve etil alkol bileşikleri ile ilgili;



Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;



I. Aynı koşullarda etil alkol bileşiğinin kaynama noktası daha düşüktür.



I. Üç bileşikte polialkoldür.





II. Birbiri içinde kolay çözünürler.



III. Suda çözünürken su molekülleri ile her ikiside hidrojen bağı kurabilir.

II. Aynı koşullarda ikinci bileşiğin kaynama noktası, üçüncü bileşiğinkinden büyüktür.



III. Birbirlerinin izomeridirler.

yargılarından hangileri doğrudur?



yargılarından hangileri yanlıştır?

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve II

C) I ve III

E) II ve III

sudaki çözünürlükleri

136

– Y, 2–bütanol bileşiğidir.



II. Yer değiştirme tepkimesi gerçekleşmiştir.

kaynama noktasındaki değişiklik zincir uzunluğuna, dallanmaya ve hidroksil grubu sayısına bağlıdır. Alkollerde molekül kütlesi ve –OH grubu



Alkollerin molekül kütlesi arttıkça kaynama noktaları artar.



w Alkollerde

– Aynı koşullarda kaynama noktaları arasında Y > X ilişkisi vardır.

III. (...)

I. X, alkil halojenürdür.

1–bütanol



Molekülleri arasında yoğun fazda hidrojen bağı vardır.



CH3–CH2–CH2–CH2–OH

– Birbirlerinin izomeridirler.

II. (...)

CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1–bütanol

CH3–CH–CH2–CH2 | | OH OH 1,3 – bütandiol



Aynı C sayısındaki üçüncül alkollerin kaynama noktası birincil alkollerden düşüktür.





yor;

I. (...)

Aynı koşullarda sudaki çözünürlükleri

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–OH 1–pentanol Aynı karbon sayısındaki alkollerde –OH grubu sayısı arttıkça hidrofil özellik arttığından sudaki çözünürlük artar. Aynı koşullarda

4. X ve Y monoalkolleri ile ilgili şu bilgiler verili-

1. Alkoller ile ilgili olarak öğretmen öğrencilerine

w Alkollerin

fiziksel özelliklerindeki değişim moleküldeki hidroksil sayısı ve alkil gruplarının zincir uzunluğu ile ilgilidir.

Alkollerin Özellikleri - I

46. TEST

Palme Yayınevi

2.Ünite



A) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

A) Yalnız I

E) I, II ve III

1. E

B) Yalnız II

D) I ve II

2. D

3. D

4. C

5. C

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite 6. Aşağıda verilen maddelerden hangisinin sudaki çözünürlüğü en fazladır?

9. C6H12O6(suda) S 2X(suda) + 2CO2(g)

A) Glikol

tepkimesi ve oluşan X bileşiği ile ilgili;



B) 2 – bütanol C) İzopentil alkol D) 2 – metil – 1 – propanol E) 2 – metil – 2 – propanol

/ORGANİK BİLEŞİKLER

I. Fermantasyon tepkimesidir.



II. X bileşiğinin kapalı formülü C2H6O'dur.



III. X bileşiği primer alkoldür.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

sayısı arttıkça kaynama noktası yükselir. Ayrıca aynı karbon sayılı alkollerin dallanmış yapılarının kaynama noktası daha düşüktür. CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1–bütanol

C) I ve II

X

E) I, II ve III

CH3–CH–CH2–OH | CH3 2–metil–1–propanol

7. CH2 = CH2 + H2O

H+

Y

X

Yukarıdaki tepkime ve tepkimede yer alan maddelerle ilgili; I. X bileşiği antifiriz olarak kullanılır.



II. Tepkimede sp2 hibrit orbitalleri sp3 hibrit orbitallerine dönüşmüştür.



III. X bileşiği doymuş monoalkoldür.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve II

Palme Yayınevi



10.

CH3 – CH2 – CH – CH2 | | OH OH



Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Aynı koşullarda kaynama noktası, 2 – bütanol bileşiğinden daha yüksektir. B) Hem primer hem de sekonder alkol özelliği gösterir.

C) II ve III

C) 0,1 molünün yanması sonucu normal koşullarda 8,96 litre CO2 gazı açığa çıkar.

E) I ve III

D) Polialkol sınıfındadır. E) Doymamış bir diol bileşiğidir.

CH3 | CH3–C–OH | CH3 2–metil–2–propanol Z Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y > Z şeklindedir.

w Alkollerin

kaynama noktaları aynı karbon sayılı hidrokarbon veya eterlere göre daha yüksektir.

w Aynı

kapalı formüle sahip alkollerde primer, sekonder,tersiyer sırasında kaynama noktası düşer.

8.



CH2 – CH = CH – CH2 | | OH OH

11. CH2 = CH2 + HBr S X

Yukarıda verilen bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? (H: 1)

X + NaOH



Yukarıdaki tepkimeler sonucu oluşan Y bileşiği, aşağıda adları verilen organik bileşiklerden hangisine H2SO4 katalizörlüğünde su katılması sonucu elde edilir?

A) Primer alkol özelliği gösterir. B) İki tür fonksiyonel grup içerir. C) Bromlu suyun rengini giderir.

A) Asetilen

D) Cis – trans izomerisi göstermez. E) 1 molü, 2 gram hidrojen gazı ile doyurulur. 6. A

7. C

›s›



8. D

Y + NaBr

B) Etan

D) Etilen 9. E

10. E

11. D

C) Propen E) Propin 137

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

ÖNEMLİ ALKOLLER Metil Alkol (CH3OH, metanol) Alkollerin en küçük üyesi bir karbonlu monoalkol metil alkoldür. Eskiden odunun kuru kuruya ısıtılıp damıtılması ile elde edildiğinden metil alkole odun ruhu veya odun alkolü de denir. Çok zehirli olup, günümüzde metanolün çoğu CO + H2'den üretilmektedir. CO + 2H2

4.

X + H2 O



CH3 – CH – CH2 – CH3 | OH



14 gram X alkeni, sülfürik asit katalizörlüğünde yeteri kadar H2O ile tepkimeye girerek 23 gram organik Y ana ürününü oluşturmaktadır.



Yapı formülü verilen bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



Buna göre, organik Y bileşiği ile ilgili;



A) Aynı koşullarda kaynama noktaları aynıdır.

maya

C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2

CH – CH2 | OH

D) Karbon atomlarının tamamı sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



E) Suda çözünürler.



III. IUPAC adı 2–propanoldür.



IV. Yaygın adı izopropil alkoldür.



V. Kapalı formülü C2H6O'dur.



yargılarından kaç tanesi doğrudur?



(H : 1, C : 12, O : 16)

2. CH3CH2 – CI + NaOH

ısı

şeklindedir.



II. Sekonder alkol özelliği gösterir.

A) 5

X + NaCI

B) 4

C) 3

D) 2

E) 1



I. Yer değiştirme tepkimesidir.



II. X, tersiyer alkoldür.



III. X, heteroatom bileşiktir.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

Palme Yayınevi

Yukarıda verilen tepkime ile ilgili;

C) I ve II

5. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

– 0,1 molü yanınca 0,4 mol CO2 oluşuyor.



– Monoalkoldür.



– Tersiyer alkol özelliği gösterir.



E) II ve III

Buna göre, bu bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir? A)

CH3 | CH3 – C – OH | CH3

3. Sekonder alkoller ile ilgili;

B) CH3—CH—CH—CH3 | | OH OH



I. Karbon sayısı en az 3 tür.





II. Fenil grubuna bir tane OH bağlandığında oluşan bileşik örnek verilebilir.



III. Aynı C sayılı primer alkollere göre kaynama noktaları daha yüksektir.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

138

I. Formülü

C) Monoalkoldürler.



Y

3

B) Birbirinin izomeridirler.

CH3OH

Etil Alkol (C2H5OH, etanol) Saf etil alkol berrak, renksiz, karakteristik kokulu bir sıvıdır. Halk arasında alkol olarak bilinir ve içilebilir tek alkoldür. İyi bir çözücü olduğu için kozmetik sanayisinde parfüm yapımında kullanılır. Kimya endüstrisinde birçok organik madde, sağlık sektöründe antiseptik olarak ve ispirto, kolonya bileşiminde kullanılır. Ayrıca petrolün çok pahalı olduğu bazı ülkelerde motor yakıtı olarak kullanılır. Dünyada üretilen etil alkolün büyük çoğunluğu fermantasyonla elde edilir. Fermantasyon, suyla şekerlerin karışımına maya ilave edilerek yapılır. Mayanın içerdiği enzimler, basit şekeri (glikoz, C6H12O6) etanol ve karbondiokside dönüştürür.

H 2 SO 4

1. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH ve

400°C, 300 atm ZnO/Cr2 O 3

Metanol, organik bileşiklerin sentezlenmesinde ve organik bileşikler için çözücü olarak kullanılır. Ayrıca motor yakıtı olarak kullanılabilir.

Alkollerin Özellikleri - II

47. TEST

H | C) C2H5 – C – OH | CH3 CH3 | D) C2H5—C—OH | CH3

C) I ve II

E) I ve III

1. A

E) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 2. B

3. D

4. D

5. A

2.Ünite 6. X : 2–metil – 1 – propanol

9. Monoalkollerin ilk üyesi ile ilgili;



Y : 2– bütanol



I. Birincil alkoldür.



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?



II. 1,3–propandiol bileşiği ile basit formülü aynıdır.

A) Birbirlerinin izomeridirler.



B) Her ikisi de yoğun fazda hidrojen bağı içerir.

III. Aynı koşullarda kaynama noktası, 1–propanol bileşiğininkinden yüksektir.



yargılarından hangileri doğrudur?

C) Her ikisi de monoalkoldür.

A) Yalnız I

D) Birinci bileşiğin aynı koşullarda kaynama sıcaklığı ikinci bileşiğinkinden yüksektir.

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

E) II ve III

E) Kapalı formülleri C4H10O dur.

10. Şeker içeren maddenin sulu çözeltisinin

7. Açık formülü

mayalanarak fermantasyon yöntemi sonucu elde edilen alkol bileşiği ile ilgili;

CH2 — CH — CH2 | | | OH OH OH

şeklinde olan bileşik ile ilgili; I. Polialkoldür. II. İlaç sanayisinde çeşitli merhemlerde ve kozmetiklerde kullanılır.



III. Eter ve esterlerin ham maddesi olarak kullanılır.



yargılarından hangileri doğrudur?

Palme Yayınevi



A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III



I. Yaygın adı etanol olan primer alkoldür.



II. Bazı ülkelerde alternatif yenilenebilir enerji kaynağı olarak kullanılmaktadır.



III. Biyoyakıt işlevi gören ve kozmetik sanayisinde parfüm yapımında kullanılan iyi bir çözücüdür.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

C) I ve II

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

E) I, II ve III

I. CH3 – CH2 – CH2 – CH3



Y : Sekonder bütil alkol

II. CH3 – CH – CH – CH3 | | OH OH



Z : Tersiyer bütil alkol

III. CH3 – CH – CH2 – CH3 | OH



Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;



I. Birbirlerinin yapı izomeridirler.



II. OH grubunun bağlı olduğu C atomuna bağlı olan H atomu sayısı X'te en fazladır.



III. Üçünün de birer tane moleküllerinde 7'şer tane hidrojen atomu bulunur.



yargılarından hangileri doğrudur?



Yukarıda moleküllerinin yapı formülü verilen maddelerin aynı şartlarda sudaki çözünürlükleri arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) I > II > III

B) III > I = II

C) II > III > I

D) II > I > III

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

E) I = II = III 6. D

7. C

Etanol, bazı ülkelerde alternatif yenilenebilir enerji kaynağı olarak kullanılmaktadır. Biyoetanol, benzin ile belirli oranlarda harmanlanarak kullanılan alternatif bir yakıt olup, oktan artışı getirir ve bunun sonucunda motorun performansı artar, donma engellenir, motorun daha temiz kalması sağlanır. Ayrıca etil alkol, ester ve eter üretiminde ham madde olarak kullanılır. Etil alkol, karboksilik asitlerle tepkimeye girdiğinde birçok ester elde edilebilir. Endüstriyel amaçlı kullanılacak etanol; etenin, asidik ortamda su ile katılma tepkimesinden elde edilir. CH2 = CH2 + H2O asit

CH 3 CH 2 OH

Etanol, alkil halojenürlerin sulu sodyum hidroksit çözeltisiyle ısıtılması sonucunda meydana gelen yer değiştirme tepkimesiyle de elde edilir. CH3CH2CI + NaOH S etil klorür CH3CH2OH + NaCI

etanol

Glikol (1,2 – etandiol)

11. X : Primer bütil alkol 8.

/ORGANİK BİLEŞİKLER

8. C

9. A

10. E

11. C

C) I ve II

E) II ve III

Polialkoldür. Su ve diğer alkoller ile her oranda homojen karışım oluşturur. Antifiriz sıvısı ve su ile beraber karışımı sonucunda araç motorlarında koruyucu görevi görür. Motorun donup çatlamasını ve korozyonunu engeller. Glikol, vernik ve selüloz asetatlar için iyi bir çözücüdür. Gliserin (1,2,3 – propantriol) Polialkoldür. İlaç sanayisinde çeşitli merhemlerde ve kozmetik üretiminde, patlayıcı endüstrisinde kullanılır. Tatlandırıcı madde olarak gıda endüstrisinde kullanılmaktadır. Eczacılıkta ağız bakım suyu ve nemlendirici krem gibi kişisel bakım ürünlerinin ve şurupların yapısında gliserin vardır.

139

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Alkollerin Özellikleri - III

48. TEST Örnek

1.

Bileşik I. Metanol

X : CH3 — CH — CH — CH3 | | OH OH CH3 | Y : HO — C — CH2 | | CH3 OH

gılardan kaç numaralı olanı

• Bitkilerin fermantasyonu ile elde edilir.

III. Asetilen

• Amonyaklı CuNO3 çözeltisiyle tepkime vererek kırmızı çökelek oluşturur.

yanlıştır? I. Her iki bileşikte polialkoldür.

Glikol



Yukarıdaki bileşikler ile ilgili;

II. Y sekonder alkol özelliği göstermez.

B) II ve III D) I, II ve III

C) III ve IV

I. İkisi de polardır.



II. Aynı koşullarda glikolün kaynama noktası etanolün kaynama noktasından düşüktür.



III. Molekülleri arasında hidrojen bağları vardır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

E) I, II, III ve IV

Palme Yayınevi

A) Gliserin C) 2 – propanol D) Bütanol E) Etanol

3.

5. Bir organik bileşiğin 0,5 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

– Tam yakıldığında 2 mol H2O oluşuyor.



– Sekonder alkol özelliği gösteriyor.



– 0,5 mol Br2 ile katılma tepkimesi veriyor.



Buna göre, bu bileşiğin yapı formülü aşağıdakilerden hangisidir?

I. CH3 – CH2 – OH

II. CH2 – CH – CH2 – OH | | OH OH III. CH3 – CH – CH3 | OH

Yukarıdaki alkollerin aynı ortamdaki kaynama noktaları arasındaki ilişki aşağıdakilerin hangisinde doğru olarak gösterilmiştir?

üzerinde ortaklanmamış elekt-

A) II > III > I

B) II > I > III

ron çiftleri bulunur.

C) I > II > III

D) I = III > II

III

140

E) I ve III

şullarda kaynama noktası en küçüktür? B) n – propanol

İkisinde de oksijen atomları

C) II ve III

2. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin aynı ko-

V. X ve Y birbirinin izomeridir.

Çözüm:

B) Yalnız III

D) I ve II

III. İkisinin de molekülünde ortaklanmamış elektron çifti yoktur. IV. X sadece sekonder alkol özelliği gösterir.

Etanol



Yukarıdaki bazı bileşiklere ait açıklamalardan hangileri doğrudur? A) I ve II

CH3 – CH2 – OH



• Kaynaşmış durumdaki iki benzen halkasından oluşur.

IV. Naftalin



| H2C – OH

• Odun ruhu olarak adlandırılır.

II. Etanol

Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yar-

4. H2C – OH

Açıklama

2. E

B) CH3 | CHOH | CH || CH2

C) CH2 – OH | CH || CH | CH3

D) CH2 – OH | CH || CH | CH2 – OH





E) III > I > II 1. E

A) CH3 | CHOH | CH2 | CH3

3. A

4. E

E) CH – OH || CH | CH3

5. B

2.Ünite 6.

I. Polar olma



II. Hidrojen bağı bulundurma



III. Hidrofil grup bulundurma



9. X : 2,3 – bütandiol ALKOLLERDE İZOMERİ Ayrıca alkollerde fonksiyonel grubun farklı karbon atomlarına bağlanmasıyla konum izomerisi oluşturur.



Y : 2–metil–2–propanol

IV. Bazik özellik gösterme



Z : 2–bütanol



V. Elektrolit olmama



T : n–bütan



Yukarıdaki özelliklerden kaç numaralı olanı R—OH yapısındaki maddeler için yanlıştır?



Yukarıda adları verilen X, Y, Z ve T organik bileşikleri ile ilgili;



I. Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Z > Y > T'dir.



II. Aynı koşullarda X'in sudaki çözünürlüğü Y'ninkinden fazladır.



III. X , Y ve Z polar, T ise apolar moleküldür.



yargılarından hangileri doğrudur?

A) V

7.

B) IV

C) III

D) II

E) I

A) Yalnız I R1

B) I ve III

D) II ve III

CH — OH

C) I ve II

E) I, II ve III

R2

bileşiği için R1 ve R2 farklı alkil grupları olduğuna göre,



I. Sekonder alkoldür.



II. Bileşiğin karbon sayısı en az 3'tür.



III. Tersiyer pentil alkol ile izomer olabilir.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III

Palme Yayınevi



/ORGANİK BİLEŞİKLER

10.





H CH2

| ||

HO – C – C – CH2 – CH3



|

H

Yarı açık formülü yukarıdaki gibi olan bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

C) I ve III

E) I, II ve III

A) İki tür fonksiyonel grup vardır.

CH3 — CH2 – CH2 — OH 1–propanol OH | CH3 — CH – CH3 2–propanol

Örnek X : R1 — OH Y : R2 — OH Z : R3 — OH Yukarıdaki X, Y ve Z organik bileşiklerindeki R1, R 2, R 3 grupları sırasıyla izopentil, tersiyer bütil ve neopentildir. Buna göre, X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili; I. X ile Z, birbirlerinin yapı izomeridir. II. X primer, Y tersiyer, Z sekonder alkoldür. III. Üçü de doymuş monoalkoldür. yargılarından kaç numaralı olanları yanlıştır?

B) Cis – trans izomerisi göstermez. C) 1 molü yandığında 5 mol CO2 gazı oluşur. D) Doymamış hidrokarbondur. E) 1 molü, 1 mol bromlu suyun rengini giderir.

8. 1–propanol ve 2–propanol bileşikleri ile ilgili;

11. 1,2 mol metanol ve glikol karışımı yeterli mik-



I. İkisi de bir değerli alkoldür.



II. Mol kütleleri aynıdır.



III. Birer moleküllerindeki sp3 hibritleşmesi yapan C atomu sayıları aynıdır.



tarda O2 ile artansız yandığında 1,6 mol CO2 gazı oluşmaktadır.

yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

7. A

9. E

(C4H10O)

CH3 | Z : CH3—C—CH2—OH | CH3 (C5H12O) X ile Z birbirinin yapı izomeridir. X primer, Y tersiyer, Z primer alkoldür. Üçü de pi bağı içermediğinden ve birer OH içerdiğinden doymuş mono-

A) 0,3

alkoldür.

B) 0,4 D) 0,75

8. E

CH3 | Y : CH3—C—OH | CH3

Buna göre, karışımdaki glikolün mol sayısı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

E) I, II ve III

6. B

Çözüm: X : CH3—CH—CH2—CH2—OH | CH3 (C5H12O)

10. D

11. B

C) 0,6 E) 1,4

II

141

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Alkoller Genel Tekrar - I

49. TEST Örnek

1.

CH3—CH—CH2—OH | OH



bileşiği ile ilgili;

I. 2–metil izopropil alkol II. 2–metil–1–bütanol III. 2–metil–4–penten–2–ol Yukarıda verilen alkollerden kaç numaralı olanları tersiyer yapılıdır?

4.



I. Sekonder alkol özelliği gösterir.



II. Bir dialkoldür.



III. Bir tane molekülünde 4 tane sigma bağı bulunur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

CH3

HO CH(CH3)2

B) Yalnız II

D) I ve II



Yukarıda verilen bileşik ile ilgili; I. Aromatik sekonder alkol sınıfındadır. II. IUPAC adı 2–izopropil–5–metil siklohekzanoldür. III. Kapalı formülü C10H20O'dur. yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II



C) I ve III

E) II ve III

D) II ve III

E) I, II ve III

5. ( ) Metanol, yapısında pi bağı içeren bir alkoldür. ( ) Yoğun fazda alkol molekülleri arasında hidrojen bağı bulunur. ( ) Alkoller sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomuna bir hidroksi (OH) grubu bağlı olan bileşiklerdir. ( ) 2–metil–2–bütanol bileşiği tersiyer alkoldür.



2. CH2 — CH — CH2

| OH



| OH

Palme Yayınevi

| OH

bileşiği ile ilgili; I. Kapalı formülü C3H6O3'tür.



II. Bir polialkoldür.



III. Apolar moleküldür.



yargılarından hangileri doğrudur?

Yukarıdaki ifadeler doğru (D) ya da yanlış (Y) olarak belirtilirse sırasıyla hangi seçenekteki cevaplar doğru olur?

A) Yalnız II

A) Y, D, Y, D

Çözüm: CH3 | I. CH3—C—OH | CH3



B) Yalnız III

D) II ve III

C) I ve II

2–metil–1–bütanol bileşiği primer yapılıdır. III.

OH | CH3—C—CH2—CH2 = CH3 | CH3

2–metil–4–penten–2–ol bileşiği tersiyer yapılıdır. I, III

142

B) D, Y, D, Y C) D, D, Y, Y

D) Y, D, D, D

E) I, II ve III

2–metil izopropil alkol bileşiği tersiyer yapılıdır. II. CH2—CH—CH2—CH3 | | OH CH3





6.

E) D, D, D, D

OH | X : CH3 – CH – CH2 – CH3 Y : HO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

I. 3–metil–1–pentanol



II. 2–metil–2–bütanol



III. 2–propanol



IV. 2,3–dimetil–1–pentanol



V. 3–metil–2–bütanol



Yukarıda IUPAC sistemine göre adları verilen alkollerden kaç tanesi primer alkoldür? A) 1

B) 2

C) 3

Yukarıda formülleri verilen organik X ve Y



3.

bileşikleri ile ilgili; I. Birbirlerinin izomeridirler. II. Aynı ortamda kaynama noktaları arasındaki ilişki Y > X'tir. III. Kütlece karbon atomu yüzdeleri aynıdır.

D) 4

1. D



yukarıdakilerden hangileri doğrudur? A) Yalnız I

E) 5

2. A

B) Yalnız II

D) I ve III 3. B

4. D

5. D

6. E

C) I ve II

E) I, II ve III

2.Ünite 7.



10. Bir alkol bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

A CH – OH R bileşiğinde A yerine getirilecek atom/grup ile oluşan bileşiğe ait özellikler ile ilgili; A





H

II.

CH3

Polar moleküldür.

III.

OH

Dioldür.

yukarıdakilerden hangileri doğru olur?

D) I ve III

Bromlu suyun rengini gideriyor.

•

Primer alkol özelliği gösteriyor.

Buna göre, bu alkolün formülü aşağıdakilerA) CH2 || C — OH | CH3

Primer alkoldür.

B) Yalnız II

•

den hangisi olabilir?

Özellik

I.

A) Yalnız I

B) CH 3 | CH2 | CH2 — OH

C) CH2 D) || CH | CH2 — OH

C) I ve II

E) II ve III

CH2 || CH | C O

8. 2,2,3–trimetil – 3 – büten–1–ol bileşiği ile ilI. Primer alkoldür. II. Kapalı formülü C7H16O'dur.



III. 0,1 molü yandığında 0,7 mol H2O oluşur.



IV. İki farklı fonksiyonel grup içerir.



V. Bromlu suyun kırmızı rengini giderir.



yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır? A) I

B) II

C) III

D) IV

Palme Yayınevi



Örnek I. CH —CH —CH—OH 3 2 | CH3

II. CH2—CH—CH2—CH3 | | OH OH

III. CH —CH—CH —CH 2 2 2 | | | OH OH OH Yukarıda verilen bileşiklerin aynı sıcaklıktaki sıvı buhar basınçları arasındaki ilişki nasıldır?

H

E) CH 3 | CH || C — OH | CH3

gili;

/ORGANİK BİLEŞİKLER

11. Alkoller ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

E) V

A) Doymuş monoalkollerin genel formülü CnH2n+2O'dur.

9.

I. Etandiol bileşiğinin yapısında 3 çeşit element bulunur.



II. Metanol, etilen bileşiğine H2SO4 katalizörlüğünde H2O katılması sonucu elde edilebilen bir alkoldür.



B) Etil alkolün izomeri olan alkol bileşiği yoktur. C) Yanma ürünleri CO2 ve H2O dur. D) Zayıf baz özelliği gösterirler. E) Molekülleri polar yapılıdır.

III. Aynı C sayısındaki alkollerin kaynama noktası hidrokarbonlarınkinden yüksektir.

12. En az karbon sayılı doymuş tersiyer alkol



IV. Etandiol bileşiği hem polar hem de apolar kovalent bağ içerir.



I. Sistematik adı 2–metil–2–propanol'dur.



Yukarıdaki ifadeler doğru (D) ve yanlış (Y) olarak I, II, III ve IV yolunu izleyerek sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur?



II. İskelet formülü



III. Bir tane molekülü 3 tane C atomu içerir.



yargılarından hangileri yanlıştır?

A) Y, Y, D, D

B) D, D, Y, Y C) D, Y, Y, D

D) D, Y, D, Y

ile ilgili;

OH

A) Yalnız I

E) D, Y, D, D

7. C

8. B

şeklindedir.

B) Yalnız II

Çözüm:

Hidrojen bağı sayısı en fazla olan üçüncü bileşiğin kaynama noktası en büyük olacağından buhar basıncı en küçüktür. Birinci bileşiğin ise hidrojen bağı sayısı en az olacağından kaynama noktası en düşük, buhar basıncı en büyük olur.

C) Yalnız III I > II > III

D) I ve II 9. E

10. C

11. D

12. C

E) I, II ve III 143

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Alkoller Genel Tekrar - II

50. TEST Örnek

1. 1 mol alkol ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

I.

OH

II.

OH



OH

III. IV.

• Bir trioldür. • Yakıldığında 3 mol CO2 gazı açığa çıkıyor.

4.

CH3 | I. CH3—CH—CH2—OH



II. CH2—OH | CH2—OH

Buna göre, alkolün formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?



A) CH3 — CH2 — CH2 — OH

III. (CH3)3C–OH



Yukarıda verilen alkol moleküllerine ilişkin yapılan aşağıdaki sınıflandırmalardan hangisi doğrudur?

B) HO

OH

HO

OH

OH OH

Yukarıda formülleri gösterilen sikloalkollerden kaç numaralı olanının bir tane molekülündeki atom sayısı en fazladır?

I A)

Primer

Sekonder

Tersiyer

B)

Primer

Primer

Tersiyer

D) CH2 — CH2 — CH2 | | OH OH

C)

Sekonder

Primer

Sekonder

D)

Sekonder

Tersiyer

Primer

E)

Tersiyer

Sekonder

Primer



ile ilgili; I. Birbirlerinin izomerleridirler. II. Aynı koşullarda kaynama noktaları eşittir. III. Aynı sıcaklıkta 1–bütanol bileşiğinin buhar basıncı daha küçüktür.

5. CH3 — CH — Y



yargılarından hangileri doğrudur?



A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

Çözüm:

144

Palme Yayınevi

2. 1–bütanol ile 2–metil–2–propanol bileşikleri

IV

III

C) CH2 — CH — CH2 | | | OH OH OH

E) CH3 — CH — CH — CH2 | | | OH OH OH

Birinci bileşiğin kapalı formülü C4H8O, ikinci bileşiğin kapalı formülü C4H6O, üçüncü bileşiğin kapalı formülü C6H8O, dördüncü bileşiğin kapalı formülü C5H10O2 olduğundan bir tane molekülündeki atom sayısı en fazla olan dördüncü bileşiktir.

II



C) I ve II

| X

Yapı formülü verilen organik bileşikte X ve Y yerine bazı gruplar bağlanarak adlandırma yapılıyor.

E) II ve III

X CH(CH3)2

OH

3–metil–2–bütanol

II.

OH

C(CH3)3

3,3–dimetil–2– bütanol

C2H5

2–metil–1– propanol

III. OH

C6H12O6 " 2C2H5OH + 2CO2



tepkimesine göre parçalanmasından kaç gram etil alkol elde edilir?



(C : 12, H : 1, O : 16) A) 46



Buna göre, adlandırmalardan hangileri doğrudur? A) Yalnız I

2. D

B) I ve II

D) II ve III

B) 36,8 C) 34,5 D) 27,6 E) 23

1. C

3. A

Adlandırma

I.

3. Kütlece % 45 lık 200 gram glikozun

Y

4. B

5. B

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite 6.

Bileşik I.



1,2–siklohekzandiol

OH

Benzil alkol

CH2OH

III. CH2 = CH – CH – CH3 | OH



I. Molekülündeki tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapar.



II. Heteroatom bileşiktir.



III. Monoalkoldür.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

3–bütanol– 1–en

B) I ve II

D) II ve III

D) II ve III

E) I, II ve III



Palme Yayınevi

I.

OH

II.

Yukarıdaki tepkime ile ilgili aşağıda verilenlerden kaç numaralı olanı yanlıştır? I. X bileşiği primer alkoldür. II. Tepkime sonunda sp3 hibrit orbitalleri oluşturan C atomu sayısı değişmez.

H+

IV. Alkil halojenürden alkol elde edilme tepkimesi gerçekleşmiştir.

X



I. X bileşiği iyi bir çözücüdür.



II. Katılma Markovnikov kuralına göre olmuştur.



III. X bileşiği yandığında CO2 ve H2O oluşturur.



yargılarından hangileri doğrudur? B) I ve II

D) II ve III

V. X bileşiği doymuş monoalkoldür.

C) I ve III

E) I, II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

11. I. CH3 — OH

I. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH



II. CH3 | CH — OH | CH3



III. CH3 — CH2 — CH — CH3 | OH

OH | II. CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3



E) I, II ve III

tepkimesi ve tepkimede yer alan X maddesi ile ilgili;

A) Yalnız II

B) Yalnız II

D) II ve III



›s›

Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerden hangileri alkoldür? A) Yalnız I

8.

CH3—CH2—Br+NaOH

III. Katılma tepkimesi ile X bileşiği elde edilmiştir.

10. CH2 = CH2 + H2O

OH | III CH3 — C — CH3 | OH

C) I ve III

C) I ve III

OH



B) I ve II

Örnek X + NaBr

Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin adlandırılması karşısında doğru verilmiştir? A) Yalnız I

7.

X + KCI

tepkimesinde yer alan X bileşiği ile ilgili;

OH

II.

›s›

9. CH3 —CH2 — CI + KOH

Adlandırma

/ORGANİK BİLEŞİKLER

CH3 | III. CH — CH — C — OH 3 2 | CH3 Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri 2–pentanolün izomeridir? A) Yalnız II

B) Yalnız III

D) I ve III



IV. CH3 — CH2 — CH2 — OH



Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri sekonder alkoldür?

C) I ve II

A) Yalnız II

E) I, II ve III

B) II ve III

D) II ve IV 6. B

7. B

8. D

Çözüm:

9. E

10. C

11. B

C) I ve IV

X bileşiği katılma tepkimesi ile değil, yer değiştirme tepkimesi ile elde edilmiştir. III

E) I ve III 145

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Eterler ve Adlandırılması

51. TEST

ETERLER w İki alkil grubunun –O– köp-

1. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin

rüsü ile birbirine bağlanma-

4.

C2H5 — CH — O — C2H5

karşısında verilen adlandırılması yanlıştır?

CH3

sından oluşan bileşiklerdir.

(R – O – R) w Genel formülleri CnH2n+2O şeklindedir. Eterler Basit (simetrik) eterler

Kar›şık (asimetrik) eterler

O R

A)

O

O

B)

O

O

R1 R2



O Difenil eter

bileşiği ile ilgili;



I. Asimetrik eterdir.

CH3 Hekzil metil eter



II. Bir tane molekülünde 4 tane sigma bağı içerir.

C) CH3 — O — C3H7 Metil propil eter



III. IUPAC adı 2–etoksi bütandır.



yargılarından hangileri doğrudur?

O

D)

O R

Bileşik Adlandırma

O Siklopentil fenil eter

A) Yalnız I

E) CH3 — CH — C2H5 2–metoksi bütan

w Adlandırılırken önce alkil



OCH3

gruplarının adı alfabetik sı-



B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

rayla yazılır, sonuna eter sözcüğü getirilir. CH3 – O – CH3 Dimetil eter

5.

2. C2H6O formülü ile gösterilen bileşik;

Dietil eter



I. Bir basit eterdir.

CH3 – O – C2H5



II. Bir primer alkoldür.

Etil metil eter



III. Bir karışık eterdir.



yukarıda verilenlerden hangileri olabilir?

CH 3 – O –



Metil siklopropil eter

A) Yalnız I

C2H5 – O – CH – CH3



CH 3







B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

E) II ve III

Etil izopropil eter

bileşiği ile ilgili;



I. Adı, metil izopropil eterdir.



II. Karışık eterdir.



III. 2– bütanol ile aynı kapalı formüle sahiptir.



yargılarından hangileri doğrudur?

w Sistematik adlandırmada ise alkoksi alkan kalıbı kullanılır.

CH3 CH3 — CH — O — CH3

Palme Yayınevi

C2H5 – O – C2H5

A) Yalnız I

3. •

CH2 – CH2 – O – CH – CH2 – CH3 CH3

CH3 – O – CH3 Metoksi metan

•

C2H5 – O – C2H5





B) Yalnız II

D) I ve III

C) Yalnız III

E) I, II ve III

CH3 O

Etoksi etan CH3 – O – C2H5

•

Metoksi etan

•

Karbon atomu sayısı fazla

C2H5 – O

6.

CH3 – CH – CH2 – O – CH = CH2 CH3

olan alkil grubu ana zincir



Aşağıda adları verilen bileşikler yukarıdaki formüller ile eşleştirildiğinde adlandırmalardan hangisi açıkta kalır?



A) Etil fenil eter

O



B) Siklopropoksi siklobütan

Metoksi benzen (Fenil metil eter)



C) Sekonder bütil vinil eter



D) 2-propoksi bütan



E) İzobütil vinil eter

kabul edilir. Bu zincire göre alkan adı söylenir. Diğer alkil grubu oksijen atomu ile alkoksi şeklinde adlandırılır. CH3 — O

146

H2C

CH

H2C

CH2



Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin IUPAC veya yaygın adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



A) Siklobütil siklopentil eter



B) Metil fenil eter



C) Siklobütil siklopropil eter



D) Siklopropil bütil eter E) 2 – etoksi propan

1. B

2. C

3. C

O

4. D

5. E

6. C

2.Ünite 7. Aşağıda yapı formülleri verilen eterlerden

11. Aşağıda adları verilen bileşiklerden hangisi

hangisi yanlış adlandırılmıştır?

dietil eter bileşiğinin izomeri değildir?



Adlandırma

A) 2-bütanol

A) CH3 — O — C3H7

Etil propil eter

B) Metoksi propan

B) CH3 — O — C2H5

Etil metil eter

C) 1-bütanol

C) C2H5 — O — C2H5

Dietil eter

D) Metil izopropil eter

Eter

D) CH3 — CH2 — O — C3H7 Etil propil eter E) CH3 — O — CH3

8.

CH3 | CH3 – CH2 – O – CH – CH3 2 – etoksi propan (etil izopropil eter)

Adlandırma

I. CH3CH2OCH2CH3 Etoksi pentan



II. CH3–CH2–O–CH3

Metoksi etan

12. CH3 – CH2 – O – R



III. CH3— O

Metil fenil eter





Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? B) Yalnız III

D) II ve III

9.

R

R — OH

R — Br

B

C

A

B



C

A) Eter

Keton

Aldehit

B) Alkol

Eter

Alkil halojenür

C) Eter

Alkol

Eter

D) Alkol

Eter

Alkan

E) Eter

Alkol

Alkil halojenür

O

CH3 C) R–grubu –CH=CH2 ise organik bileşiğin yaygın adı etil vinil eter'dir. D) R–grubu fenil ise organik bileşiğin kapalı formülü C8H18O'dur. E) IUPAC adı 2–etoksi bütan ise R–grubu sekonder bütildir.

R, alkil grubu olmak üzere, A, B, C bileşiklerinin sınıflandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



• Asimetrik (karışık) eterdir.



• 3–metil–2–pentanol bileşiği ile kapalı formülü aynıdır.



Buna göre, X bileşiğinin adı;



II. Etil propil eter



I. 2–metoksi–3–metil bütan



III. 2 – etoksi pentan



II. 1–propoksi propan



Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin molekül formülü C5H12O dur?



III. 2–etoksi bütan



yukarıdakilerden hangileri olabilir?

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

A) Yalnız I

E) I, II ve III

7. A

8. D

O

O

Difenil eter CH3

O

Metil siklopentil eter (Metoksi siklopentan)

13. Organik X bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

10. I. Metil vinil eter

A) Yalnız I

CH3 – O – CH – CH3 | CH3 İzopropil metil eter (2–metoksi propan) (Metoksi izopropan)

B) Yaygın adı etil izopropil eter ise R–grubunun formülü –CH – CH3'tür.

E) I ve III

A

C) I ve II

R O

Yukarıdaki organik bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) R– grubu etil ise organik bileşik basit eter sınıfına girer.

Palme Yayınevi

A) Yalnız II



CH3 – O – CH = CH2 Metoksi eten (Metil vinil eter)

CH3–CH2–O–CH2–CH2 –CH3 1–etoksi propan (etil propil eter)

E) Metil siklopropil eter

Dimetil eter

Bileşik

/ORGANİK BİLEŞİKLER

B) I ve II

D) II ve III 9. E

10. B

11. E

12. D

13. C

C) I ve III

E) I, II ve III 147

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 14. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi dimetil eter

Örneğin,

C



O OH

C)

B)

E)

O

O

E)

O

Dietil eter Etil metil eter



D)

CH3



O

C)

CH O

Adlandırma

O

D)

O

CH3

Bileşik

A)

B)

OH

C

CH2 CH3

A)

C O

leşiklerinden hangisinin karşısındaki adı yanlıştır?

O

O İskelet formülü ile gösterilen bileşiğin okunuşunu yazalım. C

C

17. Aşağıda iskelet formülü verilen eter bi-

ile aynı sayıda sigma bağı içerir?

Tersiyer bütil etil eter Dipropil eter



Ditersiyer bütil eter

Etil izopropil eter

Örnek I.

15.

O



3

2

Etil izopentil eter OH

II.



1

4

Palme Yayınevi

5

4, 4 – dimetil – 2 – pentanol

Yukarıdaki bileşikte 1'den 5'e kadar işaretlenmiş C atomlarından hangisinin yerine O atomu konursa bileşik bir eter olur?

III.

A) 1

B) 2

C) 3

D) 4

18. Aşağıda iskelet formülleri verilen bileşiklerden hangisinin genel formülü CnH2n+2O değildir?

A)

E) 5

B)

OH

O

1,1,2,3,4–pentametil 1,3–pentadien

O

C)

D)

O

OH

IV.

E)

OH

4, 4 – dimetil siklohekzanol

16. Aşağıdaki seçeneklerin hangisinde verilen

V. OH

NH2

4 – amino – 2 – pentanol Yukarıda iskelet formülü verilen bileşiklerden kaç tanesinin adlandırılması yanlış verilmiştir? Çözüm:

bileşik çiftlerinin molekül formülleri aynıdır? O

A) B) C)

O

III. 2,3,4,5–tetrametil– 2,4–hekzadien 1

148

D) E)



19.

ve O

OH

ve

O

OH

OH

Etil metil eter ve

OH



O ve

OH

O

14. A

15. D

16. C

Etil metil eterdeki toplam sigma bağ sayısının allil alkoldeki toplam sigma bağ sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir? A) 11 B) 2 7 11 D) E) 1 9

OH

ve

17. C

Allil alkol

18. C

19. D

C) 12 7

2.Ünite Eterler İle Alkollerin İzomerisi

52. TEST 1. Aşağıdaki alkollerden hangisinin izomeri

A) Metil alkol

B) Etil alkol



C) Propil alkol

D) Bütil alkol

w Monoalkoller, eşit karbon

5. Her eter bir doymuş monoalkolün yapı izome-

olan bir eter yoktur?

E) Pentil alkol

/ORGANİK BİLEŞİKLER

sayılı eterler ile fonksiyonel

ridir.

grup izomeridir. En basit

Buna göre, metil etil eter aşağıdaki alkollerden hangisinin yapı izomeridir?

duğu için metil alkolün izo-

A) Bütil alkol

B) Etil alkol

CH3 – O – CH3 ile C2H5OH

C) Propil alkol

D) İzobütil alkol

yapılı eter iki karbonlu ol-

E) Pentil alkol

meri olan eter yoktur. Dimetil eter Etil alkol CH3–O–C2H5 ile C3H7OH Etil metil eter Propil alkol

2. Dietil eter ile izomer olan bileşiğin formülü; CH3 | I. CH3 – C – OH | CH3 II. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

6. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi sekonder



III. CH3 – CH2 – CH2 – OH



yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I

B) Yalnız II

A) 2 – metil – 2 – propanol

C) I ve II

B) Etil metil eter C) Metil propil eter

E) I, II ve III

D) 2 – metil – 1– propanol Palme Yayınevi

D) II ve III

3.

bütanol bileşiğinin izomeri değildir?

I. CH3 – OH



II. CH3 – O – CH3



III. CH3 – CH2 – CH3



Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin izomeri yoktur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

4. CH – OH 2

CH – OH

CH2

CH3

CH2 – OH

CH2 – OH

I.

II.

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

2. C

3. C

II. CH3 – O – C2H5



III. C2H5 – O – C2H5



Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

OH | CH3 – CH – CH3 2–propanol İzomeri olan eter üç karbon-

C) Üçüncü bileşik basit eterdir.

ludur.

E) Birinci ve ikinci bileşiklerin kütlece C yüzdeleri eşittir. 4. B

Çözüm:

B) Birinci bileşik sekonder alkoldür. D) İkinci bileşiğin alkol karşılığı izomeri yoktur.

E) I, II ve III 1. A



A) Birinci ve ikinci bileşikler birbirinin izomeridir.

III.

Yukarıda formülleri verilen alkollerden hangilerinin eter karşılığı izomeri yoktur? A) Yalnız II

2–propanol bileşiğinin izomeri olan eter, hangi alkil gruplarını içerir?

H I. | CH3 – C – CH3 | OH

CH3

CH – OH

Örnek

7.

C) I ve III

E) I, II ve III

CH2 – OH

E) Primer bütanol

5. C

6. B

7. D

CH3 – O – CH2 – CH3 e



Metil

Etil

Etil ve metil gruplarını içerir.

149

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 8. Eter izomeri olmayan monoalkol bileşiği ile

11. Dietil eter ile izomer olan ve sekonder alkol

ilgili;

I. CH3 – O – CH2 – CH – CH2 – CH3





I. Bir molü 32 gramdır.





II. Karbon ile hidrojen atomlarının kütlece m birleşme oranı C = 4 tür. mH





III. Bir tane molekülündeki C atomu sayısı 2 dir.



yargılarından hangileri doğrudur?



(C: 12, H:1, O: 16)

CH3

II. C3H7 – O – C3H7 III. CH3 – CH – CH2 – O – CH2 – CH3

CH3

IV. CH3 – (CH2)5 – OH V. CH3 – CH2 – CH – (CH2)2 – CH3

OH

ukarıda açık formülleri veY rilen bileşiklerden kaç tanesi izobütil etil eter bileşiği ile izomer değildir?

A) Yalnız I



III. CH = CH – CH – CH3 | OH 2

yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

I. CH3 – (CH2)3 – OH

II. CH3 – CH – CH2 – CH3 | OH



B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

E) I, II ve III

9.

I. Pentil alkol



II. Tersiyer bütil alkol

12. 2–bütanol bileşiği ile ilgili;



III. Etil propil eter





Yukarıdaki bileşiklerden hangileri metil bütil eter bileşiği ile izomerdir?



II. Bir sekonder alkoldür.



III. Dietil eter bileşiğinin izomeridir.

A) Yalnız I



yargılarından hangileri doğrudur?

Palme Yayınevi

Örnek

özelliği gösteren bileşiğin formülü,

B) I ve III

D) II ve III

C) I ve II

I. Monoalkoldür.

A) Yalnız I

E) I, II ve III

B) Yalnız III

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

10. Aşağıdakilerden hangisi C5H11OH molekül formülüne sahip değildir?

Çözüm:

A) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

CH3 CH3 – CH – CH2 – O – C2H5 İzobütil eter (C6H14O)

III. bileşik izobütil eterin kendisi olduğundan izomer değildir.

B) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 | OH

13. Etil propil eter bileşiği aşağıdaki bileşiklerden hangisinin izomeridir?

C) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 | OH

A) CH3 – CH2 – OH B) CH3 – CH2 – CH2 – OH

D) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3

C) CH3 – O – CH2 – CH3

O || E) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H

1

150

8. A

9. B

D) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH E) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 10. E

11. B

12. E

13. D

2.Ünite Eterlerin Özellikleri

2

5

Alkoller ile her zaman aynı kimyasal özelliktedirler.

Eter 3

4

Molekül kütlesi arttıkça sudaki çözünürlüğü azalır.



Aynı koşullarda kaynama noktaları izomeri olan alkollere göre daha düşüktür.

Yoğun fazda molekülleri arasında dipol– dipol ve London kuvvetleri bulunur.



Gönenç'te; I. Kimyasal tepkimelere karşı oldukça ilgisiz bileşiklerdir.



II. Farklı alkil grubu taşıyan eterler simetrik eterlerdir.



III. En küçük üyesi bir karbonludur.



IV. Eterler, organik moleküller için iyi bir çözücüdür.



V. Dietil eter, tıbbi operasyonlarda bayıltıcı olarak kullanılır. cümlelerini yazıyor.



Yukarıdaki kavram haritasında eterlerin özellikleri ile ilgili bilgiler verilmiştir.

A) I

B) II

C) III

D) IV

E) V

Buna göre, bu bilgilerden hangisi yanlıştır? B) 4

C) 3

D) 2

E) 1

4.

Palme Yayınevi

A) 5

I. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH



II. C2H5 – O – C2H5 CH3 | III. CH3 – C – OH | CH3

CH3 | 2. X: H – C – O – H | H

Yukarıdaki bileşiklerle ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Üçü de birbirinin yapı izomeridir. B) Aynı ortamda kaynama sıcaklıkları arasındaki ilişki I > III > II dir.

H H | | Y: H – C – O – C – H | | H H

Buna göre, Gönenç'in yazdığı cümlelerden kaç numaralı olanı yanlıştır?

C) Üçü de yanma tepkimesi verir. D) Üçü de molekülleri arasında hidrojen bağı içerir. E) İkinci bileşiğin molekülleri arasında dipoldipol kuvvetleri etkindir.

Yukarıdaki X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi doğrudur? A) Apolar moleküllerdir. B) Aynı koşullarda kaynama noktaları eşittir. C) Aynı sıcaklıkta X > Y'dir.

sudaki

çözünürlükleri

5. 1 mol R – O – R simetrik eterin yanması için 6 mol O2 gazı gerektiğine göre, alkil grubunu gösteren R'deki C atomu sayısı aşağıdakilerden hangisidir?

D) Aynı koşullarda buhar basınçları arasındaki ilişki X > Y'dir. E) Birer tane moleküllerindeki kütlece H atomu yüzdeleri farklıdır. 1. A

2. C

A) 6 3. C

4. D

B) 4 5. D

C) 3

D) 2

E) 1

Hidrojen bağı

O

O

R

:

1

:

rini yazmasını istiyor.

Polar moleküllerdir.

:

3. Öğretmeni Gönenç'ten eterler ile ilgili bildikle-

Eterlerin Özellikleri w Polar çözücüdürler. w Homolog sıra oluştururlar. w Eterlerde oksijen atomuna doğrudan hidrojen atomu bağlı olmadığından yoğun fazda hidrojen bağı içermez. Moleküller arasında yoğun fazda London etkileşimi ve dipol-dipol etkileşimi vardır. w Su ile hidrojen bağı oluştururlar.

:

53. TEST 1.

/ORGANİK BİLEŞİKLER

R

H

H

w Suda moleküler olarak çözünürler ve çözeltileri elektrik akımını iletmez. w İzomeri olan aynı karbon sayılı alkollere göre daha düşük kaynama noktasına sahiptirler. w Eterlerde dallanma artıkça kaynama noktası düşer. w Eterlerin molekül kütlesi arttıkça sudaki çözünürlüğü azalır. w Yapısında bulunan C — O bağı kolay kopmadığından eterler kimyasal tepkimelere karşı oldukça ilgisiz (inert) bileşiklerdir. w Eterler yanıcılığı yüksek olan bileşiklerdir. Bu nedenle laboratuvarda eterle çalışılırken yakınında bek alevi olmamalıdır. Eterlerin Kullanım Alanları w Dietil eter tıpta anestezik madde ve narkoz olarak kullanılır. Bu nedenle kesinlikle koklanmamalıdır. w Dimetil eter oda sıcaklığında gaz olup aeresol spreylerde itici olarak kullanılır. w Eterler organik moleküller için iyi bir çözücüdür. Özellikle reçine, vernik, katı ve sıvı yağlar eterde iyi çözünürler. w Asimetrik eter olan ter–Bütil metil eter, sanayide benzinin oktan sayısını artırmak için kullanılır.

151

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Örnek Etanol ve dimetil eter bileşikleri ile ilgili; I. Yanma tepkimesi verirler. II. Kütlece % bileşimleri aynıdır. I II. Her ikisininde yoğun fazda hidrojen bağları etkindir. IV. Her ikisi de suda çözünür. V . Etanolün normal kaynama sıcaklığı, dimetil eterinkinden yüksektir. yargılarından

kaç

tanesi

6. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

8.

I. Çözücü olarak



– Genel formülü CnH2n + 2 O'dur.



II. Anestezik madde olarak



– 0,1 molü tamamen yandığında 0,5 mol H2O oluşmaktadır.



III. Spreylerde itici gaz olarak



IV. Uçan balonlarda

– Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı bulundurmamaktadır.



Eterler yukarıdaki alanların hangilerinde kullanılabilir?



Buna göre, bu organik bileşiğin formülü;



I. C2H5 – O – C2H5



II. CH3 – O – CH – CH3







dece C, H ve O atomlarından oluşmaktadır. Bu bileşiğin 0,1 molünün yakılmasıyla 17,6 gram CO2 ve 5,4 gram H2O açığa çıkmaktadır.

yukarıdakilerden hangileri olabilir? B) Yalnız II

C) I ve II

E) I, II ve III



İkisi de yanma tepkimesi verir. Kapalı formülleri aynı olduğu için kütlece % bileşimleri aynıdır. Etanolde yoğun fazda hidrojen bağı bulunurken, eterde bulunmaz. Dolayısıyla kaynama noktası da daha yüksektir. İkisi de polar molekül olduğundan suda çözünür.

7.

I. Etoksi etan



II. 2–metil–1–propanol



III. Etil metil eter



Yukarıda verilen bileşiklere göre aşağıdaki ifadelerden hangisi söylenemez?

Buna göre, R1 ve R2 grupları aşağıdakilerden hangisi olabilir? (C: 12, H: 1, O: 16) R1

Palme Yayınevi Etanol Dimetil eter



R2

A) CH3 –

C3H7 –

B) C2H5 –

C2H5 –

C) CH2 = CH – CH2 –

CH3 –

D) CH2 = CH –

CH3 –

E) CH2 = CH –

CH2 = CH –

10. X: CH3 – CH2 – O – C2H5

A) Aynı ortamda kaynama sıcaklığı en büyük olan ikinci bileşiktir. B) Aynı koşullarda üçüncü bileşik en uçucudur.

CH3 | Y: CH3 – C – OH | CH3



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

C) Birinci bileşik aneztezik madde olarak kullanılabilir.

A) Hem polar, hem de apolar kovalent bağ içerirler.

D) Birinci, ikinci ve üçüncü bileşikler sırasıyla alkan, alkol ve eterdir.

B) Her ikisi de suda iyi çözünür.

E) Birinci ve ikinci bileşikler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.

D) Moleküller arası kovalent bağ içerirler.

C) Birbirlerinin izomeridirler. E) Kütlece yüzde bileşimleri aynıdır.

4

152

E) II, III ve IV

9. R1 – O – R2 genel yapısına sahip bir eter, sa-

OH

D) II ve III

C2H5OH CH3OCH3

C) I, II ve III

CH3

A) Yalnız I

Çözüm:

B) II ve IV

D) I ve II

III. C2H5–CH–CH3



doğrudur?

A) I ve III

6. C

7. D

8. C

9. E

10. D

2.Ünite 11. X, Y ve Z bileşikleri sırası ile eşit karbonlu alkan, alkol ve eterdir.

Buna göre, aynı koşullarda bulunan X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;

14. X: CH3 –CH2 – OH Örnek



Y: CH3 – O – C2H5



Yukarıda verilen X ve Y molekülleri ile ilgili;



I. En uçucu olan Y dir.



I. İkisi de yoğun fazda hidrojen bağı içerir.



II. Kaynama noktası en büyük olan X dir.





III. Mol kütlesi en büyük olan Z dir.

II. Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y dir.



yargılarından hangileri yanlıştır?



III. X polar, Y apolardır.



yargılarından hangileri doğrudur?

A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

/ORGANİK BİLEŞİKLER

C) I ve III

A) Yalnız II

E) I, II ve III

B) Yalnız III

D) I ve III

C) I ve II

Yaygın adı lokman ruhu olarak bilinen bileşik ile ilgili; I. Anestezik olarak kullanılır. II. Antibakteriyel amaçla kullanılır. III. Kapalı formülü C4H10O'dur. IV. Basit eterdir. ifadelerinden kaç numaralı olanları doğrudur?

E) II ve III

15. 0,3 mol eterin yakılması sonucu 1,2 mol CO2 gazı oluşuyor.

12. I. R1 — O — R2







Bazı bileşik sınıflarına ait genel gösterim yukarıdaki gibi olduğuna göre; Palme Yayınevi



II. R3 — OH

Buna göre, bu eter ile ilgili; I. Basit eter ise dietil eterdir.



II. Karışık eter ise etil metil eter olabilir.



III. Molekül kütlesi 74 gram olan monoalkolün izomeridir.



I. Her iki bileşikte kırık doğru yapısındadır.



II. Birbirlerinin izomeri olması için R1, R2 ve R3 aynı alkil grupları olmalıdır.



yukarıda verilen yargılardan hangileri doğrudur?



III. Birinci bileşikte R1 ve R2 aynı alkil grubu ise simetrik durum bulunur.



(C: 12, H: 1, O: 16)



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

B) I ve III

D) II ve III

A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve II

C) I ve III

E) I, II ve III

E) I, II ve III

16. X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

13. Genel formülü CnH2n+2O olan eterin 0,2 molü yakıldığında normal koşullarda 8,96 litre CO2 gazı elde edilmektedir.



Buna göre, eter bileşiğinin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



X : CnH2n+2O3 formülündeki triol bileşiğinin 0,02 molü 1,84 gramdır.



Y : 0,1 molü tamamen yandığında 7,2 gram H2O açığa çıkaran simetrik eterdir.



Z : Dialkollerin en küçük üyesidir.



Buna göre, aynı koşullarda X, Y ve Z organik bileşiklerinin kaynama noktaları arasındaki ilişki için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? (H : 1, C : 12, O : 16)

A) Metoksi etan B) Dietil eter C) Etil metil eter

A) X > Y > Z

D) Metoksi metan E) Etoksi propan

B) X > Z > Y C) Y > Z > X

D) Z > X > Y 11. E

12. B

13. D

14. A

15. C

16. B

E) Y > X > Z

Çözüm: Lokman ruhu olarak bilinen bileşik dietil eter bileşiğidir. C2H5—O—C2H5 Kaslar üzerinde gevşetici etkisi

olduğundan

anestezik

olarak kullanılır. Kapalı formülü C4H10O'dur. Alkil grupları aynı olduğu için basit eterdir. I, III, IV

153

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Eterler Genel Tekrar - I

54. TEST Örnek Aşağıda yapı formülleri verilen eter bileşiklerinden kaç numaralı olanı yanlış adlandırılmıştır?

1.

I. Etoksi etan



II. 1–bütanol



III. 2–bütanol



Yukarıdaki bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

Bileşik / Adlandırma I.

rından hangisi yanlıştır? Bileşik CH3 CH3 | | A) CH3–CH2–CH–C–CH3 | OH

B) Birinci bileşik basit eterdir. C) Aynı koşullarda uçuculuğu en az olan üçüncü bileşiktir.

İzopropil neopentil eter

B)

CH3

E) Üçü de suda çözünür.

CH3 | O — C — CH3 | CH3

C) O–C2H5

2.

I.

Etil benzil eter

CH2=CH–O–C3H7 Propil vinil eter

O



V.

bileşiğinin kapalı formülü C9H16O'dur. II. CH3

O

O

Difenil eter



bileşiği ile CH3—CH = CH — CH2 — OH bileşiği birbirinin izomeridir.

Etil siklohekzil eter

III

154

Etoksi siklopentan

bileşiğinin izomeri olan eter yoktur. Yukarıda verilen ifadelerden hangileri doğrudur? B) I ve II

D) II ve III

O—C2H5

2–etil–4– penten–2–ol

O – C2H5

E)

Fenil tersiyer bütil eter

III. CH3—CH2—O—CH3

A) Yalnız II

Çözüm:

C2H5 | D) CH2=CH–CH2–C–CH3 | OH

Palme Yayınevi

IV.

Etil izopropil eter

CH — O – C2H5

Fenil vinil eter

III.

2,3–dimetil–2–pentanol

CH3

D) Normal kaynama sıcaklığı en düşük olan birinci bileşiktir.

O—CH=CH2

Adlandırma



A) Üçü de birbirinin izomeridir.

CH3 | CH3 – C – CH2—O—CH—CH3 | | CH3 CH3

II.

4. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmala-

3.

I. Etil propil eter



II. Propil vinil eter



III. Fenil metil eter



5. X : Molekül kütlesi 74 gram olan asimetrik bir

C) I ve III

eterdir.

E) I, II ve III



Y : Tersiyer alkollerin en küçük üyesidir.



X ve Y organik bileşikleri ile ilgili yukarıda verilen bilgilere göre;



I. X'in formülü C2H5 – O – C2H5'tir.



II. Y'nin formülü (CH3)3 C – OH'tır.



III. X bileşiği metil propil eter olarak adlandırılır.

IV. 2,2–dimetil propanol



IV. İkisi de yanıcıdır.

Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin kapalı formülü C5H12O dur?



V. Y'nin IUPAC adı 2–metil–2–propanoldür.



yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?



(H : 1, C : 12, O : 16)

A) I ve II

B) I ve IV D) I, III ve IV

C) III ve IV

E) II, III ve IV 1. C

2. E

A) I 3. B

4. D

B) II 5. A

C) III

D) IV

E) V

2.Ünite 6. R – O – R'

formülüne sahip bir karışık eter ile ilgili;



I. En az üç karbonludur.



II. İzomeri olan alkol primer veya sekonder olabilir.



III. Molekülleri arasında dipol-dipol etkileşimleri bulunur.



9.

I. Propoksi siklobütan



II. 2–metoksi propan



III. Etoksi etan



Yukarıdaki eter bileşiklerinden hangileri asimetriktir? A) Yalnız I

yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

Örnek

B) I ve II

D) II ve III

/ORGANİK BİLEŞİKLER

C) I ve III

E) I, II ve III

Bir basit eterin 0,5 molünü tamamen yakmak için 15 mol hava harcanmaktadır. Buna göre, bileşiğin formülü aşağıdaki kaç numarada verilendir?

1 'i O2'dir.) 5 I. CH3—O—CH3

(Havanın molce

C) I ve II

II. CH3—O—C2H5

E) I, II ve III

III. CH3—CH2—O—CH2—CH3 IV. CH3—O—CH2—CH2—CH3 V. C3H7—O—C3H7

10. Aşağıdaki madde çiftlerinden hangileri bir-

7. X : 1–izopropoksi bütan

birinin izomeri değildir?



Y : Pentanol



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;



II. X ve Y bileşiği birbirinin izomeridir.



III. X ve Y eşit karbon sayısına sahip bileşiklerdir.



yargılarından hangileri doğrudur?

D) II ve III

Palme Yayınevi

I. X bileşiği eterdir.

B) I ve II

C) I ve III

ile CH3—O—C2H5

B)

ile CH2=CH—O—C3H7

| OH



A) Yalnız I

A) CH2 — CH2 — CH3

OH

C) CH3 – CH – CH – OH ile CH3–CH2–O–CH2–CH3 | | OH CH3

D)

E) I, II ve III

O–CH3

E) (CH3)3C — OH

ile

CH2–OH

ile CH3–O–CH(CH3)2

Çözüm:

1 Havanın 5 'i O2 olduğundan kullanılan oksijen gazı 3 moldür. CnH2n+2O + O2 S

8.

X:

CH3 | O – C – CH3 | CH3

Y:

O

Yukarıdaki X ve Y bileşikleri ile ilgili;



II. Birbirinin izomeridirler.



III. Sadece Y'nin molekülünde pi(r) bağı vardır.



IV. X'in adı disiklopentil eterdir.



V. Y, fenil ter-bütil eter şeklinde adlandırılır.



yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır? B) II

C) III

D) IV 6. E

7. A

CnH2n+2O+6O2 S

11. CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3

1

bileşiği ile ilgili; I. Asimetrik eter bileşiğidir.



II. Kapalı formülü C4H10O'dur.



III. Sulu çözeltisi elektrik akımını iletir.



IV. Aynı koşullarda kaynama sıcaklığı, 1–bütanol bileşiğininkinden daha düşüktür.



V. 2–metil–1–propanol bileşiği ile yapı izomeridir.



2n

yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır? A) I 9. B

10. C

B) II 11. C

C) III

D) IV

12

nCO2 + n + 1H2O



E) V 8. B

3 mol 6

nCO2+n+1 H2O



I. X, basit (simetrik) eter; Y ise karışık (asimetrik) eterdir.

A) I

0,5 mol 1

n+1

13 = 2n + n + 1 n=4 Basit eter dediğinden alkil grupları aynıdır. CH3—CH2—O—CH2—CH3 bileşiği olur. III

E) V 155

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Eterler Genel Tekrar - II

55. TEST Örnek

1. CH —CH — OH 3 | OH

Y : CH3–CH2–CH2–CH2–OH Yukarıda formülleri verilen organik bileşikler ile ilgili;

4. —CH3 alkiline,



bileşiği ile ilgili;



I. Dioldür.

II. Aynı sıcaklıkta sudaki çözünürlük



II. Eterlerle izomerdir.



III. Aynı basınçta noktası

III. Yandığında CO2 ve H2O oluşur.



IV. Hem polar hem de apolar kovalent bağ içerir.



yargılarından hangileri doğrudur?

I. Kütlece H atomu yüzdesi

kaynama

yukarıdaki niceliklerden kaç numaralı olanları arasında Y > X ilişkisi vardır?

A) I ve III

B) I ve II

D) II ve III

I. Hidroksi



II. Alkoksi



III. Halojen



grupları ayrı ayrı bağlanıyor.



Buna göre, elde edilen bileşiklerin sınıflandırılmaları aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

E) I, III ve IV

2.

I. Glikol



II. Gliserin



III. Metoksi etan



IV. Benzil alkol



Yukarıda adları verilen bileşikler aşağıdaki formüller ile eşleştirildiğinde, formüllerden hangisi açıkta kalır?

5.

OH

A)



C) III ve IV

B) CH3 – O – C2H5

C) CH2 — CH2 | | OH OH

D) CH2 — OH | CH — OH | CH2 — OH

E)

Palme Yayınevi

X : C2H5 – O – C2H5

I

II

III

A)

Alkol

Alkol

Alkil halojenür

B)

Alkol

Eter

Alkil halojenür

C)

Alkol

Alkan

Aril halojenür

D)

Eter

Eter

Aril halojenür

E)

Alkol

Eter

Aril halojenür

CH3

CH3

C=C H



CH2OH

bileşiği ile ilgili;



I. Cis-trans izomerisi gösterir.



II. Bromlu suyun rengini giderir.



III. Etil propil eterle izomerdir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

CH2 – OH

Çözüm:

İkisinin de kapalı formülleri aynıdır. Dolayısıyla kütlece H atomu yüzdeleri aynıdır. Y bileşiğinin molekülleri arasında hidrojen bağı bulunduğundan sudaki çözünürlüğü ve kaynama noktası daha büyüktür. II, III

3.



I. CH3—(CH2)6—OH II. C3H7—O—C4H9 III. CH —(CH ) —CH—(CH ) —CH 3 22 22 3 | OH

ile ilgili;

Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerden hangileri izobütil propil eter bileşiği ile izomerdir? A) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III 156

6. Molekül kütlesi en küçük olan eter bileşiği I. Metil alkol ile izomerdir.



II. Kapalı formülü C2H6O'dur.



III. Polar yapılıdır.



yargılarından hangileri doğrudur?

C) I ve III

A) Yalnız I

E) I, II ve III 1. C

2. A

B) Yalnız II

D) II ve III 3. E

4. B

5. B

6. D

C) I ve II

E) I, II ve III

2.Ünite 7. Eterler ile ilgili;

10. Kapalı formülü CnH2n+2O olan organik

I. Aynı alkillerden oluşan eterlere simetrik eter denir. II. Aynı koşullarda eterlerin kaynama noktaları izomeri olan alkollerden daha yüksektir.



III. Eterler homolog sıra oluştururlar.



IV. Eterlerin molekül kütlesi arttıkça sudaki çözünürlüğü artar.



V. En küçük üyesi bir karbonludur.



yukarıda verilen yargılardan kaç tanesi doğrudur? A) 1

/ORGANİK BİLEŞİKLER

B) 2

C) 3

D) 4

maddeler ile ilgili;



I. Bir değerli alkollerin genel formülüdür.



II. Eter ise n = 2 olabilir.



III. Alkol ise n = 1 olabilir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve II

C) I ve III

Örnek Farklı alkil grupları içeren en az karbonlu eterin izomeri olan alkol bileşiğinin adı aşağıdakilerden kaç numarada verilen olabilir? I. 2–bütanol II. 1–pentanol

E) I, II ve III

III. Propan–1–ol IV. Metil alkol V. Etil alkol

E) 5

OH

8. X: CH – C – CH 3 3

11. En küçük asimetrik eter olan X bileşiğinin 12 gramının tamamen yanması sonucu oluşan CO2 gazının normal koşullardaki hacmi kaç litredir?

CH3 Y: R1 – O – CH3

Z: CH3 – CH – CH2 – OH



A) 13,44

R2

Palme Yayınevi



(H : 1, C : 12, O : 16)

Yukarıda birbirinin izomeri olan X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

B) 8,96 D) 2,24

C) 6,72 E) 1,12

A) R1 – grubu, propil veya izopropil olabilir. B) R2- grubu, metildir. C) X tersiyer alkol, Y asimetrik eter, Z primer alkoldür. D) Üçünün de kendi molekülleri arasında hidrojen bağı bulunur. E) Aynı sıcaklıkta uçuculuğu en fazla olan Y bileşiğidir.

9.

I. CH3—CH2—OH



II. CH2—OH

– Etil propil eter ile izomerdir.



– Sekonder alkol özelliği gösterir.



Buna göre, X bileşiğinin formülü;



III. CH2—OH | CH2—OH







| CH2—CH3



12. Organik X bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



Yukarıda verilen alkollerden hangilerinin eter izomeri yoktur? A) Yalnız II

B) Yalnız III

D) II ve III



CH3 | I. CH – C – CH – CH 3 2 3 | OH II. CH – CH – CH – CH 3 3 | | CH3 OH III. CH3 – CH = CH – CH – CH3 | OH yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I

C) I ve II

D) I ve III

E) I, II ve III 7. B

8. D

B) Yalnız II

9. B

10. E

11. A

12. B

C) I ve II E) II ve III

Çözüm: Farklı alkil grupları içeren en az karbonlu eter CH3—O—C2H5 şeklindedir. 3 karbonludur. İzomeri olan alkol propan–1– ol bileşiği olur.

III 157

/ORGANİK BİLEŞİKLER

56. TEST

ALDEHİTLER w Yapılarında karbonil O || (– C –) grubu bulunduran bileşiklerdir. w Genel formülleri O || R– C – H ya da R–CHO'dur. w En küçük üyesi 1 karbonludur. O || H–C–H

1.

Bileşik formülü





Etanal O || CH3CH2CHOSCH3–CH2–C–H propanal CH3 CH3 – CH – CH2 – CHO 3–metil bütanal CH2 – CH – CHO OH OH 2,3 – dihidroksi propanal

Asetaldehit (Etanal)

CH Bileşik Adlandırma A) 3 – CH – CH2 – CH –C – H 2 – bromo A) CH3 – CH – CH2 – CH –C – H – 4 – metil

Bileşik Bileşik O

3- bromo propanal

Adlandırma Adlandırma



C2H5 Br Bileşik

hekzanal Adlandırma



Bileşik H

Adlandırma

A) CH3 – CH – CH2 – CH –C – H

B) A) HO CH ––CH CH2 –– CH CH2 –– C CH –C – H B) HO3– CH2 – CH22 – C 3 – hidroksi A) CH3 – CH – CH2 – CH –C – H propanal B) CHCHO HO – CH2 – CH2 – O C C) C) CHCHO CH 3

B) HO – CH2 – CH2 – C C) CH3––CHO D) CH – CH2 – CH – CHO 3 – metil D) CH ––CH B) CH HO3 –– CH CH2 ––CH C – CHO bütanal

C) I ve II

2

2

CH3

2

3 C) CH CHCHO D) CH3 – CH – CH2 – CH – CHO E) CH – CH – C – H CH3 3 C) CHCHO E) CH3 – CH – C – H D) CH3 – CH – CH2 – CH – CHO 2,4 – dimetil E) – H – CH – CHO pentanal D) CH CH3 ––CH CH––CCH

E) I, II ve III

3

E) CH3 – CH – CO– H E) CH3 – CH – C – H

2. Bir tane asetaldehit molekülündeki sigma bağı sayısının pi bağı sayısına oranı aşağıdakilerden hangisidir?

w C = O fonksiyonel grubu içeren en uzun karbon zinciri belirlenir ve karbonil grubundaki karbon atomundan başlanarak zincir numaralandırılır. w Yapıda bulunan grupların yeri ve isimleri belirtildikten sonra ana zincirin karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının sonuna (–al) eki getirilerek adlandırılır.

metanal O || CH3CHO S CH3 – C – H



B) Yalnız III

D) II ve III

N ot

O || HCHO S H – C – H

Formaldehit (Metanal)

Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I

w Genel formülleri CnH2nO'dur.

158



II. CH3 — C — H || O O || III. CH2 — CH2 — C | | Br H



4. Aşağıda formülü verilen aldehit bileşiklerin-

Bileşik adı

den hangisinin karşısındaki adı yanlıştır?

O II I. H — C — H

Formaldehit

Karbonil grubuna bir tane alkil (R) bağlanmasıyla elde edilen O || gruba açil grubu R—C— denir. Aldehitlerin Adlandırılması

Aldehitler ve Adlandırılması

A) 4

B) 5

C) 6

D) 7

E) 8

2 – metil bütanal

C2H5

Palme Yayınevi

2.Ünite

5.

Bileşik

Adlandırma

O 3–kloro bütanal

I. CH3–CH–CH2–C–H



Cl O

3. Öğretmeni Taylan'dan aldehitler ile ilgili öğrendiklerini yazmasını istiyor.



III. Karbonil grubu içerirler.



IV. Polar moleküllerdir.



V. En basit üyesinin karbon atomu sayısı 1'dir. cümlelerini yazıyor. Buna göre, Taylan'ın yazdığı cümlelerden kaç tanesi doğrudur? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5



hekzanal

C2H5 Br

Taylan'da; O || I. R — C — H genel formülü ile gösterilirler. II. Kapalı formülleri CnH2nO'dur.

O



2. C

Propenal

III. CH2 = CH – C – H O



IV. CH2 – CH – CH2 – C – H OH

1. E

3–bromo

II. CH3 – CH – CH – CH2–C–H –4–metil





OH

Yukarıda formülü verilen aldehit bileşiklerinden hangilerinin karşısında yazılan adlandırması doğrudur? A) I ve II

3. E

1,2–dihidroksi–4–bütanal

4. C



B) II ve III

D) I, II ve IV 5. C

C) I, II ve III

E) I, II, III ve IV

2.Ünite 9. Öğretmeni Gülin'den formaldehit ile ilgili öğ-

O

rendiklerini yazmasını istiyor;





CH3 OH Yukarıda verilen bileşik ile ilgili;



I. IUPAC sistemine göre adı 2–hidroksi–3,3–dimetil bütanaldır.



II. IUPAC sistemine göre numaralandırıldığında sadece 1 numaralı karbon atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



III. Sekonder alkol özelliği gösterir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

Adlandırma



III. C atomunun yaptığı toplam bağ sayısı 4 dür.



IV. Molekülde atomların arasındaki bağ açısı 120°'dir.

CH3 – CH – C – C – H



V. Moleküldeki karbon atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.

3 – fenil – 2,2 – dimetil bütanal



cümlelerini yazıyor.



Buna göre, Gülin'in yazdığı cümlelerden kaç tanesi yanlıştır? (6C, 1H, 8O) A) 1

B) 2

10.

2–metil propanal

A) CH3 – CH – C – H

CH2 = CH – CH2 – C – H

II. Lewis formülü H

hangisi yanlış adlandırılmıştır? Bileşik CH3 O

O :: C

O



7. Aşağıda formülleri verilen bileşiklerden

OHC – CH2 – CH2 – CHO 1,4 – bütandial

Gülin'de; I. Kapalı formülü CH2O dur.



H dir.

D) 4

B) CH3 – CH2 – CH – C “ O



C) CH3 – (CH2)3 – CHO

Pentanal

D) CH3 – CH “ CH – C “ O

2–bütanal

Palme Yayınevi



OH H

2–hidroksi bütanal

H O



E) CH3 – CH – CH2 – C – H

3–fenil bütanal

C6H5

8.



Bileşik

bütanal



III. 4 – bromo



– 3 – metil



heptanal

A) Yalnız II

CH3

I. CH3 – CH – CH2 – C – H CHO

2,4–dimetil hekzanal

CH3 H CH3

O



C) I ve III

E) I, II ve III

X



III. CH3 – CH – CH2 – C – H



Yukarıda verilen aldehitlerden hangilerinin adlandırmaları doğrudur?

Yukarıda iskelet formülü verilen bileşikte X yerine aşağıdakilerden hangisi getirilirse bileşiğin molekül formülü CnH2nO genel formülüne uymaz?

A) Yalnız I

A) C3H7

B) C2H5

C) H

D) OH

D) I ve II

C) Yalnız III

E) I, II ve III

E) CH3 6. D

7. D

8. D

9. A

C

C

H

C H

O p s

s H

s

p C

s s

C s

H

s H

s C

C s H

s H

Sigma bağı sayısı 10 = = 5 Pi bağı sayısı 2 O



O C

O

B) I ve II

O

B) Yalnız II

Çözüm:

Br



3,3–dimetil propanal

O

bileşiğinin bir tane molekülündeki sigma bağ sayısının pi bağı sayısına oranı kaçtır?

D) II ve III

2,2–dimetil propanal

Örnek

O

11.

II. CH3 – C – C “ O

OH 2,4 – dihidroksi bütanal

Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü doğru verilmiştir?

Adlandırma

CH3

II. 2, 2 – dimetil



C2H5



HO – CH2 – CH2 – CH – C – H

İskelet formülü

I. 3, 4, 5 – trimetil



CH3O

CH3

E) 5

hekzanal

O

O

C) 3

Bileşik

3 – bütenal

:

6. CH3 — C — CH — C — H

:

C2H5

/ORGANİK BİLEŞİKLER

10. C

11. D

Özel Adlandırma Aldehitler, yükseltgendiğinde oluşturdukları karboksilik asidin özel adının sonundaki – ik asit yerine – aldehit eki getirilerek de adlandırılabilir. H–C=O OH Formik asit

H–C=O H Formaldehit

CH3 – C = O CH3 – C = O OH Asetik asit

H Asetaldehit

159

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 12. • 2–pentenal

Örnek Aşağıda yapı formülü verilen aldehit bileşiklerinden kaç numaralı olanı yanlış adlandırılmıştır?



• Benzaldehit



• 2,3–dimetil bütanal



• 2–bromo–3–hidroksi pentanal



Yukarıda adları verilen organik bileşikler aşağıdaki formüllerle eşleştirildiğinde hangisi açıkta kalır?

Bileşik / Adlandırma

I.

A)

CH3 O | || CH3—CH—C—H

14.

O || C–H

I.

O || B) CH2–CH=CH–C–H | CH3

2–metil propanal

II.

C2H5 O | || CH3— C — CH—C—H | | CH3 C2H5



O O || || C) H–C–CH–CH–C2H5 D) CH –CH –CH–CH–C–H 3 2 | | | | OH Br OH Br

O ||

| | OH OH

3–kloro bütanal

O || III. CH3—CH—CH2—C—H | CH3

2–metil bütanal

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır?

15.

V.

3–bütenal

I.

Palme Yayınevi

hangisinin adı yanlıştır?

A)

B)

C)

D)

Çözüm: O || C2H5—CH—CH—C—H | | OH OH 2,3–dihidroksi pentanal

II.

E)

O || CH3 –CH=C–CH2–C–H | CH3

3–metil–3– pentenal

CH2—CH2—C H

2–fenil etanal 2–amino–3– hidroksi propanal

C2H5 | CH3—CH—CH—C = O | | CH3 H

2,3–dimetil pentanal

CH3 — C = O | H



B) Yalnız II

D) I ve III

E) I, II ve III



I. Bir tane molekülünde 12 gram C atomu vardır.



II. Etanal olarak adlandırılır.



III. Molekül formülü ile basit formülü aynıdır.



yargılarından hangileri doğrudur?



(C : 12, H : 1, O : 16) A) Yalnız I

B) Yalnız III

D) II ve III

13. D

C) I ve II

16. Mol kütlesi en küçük olan aldehit ile ilgili;

Fenil metanal

12. C

3–fenil propanal

Yukarıdaki organik bileşiklerin karşılarında verilen adlandırmalardan hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

Formaldehit

O || C–H

Adlandırma 1,3–propanal

Adı

CH2—CH—C = O | | | OH NH2 H

E) I, II ve III

O = C — CH2—C = O | | H H

III.

O || CH2—C—H

C) I ve III

O

III

160

B) I ve II

Bileşik

13. Aşağıda formülleri verilen bileşiklerden Formülü

O || CH2=CH—CH2—C—H

propenal

O || II. CH3—CH—CH2—C—H | CI

2,3–dihidroksi bütanal

2–bromo–3–fenil propanal

O || CH2 = CH — C — H

A) Yalnız I

CH3CH3 | | E) CH3–CH–CH–C=O | H

III. C2H5—CH—CH—C—H

IV.

Adlandırma

D) II ve III

2–etil–3,3–dimetil pentanal

O || CH2–CH–C–H | Br

Bileşik

14. B

15. A

16. B

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite Aldehitlerin Özellikleri - I

57. TEST 1. Bir organik bileşiğin 1 molü ile ilgili şu bilgiler

Aldehitlerin Özellikleri

3. O

veriliyor;





– İndirgendiğinde birincil alkol oluşuyor.



– Yandığında 4 mol CO2 gazı açığa çıkıyor.







Buna göre, bileşiğin molekül formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?

O || B) CH3 – CH2 – C – CH3 O || C) CH3 – CH2 – C – H O || D) CH3 – CH2 – CH2 – C – H

leküllerdir.

Dipol-dipol

kuvvetlerinin etkisinde bulunurlar. w Aldehitlerde oksijen atomuna doğrudan hidrojen

A) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı içermez.

atomu bağlı olmadığı için

B) sp hibritleşmesi yapan C atomu içerir. O || C) Fonksiyonel grubu – C – H'dır.

jen bağları yoktur.

molekülleri arasında hidrow Kaynama sıcaklıkları aynı koşullarda eşit karbon sayılı

D) Polar yapılı moleküldür.

alkol ve karboksilik asitlere

E) 1 molü yakıldığında 4 mol H2O oluşur.

göre düşük; hidrokarbon ve eterlere göre ise yüksektir. zünür. Karbon sayısı artıkça sudaki çözünürlükleri azalır,

Palme Yayınevi

4. Aldehitler ile ilgili;

erime ve kaynama noktaları



I. İndirgenebilirler.



II. İndirgendirler.

w Aldehitler nötürdürler.



III. Karbon sayısı arttıkça kaynama noktaları düşer.

w Aldehitlerin yanmasından



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

2. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

yükselir.

B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

– Fehling ayıracı ile reaksiyon vermektedir.



Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir?

CO2 ve H2O oluşur. CnH2nO +  3n–1 O2 2 ¡ nCO2 + nH2O

E) I ve III w Aldehitler yükseltgenme re-

– 0,2 molü yandığında normal koşullarda 13,44 litre hacim kaplayan CO2 ve 10,8 gram H2O oluşmaktadır.





içerdiklerinden polar mo-

w Az karbonluları suda iyi çö-

O || E) CH3 – CH2 – CH – C – H | CH3



w Aldehitler karbonil grubu

|| CH3 – CH – C – H | CH3

Yukarıdaki bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

A) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH

/ORGANİK BİLEŞİKLER

aksiyonu verirler. Tepkime sonucu karboksilik asitler

5.

O || X: H – C – H Y: CH3 – OH



oluşur. O R–C–H

[O]

Aldehit

O R – C – OH Karboksilik asit

A) CH3 – CH = CH2

Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y organik bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

O || B) CH3 – C – CH3

A) Aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki Y > X'tir.

Aldehitler zayıf yükseltgen-

B) İkisi de heteroatom bileşiktir.

lerle bile yükseltgenirler. Tol-

C) İkisi de suda çözünür.

lens ayıracı ve Fehling ayıracı

D) X'in yükseltgenme ürünü

zayıf yükseltgenlerdir. Bunlar,

(H: 1, O: 16)



O || C) CH3 – CH2 – C – CH3

O || D) CH3 – CH2 – C – H



O || E) CH3 – CH2 – CH2 – C – H

1. D

O || H –C – OH'dır.

O CH3–C–H Asetaldehit

[O]

O CH3–C–OH Asetik asit

aldehitlerin tanınma tepkimeleridir.

E) İkisinin de basit formülleri aynıdır.

2. D

3. B

4. D

5. E

161

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 6. Aldehitlerin ilk üyesi ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

a. Tollens Ayıracı

9.

A) Suda iyi çözünür.

w Tollens ayıracı amonyaklı



B) İndirgendiğinde metil alkol oluşur.

gümüş nitrat çözeltisidir. Tep-

C) Bir tane molekülündeki ortaklanmamış elektron çifti sayısı 4'tür.

kime sırasında aldehit aside yükseltgenirken, Ag+ iyonları da metalik gümüşe, Ag, indirgenir ve tüpün iç yüzeyinde gümüş aynası oluşur.

H | HO – CH2 – CH2 – C = O

Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Kapalı formülü C3H6O2'dir.

D) 0,1 molü; 0,4 mol atom içerir.

B) Fehling çözeltisine etki eder.

E) Moleküldeki karbon atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.

C) Molekülünde iki farklı tür fonksiyonel grup bulunur. D) İndirgenirse polialkol oluşur.

R–CHO + 2Ag+ + 2OH–

E) Br2 ile katılma tepkimesi verir.

¡ RCOOH + 2Ag + H2O b. Fehling Ayıracı w Fehling çözeltisi bazik ortamda Cu2+ iyonları içerir. Tepkime sırasında aldehit, aside yükseltgenirken, Cu2+

7. X + 2Ag+ + 2OH—

NH 3

Y + 2Ag + H2O

iyonları Cu1+ iyonlarına indir-



genir ve koyu mavi renkli çö-



I. X ve Y yapısında karbonil grubu bulundurur.



II. X aldehittir.

A) CH3 – C K CH



III. Y, primer alkoldür.

B) CH3 – CH2 – CH2 – OH



ifadelerinden hangileri doğrudur?

R–CHO + 2Cu2+ + 4OH– ¡ RCOOH+Cu2O + 2H2O

!

Uya rı

A) Yalnız II

B) II ve III

D) I ve III

Aromatik aldehitler Tollens

10. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi Fehling ayıracından Cu2+ iyonlarını indirger?

Palme Yayınevi

zelti kırmızı olur. Cu2O çöker.

tepkimesi ile ilgili;

C) I ve II

O || C) CH3 – C – H O || D) CH3 – C – CH3

E) I, II ve III

ayıracı ile yükseltgenirken,

O || E) CH3 – C – OCH3

Fehling ayıracı ile yükseltgenmezler. Bu özellik, alifatik ve aromatik aldehitlerin ayırt edilmesinde kullanılır. w Aldehitler uygun katalizörlerle birlikte H2 ile primer alkollere indirgenirler. O || R–C – H + H2 S R – CH2 – OH aldehit primer alkol

O || H—C—CH3 + H2 S

Etanal (asetaldehit)

OH | H — CH — CH3 Etanol (etil alkol)

8. Genel formülü CnH2nO olan X bileşiğinin 0,1 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



– Yakıldığında 0,3 mol H2O oluşuyor.



– Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (Tollens ayıracı) ile tepkimesinden 0,2 mol Ag açığa çıkıyor.



Buna göre, X bileşiği aşağıdakilerden hangisi olabilir?

11. Propenal bileşiği ile ilgili;

I. 0,1 molüne 0,2 mol H2 katılabilir.



II. Tollens ayıracına etki eder.



A) Propanal B) Pentanal

III. Bromlu suyun rengini giderir. yargılarından hangileri doğrudur?

C) Dietil eter

A) Yalnız I

D) 2 – metil bütanal





B) I ve II

D) II ve III

E) Tersiyer bütanol 162

6. C

7. C

8. A

9. E

10. C

11. E

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite Aldehitlerin Özellikleri - II

58. TEST

4. Bir organik bileşiğe ait şu bilgiler veriliyor;

1. Bir organik bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;



– 1 molü yandığında 3 mol CO2 gazı oluşuyor.



– 0,2 molü yandığında 0,8 mol CO2 oluşturmaktadır.





– 1 molü, 1 mol bromlu suya eklendiğinde çözeltinin kırmızı rengi açılmaktadır.

– Sekonder ve primer alkol özellikleri gösteriyor.



– Tollens belirtecine etki ediyor.



– Fehling çözeltisi ile kırmızı renkli bir çökelek oluşturmaktadır.



Buna göre, organik bileşik aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) Bütanal

B) 2– propenal

C) 2–metil propanal

D) Etanal



/ORGANİK BİLEŞİKLER

Buna göre, bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?

Örnek I. Asetaldehit II. Bütanal III. 2-metil propanal IV. Propanal V. İzopropanal Yukarıda verilen bileşiklerden kaç numaralı olanının sudaki çözünürlüğü en fazladır?

A) H B) CH2 – OH | | C = O C = O | | CH – OH CH3 | CH3

E) 2–bütenal

C) CH2 – OH D) H | | C = O C = O | | CH – OH CH – OH | | CH2 – OH CH2 – OH

2. X organik bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor; – Genel formülü CnH2nO'dur.



– 8,8 gramında 3,2 gram oksijen atomu vardır.



– Tollens ayıracı ile gümüş aynası oluşturmaktadır.



Buna göre, X organik bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



(H: 1, C: 12, O: 16)

Palme Yayınevi



E) H | C=O | CH – OH | CH – OH | CH3

A) n=2'dir. B) Tollens ayıracından Ag+ iyonlarını metalik gümüşe (Ag) indirgemektedir. C) İndirgendiğinde sekonder alkol özelliği gösteren etil alkol oluşur.

5. CnH2nO genel formülü ile gösterilen organik

D) Yapısında karbonil grubu bulunur.



E) IUPAC adı etanal, yaygın adı asetaldehittir.

– 0,5 molü tam olarak yakıldığında 1,5 mol H2O oluşuyor.



– Fehling ayıracına etki ederek kırmızı bir çökelti oluşturuyor.



Buna göre, bu bileşik ile ilgili olarak aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

bir bileşik için şu bilgiler veriliyor;

3. 11,6 gram propanali, propil alkole indirgemek için gereken H2 gazının normal koşullardaki hacmi kaç litredir?

A) Bir tane molekülü 3 tane C atomu içerir. B) Fehling ayıracından Cu2+ iyonlarını indirger.

(H: 1, C: 12, O: 16) A) 2,24

B) 4,48 D) 8,96

C) Fehling ayıracı ile Cu2O çökeltisi oluşturur.

C) 6,72

D) İndirgenme ürünü 2–propanoldür.

E) 13,44 1. E

Çözüm: Verilen aldehitlerden mol kütlesi en küçük olan asetaldehit bileşiğinin sudaki çözünürlüğü en fazladır.

I

E) H2 ile katılma tepkimesi verir. 2. C

3. B

4. D

5. D

163

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 6. 4,4 gram aldehit sınıfındaki bileşiğin tamamı Tollens ayıracı ile tepkimeye girdiğinde 21,6 gram metalik gümüş elde edilmektedir.

Örnek 29 gram propiyon aldehit bileşiğini 1-propanole indirgemek için gereken H2 gazının normal koşullardaki hacmi kaç litredir? (H: 1, C: 12, O: 16)



I. 1 molünün tamamen yakılması için en az 2,5 mol O2 gazı gerekir.



II. Formülü CH3–C=O, IUPAC adı etanal'dır. H



yargılarından hangileri doğrudur? (H: 1, C: 12, O: 16, Ag: 108) A) Yalnız I



B) I ve II

D) II ve III

E) I, II ve III

Palme Yayınevi

II. VSEPR gösterimi AX3'tür.



yargılarından hangileri doğrudur? B) Yalnız II

C) I ve II

1

E) I, II ve III

Propiyon aldehit (C3H6O)



I. Gümüş aynası oluşturabilirler.



II. Fehling çözeltisi ile alkollere indirgenirler.



III. İndirgendirler.



IV. Apolar yapılıdırlar.



V. Tollens ayıracı ile tepkime verirler.



yargılarından kaç tanesi yanlıştır? A) 1



Buna göre, bu bileşikle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

C) 3

D) 4

E) 5

11. CnH2nO genel formülü ile gösterilen bir bileşiğin 36 gramı Fehling çözeltisinden 72 gram Cu2O çöktürüyor.

(C: 12, O: 16, H: 1) A) n = 3 tür.



Buna göre, bileşiğin adlandırılması aşağıdakilerden hangisi olabilir?



(Cu : 64, H : 1, C : 12, O : 16)

B) Yapısında karbonil grubu bulunur. C) Aynı karbonlu alkollerle izomerdir.

A) Metanal

D) Yükseltgenebilir. E) İndirgenebilir.

164

B) 2

da 1,6 gram oksijen atomu bulunmaktadır. Bu çözelti fehling ayıracı ile tepkime vermektedir.

OH

tepkimesine göre 0,5 mol propiyonaldehitten 0,5 mol 1-propanol bileşiği oluşur. Bu da 0,5.22,4= 11,2 litredir.

10. Aldehitlerin genel özellikleri ile ilgili,

8. CnH2nO formülündeki bir bileşiğin 5,8 gramın-

O

¡ CH3 – CH2 – CH2

Buna göre, organik molekülün yapı formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?

O || D) CH3—CH2—C—OH O || E) CH3—C—C K CH

III. Moleküldeki karbon atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

D) II ve III

CH3 – CH2 – C – H + H2



I. Mikrop öldürücü olduğundan dezenfektan olarak kullanılır.

A) Yalnız I

nC H O = 29/58 1 0,5 mol 3 6

– Bir tane molekülündeki sigma bağı sayısı, pi bağı sayısının 5 katıdır.

C) I ve III



CH3 – CH2 – C –H

– 0,2 mol H2 artansız katılabiliyor.



O || A) CH3—CH = CH — C — H O || B) CH3—CH2—C—H O || C) CH3—C—CH3

7. Formaldehit bileşiği ile ilgili;

O



şeklindedir.



Çözüm:

– Tamamen yanması sonucu 0,3 mol H2O oluşuyor.

O







III. İskelet formülü





ler veriliyor;

Buna göre, aldehit ile ilgili;





9. Bir organik bileşiğin 0,1 molü ile ilgili şu bilgi-

B) Etanal

D) Bütanal 6. E

7. C

8. C

9. A

10. B

11. D

C) Propanal

E) Pentanal

2.Ünite Aldehitlerin Özellikleri - III

59. TEST O || I. H – C – OH



II.

O || R – C – H + 2Ag+ + 2OH– ¡

O



C–H



III. CH3 – CH – CHO | CH3

Aldehitlerin Kullanım Alanları

4.

1.



Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri Fehling ayıracı ile kırmızı renkli çökelek oluşturur?



A) Yalnız I



B) Yalnız II

D) I ve II

C) I ve III

w Aldehitler genellikle gıda ve kozmetik alanlarında O || R – C – OH + 2Ag+H2O

tepkimesine göre bir aldehitin 6,6 gramı 32,4 gram metalik Ag oluşturuyor. Buna göre, bu aldehitin indirgenme ürünü aşağıdakilerden hangisidir?



Buna göre,

E) CH3 – C = O | H

I. Aromatik bileşiktir.



II. Benzaldehit olarak adlandırılabilir.



III. Boyar maddelerin üretiminde kullanılır.



IV. Doğal olarak bademin yapısında bulunur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) I ve II

B) II ve IV D) I, II ve III

3. A +

2Cu2+

ilaç yapımında, sentetik re-

alkol, yapay kauçuk ve bazı organik maddelerin eldesinde kullanılır. Suyla her oranda çözünür. Ayrıca gıdalarda doğala özdeş aroma verici olarak kullanılır. w Benzaldehit aromatik yapılı bir aldehittir. Kozmetik ve boyar madde endüstrisinde kullanılır. Bademin yapısında bulunur. Asetalde-

C) III ve IV

5. 0,4 molü 17,6 gram olan ve Tollens belir-

hitle birlikte hazır gıdalarda

teci ile etkileşebilen bir karbonil bileşiğinin indirgenmesi sonucu oluşan bileşik, aşağıdakilerden hangisidir?

doğal aroma verici olarak

E) I, II, III ve IV

NH 3

O || CH3—C—OH+Cu2O + 2H2O



+

4OH–

kullanılır. Ayrıca bakalit ve

w Asetaldehit; asetik asit, etil

Palme Yayınevi



olup, dezenfektan olarak

korunmasında kullanılır.

C) CH3 – CH2 – OH

7 karbonlu X bileşiğinin aldehit olduğu bilinmektedir.

çözünür, mikrop öldürücü

proteince zengin gıdaların

B) CH3 – COOH D) CH3 – C = O | CH3

olan formaldehit suda iyi

ve şampuan yapımında,

A) CH3 – CH – OH | CH3

2. Fenil grubuna bağlı bir karbonil grubu taşıyan

kullanılır. w Aldehit grubunun ilk üyesi

çine üretiminde, sıvı sabun

(H: 1, C: 12, O: 16, Ag: 108)

E) I, II ve III

/ORGANİK BİLEŞİKLER



(H: 1, C: 12, O: 16)



A) Etanol



C) 1 – propanol









kullanılır.

B) Asetaldehit D) 2 – propanol

E) 1 – bütanol

tepkimesi ile ilgili,



I. A maddesi etanaldir.



II. A maddesi yükseltgenmiştir.



III. Tepkime bazik ortamda gerçekleşmiştir.



ifadelerinden hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

6. 10 gram asetaldehit çözeltisi Fehling ayıracı ile tepkimeye girdiğinde 28,8 gram Cu2O çökmektedir.

C) I ve II

Buna göre, aldehit çözeltisi kütlece % kaçlıktır? (H: 1, C: 12, O: 16, Cu: 64)

E) I, II ve III 1. E

2. E

A) 88 3. E

4. C

5. A

B) 76 6. A

C) 64

D) 22

E) 12 165

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

7.

R–C+

Örnek O || R – C – H+ 2Ag++ 2OH– ¡ O || R – C – OH + 2Ag+ H2O

Denklemine göre tollens ayıracı (amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi) bir aldehitle tepkimeye sokulursa, aldehit asite yükseltgenirken çözeltideki Ag+ iyonları da Ag ye indirgenir. Buna göre, 2,2 gramı 10,8 gram gümüş açığa çıkaran aldehitin indirgenme ürünü nedir?

O

O 2Cu2+

+

4OH–

9. X

¡

H

O



R – C +Cu2O(k) + 2H2O OH



Yukarıdaki tepkimeye göre, bir aldehitin 23,2 gramı, Fehling çözeltisinden 57,6 gram Cu2O açığa çıkarmaktadır.

yükseltgenir. 0,05 molü 2,2 g ise 1 molü ? ?= 44 O || R – C – H = 44 T CnH2n + 1 12n + 2n + 1 + 29 = 44 n= 1 O OH || | [H] CH3 – C – H ¡CH3 – CH2 İndirgenme ürünü etanoldür.

166

I. Formaldehittir.



II. İndirgendiğinde etanolü oluşturur.



III. 0,1 molü yandığında normal koşullarda 4,48 litre CO2 gazı oluşturur. IV. Tollens ve Fehling çözeltisiyle tepkime verir.



(Cu: 64, O: 16, C: 12, H: 1)



V. Moleküllerinde sigma ve pi bağı içerir.



yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?

A) H — C = O

H



C) C2H5 – C = O H



B) O = C –





A) I

H

B) II

C) III

D) IV

E) V

D) CH3 – C – CH3

O

E) CH3 – C = O H

10. 9,6 gram pentan ve formaldehit karışımı hidPalme Yayınevi

oluştuğunda 0,05 mol aldehit





rojenle indirgendiğinde karışımın kütlesi 10 gram oluyor.

Buna göre, karışımdaki pentanın molce yüzdesi aşağıdakilerden hangisidir?



(H: 1, C: 12, O: 16)

ki bilgiler veriliyor;

Çözüm:

Denkleme göre 0,1 mol Ag

tepkime denkleminde yer alan X maddesi ile ilgili;

Buna göre, bu aldehit aşağıdakilerden hangisidir?

8. Bir organik bileşiğin 0,1 molü ile ilgili aşağıda10,8 = 0,1 mol 108

[O]

||

CH 3 –C–OH



(Ag: 108, O: 16, C: 12, H: 1)

nAg=

KMnO 4

A) 10



– Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile etkileştirildiğinde 21,6 gram Ag metali açığa çıkıyor.



– Yandığında 0,3 mol H2O oluşturuyor.



– Alkol özelliği gösterebiliyor.



Buna göre, organik bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir? (Ag: 108)

B) 20

11.



O || D) CH2 – CH2 – C – CH3 | OH E) CH2 – CH2 – C = O | | OH H



I. İndirgendiğinde gliserin oluşur.



II. Amonyaklı AgNO3 ile yükseltgenme tepkimesi verir.



III. Sulu çözeltisi baz özelliği gösterir.



yargılarından hangileri doğrudur? B) Yalnız II

D) I ve II 8. E

9. A

E) 80

Yukarıdaki bileşik ile ilgili;

A) Yalnız I

7. C

D) 60

CH2OH | CHOH | CHO

A) C2H5 – CH2 – OH OH | B) CH3 – CH – CH2 – OH O || C) CH3 – CH2 – CH

C) 40

10. B

11. D

C) I ve III

E) II ve III

2.Ünite Aldehitler Genel Tekrar - I

60. TEST 1. Aldehitler ile ilgili;

4. Kapalı formülü CnH2nO olan bir organik bileşiğin 0,4 molü 34,4 gramdır.



I. Karbonil grubu içerirler.



II. Karbon sayıları arttıkça kaynama noktaları düşer.





III. İndirgenerek tersiyer alkolleri oluştururlar.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

Z : Propanal



(H : 1, C : 12, O : 16)

ve Z organik bileşikleri ile



O || A) CH3—CH—CH2—C—H | CH3

I. Aldehit sınıfında yer alırlar.

C) I ve II E) I, II ve III

2. IUPAC adı 2–hidroksi – 3 – metil bütanal

I. Sekonder alkol özelliği gösterir.



II. Formülü

OH | D) CH3—CH2—CH—CH2—CH3



şeklindedir.



III. Kapalı formülü C5H10O'dur.



yargılarından hangileri doğrudur? B) Yalnız II

5. RCHO + 2Ag+ + 2OH— →

RCOOH + 2Ag + H2O



denklemine göre 18 gramı 54 gram Ag açığa çıkartan aldehitin indirgenme ürünü aşağıdakilerden hangisidir?

3. Aşağıda yapı formülleri verilen organik bileşiklerden hangisi aldehit değildir? O || A) H—C—H

CHO

B)

CH3 H CH3 | | CH3 — C = O C) CH3 — C = O D)

V. Birer tane moleküllerindeki pi(r) bağı sayısı aynıdır. yargılarından kaç tanesi doğrudur?

3. D

X : Metanal &

O || H—C—H

Y : Asetaldehit &

O || CH3—C—H

Z : Propanal &

O || CH3—CH2—C—H

A) CH3CH2OH

Aldehit sınıfındadırlar. Karbo-

B) CH3CHCH3 | OH

nil grubu ( C = O) içerirler.

C) CH3CH2CH2CH2OH

Mol kütlesi en büyük olan

E) CH3CH2CH2OH

2. A

IV. Aynı koşullarda kaynama noktası en yüksek olan Z bileşiğidir.

(C : 12, H : 1, O : 16, Ag : 108)

D) CH3CHCH2CH3 | OH

O || E) H—C—CH=CH2

1. A

III. Birer tane moleküllerindeki karbon atomu sayıları arasındaki ilişki Z > Y > X'tir.

Çözüm:

C) I ve II

E) I, II ve III

II. Karbonil grubu içerirler.

O || E) CH3—CH2—C—CH2—CH3

Palme Yayınevi

O || CH3—CH—CH—C—H | | OH CH3

Yukarıda adları verilen X, Y ilgili;

O || C) CH3—C—CH2—CH2—CH3

olan organik bileşik ile ilgili;

D) II ve III

X : Metanal

Buna göre, organik bileşiğin yapı formülü aşağıdakilerden hangisi olamaz?

O || B) CH3—CH2—CH2—CH2—C—H

A) Yalnız I

Örnek Y : Asetaldehit

D) II ve III



/ORGANİK BİLEŞİKLER

4. D

5. C

Birer moleküllerindeki karbon atomu sayıları Z > Y > X'tir. Z'nin kaynama noktası en büyüktür. Üçünün de birer tane molekülündeki pi bağı sayısı 1'dir. 5

167

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 6.

Adlandırma

O || CH3—CH—CH2—CH—C—H | | C2H5 Br

2–bromo–4–metil hekzanal

OH O | || CH3 — C — C — H | CH3

2–hidroksi–2–metil propanal

III.

O || CH3—CH2—CH—C—H | C6H5

2–fenil bütanal

IV.

CH3 CH3 O | | || CH3—C—CH2—CH—C—H | CH3

2,4,4–trimetil pentanal

O || (CH3)2C—CH—C—H | | CI CH3

3–kloro–2,3– dimetil bütanal

I.

Bir organik bileşiğin 0,2 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor; – Primer ve sekonder alkol özelliği gösterir.

II.

– Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile gümüş aynası oluşturur. – Tamamen yandığında 0,6 mol CO2 gazı açığa çıkmaktadır. Buna göre, organik bileşiğin formülü aşağıdakilerden kaç numarada verilen olabilir? O || I. CH3–CH–C–H | OH O || II. CH2–CH–C–OH | | OH OH

V.



OH OH O | | || III. CH2–CH–C–H

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

O || IV. CH –CH–CH –C–H 2 2 | | OH OH O O || || V. H – C – CH – C – H | OH

Çözüm: 0,2 molü tamamen yandığında

– Bir basamak yükseltgendiğinde karboksilik asit oluşturuyor.



– Tamamen yanması sonucu 5 mol H2O oluşuyor.



Buna göre, bu bileşiğin adı; II. 2,2–dimetil propanal



III. 2–metil pentanal

mer ve sekonder alkol grupları



IV. Pentanal



V. Siklobütil metanal



yukarıdakilerden hangileri olabilir?

168



Yukarıda bazı özellikleri verilen bileşiğin açık formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



(H : 1, C : 12, O : 16)

9.





A) I ve II III

• Bileşikteki karbonun kütlece yüzdesi % 50 den azdır.

| H

D) CH3—CH2—OH

O O || || + — R—C—H + 2Ag + 2OH → R—C—OH + 2Ag(k) + H2O



tepkimesine göre 2,9 gram aldehit, amonyaklı AgNO3 çözeltisiyle tepkimeye girip 0,1 mol Ag açığa çıkarıyor.



Buna göre, kullanılan aldehit kaç karbonludur?



(H : 1, C : 12, O : 16) B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

10. 0,2 molü 14,4 gram olan X aldehiti ile ilgili;

içerir. Yani 3 karbonludur. Pri-

verilmiştir.



E) CH3—O—CH3

veriliyor;

I. 3–metil bütanal

aldehit grubu bileşik III. şıkta

• İndirgenebilir.

O || C) CH3—CH2—C—H

7. Bir organik bileşiğin 1 molü ile ilgili şu bilgiler



gümüş aynası oluşturabilen



A) 1

0,6 mol CO2 gazı açığa çıktığından 1 molü 3 mol karbon

içeren ve amonyaklı AgNO3 ile

• Yükseltgenebilir.

| H

Yukarıda formülü verilen organik bileşiklerden kaç tanesinin adlandırılması karşılarında doğru verilmiştir? A) 1

8.

A) CH3—C=O B) H — C = O

Palme Yayınevi

Örnek

Bileşik



II. Bir basamak yükseltgenmesi sonucu O || CH3—CH2—CH2—C—OH

B) III ve IV D) I, II ve IV

I. İzomeri olan bileşiğin formülü O || C2H5—C—CH3 şeklinde olabilir.

bileşiği oluşur.



III. H2 ile katılma tepkimesi verir.



yargılarından hangileri doğrudur?



(H : 1, C : 12, O : 16) A) Yalnız I

C) I, II ve III

D) II ve III

E) III, IV ve V 6. E

7. D

B) Yalnız II

8. B

9. C

10. E

C) I ve II E) I, II ve III

2.Ünite Aldehitler Genel Tekrar - II

61. TEST 1.

I. Polar yapılı moleküllerdir.



II. İndirgenmesi sonucu sekonder alkol oluşur. 2+



III. Fehling ayıracından Cu 'yı indirger.



Yukarıdakilerden hangileri özelliklerindendir? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

aldehitlerin

II. Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı içerir.

II. Etanaldir.



III. Bromlu suyun rengini giderir.



yargılarından hangileri doğrudur?



Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir?



(H : 1, O : 16) A) CH3—CH = CH — CH2 — CH3 B) H — C K C — CH2 — CH2 — CH3 O || C) CH3 — C — CH2 — CH2—CH3

I. Karbonil grubu taşır. III. Molekülleri arasında dipol– dipol etkileşimi içerir. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur?

C) I ve III

E) I, II ve III

O || 5. R — C — H

Yukarıda sınıfının genel gösterimi verilen bileşikte R— grubunun adı ve karşısında da bileşiğin IUPAC adı eşleştirmesinden hangisi yanlıştır?

O || D) CH3—CH2—CH2—CH2—C—H O || E) CH3—CH2—C—CH2—CH3

B) I ve II

D) II ve III

Palme Yayınevi

– 0,1 molü yandığında normal koşullarda 11,2 litre CO2 gazı ve 9 gram H2O oluşturmaktadır.

bir kaptaki X maddesi ile



A) Yalnız I



tepkimesinin gerçekleştiği ilgili;

2. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor; – Tollens ayıracıyla gümüş aynası oluşturmaktadır.

CH3COOH + Cu2O + 2H2O

I. 2 – hidroksi – 3 – kloro bütanal şeklinde adlandırılır.

E) I, II ve III



X + 2Cu2+ + 4OH— →

bileşiği ile ilgili,

C) I ve III

Örnek

O || 4. CH3—CH—CH—C—H | | CI OH

/ORGANİK BİLEŞİKLER

R– grubunun adı

Bileşiğin IUPAC adı

A)

İzopropil

2–metil propanal

B)

n–bütil

Pentanal

C)

Metil

Formaldehit

D)

Etil

Propanal

E)

Sekonder bütil

2–metil bütanal

6.

C=O | H

O OH OH || | | 3. H—C—CH—CH—CH2OH





Yukarıda verilen bileşik ile ilgili;





I. Üç tür fonksiyonel grup içerir.



II. İndirgen özellik gösterebilir.



II. IUPAC adı 3–metil benzaldehittir.



III. Mavi turnusol kağıdının rengini kırmızıya boyar.



III. Bir tane molekülünde 7 tane sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir.

Karbonil grubu ( C = O) taşır. Etanaldir. Polar molekül



yargılarından hangileri doğrudur?



yargılarından hangileri doğrudur?

olduğundan molekülleri ara-

A) Yalnız I

sında dipol-dipol etkileşimi

A) Yalnız II

B) Yalnız III

D) II ve III

bileşiği ile ilgili; I. Orto metil benzaldehit olarak adlandırılabilir.

C) I ve III

2. D

B) I ve II

D) II ve III

E) I, II ve III 1. C

Çözüm:

CH3

3. A

4. B

5. C

6. D

C) I ve III

E) I, II ve III

O || CH3—C—H X + 2Cu2+ + 4OH—$ CH3COOH + Cu2O + 2H2O

içerir. I, II, III

169

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi Fehling çö2+

zeltisindeki Cu

Örnek

A) CH3—C=O B) HO—C= O | | H H

CH3 O | || CH3 — C — C — H | H

C) H—C=O | H

bileşiği ile ilgili; I. sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir.

dietil

8. CHO

olanları doğrudur?





Karbonil grubu

O || —C— kar-

| CH || CH | CH2OH Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; I. 0,1 molünün amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkimesinden 0,2 mol Ag açığa çıkarır. II. Yeterli miktarda H2 ile tepkimesinde

C = O ve C = C bağlarına katılma gerçekleşir.



III. Sulu çözeltisi baz özelliği gösterir.



yargılarından hangileri doğrudur?

bonu sp2 hibritleşmesi yap-

A) Yalnız I

mıştır.

B) I ve II

D) II ve III

İndirgenmesi ile CH3 O | || [H] CH3 — C — C — H | H CH3 OH | | CH3 — C — C — H | | H H



ürününün



III. Bütanol



yukarıdakilerden hangileri olabilir?



(H : 1, C : 12, O : 16)

müle sahip olduğundan izomerdir.



I. R – grubunun adı etil'dir.



II. Tepkimedeki propanal'dir.



III. Tepkimeye giren aldehit molekülleri suda çözünür.



yargılarından hangileri doğrudur?



(H : 1, C : 12, O : 16, Ag : 108) A) Yalnız I

D) II ve III

11. CaC2 + H2O

IUPAC

adı

C) I ve II

E) I, II ve III

X + CaO



X + H 2O



Yukarıdaki reaksiyonlarda X ve Y ile belirtilen bileşik adları hangi seçenekte doğru verilmiştir?

Y

Y

A) Asetilen

Glikol

B) Asetilen

Etanal

C) Etilen

Etanal

D) Etilen

Glikol

E) Etan

Glikol

A) Yalnız I

B) Yalnız III

12. I. Molekülleri polardır.

II. Yapısında pi bağı içerirler.



III. Tamamı sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir.



Yukarıdaki özelliklerden hangileri karbonil grubu bileşiklerinin ortak özelliğidir? A) Yalnız I

C) I ve II

I, II, III

D) I ve III 170

aldehitin

B) Yalnız II

X

Fehling çözeltisi ile çökelek oluşturduğu bilinen bileşik, II. Asetaldehit

Dietil eter ile aynı kapalı for-

Buna göre;

gramı 8 gram oksijen içermektedir.



C4H10O'dur.



9. CnH2nO genel formülüne sahip bir bileşiğin 36

bileşik oluşur. İndirgenme formülü

Yukarıdaki denkleme göre 5,8 gram aldehitin tamamen tepkimesi sonucu 21,6 gram Ag metali oluşmaktadır.

E) I, II ve III

I. Bütanal

kapalı



C) I ve III



primer alkol sınıfında olan

Palme Yayınevi

yargılarından kaç numaralı

Çözüm:

D) CH3—C/C—CH3

E) CH3—CH=CH—C=O | H

II. İndirgenme ürünü primer alkoldür. III. İndirgenme ürünü eter ile izomerdir.

10.

iyonlarını indirgeyemez?

O O || || R—C—H + 2Ag+ + 2OH—→ R—C—OH + 2Ag(k) + H2O

D) I ve III

E) I, II ve III 7. D

8. B

B) Yalnız III

9. A

10. E

11. B

12. C

C) I ve II

E) II ve III

2.Ünite Ketonlar ve Adlandırılması

62. TEST 1.



Bileşik





I. CH3 — C — H

KETONLAR

4.

Adlandırma

O

Bileşik C2H5



II. CH3 — C — CH — CH3 3–metil – 2 – bütanon CH3



O





III. CH3 — CH2 — C — CH3 2 – propanon



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

Adlandırma Etil metil keton

I. CH3 — C “ O

Etanon

O

II. CH3 — C — CH2 — C — CH3 O CH3

O O

2,4–pentandion

III. CH3 — C — CH2 — C — C2H5 5,5 – dimetil – 3 – hekzanon

Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin karşılarında verilen adı doğrudur?

C) Yalnız III

A) Yalnız II

E) I ve III

B) Yalnız III

D) II ve III

w Yapılarında karbonil O || (– C –) grubu bulunduran bileşiklerdir. w Genel formülleri

CH3



/ORGANİK BİLEŞİKLER

C) I ve II

O || R – C – R ya da RCOR'dir. w Genel formülleri CnH2nO'dur. Aynı karbon

sayılı aldehitlerle kapalı formülleri aynıdır.

E) I, II ve III

w En küçük üyesi 3 karbonludur.

O || CH3 — C — CH3

5.



Bileşik

Adlandırma

I. CH3 — CH — C — CH3

CH3

Metil izopropil keton

O O

II. CH3 — CH — C — CH2 — CH3 2 – metil – 3



–pentanon

CH3

w Ketonlarda alkil grupları aynı ise simetrik (basit) keton, farklı ise asimetrik (karışık) keton oluşur.

bileşiği ile ilgili;



I. Propanon



II. Dimetil keton



III. Aseton



adlandırmalarından hangileri kullanılabilir?

– metil büIII. CH3 — CH — CH2 — C “ O 3tanal CH3



Palme Yayınevi

2.

A) Yalnız I

H

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

( CH3 – C – CH3) || O

Ketonların Adlandırılması w C = O grubunu içeren en uzun karbon zinciri bulunur. w Ana zincirin içerdiği karbon sayısına sahip alkanın isminin sonuna –on eki getirilerek veya

C) I ve III

C = O grubuna

bağlı bulunan alkil grupları-

E) I, II ve III

6. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi bir keton değildir?

nın ismi belirtildikten sonra keton eki getirilerek de okunur.

O

A)

C O

B)

C

CH3

O

C)

3. Karbonil grubuna bağlı iki farklı alkil grubu

B) 5

C) 4

D) 3

1. B

O

O

D) CH3 — C — CH2 — C — CH3 O

E) 2

2. E

C O

bulunduran keton molekülü en az kaç karbonludur? A) 6

O

E) CH3 – CH2 – CH2 — C — H

3. C

4. E

5. E

6. E

171

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Aşağıdakilerden hangisi 2,4– dimetil –3– O

hangisi yanlış adlandırılmıştır?

CH3 O

CH3 – C – CH3

(Aseton)

CH3 CH3 O

O

A) CH3 — C — C3H7

B) CH3 — CH — C — CH — CH3 B)

CH3

CH3 O

O

C) CH3

D) CH3 — CH2 — C — CH2 — C — H

O



CH2

C

C

Fenil metil keton

O

CH3 O

O

3 – hidroksi – 2 – pentanon O

2,3 – dimetil siklopentanon

CH3

C) CH3 — CH2 — O — C — CH3 CH3

2 – pentanon

O

CH3

C2H5 – CH – C – CH3

Adlandırma

O

CH3

CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3 2 – pentanon

Bileşik

A) CH3 — C — C — CH2 — CH3

Propanon

OH

10. Aşağıda formülleri verilen bileşiklerden

pentanon bileşiğinin yarı açık formülüdür?

D)

O

CH3

E) CH3 — CH2 — C — CH3

Benzil metil keton

CH3

O

E) CH3 — CH — C — CH2—CH2— CH3 Dipropil keton

Siklopentanon CH3 O CH3 – C – C – CH2 – CH3 CH3

8. Aşağıda formülü verilen keton bileşiklerin-

CH3 – C – CH2 – CH = CH2 4 – penten – 2 – on O O CH3 – C – CH2 – C – CH3 2,4 – pentandion Özel adlandırma Yaygın adlandırmada karbonil grubuna bağlı olan alkil ya da aril gruplarının adları alfabetik sıra ile yazılır ve sonuna keton kelimesi eklenir. O



Bileşik O

Adlandırma

A)

Siklo bütanon

B) CH3 — CH — C — C2H5

2–metil –3– pentanon

CH3

O

C) O “ C — CH2 — CH — OH CH3

O

CH3

Palme Yayınevi

den hangisi yanlış adlandırılmıştır?

2,2 – dimetil – 3 – pentanon O

11.

4–hidroksi –2– pentanon

O

D) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3 3–pentanon E) CH3 — CH — C — CH3 Cl

CH3 – C – CH3



2–kloro –3– bütanon

O

R1 — C — R2

dimetil keton

Yukarıda genel yapısı verilen bileşik ile ilgili olarak şu bilgiler veriliyor;



– Yalnızca C, H, O atomlarından oluşur.



– Bütanal ile aynı molekül formülüne sahiptir.



– Bir molekülünde 1 tane sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu vardır.



Buna göre, R1 ve R2 grupları aşağıdakilerden hangisi olabilir?

O CH3 – C – C2H5

O

etil metil keton O C – CH3

Fenil metil keton (Asetofenon) O CH3 CH3 – C – C – CH3 CH3

metil ter–bütil keton

172

9. Aseton ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Ketonların ilk üyesidir.



O



R1



R2

A) CH3— CH3 —

B) Fonksiyonel grubu — C — dir. C) Molekülünde 3 sigma, 1 pi bağı vardır.

B) CH2 “ CH — CH2 — CH3 —

D) Sistematik adı propanondur.

C) C2H5— C2H5—

E) Bir tane molekülünde, bir tane sp2 ve iki tane sp3 hibritleşmesi yapmış C atomu vardır. 7. B

8. E

9. C

D) C2H5— CH3— E) C3H7— C2H5— 10. E

11. D

2.Ünite Ketonların İskelet Formülü ve İzomerisi

63. TEST 1. 4,4 gramında 2,4 gram karbon atomu içeren aldehit ile ilgili; O || I. Formülü CH3 – C – H dir.

II. Adı asetaldehittir.



III. İzomeri olan keton bileşiği yoktur.



yargılarından hangileri doğrudur?



Ketonların İskelet Formülü

İskelet formülü yukarıda verilen bileşiğin fonksiyonel grup izomeri aşağıdakilerden hangisi olabilir? O

A)

B)

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

Cl

D)

E) I, II ve III

O

OH



II. Bir molekülündeki karbon atomu sayısı 3'tür.



III. Sistematik adı propanondur.



yargılarından hangileri doğrudur?





C) I ve III

E) I, II ve III

O

E)

Cl

CH3

keton bileşiği ile izomerdir? A) 1 – pentanol

Aldehitlerde ve Ketonlarda

B) Pentanal

İzomeri w Aynı karbon sayısına sahip aldehit ve ketonlar birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Aldehitlerde izomeri en az üç karbonludan başlar. O

D) Pentanoik asit E) Hekzanal R2

şeklinde olan üç farklı bileşikte R1 ve R2 atom ya da grupları aşağıda verilmiştir.



C

5. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi metil propil

O

R1

CH3

O

C) 1 – hekzanol

R1

C

3 – kloro – 3 – metil bütanon Palme Yayınevi

B) I ve II

3. İskelet formülü;

C

CH3

I. Propanal ile izomerdir.

D) II ve III

C

C





C

O

2. Aseton bileşiği ile ilgili;



İskelet formülü ile gösterilen bileşiğin okunuşunu yazalım.

C OH

C)

A) Yalnız II

O

O

(H:1, C:12, O:16) A) Yalnız I

Cl

O

4.



/ORGANİK BİLEŞİKLER

CH3 – CH2 – C – H

R2

(Propanal) ile



I. H —

H—



II. CH3 —

CH3 —

O



III. CH2 “ CH —

CH3 —

CH3 – C – CH3



Buna göre, bu bileşiklerde sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) III > II > I

B) I > II “ III

C) III > II “ I

D) II > III “ I

6.

I. Metil propil keton



II. 3–pentanon



III. Pentanal



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri 2–pentanon bileşiğinin izomerleridir? A) Yalnız III

E) III “ II > I

B) I ve II

D) II ve III 1. E

2. E

3. C

4. B

5. B

(Propanon)

6. D

C) I ve III

E) I, II ve III 173

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 7. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin

9. Aşağıdakilerden hangisi yapısında keton,

karşısındaki iskelet formülü yanlış verilmiştir?

primer alkol ve tersiyer C atomu bulundurur?

Örnek

Bileşik

I. Aseton II. 2–pentanon

A) 4,4-dimetil-

III. Metil izopropil keton

2–pentanon

O

OH

O

O

O OH

OH

O

OH

E)

O

OH

D)

OH

O

B) 4 – hidroksi – 4 – metil – 2 – pentanon

Yukarıda verilen bileşiklerden kaç tanesi birbirinin izomeridir?



B)

C)

IV. Dietil keton V. Siklopentanon

A)

İskelet formülü

C) 2 – pentanon

O

D) 2,4 – dimetil

– 2 – pentanon

O Cl

E) 3 – kloro – 3 –

Çözüm:

metil – 2 – bütanon

O

Palme Yayınevi

8.

Bileşik

I.

O

Metil izopropil keton





Dietil keton

III.





174

I. X karbonu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.



II. Y karbonu sekonder bir karbondur.



III. Z karbonu bileşiğin numaralandırılmasında 2 numarayı alır.



yargılarından hangileri doğrudur? B) I ve III

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

Etil izopropil keton

IV.

Dimetil keton

11. Aşağıda verilen bileşik çiftlerinden hangisi

V.



Siklopentanon

3



A) Yalnız I

O

nin izomeridir.

Yukarıda iskelet formülü verilen molekülde X, Y ve Z ile belirtilen C atomları ile ilgili;

O



II., III. ve IV. bileşikler birbiri-



Disekonder bütil keton

O



O

O

O

V.

Adlandırma Etil metil keton

II. O || IV. C2H5 – C – C2H5

Z

X Y

O || II. CH3 – C–CH2 – CH2–CH3 2–pentanon O || III. CH3 – C – CH – CH3 | CH3

OH

10.

O || I. CH3 – C – CH3 Aseton



Metil tersiyer bütil keton

birbirinin izomeri değildir? A) Etil metil keton ile propanal

Yukarıda iskelet formülü verilen bileşiklerden kaç tanesinin adlandırılması doğru verilmiştir?

B) Dietil keton ile pentanal

A) 1

E) 2, 2 – dimetil propanal ile metil izopropil keton

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

7. D

8. D

9. D

C) 2 – metil propanal ile 2–bütanon D) 3 – metil – 2 – bütanon ile dietil keton

10. C

11. A

2.Ünite 12.

15.

O

Bileşik

İskelet formülü

A



C



A, B ve C olarak işaretlenmiş C atomları hangi hibritleşme türünü yapmıştır?



A)

A

O

I. 3 – hidroksi –

B

B

4,4 – dimetil –

O

2 – pentanon

OH

O

bileşiği ile ilgili;

– 3 – metil bütanal

sp3 sp2 sp 2

Örnek

II. 2 – hidroksi

C 3

B)

sp

C)

sp2 sp2 sp3

D)

2

3

sp sp sp

E)

sp

sp

sp2

I. Molekül C5H9O'dur.

OH

sp sp

3

III. 2 – bromo

  O

Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin iskelet formülü doğru verilmiştir? A) Yalnız III

D) II ve III

O

Yukarıdaki bileşikte X ve Y yerine aşağıda verilenlerden hangisi getirildiğinde adlandırılması yanlış olur?

X

A) H—

C) I ve III

E) I, II ve III

Y

Adlandırma

H—

Formaldehit

B) C2H5— CH3— D) CH3— CH3—

Aseton

O

R1

R2



IV. IUPAC sistemine göre adlandırılması 4–penten–2– on'dur. V. Bir molünün tamamen yakılmasıyla 4 mol CO2 açığa çıkar. kaç

O

B

R2 grubu metil ise A ve B bileşiklerinin mol kütleleri arasındaki fark aşağıdakilerden hangisidir?

C C

C C

C

O 4



A) 16

B) 15

CH

C

(C:12, H:1, O:16)

E) C3H7— H— Bütanal

C) 14

D) 13

E) 12

1

CH3

2

3

CH2

I. M o l e k ü l C5H8O'dur.

17. Aşağıda iskelet formülü verilen bileşiklerden hangisi siklohekzanon bileşiği ile aynı molekül formülüne sahiptir?

14. Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi dimetil keton bileşiği ile izomerdir?

B) C3H7 – CHO



D) CH3 – O – C2H5

C) C2H5 – CHO

C)



D) O O

5

CH2 formülü

II. Bir molekülünde 2 tane π bağı içerir. III. 2,4,5 numaralı karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır. IV. IUPAC'a göre adı 4–penten–2–on'dur.

B) O

O || E) CH3 – C – CH3

O

A)

O || A) H – C – OH

tanesi

Çözüm:

R1

A

3 – bütanon

C) CH3— H— Asetaldehit

O

16.

III. Bir molekülünde 3 tane sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu vardır.

yargılarından doğrudur?

Y Palme Yayınevi

X

B) I ve II

formülü

II. Bir molekülünde 2 tane π bağı vardır.

Br

pentanal

13.

/ORGANİK BİLEŞİKLER

O

V. Bileşik 5 C içerdiğinden 1 molü tamamen yandığında 5 mol CO2 açığa çıkarır. 3

E) 12. D

13. B

14. C

15. E

16. C

17. E

175

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Ketonların Özellikleri w Karbonil grubundan dolayı polar yapılıdırlar. w Molekülleri arasında yoğun fazda hidrojen bağları yoktur. Kendi molekülleri arasında dipol - dipol etkileşimi vardır.

1. Metil propil keton bileşiği ile ilgili;

4.



I. İndirgenirse 2 – bütanol oluşur.



II. 0,1 molü yakıldığında 0,5 mol H2O oluşur.



III. Bir molünde 4 mol C atomu vardır.



yargılarından hangileri yanlıştır?

w Az karbonluları suda iyi çö-

A) Yalnız I

zünür. Karbon sayısı artıkça

B) Yalnız II

D) II ve III

sudaki çözünürlükleri azalır.

H | X: H3C – C – C = O | | CH3 H Y: CH3 | C=O | C2H5

C) I ve II

E) I ve III



w Ketonların zincirde karbon

I. H2 ile katılma tepkimesi verirler.



II. İkisi de hem yükseltgen hem de indirgen özellik gösterir.

nama noktasının ve yoğun-



III. Birbirlerinin fonksiyonel grup izomeridirler.

luğunun azalmasına neden olur.



yargılarından hangileri yanlıştır?

w Ketonlar aynı molekül ağırlıklı hidrokarbon ve eterlerden yüksek, alkollerden düşük kaynama noktasına sahiptir. w Ketonların yanmasından CO2 ve H2O oluşur. CnH2nO + 

3n – 1 O2 2

¡ nCO2 + nH2O

2.

I. CH3 – CH – OH | CH3 II. CH3 – CH2 – C = O | H

A) Yalnız I

III. CH3 – C – CH3 || O

D) II ve III

Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili;



I. İkinci ve üçüncü bileşikler birbirinin izomeridir.



II. Aynı koşullarda kaynama noktası en yüksek olan bileşik birincidir.



III. İkinci ve üçüncü bileşikler Fehling çözeltisine etki eder.



yargılarından hangileri doğrudur?

rından yükseltgenemezler.

A) Yalnız I

B) Yalnız III

D) I ve III

C) I ve II

OH | A) CH3 – C – CH3 | H

E) I, II ve III

çözeltilerine etki etmezler.

H OH | | B) CH – C – C – CH3 3 | | H H

w Ketonların indirgenmesinden (H2 katılması) sekonder

3. Aşağıdakilerden hangisi tüm aldehit ve ketonların ortak özelliğidir?

O R–C–R+H2 O

R–CH–R OH

CH 3– C – CH3+ H2 CH3 – CH – CH3 OH



176

E) I, II ve III

ürünü, aşağıda açık formülü verilen bileşiklerden hangisidir? (C:12, H: 1, O: 16)

w Ketonlar, Tollens ve Fehling

alkoller oluşur.

H H OH | | | C) CH3 – C – C – C – CH3 | | | H H H

A) İndirgenme ürünleri sekonder alkoldür. B) Yükseltgenme ürünleri karboksilik asittir. C) Yükseltgendirler.

O || D) CH3 – C – C2H5 O || E) CH3 – CH2 – CH2 – C – H

D) Amonyaklı AgNO3 çözeltisinden Ag metali oluştururlar.



E) Fehling çözeltisi ile kırmızı çökelek oluştururlar.

1. E

2. C

C) Yalnız III

5. Mol kütlesi 72 olan bir ketonun indirgenme

w Ketonlar, karbonil grubuna bağlı H atomu taşımadıkla-

B) Yalnız II

Palme Yayınevi

dallanmanın artması kay-

Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;



sayısı arttıkça kaynama noktası artar. Molekülde

Ketonların Özellikleri - I

64. TEST

3. C

4. B

5. B

2.Ünite 6.

I. 2,3 – dimetil siklopentanon



II. 2–metil siklohekzanon



9. 0,2 mol karışık ketonun tamamen yanması

Yukarıda verilen bileşiklerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

sonucu 44 gram CO2 gazı açığa çıkmaktadır. Buna göre, ketonun formülü;

A) İkisi de halkalı yapıdadır.

O || I. CH3 – C – C3H7

B) İkisinin de kapalı formülü C7H12O'dur.



C) İkisinin de indirgenme ürünü alkoldür. D) İkisinin de yükseltgenme ürünü karboksilik asittir. E) Eşit molleri yakıldığında eşit mollerde CO2 gazı oluştururlar.

Ketonların Kullanım Alanları



yukarıdakilerden hangileri olabilir?



(C: 12, O: 16)



B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

10. 50 gram asetaldehit – aseton karışımı yükseltgendiğinde 30 gram asit elde ediliyor.

I. İndirgenerek alkol oluşturma



II. Yükseltgenerek asit oluşturma



III. Karbonil grubu içerme



Yukarıdaki özelliklerden hangileri aldehit ve ketonlar için ortak değildir? B) Yalnız II

D) I ve III

Palme Yayınevi

7.



Buna göre, karışımdaki asetonun kütlece yüzdesi aşağıdakilerden hangisidir?



(C:12, H:1, O:16) A) 42 B) 44

Uya rı

tepkimesi vermez.

O || III. C2H5 – C – C2H5



!

Ketonlar, halojenler (X2) ve halojen asitleri (HX) ile katılma

O || II. CH3 – CH – C – CH3 | CH3

A) Yalnız I

A) Yalnız I

/ORGANİK BİLEŞİKLER

C) 56

D) 60

w Ketonlar gıda, ilaç ve kozmetik sanayisinde kullanılır. Bayanların oje çıkarmada kullandığı aseton kozmetik sanayisinde çözücü olarak kullanılır. w Bazı aldehit ve ketonlar lezzet verici olarak kullanılmaktadır. w Ketonların ilk üyesi olan aseton çeşitli organik bileşikleri iyi çözebildiğinden boya sanayisinde çözücü olarak kullanılır. Ayrıca yağ, mum, reçine, kauçuk, plastik, vernik vb. maddeler için de çözücü olarak kullanılır.

E) 70

C) I ve II

E) I, II ve III

11. 21,6 gram ketona, normal koşullarda hacmi 6,72 litre olan H2 gazı artansız katılmaktadır.

Buna göre, oluşan bileşiğin formülü ve adlandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?



(H: 1, C: 12, O: 16) Bileşiğin formülü Adlandırılması

8. Bir karışımdaki asetaldehitin mol sayısının,



asetonun mol sayısına oranı 3 dir. 2

A) CH3 – CH – CH3

2 – propanol

Bu karışımın yanması sonucu 1,2 mol CO2 gazı oluştuğuna göre, karışımın kütlesi kaç gramdır?

B) CH3 – CH – CH2 – CH3

2 – bütanol

(H: 1, C: 12, O: 16)



A) 11,6

B) 13,2 D) 24,8



| OH

C) CH3 – CH – CH – CH3 2,3 – bütandiol | | OH OH

D) CH3 – CH2 – CH2 – OH Propanol

C) 14,8

E) CH3 – CH – CH – CH3 3–metil – 2–bütanol

E) 28,8

6. D

| OH

7. B

8. D

9. C

10. C

| | OH CH3 11. B

177

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Ketonların Özellikleri - II

65. TEST Örnek

1. Aseton veya asetaldehit olduğu bilinen bir

4. O

bileşiği tanıyabilmek için; X

tepkimesi gerçekleşmektedir. Bu tepkime için; I. Oluşan X bileşiği etil alkol ise A yerine H gelmelidir. II. Oluşan X bileşiği 2–propanol ise A yerine CH3 grubu gelmelidir. III. A yerine C2H5 grubu gelirse X bileşiği pentanol bulunur. I V. A yerine gelen tüm alkil grupları ile oluşan X, sekonder alkol özelliği gösterir. yargılarından kaç numaralı



I. [O] ile yükseltgemek



II. [H] ile indirgemek



III. Fehling çözeltisi ile tepkimeye girdirmek



işlemlerinden hangilerinin tek başına uygulanması yeterlidir? A) Yalnız I



B) Yalnız II

D) I ve III



Y



E) II ve III

Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;



I. Birbirlerinin izomeridirler.



II. X bileşiğinin indirgenme ürününün kaynama noktası Y bileşiğinin indirgenme ürünününkinden yüksektir.



III. Eşit sayıda pi ve sigma bağları içerirler.



yargılarından hangileri doğrudur?

2. Etil metil keton ve etanal karışımının 40 gramı yeterince AgNO3 çözeltisi ile tepkimeye girdiğinde 0,8 mol Ag metali açığa çıkmaktadır.

Buna göre, karışımın kütlece % kaçı etanaldir?

A) Yalnız I

(H:1, C: 12, O: 16) A) 18

B) 36

C) 44

D) 58

E) 65



– 1 molünün tamamen yanmasından 4 mol CO2 gazı açığa çıkıyor.



– Bromlu suyun rengini gideriyor.



– İndirgendiğinde sekonder alkol oluşuyor.

Çözüm: O || CH3—C—C2H5 + H2

O || II. CH3 – C – CH = CH2

mının 0,8 molü Tollens ayıracından geçirilince 86,4 gram Ag açığa çıkıyor.

Buna göre, karışımda kaç mol keton vardır? (Ag: 108)

III

B) 0,2 D) 0,4

C) 0,3 E) 0,5

O || CH2 = CH – C – CH3

6.

Yukarıdaki bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



O || III. H – C – CH = C = CH2

A) 1 molü 2 mol H2 ile tepkime verir. B) Bromlu suyun rengini giderir.

yukarıdakilerden hangileri olabilir?

C) Metil vinil keton olarak adlandırılır.

A) Yalnız I

D) İndirgendiğinde oluşan bileşik, tersiyer alkol özelliği gösterir.

178

A) 0,1





E) I, II ve III

Buna göre, bileşiğin formülü;

O O || || I. CH3 – C – CH2 – C – OH

A yerine C2H5 grubu gelirse X bileşiği 2–bütanol bulunur.

C) Yalnız III

5. Birbirinin izomeri olan keton ile aldehit karışı-

riliyor;

OH | CH3—CH—C2H5

B) Yalnız II

D) I ve II

3. Bir organik bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgiler ve-



O || CH3 – CH2 – C – CH3

C) Yalnız III

olanları yanlıştır?

|| C2H5 – CH2 – C – H X

Palme Yayınevi

O || NaBH 4 CH3—C—A+H2



B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III 1. D

2. C

E) İki tür fonksiyonel grup içerir. 3. B

4. E

5. D

6. D

2.Ünite 7. Organik X bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

/ORGANİK BİLEŞİKLER

10. Bir organik bileşiğin 0,1 molü ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

– Yeterince indirgendiğinde 2 – propanol elde ediliyor.



– Tamamı yandığında 1,8.1023 tane H2O molekülü oluşturur.



– Fehling ve Tollens çözeltileri ile tepkime vermemektedir.



– Bir derece indirgenerek sekonder alkolü oluşturur.

– Fehling çözeltisine etki etmiyor. Buna göre, X organik bileşiği aşağıdakilerden hangisi olabilir? O || A) CH3 – C – CH3



B) CH2 = CH – CH3 O || C) CH3 – CH2 – C – H



Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir? (Avogadro sayısı:

6.1023)

O || A) C2H5 – C – H

D) CH3 – CH2 – OH E) CH3 – C / C – CH3

O || B) CH3 – C – C2H5

Örnek Ketonların özellikleri ile ilgili; I. Aynı karbon sayılı aldehitlerle izomerdir. II. İndirgendirler. III. Karbonil grubu içerirler. IV. Genel formülleri CnH2nO'dur. V. Sekonder alkollerin yükseltgenmesiyle oluşturulabilirler. yargılarından kaç tanesi yanlıştır?

O || C) CH3 – C – CH3

Palme Yayınevi

O || D) CH3 – C – H

8. Bir karbonil grubuna bir benzil bir de metil grubu bağlanmasıyla oluşan bileşik ile ilgili;

I. 1–fenil propanon olarak adlandırılır.



II. İndirgenerek aromatik alkol oluşturur.



III. Bir tane molekülünde bulunan toplam karbon sayısı 9'dur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

O || E) C2H5 – C – C2H5

C) I ve III

E) I, II ve III

11. I. 2-metil siklopentanon

Yukarıda verilen bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Kapalı formülleri C6H10O'dur.

9. Etil alkol ve aseton karışımının 0,5 molünü in-

B) İkinci bileşik uygun koşullarda Br2 ile katılma tepkimesi verir.

Çözüm:

C) İkisi de uygun koşullarda alkole indirgenir.

Ketonlar indirgen değildir.

Buna göre, karışımın molce % kaçı etil alkoldür?

D) İkisi de uygun koşullarda karboksilik aside yükseltgenir.

Yani yükseltgenemezler.

A) 20 B) 40

E) İkisi de birbirinin yapı izomeridir.

dirgemek için, normal koşullarda 2,24 litre H2 gazı harcanıyor.

II. 4-hekzen-2-on

C) 50

D) 60

E) 80

7. A

8. E

9. E

10. C

11. D

1

179

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Örnek

1. 0,6 mol asetaldehit ve aseton karışımı yeterli

O || CH3 – C – CH2 – OH Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; I. Molekülünde iki farklı tür fonksiyonel grup içerir.

4.

I. 3-penten -2- on

miktarda H2 ile indirgendiğinde 24 gram sekonder alkol elde ediliyor.



II. 2- metil siklobütanon



III. Siklopentanon



Buna göre, karışımdaki asetaldehit kaç gramdır?





(H : 1, C : 12, O : 16)

Yukarıda adları verilen organik bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

A) 8,8

B) 4,4

C) 3,6 D) 2,2

A) Üçü de uygun koşullarda indirgenerek sekonder alkollere dönüşürler.

E) 1,1

II. Tamamen indirgenmesi sonucu polialkol oluşur.

B) Üçü de birbirinin yapı izomeridir. C) Uygun koşullarda sadece birinci bileşik, bromlu suyun rengini giderir.

III. Karbonil grubu içerir. IV. CnH2nO genel formülüne sahiptir. yargılarından yanlıştır?

kaç

D) İkinci ve üçüncü bileşikler aromatik keton, birinci bileşik alifatik keton sınıfına örnektir.

tanesi

E) Üçünün de kapalı formülleri C5H8O’dur.

2. Vinil izopropil keton bileşiği ile ilgili; I. Sistematik adı 4-metil–1-penten 3-on’dur.



II. Asimetrik ketondur.



III. Aynı koşullarda sudaki çözünürlüğü asetondan daha azdır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

B) Yalnız III

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

Palme Yayınevi



5. Organik X bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

Çözüm: O || I. Karbonil (–C–) ve –OH grubu olmak üzere iki tür fonksiyonel grup içerir. II.

O

CH3–C – CH2 – OH

[H2]

OH CH3 – CH – CH2 – OH tepkimesi ile indirgenme sonucunda polialkol oluşur. O || III.Karbonil (– C –) grubu içerir. IV. Oksijen sayısı birden fazla olduğundan CnH2nO genel formülüne uymaz. 1

180

Ketonların Özellikleri - III

66. TEST



— Karbonil sınıfındadır.



— İndirgenme ürünü

R – CH – OH R O || 3. I. CH3—C—H + H2

NaBH 4

O || II. CH3—C—CH3 + H2





— 0,2 molünün tamamen yanması için 0,8 mol O2 gazı harcanmaktadır.



Buna göre, X bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

X

NaBH 4

Y

şeklindedir.

Yukarıda verilen tepkimeler kendiliğinden gerçekleşmektedir.

A) Formülü

O

Buna göre, aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?



CH3 – C – CH3

A) X ve Y nin genel formülü CnH2n+2O dur.

şeklindedir. B) IUPAC adı propanondur.

B) Her iki tepkimede indirgenmedir.

C) Simetrik ketonların en küçük üyesidir.

C) Tepkimelerin giriş maddesi birinci de etanal, ikinci de asetondur.

D) 1 molünün tamamen yakılması ile 3 mol CO2 gazı oluşur.

D) Y primer alkoldür.

E) Asetaldehit bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.

E) X etanoldür.

1. A

2. E

3. D

4. D

5. E

2.Ünite 6.

I. Etil metil keton

9.



II. 2 – pentanon



III. 3 – metil – 2 – pentanon



Yukarıdaki bileşiklerin eşit molleri yakıldığında oluşan CO2 gazlarının mol sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerin hangisinde doğru olarak verilmiştir?

O

1

2

3

4

OH

OH

CH3 – C – CH – CH2

A) I > II > III

B) III > I = II

C) III > II > I

D) I = III > II

Örnek

bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



A) IUPAC adı 3,4-dihidroksi -2-bütanon’dur. B) İki tür fonksiyonel grup içerir. C) Üçüncü karbon atomu sekonder alkol, dördüncü karbon atomu primer alkol özelliği gösterir.

E) II > I > III

/ORGANİK BİLEŞİKLER

D) İkinci karbon atomu indirgendiğinde oluşan ürünün yaygın adı gliserindir.

Propanal ve propanon bileşiklerinden oluşan 0,5 mollük bir karışım amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde tüpün iç yüzeyinde 21,6 gram gümüş aynası oluşuyor. Buna göre, karışımın molce yüzde kaçı propanondur? (Ag : 108)

E) İskelet formülü



gramlık karışım Fehling çözeltisinden geçirildiğinde, 14,4 gram Cu2O çökeleği oluşuyor.

şeklindedir.

10. Organik bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

A) 22



– Molekülleri arasında hidrojen bağı içermez.



– Karbonil grubu içerir.



– Yükseltgenemez.



– Bir tane molekülü üç tane sp3 hibritleşmesi yapan karbon atomu içerir.



Buna göre, yukarıda özellikleri verilen organik bileşik aşağıdakilerden hangisidir?

Çözüm:

A) Dietil eter

B) 2–metil–1– propanol

Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile

C) 2–metil propanal

D) 2–bütanon

B) 44

C) 50

D) 64

E) 78

Palme Yayınevi

Buna göre, karışımın kütlece % kaçı dimetil ketondur? (H: 1, C: 12, O: 16, Cu: 64)

8. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

– 0,2 molü yandığında 0,8 mol CO2 oluşuyor.



– İndirgendiğinde sekonder alkol oluşturuyor.



OH

OH

7. Dimetil keton ve asetaldehitten oluşan 20



O

Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisidir?

E) Propanon

OH | A) CH3 – CH2 – CH – CH3

11. CnH2nO formülüne sahip bir bileşiğin 0,25

O || B) CH3 – CH2 – CH2 – C – H



C) CH3 – C – CH2 – CH3 || O



I. Bileşiğin molekül formülü C3H6O'dur.



II. İndirgendiğinde alkol oluşur.



III. Tollens ayıracına etki eder.



yargılarından hangilerinin doğruluğu kesin değildir?

D) CH3 – CH2 – C = O | H E) CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 || O

6. C

9. D

O || CH3CH2—C—OH + 2Ag + H2O

n Ag =

Buna göre;

Aldehit ile oluşan Ag ara-

B) Yalnız II

D) I ve III 8. C

O || CH3CH2—C—H+2Ag+ + 2OH–

molünü yakmak için 1 mol O2 gazı harcanıyor.

A) Yalnız I

7. E

aldehit tepkime verir.

10. D

11. C

C) Yalnız III

E) II ve III

21, 6 & 0, 2 mol 108

sında katsayı olarak 1'e 2 oranı olduğundan 0,2 mol Ag oluştuğunda 0,1 mol aldehit harcanmıştır. 0,5 molün 0,1 molü propanal ise 0,4 molü de propanondur. 0,5 0,4 100 ? ––––––––––––––– ? = % 80

181

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Ketonlar Genel Tekrar - I

67. TEST Örnek lerinden kaç numaralı olanı birbirinin izomeri değildir? I. 2–metil–3–pentanon ile hekzanal II. 2–metil bütanal ile metil propil keton III. İzopropil metil keton ile pentanal IV. Dietil keton ile 3–pentanon V. Siklopentanon ile 3–penten–2–on

O || C2H5 — C — X

1.

O || 4. I. CH3—CH2—C—CH3

Yukarıdaki bileşikte X yerine aşağıdaki atom veya gruplardan hangisi getirilirse oluşan organik bileşik, keton sınıfında olmaz? A) –CH3

B)



D)



E) —C2H5 H | O = C — CH2 — CH3 IV.

Formül

X

O || CH3–C–CH3

Y

O || C

CH3

Özel adı

Yaygın Adı

Aseton

Dimetil keton Fenil metil keton

Asetofenon

O || C

Z

Benzofenon

Difenil keton

Yukarıdaki tabloda formülü verilen X, Y ve Z organik bileşiklerinin yaygın adı – özel adı eşleştirmelerinden hangileri doğrudur? A) Yalnız X

B) X ve Y

D) Y ve Z

O || V. C2H5—C—CH—CH3 | CH3

Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesi keton sınıfındadır? A) 1

Dietil keton (3–pentanon) Bileşik çifti aynı açık formüle sahip olduğundan birbirlerinin izomeri değildirler.



C) 3

D) 4

E) 5

bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Asimetrik (karışık) ketona örnektir.

C) X ve Z

B) IUPAC adı bütanon'dur. C) Yaygın adı etil metil ketondur.

E) X, Y ve Z

D) Asimetrik ketonların en küçük üyesidir. E) Doymamış hidrokarbondur.



I. Aseton

6. I. Aseton



II. Propanon



II. Asetaldehit



III. Dimetil keton



III. Asetilen



yukarıdaki adlandırmalardan hangileri kullanılabilir?



Yukarıdaki organik bileşiklerden hangilerinin moleküllerindeki H atomları sayısı, C atomları sayısının iki katıdır?

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

A) Yalnız I

E) I, II ve III

IV

182

B) 2

O || 5. CH3—C—C2H5

3. Simetrik ketonların en küçük üyesi ile ilgili;

O || C2H5—C—C2H5

O || C

C) –H III.

2.

Çözüm:

O || C—OCH3

II.

Palme Yayınevi

Aşağıda verilen bileşik çift-

B) I ve II

D) II ve III 1. C

2. E

3. E

4. C

5. E

6. B

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite 10. I. Molekül ağırlığı küçük olanlar organik çö-

OH

7. X + H2

NaBH 4

CH3 — CH — CH3

tepkime denkleminde yer alan X bileşiği ile ilgili;



I. Aseton olarak adlandırılır.



II. Yükseltgenemez.



III. 0,1 molü yandığında normal koşullarda 6,72 litre CO2 gazı oluşur.



IV. Polar yapıdadır.



V. Tollens ve Fehling çözeltisine etki etmez.



yukarıdaki ifadelerden kaç tanesi doğrudur? A) 5

B) 4

C) 3

/ORGANİK BİLEŞİKLER

D) 2

E) 1



zücü olarak kullanılır. II. Yapılarında bulunan karbonil grubu nedeniyle polar yapıya sahiptir.



III. Tek karbonlu üyesi yoktur.



Yukarıda verilen özelliklerin tamamı aşağıda verilen organik bileşik sınıfının hangisine ait olabilir?

Palme Yayınevi

olan bir keton bileşiği yoktur?

C) 2,3–dimetil bütanal

D) Hekzanal

C) Arenler

D) Aldehitler

11. Organik bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

– Genel formülü CnH2nO'dur.



– İndirgendiğinde alkol oluşturuyor. I. Karbonil grubu içerir.



II. Yükseltgenebilir.



III. n değeri en küçük 1'dir.



I. Yandıklarında CO2 ve H2O oluştururlar. II. Yükseltgenirler. III. Genel formülleri CnH2nO'dur. IV. İndirgenerek oluştururlar.

monoalkol

V. En az bir tane pi bağı içerirler. Yukarıda verilen bilgilerden kaç numaralı olanı aldehit ve ketonlar için ortak değildir?

Buna göre, bu organik bileşik ile ilgili;



yukarıdakilerden hangileri kesinlikle doğrudur?

8. Aşağıdaki aldehitlerden hangisinin izomeri B) Etanal

B) Ketonlar

E) Eterler



A) 2–metil propanal

A) Alkoller

Örnek

A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III

E) Propanal O || 12. X — C — Y

9. Asimetrik ketonların ilk bileşiğinin izomeri olan aldehit bileşiği ile ilgili;

X A) H—



I. Adı 2–metil propanal olabilir.



II. 0,2 molü 1,6 gram hidrojen atomu içerir.



III. Asetilen bileşiğine H2SO4 katalizörlüğünde su katılması ile elde edilebilir.



IV. Bromlu suyun rengini gideremez.



V. H2 gazı ile indirgenmesi sonucu oluşan bileşiğin izomerinin adı dietil eter olabilir.



yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır? (H : 1) A) I

B) II

C) III

D) IV

7. A

8. B

Yukarıda formülü verilen bileşikte X, Y ve karşısındaki özelliklerden hangisi yanlıştır?

B) CH3—

C) CH3—

D) H— E) C2H5—

E) V

9. C

10. B

11. A

Y H—

Özellik Aldehit sınıfının en küçük üyesidir. H— Hem yükseltgen hem de indirgen özellik gösterir. CH3— İndirgendiğinde oluşan bileşiğin IUPAC adı 1–propanol'dür. C2H5— İndirgendiğinde primer alkol oluşturur. C2H5— Bileşiğin IUPAC adı 3– pentanon'dur.

12. C

Çözüm: Aldehitler yükseltgenir, ketonlar yükseltgenmez. II

183

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Ketonlar Genel Tekrar - II

68. TEST Örnek C n H 2n O genel formülüne

1. Genel formülleri CnH2nO olan bileşik sınıf-

sahip 1 mol organik bileşik 128 gram O2 gazı ile artansız tepkimeye girmektedir. Buna göre, bu organik bile-

4.

I. 3–hekzanon

ları ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi kesinlikle doğrudur?



II. 2,3–dimetil bütanal



III. 2–metil pentanal

A) Moleküllerindeki ilk üyelerinin karbon atomu sayısı 3'tür.



IV. 4–metil–2–pentanon



Yukarıdakilerden hangileri etil izopropil keton ile izomerdir?

B) İndirgendirler.

şik;

C) Bir molleri tamamen yandığında oluşan CO2 ve H2O'nun mol sayıları birbirine eşittir.

I. Propanal II. Etanal III. Etil metil keton

A) I ve II

D) I, II ve III

D) Tollens ayıracı ile gümüş aynası oluştururlar.

IV. Aseton yukarıdakilerden kaç nu-

B) II ve III

C) III ve IV

E) I, II, III ve IV

E) İndirgenmeleri sonucu oluşan organik bileşik, primer alkol özelliği gösterir.

marada verilenler olabilir? (H : 1, C : 12, O : 16)

5. Organik bir bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor;

yükseltgendiğinde 44,4 gram asit elde edildiğine göre, karışımdaki dietil ketonun molce % si kaçtır?

Çözüm:

(H : 1, C : 12, O : 16) A) 20

B) 40

C) 50

D) 60

E) 80

128 nO = & 4 mol 2 32

O || CH3CH2C—H

şeklinde propanal veya O || CH3—C—CH3

aseton olabilir.

şeklinde

– 1 molü yandığında 5 mol CO2 gazı oluşuyor.



– Bromlu suyun rengini gideriyor.



– Fehling çözeltisi ile tepkime veriyor.



Buna göre, bileşiğin formülü, O || CH3—CH=CH—CH2—C—H I. O || CH2 = CH — C — CH2—CH3 II. O || CH3—CH2—CH2—CH2—C—H III.

CnH2nO + 4O2 S T T 1 8 nCO2 + nH2O T T 2n n

Oksijen atomları eşitlendiğinde n sayısı bulunur. 9 = 3n n = 3 C3H6O bileşiği

Palme Yayınevi

2. 1 mol dietil keton ve propanal karışımı





yukarıdakilerden hangileri olabilir? A) Yalnız I

D) I ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

3. I. 3–pentanon

II. Propanon



III. Difenil keton



IV. Disiklohekzil keton



V. Etil metil keton



Yukarıda adları verilen organik bileşiklerden kaç numaralı olanı simetrik ketona örnek değildir? A) I

B) II

C) III

6. Aşağıda adları verilen organik bileşiklerden hangisi karbonil grubu içermez? A) 2–bütanon

D) IV

B) Metoksi etan C) Asetaldehit D) Etil metil keton

E) V

E) 3–pentenal

I, IV

184

B) Yalnız II

1. C

2. B

3. E

4. E

5. A

6. B

2.Ünite 7. Hidrojen sayıları eşit olan X ve Y bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

• X bir hidrokarbondur, Y ise ketondur.



• 1 mol X bileşiği 2 mol H2 ile katılma veriyor.



Buna göre, X ve Y bileşikleri aşağıdakilerden hangisi olabilir? X

10. I. Karbonil grubu bulundurmaları

II. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkimesi sonucu gümüş aynası oluşturmaları



III. İndirgenmesi sonucu sekonder alkol oluşturmaları

Organik bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;



Yukarıdaki özelliklerden hangileri aldehitler için doğru, ketonlar için yanlıştır?

– 1 molünün yanması sonucunda 4 mol CO2 oluşuyor.

A) Yalnız I

– Br2 ile katılma tepkimesi veriyor.

Y

A)

Asetilen

Aseton

B)

Etilen

Etanal

C)

Bütin

Bütanon

D)

1,3–bütadien

Propanon

E)

Propin

Propanon

verilmiştir?

11. X : 2–metil siklohekzanon

Palme Yayınevi



– 0,1 molü yandığında 0,6 mol CO2 oluşuyor.



Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir?



Y : 2,3 – dimetil pentanal



Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili; I. Her ikisi de halkalı yapıdadır.



II. X ve Y birbirinin izomeridir.



III. X, Fehling çözeltisinden Cu2+ iyonlarını indirgeyemezken Y, Cu2+ iyonlarını indirger.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız III

D) I ve III

C) I ve II

E) II ve III

OH

D)

– Bir kademe indirgenmesi sonucunda ikincil alkol elde ediliyor.

numaralı olanında doğru

– İndirgendiğinde sekonder alkol oluşuyor.

O

E) II ve III

mülü aşağıdakilerden kaç



C)

C) I ve II

Örnek

Buna göre, bu bileşiğin for-

8. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

O B)

B) Yalnız II

D) I ve III



A)

/ORGANİK BİLEŞİKLER

OH

I. O || C—H | CH—OH | CH3 O || II. CH3—C—CH2—CH3 III. CH 3 | C=O | CH3

O || IV. CH2=CH—CH2—C—H O || V. CH3—C—CH=CH2

12. Fenil metil keton olarak adlandırılan bileşik ile ilgili;

E)

O || C—H



I. Aromatik ketondur.



II. 0,1 molü tam yandığında 0,8 mol CO2 gazı oluşur.

Çözüm:



III. İndirgenerek

1 molünün yanması sonu-



9. 5 gram metanal – aseton karışımı, fehling çö



Buna göre, karışımın kütlece yüzde (%) kaçı asetondur?



C) 50

D) 40

7. D

8. A

bileşiğini oluşturur.

B) Yalnız II

D) I ve III

E) 30 9. A

10. B

arasında ikili bağ içermemeli-

yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

(Cu2O : 144, Metanal : 30) B) 60

Br2 ile katılma tepkimesi vermediğinden karbon atomları

zeltisinden 7,2 gram Cu2O çöktürmektedir.

A) 70

cunda 4 mol CO2 oluştuğundan bileşik 4 karbonludur.

CH — CH3 | OH

11. B

12. E

C) I ve II

E) I, II ve III

dir. Bir kademe indirgenmesi sonucunda ikincil alkol elde edilebildiğinden ketondur. II

185

/ORGANİK BİLEŞİKLER

69. TEST

KARBOKSİLİK ASİTLER w Yapılarında karboksil OH | (– C = O ya da – COOH) grubu bulunduran bileşiklerdir.

1.

•

O



186

•

O

A) nH > nC > nO

B) nO > nH = nC

C–OH

C) nH = nC > nO

D) nH > nO > nC

E) nC > nH > nO

Yukarıda formülleri verilen organik bileşikler, aşağıdaki adları ile eşleştirildiğinde, adlandırmalardan hangisi açıkta kalır? A) a-fenil propiyonik asit B) Siklobütan karboksilik asit C) 2-siklohekzil propanoik asit

5. 3 – etil – 2,4–dimetil hekzanoik asit molekü-

D) 3-fenil propanoik asit

w Genel formülleri CnH2n+1– COOH ya da CnH2nO2' dir.

Etanoik asit

CH2-CH2-C-OH

•

O || R – C – OH ya da R – COOH'dur.

O || CH3 – C – OH

CH3

•

w Doymuş monokarboksilik asitlerin genel formülü

Metanoik asit

külündeki karbon (C), oksijen (O) ve hidrojen (H) atomlarının sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

CH3 – CH – COOH

w – C = O | OH

w Aynı sayıda C içeren monokarboksilik asitler ile esterlerin kapalı formülleri aynıdır. w Yapılarında bir tane –COOH grubu taşıyan asitlere monokarboksilik asitler, birden fazla –COOH grubu taşıyanlara ise polikarboksilik asitler denir. w Yapılarında hidroksil (–OH) grubu bulunduran karboksilik asitlere hidroksiasitler, amino (–NH2) grubu bulunduran karboksilik asitlere ise aminoasitler denir. Karboksilik asitlerin adlandırılması w IUPAC sistemine göre, türedikleri alkan adının sonuna –oik asit eki getirilerek adlandırılırlar. w Ana zincir, karboksil karbonundan başlanarak numaralandırılır ve varsa bağlı grupların yerleri belirtilir. O || H – C – OH

4. b – metil – g – amino hekzanoik asit mole-

COOH

w Karboksil grubu karbonil grubuna bir – OH bağlanmasıyla oluşur.

grubundaki C atomu sp2 hibritleşmesi yapmıştır.

Karboksilik Asitler ve Adlandırılması - I

lünde kaç tane C atomu vardır?

E) o-metil benzoik asit

2.

A) 6

CH3CHCICHCICOOH Yukarıdaki bileşiğin genel adlandırma (IUPAC) sistemine göre adı aşağıdakilerden hangisidir? A) 2, 3 – dikloro propanoik asit

B) 8

C) 9

D) 10

E) 11

Palme Yayınevi

2.Ünite

B) 2 – kloro pentanoik asit C) 2 – kloro bütanoik asit

6.

D) 2, 3 – dikloro bütanoik asit

Bileşik OH

E) 1, 2 – dikloro bütanoik asit I.



3.

Bileşik

I. CH3 — CH2 — COOH

Propanoik asit



II. COOH

Etandioik asit



Cl

III.

III. CH3 — CH — CH2 — COOH 3 – metil

2  , 3 – dikloro siklohekzan karboksilik asit

bütanoik asit

CH3

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I

 1 – bromo siklopentan COOH karboksilik asit

Cl

COOH



Br

Adlandırma





2 – hidroksi siklobütan karCOOH boksilik asit

II.

Adlandırma

B) Yalnız II

D) I ve III

COOH



Yukarıda verilen organik bileşiklerden hangileri doğru olarak adlandırılmıştır?

C) I ve II

A) Yalnız I

E) I, II ve III 1. A

2. D

3. E

4. A

5. D

B) Yalnız II

D) I ve III 6. C

C) Yalnız III

E) II ve III

2.Ünite Adlandırma

Bileşik

10. Aşağıda formülü verilen karboksilik asitler-

O

7.

den hangisi yanlış adlandırılmıştır?

I. CH3 – CH – CH – C – OH 2, 3 – dikloro bütanoik asit Cl Cl

II. CH3 – CH – COOH



Bileşik

2,2 – dimetil propanoik asit

A) CH3 – C – COOH CH3

O

B) CH3 – CH2 – CH – CH – COOH

OH

2 – hidroksi propanoik asit

Cl

Cl

CH3

C) CH3 – C – CH – COOH

Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri IUPAC'a göre doğru adlandırılmıştır?

CH3 OH

D) COOH

A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III E) I ve III

2, 3– dikloro pentanoik asit

\ –hidroksi, – b, b – dimetil

bütirik asit

CH2 COOH

E) CH3 – CH – CH – COOH CH3 OH

2 – hidroksi – 3, 3 – dimetil propanoik asit

I. Asetaldehit II. Asetik asit



III. Formik asit



Yukarıda verilen moleküllerde karbon atomu sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?

Palme Yayınevi



A) I > II > III

B) II > III > I

D) I = II = III

C) I = II > III

leşiklerinden hangisi yanlış adlandırılmıştır? Bileşik

Adlandırma

O 3–nitro A) – CH – CH – C – OH A) CH CH33 – CH –2 CH2 – C – bütanoik asit OH –NOCH A) CH – CH2 – C – 2 3 OH – CH – CH A) CH O2 – C – 3

9.

OH – –CHCH A) – CH – C – 4–amino B) CH 3 2 2 – CH2 – C2 – OH bütanoik asit OH NH2 – CH – CH – C – OH B) CH 2 2 2 B) CH2––C CH OH CH 2 – C––COOH C) CH CH2 –– CH –3CH

Adlandırma

OH

I. CH3 – CH – CH –CH2 – CH – COOH CH3

NH2

CH3

2 – amino – 4 – hidroksi – 5 – metil hekzanoik asit

3

CH3 OH OH

III. COOH CH2 COOH



3

E) CH3 – C – CH – COOH CH E) CH3 – C – 3CH – COOH

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I

3, 3, 4 – trimetil hekzanoik asit

C) CH CH3 – CH – C – CH2 – COOH D) 3 – CH – CH – CH – C – OH CH3– CH – O D) CH3 – CH – CH C – OH 4 – amino – D) CH3 – CH – CH – CH – C – OH 2,3 – dimetil heptanoik asit D) CH3 – CH – CH – CH3– C – OH NH E) CH –C –2CH – COOH

Propan – 1,3 – dioik asit

B) Yalnız II

D) I ve III

E) CH3 – C – CH – COOH

C) Yalnız III

NH2 OH

E) I, II ve III

7. A

8. C

9. E

CH3 | CH3 – CH – C – COOH | | OH CH3 3 – hidroksi –2,2– dimetil bütanoik asit

10. E

COOH Siklopentan karboksilik asit CH2 = CH – C = O | OH Propenoik asit w Birçok karboksilik asitin yaygın adı vardır. Bazı asitlerin bu adları sistematik adlarından daha çok kullanılmaktadır.

2

B) CH2––CCH OH C) CH CH23 –– CH – CH 2 – 2C––COOH C) CH3 – C CHH– C CH–3CH2 – COOH 2 5

2 – hidroksi – 3,3 – dimetil bütanoik asit

II. CH3 – C – CH – C “ O

CH3 – CH – CH – C = O | | | CH3 CI OH 2 – kloro – 3 – metil bütanoik asit

11. Aşağıda formülü verilen karboksilik asit bi-

E) III > I > II

Bileşik

O || CH3 – CH – C – OH | CI 2 – kloro propanoik asit

Bütandioik asit

CH2

8.

COOH COOH | | COOH CH2 | COOH Etandioik Propandioik asit asit

Adlandırma

CH3

2 – fenil etanoik asit

III. CH3 – CH –CH2 – COOH



/ORGANİK BİLEŞİKLER

11. D

\ – hidroksi – b – amino – b – metil bütirik asit

Formülü

Özel adı

IUPAC adı

HCOOH

Formik Metaasit noik asit

CH3COOH

Asetik Etanoik asit asit

CH3CH2COOH

Propi- Proyonik panoik asit asit

CH3 – (CH2)2 – COOH

Bütirik Bütanoasit ik asit

CH3 – (CH2)3 – COOH

Valerik Penasit tanoik asit

187

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

70. TEST

Özel adlandırma w Asitin kaynağının Latince ya da Yunanca adlarından türetilmiştir. w Karbon zincirinde dallanma

1. 1,4 – bütandioik asit bileşiği ile ilgili;

4. Karboksilik asitler ile ilgili,



I. İki değerli bir asittir.



I. En küçük üyesi 2 karbonludur.



II. Yarı açık formülü



II. En uzun karbon zinciri numaralandırılırken karboksil grubu en küçük numarayı alır.



III. En küçük üyesinin bir tane molekülündeki hidrojen atomu sayısı, oksijen atomu sayısına eşittir.



yukarıda verilen yargılardan hangileri yanlıştır?

O

var ise karboksil grubun-

bonlara numara yerine a, b, g, s, e... gibi harfler kullanılır ve grupların yerleri belirlenir.

O

HO — C — CH2 — CH2 — C — OH

dan sonra gelen karbondan başlanarak zincirdeki kar-

Karboksilik Asitler ve Adlandırılması - II



şeklindedir.



III. Kapalı formülü C4H8O2'dir.



yargılarından hangileri doğrudur?

g b a CH3 – CH – CH – COOH | | OH CH3

A) Yalnız I



B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

A) Yalnız I

E) I, II ve III

B) Yalnız II

D) I ve III

a – metil–b – hidroksi bütirik

C) I ve II

E) II ve III

asit b a CH3 – CH – COOH | CH3 a– metil propiyonik asit s g b a CH3 – CH – CH2 –CH– C = O | | | NH2 CH3OH g– amino – a – metil va-

2.

O





bileşiği ile ilgili; I. En uzun C zincirinde, Br'nin bağlandığı karbon 2 numaralıdır.



II. Monokarboksilik asittir.



III. IUPAC'a göre, 2 – bromo bütanoik asit olarak adlandırılır.



B) I ve II

D) II ve III





Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır?

OH





I. IUPAC adı 2 – hidroksi – 4 – metil pentanoik asittir.



II. Özel adı r – hidroksi – g – metil valerik asittir.



III. Sekonder alkol özelliği gösterir.



yargılarından hangileri doğrudur?

E) I, II ve III

OH

I. Yapısında iki tür fonksiyonel grup bulundurur.



II. Hidroksi asittir.



III. IUPAC'a göre, 2–hidroksi pentandioik asit olarak adlandırılır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

3. E

OH



C) I ve II

2. E

C) I ve II

bileşiği ile ilgili;

E) I, II ve III 1. C

B) Yalnız II

6. O “ C — CH — CH — CH — C “ O 2 2

D) II ve III

bütenoik asit

Br

D) I ve III

OH

B) Yalnız II

2 – amino – 3 – oksi bütanoik asit

III. CH2 – CH “ CH – C – OH 4 – bromo – 2 –

E) I, II ve III

bileşiği ile ilgili;

A) Yalnız I

188



A) Yalnız I

CH3 — CH — CH2 — CH — C — OH CH3

II. CH3 – CH – CH – COOH O

C) I ve III

O

3.

I. CH3 – CH – COOH

NH2 OH

yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

Adlandırma r– amino propiyonik asit

NH2



lerik asit

Bileşik

Br



5.

CH3 — CH2 — CH — C — OH

Palme Yayınevi



4. A

5. D

6. E

C) I ve II

E) I, II ve III

2.Ünite 7.

10.

O || CH3 – CH2 – CH2 – C – OH

X O



İskelet formülü yukarıda verilen bileşikte X ile gösterilen yere;

X

Adlandırma



I. —H

2 – metil bütanal



II. —OH 2–metil propanoik asit



B) Yalnız II

D) I ve II

C) Yalnız III

O

O

A)



B)

O



C)

ğinde kaç numaralı olanı

OH

açıkta kalır?



E)

11. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin molekül formülünde eşit sayıda O ve H atomu bulunur?

bileşiği ile ilgili; I. Bir tane molekülü 5 C ludur.



II. 2 – bromo pentanoik asit olarak adlandırılır.



III. Br, a karbonuna bağlıdır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

O

C)

OH

B) O

O

D) HO

OH

C) I ve III







E)

OH O



E) I, II ve III

9.

OH

A)

Palme Yayınevi



valerik

formüller ile eşleştirildi-

O

OH

• a–amino–b–brom asit

boksilik asitler aşağıdaki

D)

O



• 3,4 – dimetil hekzanoik asit

Yukarıda adları verilen kar-

OH



• b–hidroksi – b – metil bütirik asit

• 4–hidroksi –3–bütenoik asit

O





Br

O

OH

O

I. O=C—CH2—CH=CH | | OH OH CH3 | II. CH3—C—CH2—COOH | OH OH O | || III. CH3 — CH2 — C — C — OH | CH3 CH3 O | || IV. CH3—CH—CH—CH2—C—OH | C2H5 O || V. CH3—CH2—CH—CH—C—OH | | Br NH2

O

O O

12. OH



NH2



Örnek

Yarı açık formülü yukarıdaki gibi olan bileşik aşağıda iskelet formülü verilen bileşiklerden hangisi ile fonksiyonel grup izomeridir?



E) I, II ve III

8.







III. —CH3 2 – metil – 3 – bütanon hangilerinde belirtilen gruplar getirildiğinde verilen adlandırmalar doğru olur? A) Yalnız I

/ORGANİK BİLEŞİKLER

O OH

Yukarıda iskelet formülü verilen bileşikle ilgili olarak,

Yukarıda iskelet formülü verilen bileşik ile ilgili,



I. Basit formülü C2H3O'dur.



II. Bir molündeki C ve O kütleleri eşittir.

I. Yapısında iki farklı tür fonksiyonel grup bulunur.



III. Bir tane molekülü 1 tane sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu içerir.



II. Hem alkol hem de asit özelliği gösterir.



IV. İki tür fonksiyonel grup içerir.

II. b–hidroksi–b–metil bütirik asit



III. sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içerir.



V. Bir tane molekülünde 12 tane sigma bağı vardır.

III. 2–hidroksi–2–metil bütanoik asit



yargılarından hangileri doğrudur?



ifadelerinden kaç tanesi doğrudur?

IV. 3,4–dimetil hekzanoik asit

A) Yalnız I



(C: 12, O: 16)

V. a–amino–b–bromo valerik asit



B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

A) 1

E) II ve III

7. B

8. E

9. D

10. B

11. D

B) 2

12. C

C) 3

D) 4

E) 5

Çözüm: I. 4–hidroksi–3–bütenoik asit

III

189

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Karboksilik Asitlerin Özellikleri w Karboksil grubundan dolayı polar yapıdadırlar. w Karboksilik asitlerin molekülleri arasında yoğun fazda hidrojen bağları vardır. w Su ile hidrojen bağı oluşturduklarından suda iyi çözünürler. Karbon sayısı arttıkça çözünürlük azalır. w Asit molekülleri aralarındaki hidrojen bağları nedeniyle dimerleşme yaparlar. O

1. Asetilen bileşiğine şu işlemler uygulanıyor:

O Dimerleşme

Hidrojen bağı köprü görevi yapar.

w Aynı karbon sayılı organik bileşiklerin kaynama noktaları arasındaki ilişki; Karboksilik asit>Alkol > Keton > Aldehit > Eter > Alkan şeklindedir. w Karboksilik asitler zayıf asitlerdir. Suda kısmen iyonlaşırlar. w Karboksilik asitlerde molekül kütlesi artıkça kaynama noktası yükselir. Yağ Asitleri Molekülündeki karbon sayısı en az dört ve çift sayı olan düz zincirli monokarboksilik asitlere yağ asitleri denir. Bitkisel ve hayvansal yağlarda bulunur. Molekül yapısında, alkil grubundaki tüm bağları sigma (v) olan yağ asidine doymuş yağ asidi, alkil grubunda bir veya daha fazla sayıda pi (r) bağı bulunduran asidi içeren yağ asidine doymamış yağ asidi denir. CH2 = CH — CH2 — COOH 3 – bütenoik asit (Doymamış monokarboksilik asit) CH3 — CH2 — CH2 — COOH Bütanoik asit (Doymuş monokarboksilik asit)

Oda koşullarında doymuş yağ asitleri katı, doymamış yağ asitleri sıvı halde bulunur. Ayrıca yağ asitlerinin doymuş veya doymamış olduğu şu şe-

190





CH3 – C – H'dir. B) Her iki basamakta oluşan ürünler sulu çözeltilerine H+ iyonu vererek çözünür. C) Birinci basamakta oluşan kararlı ürün, bir basamak indirgendiğinde etil alkol elde edilir. D) İkinci basamakta oluşan kararlı ürünün sulu çözeltisi elektrik akımını iletir. E) Aynı koşullarda ikinci basamakta oluşan ürünün kaynama noktası, birinci basamakta oluşan ürünün kaynama noktasından daha yüksektir.

C–R O–H

3.

1. H2SO4 ve HgSO4 katalizörlüğünde H2O katılıyor. 2. Birinci basamakta oluşan kararlı ürün, bir basamak yükseltgeniyor. Buna göre, oluşan ürünler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Birinci basamakta oluşan kararlı ürünün formülü O

H–O

R–C

Karboksilik Asitlerin Özellikleri - I

71. TEST

2.



X : HO — CH — COOH | CH2—COOH

I. Doymamış yağ asitleri, vücudun üretemediği ancak, ihtiyaç duyduğu yağ asitleridir. II. Doymuş yağ asitleri karbon atomları arasında pi bağı içerir. III. Doymuş yağ asitleri, doymamış yağ asitlerinin hidrojen katılarak doyurulmasından elde edildiğinden katı haldedir. IV. Doymuş ya da doymamış yağ asitleri bitkisel veya hayvansal ürünlerden elde edilir. Yukarıda verilen yargılar I, II, III ve IV sırasına göre doğru "D" ve yanlış "Y" olarak sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur? A) D, Y, D, D B) Y, Y, D, D C) D, D, Y, Y D) D, Y, D, Y

4.

Palme Yayınevi

2.Ünite

Malik asit

I. HO — CH2 — COOH

II. H2N — CH — COOH | CH2 | OH III. CH3—CH—CH—CH—COOH | | | NH2 CH3 CH3

Y : CH2—COOH | HO—C—COOH | CH2—COOH

Yukarıda verilenlerden hangileri karboksilik asit sınıflarından amino asitlere aittir? A) Yalnız II

Yukarıda yapı formülleri verilen organik bileşikler ile ilgili;



I. İki tür fonksiyonel grup içeren polikarboksilik asitlerdir.



II. X elmada, Y limonda bulunan organik asitlerdir.



III. Oda koşullarında sulu çözeltilerinin pH değeri 7'den küçüktür.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) I ve II

D) II ve III

Sitrik asit



B) Yalnız II

D) II ve III

E) I, II ve III

OH

bileşik ile ilgili;

I. Karboksilik asit sınıflarından hidroksi (oksi) asitler sınıfındadır.



II. Yaygın adı salisilik asittir.



III. İlaç eldesinde kullanılır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

E) I, II ve III

3. A

4. D

5. E

COOH

B) I ve II

D) II ve III 2. E

C) I ve III

5. Yanda verilen organik

C) I ve II

1. B

E) Y, D, Y, D

C) I ve III

E) I, II ve III

2.Ünite 6. Okzalik asit ile ilgili;

9.



I. Karboksilik asit sınıflarından polikarboksilik asit sınıfındadır.



II. Sulu çözeltisi kırmızı turnusolun rengini maviye çevirir.

O O || || II. C – CH2 – C | | OH OH



III. Molekül formülü C2H2O4'dür.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

I. CH3 – CH2 – COOH



III. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH



Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerin aynı sıcaklıktaki sudaki çözünürlükleri arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?

E) I, II ve III

A) I > II > III

B) III > I > II

C) II > III > I

D) II > I > III

E) III > II > I

7.

OH O

10. I. Kendi aralarında dimerleşme tepkimesi

OH



verirler.

Yukarıdaki bileşik ile ilgili;

II. Zayıf asit özelliği gösterirler.

I. Karboksilik asitlerden hidroksi asit sınıfındadır.



III. Molekül büyüklükleri arttıkça sudaki çözünürlükleri artar.



II. CnH2nO2 genel formülüne uyar.





III. Kaynama noktası aynı koşullarda propanoik asitten yüksektir.

Yukarıda verilenlerden hangileri karboksilik asitlerin özelliklerindendir?



yargılarından hangileri yanlıştır? B) Yalnız II

D) I ve III

Palme Yayınevi





A) Yalnız I

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

C) I ve II

E) II ve III

E) II ve III

11. X: HCOOH 8. X + NaOH ¡ Sodyum Stearat + Y

tepkimesi ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?



Y: HCl



Z: CH3COOH



Yukarıda formülü verilen X, Y ve Z asitleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

A) Tepkime sabunlaşma tepkimesidir. B) Tepkimedeki ürünlerden biri yağ asitlerinin sodyum tuzudur.

A) X ile Z'nin aynı ortamda kaynama noktaları arasındaki ilişki Z > X'tir.

C) Y, CH3 — CH2 — CH2—OH

B) X ile Z organik, Y anorganik asite örnektir.

formülüne sahiptir.

C) Üçü de monokarboksilik asittir.

D) X, bir yağ molekülüdür.

D) Üçü de suda çözünür.

E) Tepkimede NaOH ile oluşturulan sabun beyaz (katı) sabundur.

6. C

7. B

8. C

E) Üçü de mavi turnusol boyasının rengini kırmızıya çevirir. 9. D

/ORGANİK BİLEŞİKLER

10. C

11. C

kilde de belirlenebilir: Yağ asidinin alkili CnH2n+1 genel formülüne uyarsa doymuş yağ asidi, CnH2n–1 veya CnH2n–3 gibi bir genel formülüne uyarsa doymamış yağ asididir. Doymamışlık asitteki çift bağ sayısı arttıkça artar. C17H35—COOH Doymuş yağ asidi C17H33 — COOH Doymamış yağ asidi Doymamış yağ asitleri, vücudun üretemediği ancak ihtiyaç duyduğu yağ asitleridir. Bitkisel kaynaklı bu yağlar, vücudun kolesterol seviyesini düşürmeye yardımcı olur. Omega-3 ve omega-6 yağ asitleri doymamış yağ asitlerindendir. Doymuş yağ asitleri, doymamış yağ asitlerinin hidrojen katılarak doyurulmasından elde edildiğinden katı haldedir. Stearik asitten elde edilen gliseril tristearat bileşiği yağdır. Gliseril tristearatın (yağ) bazik ortamda hidrolizi sonucunda oluşan yağ asitlerinin sodyum tuzlarına “sabun” denir. Bu tepkime “sabunlaşma tepkimesi” dir. Yağ asitleri, kullanılan NaOH veya KOH bazlarına bağlı olarak sodyum ve potasyum tuzuna dönüşmektedir. Gliserin ise yan ürün olarak açığa çıkmaktadır. O || CH2 — O — C — C17H35 O || CH — O — C — C17H35 + 3NaOH O || CH2 — O — C — C17H35 Gliseril tristearat CH2 — OH | 3C17H35 COONa + CH — OH | Sodyum stearat CH2 — OH (sabun) Gliserin H2 O

Zeytinyağı ile NaOH kullanılarak yapılan sabunlar sert olup, sıcak sularda kolay köpürürler. Ayçiçek yağı ile KOH kullanılarak yapılan sabunlar arap sabunu olarak bilinir, çok yumuşaktır.

191

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

BAZI ÖNEMLİ KARBOKSİLİK ASİTLERİN ÖZELLİKLERİ VE KULLANIM ALANLARI 1. Formik asit w Metanoik O || asit ya da H — C — OH karınca Formik asit asidi olarak da bilinir. Karınca salgılarında ve ısırgan otunda bulunur. w Tekstil sektöründe boyama işlemleri sırasında, kuru temizleme fabrikalarında, mürekkep üretiminde, soğutucu üretiminde, tıpta lokal anestezide ve kozmetik sektöründe kullanılır.

Karboksilik Asitlerin Özellikleri - II

72. TEST 1.

4. Yapı formülü,

O || I. H – C – OH II. COOH | (CH2)3 | COOH

COOH | CH || CH | COOH

III. COOH | COOH



Yukarıdaki bileşiklerin aynı ortamda kaynama noktaları arasındaki ilişki aşağıdakilerin hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) II > III > I

B) II > I > III

C) I > II > III

D) III > I > II





şeklinde olan bileşik ile ilgili;



I. 1 molüne, 1 mol Br2 katılabilir.



II. Basit formülü CHO dur.



III. Monokarboksillik asittir.



yargılarından hangileri doğrudur?

E) II = I > III

A) Yalnız I

D) II ve III

2. Asetik asit

w Sirkenin keskin kokusunu ve ekşi tadını veren asittir.

2.

II. CH3 – CH – CH3 | OH III. CH3 – CH2 – CH2 – OH

w Kozmetik ürünlerde parfümlerde kullanılır.

ve COOH

Ftalik asit

192

B) II > III > I

D) III > II > I

E) I, II ve III

O || H — C — OH



Yukarıda yapı formülü verilen organik bileşik ile ilgili;



I. Monokarboksilik asitlerin en küçük üyesidir.



II. Karınca salgısında ve ısırgan otunda bulunur.



III. Bir molekülünde 3 tür atom vardır.



yargılarından hangileri doğrudur?

C) I > III > II

E) II > I > III

A) Yalnız I

3.



COOH | H—C—OH | CH3

B) Yalnız II

D) II ve III

COOH | CH2 | CH2OH

Yukarıdaki bileşikler ile ilgili;

C) I ve II

E) I, II ve III

6.

I. Söğüt ağacından elde edilir.



II. Aspirin üretiminde kullanılır.



III. Kozmetik alanında nemlendirici olarak kullanılır.



IV. Limon tuzu olarak bilinir.





I. Bazlarla tepkimeye girerler.



II. Birer mollerinin yeterince O2 ile yanmasından oluşan su miktarları aynıdır.



III. Birbirlerinin yapı izomeridirler.



yargılarından hangileri doğrudur?

Yukarıda verilen salisilik asit ile ilgili yargılar I, II, III ve IV sırasına göre doğru "D" ve yanlış "Y" olarak sıralandığında aşağıdakilerden hangisi doğru olur?

A) Yalnız II

A) D, Y, D, Y

COOH

w Plastik sektöründe (biberon, emzik ve polyester yapımında) ve kişisel bakım ürünlerinde (şampuan, saç bakım ürünleri gibi) kullanılmaktadır.

Yukarıdaki bileşiklerin aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) I > II > III

w Yeşil yapraklı bitkilerde bol miktarda bulunur. w Benzen halkası içerir, bu nedenle aromatik yapıdadır.

5.

C) I ve II



3. Salisilik asit w S ö ğ ü t COOH ağacından elde OH edilen ve aspirinin Salisilik asit etken maddesi olarak kullanılan salisilik asit, sağlığa oldukça faydalıdır.

I. CH3 – CH2 – COOH

Palme Yayınevi

w Etanoik asit CH —COOH 3 ya da sirke Asetik asit asidi olarak da bilinir. Özellikle çaydanlıklarda biriken kireçlerin ve cam yüzeylerinin temizlenmesinde kullanılır. Gıda sektöründe katkı maddesi olarak kullanılır.

4. Ftalik asit w A r o m a t i k dikarboksilik asittir.

B) Yalnız II

B) I ve II

D) II ve III

C) I ve III

E) I, II ve III 1. A

2. C

B) Y, D, Y, D C) Y, Y, D, D

D) D, D, D, Y 3. E

4. C

5. E

6. D

E) D, D, Y, Y

2.Ünite 7.

Bileşik I. Folik asit

Yeni hücre oluşumunda etkilidir.

II. Benzoik asit

Gıdalarda koruyucu katkı maddesi olarak kullanılır.

III. Malik asit



10.

Özellik

X : Asetaldehit

Y : Asetik Asit

Z : Formik Asit



Yukarıda adları verilen X, Y, Z organik bileşiklerine ait olan özellikler (�) işareti; ait olmayan özellikler ise (�) işareti ile gösterilmiştir.



Buna göre, özelliklerden hangisi yanlış işaretlenmiştir?

Elma ve bunun gibi ekşimsi meyvelerde bulunur.

Özellik

X

Y

Z

IV. Sitrik asit

Sirke asidi olarak bilinir.

A) Karbonil grubu içerir.

�

�

�

V. Ftalik asit

Şampuanlarda kullanılır.

B) Moleküldeki tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.

�

�

�

C) Bir tane molekülündeki oksijen atomu sayısı 2'dir.

�

�

�

D) Karboksil grubu içerir.

�

�

�

E) Suda çözündüğünde H+ iyonu verir.

�

�

�

Yukarıda bazı bileşiklere ait karşılarında verilen özelliklerden hangisi yanlıştır? A) I

B) II

C) III

D) IV

E) V

8. a–amino bütirik asit bileşiği ile ilgili; I. Fehling çözeltisi ile tepkime verir.



II. Hem NaOH hem de HCI çözeltisi ile tepkime vererek tuz oluşturur.



Palme Yayınevi



11. Salisilik asidin yapı formülü aşağıdaki gibidir:

yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III



Buna göre, salisilik asit ile ilgili;



I. İki tür fonksiyonel grup içerir.



II. Bir molekülündeki toplam pi (r) bağı sayısı 4'tür.



III. Aromatik hidroksi karboksilik asit sınıfına örnektir.



yargılarından hangileri doğrudur?

9.

B) Yalnız II

D) II ve III

OH | CH3 — C = O

C) I ve II

E) I, II ve III

formülüne sahip bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

12. I. (COOH)2

A) Sirkeye keskin kokusunu veren asittir.

II. CH2—CH = CH — CH2 — COOH



III. C3H7 — CH2 — COOH



Yukarıda verilenlerden hangileri doymamış monokarboksilik asit sınıfındadır?

B) Malik asit olarak bilinir. C) Suda iyi çözünür. D) Metalleri aşındırır.

A) Yalnız II

E) Çaydanlıklarda biriken kirecin temizlenmesinde kullanılır. 7. D

8. A

9. B

B) Yalnız III

D) I ve III 10. B

11. E

12. A

w L i m o n CH2—COOH tuzu ola| rak bilinir. HO—C—COOH | MeyveCH2—COOH lerde buSitrik asit lunur. w Turunçgiller (limon, portakal, greyfurt gibi) ve çilekte bol miktarda bulunur. w Gıda, tarım, ilaç ve içecek sektörlerinde, ayrıca metal üretimi ve işlenmesinde kullanılmaktadır. 6. Malik asit w Bir çeşit meyve asididir. Daha çok elma, vişne ve kiraz gibi meyvelerde bulunur.

COOH | CH—OH | CH2 | COOH Malik asit

w Sağlığa çok faydalıdır. Ağız hijyenini koruduğu için diş macunu üretiminde kullanılır. w Ispanak gibi yeşil yapraklı sebzelerde bol miktarda bulunur.

OH

A) Yalnız I

5. Sitrik asit

7. Folik asit (C19 H19 N7O6)

O || C—OH

III. –NH2 ve —COOH fonksiyonel gruplarını içerir.

/ORGANİK BİLEŞİKLER

C) I ve II

w Alabalık, böbrek, fıstık, brokoli, lahana, portakal ve tam tahıllılar folik asitçe zengindir. w DNA sentezinde hücre bölünmesinde önemli rol oynar. 8. Benzoik asit w KarboksiCOOH lik asitlerin en basit a r o m a t i k Benzoik asit üyesidir. w Doğada yaban mersini, kızılcık, mantar, tarçın ve karanfil gibi bitkilerde bulunur. w Mayaların, küflerin ve bazı bakterilerin üremelerini engeller. w Benzoik asit ve benzoik asit tuzları (benzoatlar), asitli gıdalarda koruyucu katkı maddesi olarak kullanılır.

E) II ve III 193

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER Karboksilik Asitler Genel Tekrar - I

73. TEST Örnek

1. Benzoik asit ile ilgili;

4. Aşağıda yapısal formülleri verilen bileşik-



I. Bir tane molekülündeki pi bağı sayısı, oksijen atomu sayısına eşittir.

O



II. Alifatik asittir.

C – OH



III. Fenol bileşiği ile nötrleşme tepkimesi vererek tuz ve su oluşturur.

OH



yargılarından hangileri yanlıştır?

aşağıdaki gibidir.

A) Yalnız I

Buna göre, salisilik asit ile

B) I ve II

ilgili; I. Aromatik hidroksi karboksilli asit sınıfına örnektir.

D) II ve III

II. IUPAC adı o-hidroksi benzoik asittir. III. Polikarboksilik asittir. I V. Birden fazla fonksiyonel grup içerir. V. CnH2nO2 genel formülüne uymaz.

CH2 — COOH | HO — C — COOH | CH2 — COOH

yukarıdakilerden kaç numaralı olanı yanlıştır?

2.



lerden hangisi yanlış adlandırılmıştır? Yapı Formülü A)

C) I ve III B)

E) I, II ve III



I. KOH ile tepkimesinden tuz oluşur.



II. Tersiyer alkol özelliği gösterir.



III. Polialkol ve polikarboksilik asit özelliği gösterir.



yargılarından hangileri doğrudur? B) I ve II

D) II ve III

C=C

CH3—CH2

D)

Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili;

A) Yalnız I

CH3 | CH3 — CH2 — C — CH — COOH | | CH3 Br H

E)

Adlandırma Siklohekzan karboksilik asit

COOH

C)

Palme Yayınevi

Salisilik asidin yapı formülü

CO2H H

2–bromo –3,3–dimetil pentanoik asit Trans–2– pentenoik asit

Br CH3 | | CH3—C—CH—CH—CH2COOH | | Br NO2

5,5 – dibromo – 4 – metil – 3 – nitro hekzanoik asit

CH2—CH2—COOH | CH3

3–metil propanoik asit

C) I ve III

E) I, II ve III

3. Malik asit molekülünün yapı formülü aşağıdaki gibidir:



Çözüm:

II I. Yapılarında bir tane karboksil grubu bulunduran karboksilik asitlere monokarboksilik asitler denir. III

194

5. Farklı organik bileşik sınıflarına ait üç karbonlu CH2 — COOH | HO — CH —COOH

X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

• X ve Y birbirinin izomeridir.



• Yalnız Y bileşiği Fehling çözeltisi ile tepkimeye girerek Cu2O bileşiğini çöktürüyor.

A) Hidroksi dikarboksilik asittir.



• Y nin yükseltgenmesi ile Z oluşmaktadır.

B) Yapısında iki tür fonksiyonel grup bulundurur.



Buna göre, aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

Buna göre, malik asit molekülü ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

C) Polikarboksilik asittir.

A) X keton, Y aldehittir.

D) Yapısındaki alkol grubu, tersiyer alkol özelliği gösterir.

B) Z karboksilik asittir.

E) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağları bulunur.

D) Y, asetaldehittir.

1. E

2. B

C) X asetondur. E) Z, propanoik asittir. 3. D

4. E

5. D

2.Ünite 8.

I. Monokarboksilik asitler zayıf asit özelliği gösterirler.



II. Karboksilik asitler pi bağı içerirler.

COOH Y: | COOH



III. Karboksilik asitler suda çözündüklerinde sudaki H+ iyonu sayısını artırırlar.



Yukarıda formülleri verilen organik X ve Y bileşikleri ile ilgili;



IV. Karboksilik asitler polar yapılı moleküllerdir.



I. X ve Y'nin IUPAC adları sırası ile etanoik asit ve etandioik asittir.



V. Karboksilik asitlerde alkil grubu uzadıkça sudaki çözünürlük artar.



II. Aynı koşullarda Y'nin sudaki çözünürlüğü X'inkinden fazladır.



Yukarıda verilen ifadelerden hangisi yanlıştır?



III. X ve Y'nin yaygın adları sırası ile asetik asit ve okzalik asittir.



IV. İkisinin de sulu çözeltisi mavi turnusol kağıdını kırmızıya çevirir.

O || 6. X : CH3—C—OH



V. Her ikisinin de genel formülü CnH2nO2'dir.



yargılarından kaç tanesi doğrudur? A) 5

B) 4

C) 3

D) 2

A) I

D) IV

E) V

9. X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

E) 1



– X'in molekülü iki karbonlu olup karboksilik asittir.



– Y'nin molekülü iki karbonlu olup üçlü bağ içeren hidrokarbondur.



– Z'nin molekülü iki karbonlu olup aldehittir.

Palme Yayınevi



I. Y bileşiğine H2O katılırsa Z bileşiği elde edilir.



II. Üçünün de birer moleküllerindeki pi bağı sayıları aynıdır.



III. Z'nin yükseltgenmesi ile X oluşur.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız II

X : HNO3

B) I ve II

D) II ve III

O || Z : H—C—H

10.

Yukarıda formülü verilen X, Y ve Z organik bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

II. Bromlu suyun rengini giderir. III. İki tür fonksiyonel grup içerir. IV. Molekülleri arasında hidrojen bağları oluşturur.

C=O | H X

C=O | OH Y

B) Y ile Z'nin aynı ortamda kaynama noktaları arasındaki ilişki Y > Z'dir.

A) Birer moleküllerindeki pi bağı sayıları aynıdır.

C) Z'nin yükseltgenme ürünü Y'dir.

B) X'in yükseltgenmesi ile Y oluşur.

D) Üçü de mavi turnusol kağıdının rengini kırmızıya çevirir.

C) Sudaki çözünürlükleri Y > X'tir.



D) Aynı koşullarda X'in kaynama noktası Y'ninkinden yüksektir.

E) Üçü de polar molekül olduğundan suda çözünür.

E) İkisi de aromatiktir.

8. E

yargılarından kaç numaralı olanı yanlıştır?

E) I, II ve III

Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

7. D

I. Doymamış asittir.

C) I ve III

A) X anorganik, Y ise organik aside örnektir.

6. B

CH2 = CH – CH2 – COOH bileşiği ile ilgili;

Buna göre, X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili;

O || Y : H—C—OH



C) III

Örnek

V. Dietil keton ile izomerdir.



7.

B) II

/ORGANİK BİLEŞİKLER

9. C

10. D

Çözüm: Alkil gruplarında bulunan karbon atomları arasında en az bir tane ikili bağ varsa asit doymamıştır. C = C bağı içerdiğinden bromlu suyun rengini giderir. (=) ve (–COOH) fonksiyonel gruplarını içerir. Molekülleri arasında hidrojen bağları ile dimer yapı oluşturur. Dietil keton (C4H10O) ile kapalı formülleri farklı olduğundan izomeri değildir. V

195

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

74. TEST

Örnek Benzoik asit bileşiği ile ilgili

1. • b, b, c – trimetil valerik asit

• 2–hidroksi –3,3–dimetil bütanoik asit

numaralı olanı yanlıştır?



• 2–bromo–2–metil propanoik asit

I. Aromatik karboksilik asitlerin ilk üyesidir.

• b–kloro–a–metil bütirik asit

aşağıdaki yargılardan kaç

II. Gıdalarda mikrobik olarak oluşan bozulmayı önler.



O || 3. X : CH —CH —C—H 3 2



COOH

B) Aynı koşullarda Z'nin kaynama noktası X ve Y'ninkinden büyüktür. C) X ve Z'nin yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı bulunurken Y de bulunmaz.

CH3 | B) CH3—CH—C—COOH | | CH3 CH3

şeklindedir. I V. Organik çözücülerde çözünebilir. V. Bir tane molekülünde toplam pi bağı sayısı 4'tür.

D) X'in yükseltgenmesi ile Z bileşiği oluşur. E) X, Y ve Z bileşikleri sırası ile propanal, propanon ve propanoik asit olarak adlandırılır.

Br O | || C) CH —C—C—OH 3 | CH3 Palme Yayınevi

CH3 O | || D) CH3—CH—C—CH2—C—OH | | CH3 CH3 E) CH3—CH—CH—COOH | | CI CH3

4.

O || CH2 = CH — CH2 — C — OH



bileşiği ile ilgili;



I. 1–bütenoik asit olarak adlandırılır.



II. Bromlu suyun rengini giderir.



III. Doymamış monokarboksilik asittir.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

2. Bir organik bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

– Mavi turnusol kağıdını kırmızıya çeviriyor.



– 0,2 molünün tamamen yanması sonucu 0,8 mol H2O oluşuyor.



– Dialkol özelliği gösteriyor.



Buna göre, bu bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?

Çözüm: Kapalı formülü C6H5—COOH olan benzoik asitin yapı formülü

A)

COOH

C)

O OH || | HO—C—C—CH3 | OH OH O | || CH3—CH—CH2—C—OH

şeklindedir. III

196

E)

B)

D)

Yukarıda verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) X ve Y birbirinin izomeridir.

CH3 O | || A) CH3—C—CH—C—OH | | CH3 OH

C6H5—COOH olan molekülün yapı formülü

O || Y : CH3—C—CH3

O || Z : CH3—CH2—C—OH

Aşağıda formülleri verilen organik asitler yukarıdaki adlandırmalar ile eşleştirildiğinde formüllerden hangisi açıkta kalır?

III. Kapalı formülü



Karboksilik Asitler Genel Tekrar - II

OH OH O | | || CH3—CH—CH—C—OH

D) I ve III

C6H5



E) I, II ve III

3. C

CH2

H O || | C C | NH2

OH

olan bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? A) B) C) D) E)

OH OH O | | || CH2—CH—C—OH

2. B

C) I ve II

5. Yapı formülü,

O || CH3—CH=CH—C—OH

1. B

B) Yalnız II

4. A

Sekonder alkol özelliği gösterir. HCI ile tepkime verir. Çok fonksiyonlu bir bileşiktir. NaOH ile tepkime verir. Bir tane molekülündeki pi bağı sayısı 4'tür. 5. A

2.Ünite 6. Aşağıdakilerden hangisi sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içermez? A) Propanal

B) Bütanon

C) Bütanoik asit

D) Bütan

O O || || 9. HO—C—CH—C—H | OH

Örnek

Yukarıda formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

E) Büten

A) Fehling çözeltisi ile tepkime verir. C) Asit ve baz özelliği gösterir. D) Üç tür fonksiyonel grup içerir.

7. Yağ + X

E) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı içerir.

Sabun + Gliserin

I. Sabunlaşma tepkimesidir.



II. X : KOH ise oluşan sabun arap sabunu olarak bilinir.

10. Salisilik asidin yapı formülü aşağıdaki gibidir:



III. Yağ hidrolize uğramıştır.





yargılarından hangileri doğrudur?

O || C—OH OH

C) I ve II Palme Yayınevi

D) II ve III

II. Alifatik karboksilik asittir. yargılarından kaç numaralı olanları doğrudur?



B) Yalnız II

I. IUPAC adı 2–hidroksi propan – 1, 2, 3 – trikarboksilik asittir. III. Suda çözünür.

Yukarıda verilen tepkime ile ilgili;

A) Yalnız I

CH2—COOH | HO—C—COOH | CH2—COOH

Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili;

B) Suda iyonlaşarak çözünür.

H2 O

/ORGANİK BİLEŞİKLER

E) I, II ve III



Buna göre, salisilik asit ile ilgili aşağıda verilen yargılardan hangisi yanlıştır? (C : 12) A) Bir tane molekülünde 84 gram C atomu içerir. B) Bir tane molekülündeki pi bağı sayısı, oksijen atomu sayısından fazladır. C) o–hidroksi benzoik asit olarak adlandırılır.

8.



COOH | X : H—C—NH2 | CH2 | COOH

D) Hidroksil ve karboksil grubu içeren çok fonksiyonlu bileşiktir. Y:

CH2—COOH | HO–C—COOH | CH2—COOH

Yukarıda yapı formülü verilen organik bileşikler ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

E) Bir tane molekülünde 6 tane hidrojen atomu içerir.

7. E

8. D

Etil bütil keton

III. 1,1 – dikloro pro- 1,2 – dikloro propen pen

Yukarıdaki X ve Y madde çiftlerinden hangileri birbirinin izomeridir? A) Yalnız I

E) Her iki bileşikte bazlarla nötrleşme tepkimesi verir.

6. D

Y

II. 2–hidroksi propa- 3–hidroksi propanoik asit noik asit

B) Oda koşullarında sulu çözeltilerinin pH değeri 7'den küçüktür.

D) Birer moleküllerindeki pi bağı sayıları aynıdır.

X I. Pentanal

A) İkisi de birden fazla fonksiyonel grup içerir.

C) Her iki bileşikte polikarboksilik asit sınıfındadır.

Çözüm:

11.

B) I ve II

D) II ve III 9. C

10. A

11. D

C) I ve III

CH2—COOH | HO—C—COOH | CH2—COOH bileşiği

2–hidroksi–pro-

pan–1,2,3–trikarboksilik asit olarak adlandırılır. Alifatik karboksilik asittir. Karboksilik asitler suda çözünür. I, II, III

E) I, II ve III 197

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

ESTERLER

1.

w Genel formülleri CnH2nO2’dir. w Esterler, karboksilik asitteki –OH grubunun –OR grubu ile yer değiştirmesi sonucu meydana gelirler. O || w (H)R1—C—OR2 ya da R1COOR2 genel formülü ile gösterilirler. Fonksiyonel O || grubu —C—O 'dur.

a. Esteri meydana getiren alkolün alkil grubunun adı yazılır. Sonra asidin adının sonundaki “ik asit” eki atılır ve yerine "at" eki getirilir.

H — C — OC2H5



bileşiği ile ilgili; II. Etil metanoat



III. Etanoik asit metil esteri



adlandırılmalarından hangileri kullanılabilir? A) Yalnız I

2.

E) I, II ve III

D) R1– ve R2– grupları C2H5– ise bileşiğin



C) COOH—

C4H11—

D) C3H7—

CH3—

E) C3H7—

C2H5—

I. Fonksiyonel grubu O

— C — O —'dur

II. Bir tane molekülündeki karbon atomu sayısı 4 tür.



III. Etil etanoat ile kapalı formülü aynıdır.



yargılarından hangileri doğrudur?

molekül formülü C5H10O2'dir.

A) Yalnız I

E) Bileşiğin molekül formülü C3H6O2 ise R1–

3.

CH3 – C – OCH2CHCH3



Bileşik O

Adlandırma

I. C2H5 — C — O — CH3

Metil propanoat



(Fenil asetat)

6.

C) I ve III

E) I, II ve III

I. Asetik asit izopropil esteri

II. r–amino propiyonik asit

O Etil etanoat

II. H — C — O — C2H5

B) I ve II

D) II ve III

ve R2– grupları CH3–'tür.

Etil metanoat (etil formiyat)

(Propil formiyat)

CH3—

5. Metil propanoat bileşiği ile ilgili;

Palme Yayınevi

C) R1– grubu C6H5–; R2 –grubu C3H7– ise bileşiğin IUPAC adı propil benzoat'tır.

H – C – OC2H5

Propil metanoat

B) OH—

Genel yapısı R1 — C — O — R2 şeklinde olan

ise R1– grubu C2H5–'tir.

O

198

C) I ve II

B) Bileşiğin IUPAC adı asetik asidin etil esteri

Metil propanoat (metil propiyonat)

O || H – C – O – CH2 –CH2 – CH3

R2

A) CH3— C2H5—

IUPAC adı metil etanoat'tır.

O

Fenil etanoat

R1

bileşik ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

C2H5 – C – OCH 3

O

şeklinde olan bileşiğin IUPAC adının etil bütanoat olması için R1 ve R2 yerine hangi alkil grupları yazılmalıdır?

O

Metil etanoat (metil asetat)

O || CH3 – C – O





B) Yalnız II

D) II ve III

CH3 – C – O – C H3

‹zobütil etanoat (izobütil asetat)

R1 — C — O — R2



A) R1 ve R2 grupları metil ise bileşiğin

CH3

O



I. Formik asit etil esteri



O

O

4. Genel yapısı

O

w Esterlerin adlandırılması iki şekilde yapılır.



Esterler ve Adlandırılması

75. TEST

O



III. Metil bütanoat



Yukarıdaki bileşiklerden hangileri

Asetik asit metil esteri

III. CH3 — C — O — CH3

O — C — OR



Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri doğru adlandırılmıştır? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III



fonksiyonel grubunu içermez? A) Yalnız I

C) Yalnız III

D) I ve III

E) I, II ve III 1. C

2. B

B) Yalnız II

3. D

4. E

5. E

6. B

C) I ve II

E) II ve III

2.Ünite 7. Aşağıda isimleri ve formülleri verilen bile-

10.

C2H5 — O — C = O

şiklerden hangisi yanlış adlandırılmıştır? Bileşik O

Adlandırma

A) CH3 – CH2 – C – O – C2H5

Etil etanoat

CH3



O CH3 – C – O C2H5

OH

Metil metanoat

Asetik asit etil esteri (etanoik asit etil esteri)

B) CH3 — CH2 – CH2 – COOH

O

C) CH3 — CH2 — C = O

Etil metanoat

C) H – C – O – C2H5 O

bileşiği ile aynı kapalı formüle sahip olan bileşik aşağıdakilerden hangisidir?

b. Önce asitin adı, sonra alkolden gelen alkil grubunun adı yazılıp ester sözcüğü eklenir.

A) CH3 — CH — CH2 — COOH

O

B) H – C – O – CH3

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Formik asit izopropil esteri

O

E) C2H5 – C – O – C2H5

CH3 – C – O – CH – C H3

OC2H5

CH3

D) H – C – O – CH – CH3

O

CH3

D) CH3 – CH2 – COOH



E) CH3 – CH2 – CH2 – CHO

Propanoik asit etil esteri

Asetik asit izopropil esteri (etanoik asit izopropil esteri)

Br

O

CH2 – C – O – C 2H5 α–bromo asetik asit etil esteri

11.

O || I. CH3 — C — CH2 — CH3



8. Etil asetat bileşiğinin kapalı formülü aşağıA) C2H4O2

B) C3H6O2

D) C2H2O2

C) C4H8O2

E) C3H6O

Palme Yayınevi

dakilerden hangisidir?

II. CH3



O || — C — CH2OH

III. CH3 — C = O | OCH3

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri ester değildir? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

E) II ve III

9. Aşağıdaki organik bileşik adlandırmalarından hangisi yanlıştır?

O

C–O O

O

C – O – CH3 O

D) C2H5 – C – O

Etil asetat

O || A) H – C – OH

Siklopropil benzoat

O || B) CH3 – C – OC2H5

Benzoik asit metil esteri

O || C) CH3 – CH2 – C – OH

Propiyonik asit

O || D) HO – CH2 – C – OH

fenil esteri

O

O

E)

O

Propanoik asit etil esteri

CH3 – C = O | OCH3

genel formülü CnH2nO2 değildir?

O

C)

CH3 – CH2 – C = O |  OC2H5

Etanoik asit metil esteri

Adlandırma

A) C2H5 – C – O – C2H5

O



12. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisinin

Bileşik

B)

O || H – C – OCH3 Formik asit metil esteri (Metanoik asit metil esteri)

C – O – C2H5

7. A

O || E) H – C – O – CH2 – CH3

Etil benzoat

8. C

9. A

10. B

11. C

12. D

Karboksilik asitler ile Esterlerde İzomeri w Aynı karbon sayısına sahip karboksilik asitler ve esterler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Esterlerde izomeri en az iki karbonludan başlar. Yani formik asit (HCOOH) bileşiğinin ester izomeri yoktur. CH3COOH (Etanoik asit) ile O H – C – OCH3 (Metil format)

199

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 13.

16. I. Propil asetat ile etil metanoat OH

Örnek

O

O R

R

I. a – hidroksi bütirik asit ile 3 – hidroksi bütanoik asit II. Asetik asit ile metil formiyat

R R



III. p – metil benzoik asit ile benzoik asidin metil esteri Yukarıda verilen bileşiklerden kaç tanesi birbirinin izomeridir?

O

R R

A

B



II. Metil asetat ile propanoik asit



III. Etanoik asit metil esteri ile propanoik asit



Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin izomeri değildir?

C

A) Yalnız I

R bir alkil grubu olmak üzere, yukarıda verilen A, B ve C bileşiklerinin mol kütleleri arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) A < B < C

B) A = B < C

C) A = B > C

D) B < A < C





B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

E) B < C < A

14. Etil etanoat bileşiği ile ilgili;

I. Yapı formülü O

Çözüm:



OH O | || I. CH3 – CH2 – CH – C – OH

C2H5 — C — C2H5

17. I. Metil format ile etanoik asit

şeklindedir.

a– hidroksi bütirik asit CH3 – CH – CH2 – COOH | OH



3 – hidroksi bütanoik asit Kapalı formülleri aynı olduğundan birbirlerinin izomeridirler.



III. Fonksiyonel grubu —C2H5 tir.

II.



yargılarından hangileri doğrudur?



CH3COOH Asetik asit



O

şeklindedir.

A) Yalnız I

15.



B) Yalnız II

D) I ve III

CH3

p – metil benzoik asit O C – O –CH3

Benzoik asitin metil esteri Kapalı formülleri aynı olduğundan birbirlerinin izomeridirler. 3

200



III. Asetik asit ile formik asit metil esteri



Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin izomeri değildir? A) Yalnız I

D) I ve III

C) I ve II

E) II ve III

C) II ve III

Bileşik İskelet formülü

18. Aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangileri bir-

O

I. Etil propanoat

birinin izomeridir? O

A)

O

II. Metil 2– siklohekzil asetat

O

O O

B)

OH

ve

H

O

Cl

ve

O

O O

III. Etil 4 – kloro – 2 – metil pentanoat



B) Yalnız II

E) I, II ve III

COOH

III.

II. Metil asetat ile bütanoik asit

Palme Yayınevi

O

O || H – C – OCH3 Metil format

Kapalı formülleri aynı olduğundan birbirlerinin izomeridirler.

II. İskelet formülü



C)

O ve

O

OH

Yukarıdaki organik bileşiklerin karşılarındaki iskelet formüllerinden hangileri doğrudur?

OH

D)

OH ve

O

A) Yalnız I

B) Yalnız III

D) II ve III

C) I ve II

14. B

OH



E) I, II ve III

13. D

15. E

O

E) ve

16. A

17. B

18. D

OH

2.Ünite Esterlerin Özellikleri - I

76. TEST

1.

ESTERLER VE ÖZELLİKLERİ

O CH3 || | C2H5 – C – O – CH – CH3

4.

Yukarıdaki bileşiğin elde edilmesi için aşağıdaki madde çiftlerinden hangisi kullanılmalıdır?



w Bir karboksilik asit molekülü

O || R1 – OH + R2 – C – OH ¡

A) Asetik asit – bütil alkol



B) Propanoik asit – etil alkol

/ORGANİK BİLEŞİKLER

ile bir alkol molekülünden bir molekül su çekilmesiyle

O || R2 – C – OR1 + H2O

Yukarıda verilen esterleşme tepkimesi ile ilgili;

C) Bütanoik asit – etil alkol



I. Alkoldeki O – H bağı kopmuştur.

D) Propanoik asit – propil alkol



II. 0,1 mol alkolün yeterli miktarda karboksilik asit ile tepkimesinden 1,8 gram su oluşur.

E) Propanoik asit – izopropil alkol

oluşan maddeye ester, olaya da esterleşme denir. O R – C – OH + R› – O H O R – C – O – Rı + H2O Ester

Karboksilik

asitin

–OH

grubu ile alkolden gelen H



III. Esterin yapısındaki C=O bağı ester bağıdır.

2. Asetaldehit bir basamak yükseltgenerek X



yargılarından hangileri doğrudur?

bir kondenzasyon tepkime-

maddesine, formaldehit ise bir basamak indirgenerek Y maddesine dönüşüyor.



(H: 1, O: 16)

sidir.

Buna göre, X ve Y maddelerinin tepkimesi sonucu oluşan bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisidir? O O || || A) CH3 – C – OCH3 B) H – C – OC2H5 O || C) H – C – OCH3



O || D) CH3–C – OC2H5





metil alkol

propanoik asit

propanoik asit metil esteri

O || E) CH3 – C – C2H5



O || C3H7 – C – OC2H5 + H2O

Yukarıdaki tepkimeye göre, R1 ve R2 alkil kökü için aşağıdakilerden hangisi doğrudur?

E) I, II ve III

O CH3–CH2–C–OH+CH3–OH

CH3–CH2–C–O–CH3+H2O

3. R1 – COOH + R2 – CH2 – OH ¡



D) I ve III

C) I ve II

O

5.



B) Yalnız II

Palme Yayınevi



A) Yalnız I

atomu birleşerek H2O olarak ayrılır. Ester oluşumu

R1

A) C4H9

C2H5

E) C3H7

C3H7

X

Asetik asit

Y

Etil asetat

Z

Metil alkol

Metil benzoat



Buna göre, tabloda X, Y ve Z ile gösterilen bileşikler aşağıdakilerden hangisidir?

C2H5

D) C2H5

Ester

Karboksilik asitler ile alkollerden su çekilmesi sonucu ester sınıfı bileşikler elde edilir.

X

Y

Z

A) HCOOC2H5 CH3OH C6H5COOH

B) C2H5 C3H7 CH3

Alkol Etil alkol



R2

C) C3H7

Asit Formik asit

B) HCOOC2H5 C2H5OH C6H5COOH C) CH3COOC2H5 C2H5OH C6H5CH2COOH D) HCOOC2H5



C2H5OH C6H5CH2COOH

E) HCOOCH3 C3H7OH C6H5COOH 1. E

2. A

3. C

4. C

5. B

201

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

6.

Örnek

O || I. CH3—CH—C—H | CH3

I. Asetik asit-Bütil alkol

9. [O]

H+ R1 – COOH + R2 – OH ∆ R1 – COOR2 + H2O

X

O



Yukarıdaki denklemde 12 gram alkol ile 12 gram karboksilik asitin tamamen tepkimeye girmesi sonucu 3,6 gram su oluşmaktadır.

II. Formik asit-İzobütil alkol

II. X + Y ¡ R1 – C – O – R2 + H2O

III. Etanoik asit-İzobütil alkol



Yukarıdaki tepkimede R2 – etil grubu olduğuna göre,



Buna göre, oluşan organik bileşiğin bir molekülündeki karbon atomu sayısı kaçtır?



I. Monokarboksilik asit olan X'in kapalı formülü C4H8O2’dir.



(H: 1, C: 12, O: 16)



II. Adı etanol olan Y bileşiği monoalkol sınıfının ilk üyesidir.



III. R1–, izopropil grubudur.



yargılarından hangileri yanlıştır?

V. Asetik asit - Sekonder bütil alkol Yukarıdaki organik madde çiftlerinden kaç tanesi ile O CH3–C–O–CH2–CH–CH3 CH3 bileşiği elde edilebilir?

A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) I ve III

7.

O || X — C — O — Y + H2O m CH3CH2OH + HCOOH

tepkimesi ile ilgili;



I. X, hidrojendir.



II. Y, etil grubudur.





Yukarıdaki tepkimede yer alan X bileşiği dimetil eter ile izomerdir. R1- ile R2-gruplarının karbon atomu sayıları birbirine eşittir.



Buna göre, Y bileşiğinin IUPAC adı için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? A) Metanoik asit B) Etanoik asit C) Propanoik asit E) Etanol

B) Yalnız II

D) I ve III

11. X ve Y organik bileşikleri ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

C) I ve II

O

E) I, II ve III



— Y molekülündeki karbon atomu sayısı 3’tür.



Buna göre,

CH3 İzobütil alkol

SCH3 – C – OCH2 – CH – CH3 + H2O 1

CH3



O

H+ R – C – OH + C3H7 – OH ∆ Ester + H2O



Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan esterin 0,3 molü 34,8 gramdır.



Buna göre, karboksilik asitin 1 molünde kaç mol C atomu vardır? (H: 1, C: 12, O: 16) A) 1

202

B) 2

C) 3

D) 4 6. B



I. X, metil alkoldür.



II. Y, etanoik asit metil esteri olarak adlandırılır.



III. Y bileşiği ile propanoik asit, birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

E) 5 7. E

H+

— X + CH3 – C – OH ∆ Y+ H2O

CH3COOH+CH3–CH–CH2–OH

8.

O

D) Propil alkol

yargılarından hangileri doğrudur?

III.

O

E) 1

bileşiği esterdir.

A) Yalnız I

etanoik asit

D) 2

X + Y ∆ R1 – C – OR2 + H2O

|| O

Çözüm:

C) 3



III. X—C—O—Y



B) 4

10.

C) I ve II

E) II ve III



A) 5

Palme Yayınevi

IV. İzobütanoik asit - Etil alkol

B) Yalnız II

D) II ve III 8. C

9. A

10. C

11. E

C) I ve II

E) I, II ve III

2.Ünite Esterlerin Özellikleri - II

77. TEST 1. Esterler ile ilgili; I. Esterleşme tepkimesi tek yönlüdür.



II. Esterlerde karbon sayısı arttıkça sudaki çözünürlük azalır.



III. En az iki karbonludurlar.



O || IV. Fonksiyonel grupları –C–O– 'dur.





C) III

D) IV

A) 20,5

2.

X

Yukarıda verilen tepkimelere göre X ve Y bileşikleri aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? Y

A) Propanal

Propanoik asit

B) Propanon

Propanoik asit

C) Bütanal

Bütanoik asit

D) Bütanon

Bütanoik asit

E) Propanal

Etil asetat

E) 2,1

nama noktası yükselir.

sijen, suyun hidrojeni ile yoğun fazda hidrojen bağı



Buna göre, esterin ve alkolün formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? (H: 1, C: 12, O: 16) Ester



Alkol

O || B) CH3 – C – O – C4H9 C4H9 – OH O || C) CH3 – C – C3H7

Palme Yayınevi





taları daha düşüktür. w Karbon sayıları arttıkça kay-

O || A) CH3 – C – O – CH3 C2H5 – OH

Y + CH3OH ¡ CH3CH2COOCH3 + H2O

X

asitlere göre kaynama nok-

mesiyle 58 gram ester ve 0,5 mol H2O oluşuyor.

E) V





karbon sayılı karboksilik

w Ester molekülündeki ok-

Y

¡

C) 14,6

lunmaz. Bu nedenle aynı

5. Asetik asit ile bir monoalkolün tepkimeye gir-

[O]

B) 16,3

arasında hidrojen bağı bu-

w Hoş kokulu maddelerdir.

yukarıda verilen yargılardan kaç numaralı olanı yanlıştır? B) II

esterleşmesi sonucu en çok kaç gram ester elde edilebilir? (O: 16, C: 12, H: 1)

D) 4,4

V. Aynı koşullardaki kaynama noktaları izomer oldukları monokarboksilik asitlerden daha düşüktür.

A) I

w Yoğun fazda molekülleri

4. 2,3 gram etil alkol ile 12 gram asetik asitin



/ORGANİK BİLEŞİKLER

çözünürler. w Karbon sayısı arttıkça sudaki çözünürlüğü azalır. w Esterler asitli ortamda su ile tepkimeye girerek alkole ve karboksilik asite dönüşür. Bu tepkime esterleşme tepkimesinin tersidir. Esterleşme tepkimelerinin tersi ester hidrolizidir. O

CH2 – CH2 | | OH OH

O || D) CH3 – CH2 – C – C3H7 C3H7 – OH O || C4H9 – OH E) CH3 – CH2 – C O C3H7

3. O

yaptığından esterler suda

R – C – O – Rı+ H 2O Ester

O R – C – OH + R ı – OH Karboksilik asit

Alkol

|| H2SO4 CH3 – C + CH3 – CH2 – OH ∆ | OH

6. Formik asit metil esteri ile ilgili aşağıda ve-

tepkimesi ile ilgili;

rilen seçeneklerden hangisi yanlıştır?



I. Esterleşme tepkimesidir.



II. Oluşan bileşik metil asetat olarak adlandırılır.



III. Katılma tepkimesidir.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

A) Etanoik asit ile izomerdir. O || B) Formülü H – C – O – CH3 şeklindedir. C) Asetik asit ile kapalı formülü aynıdır. D) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı içerir.

C) I ve II

E) Su ile hidrolizi sonucunda formik asit ve metanol oluşur.

E) I, II ve III

1. A

2. A

3. A

4. D

5. B

6. D

203

/ORGANİK BİLEŞİKLER

w Meyvelerin kokuları yapılarındaki esterlerden kaynaklanır. Örneğin şeftali ve kayısı gibi meyvelere özgü kokuların kaynağı esterlerdir. w Esterler, katı ve sıvı yağların yapısında doğal olarak bulunur. Ayrıca lanolin, bal mumu ve balsam gibi doğal maddelerin yapısında da bulunmaktadır. w Lanolin, koyun yününün yağından elde edilen uzun zincirli esterdir. Hafif antiseptiktir. Krem, traş köpüğü, merhem ve şampuan yapımında kullanılır. Ayrıca yağlayıcı madde, pas önleyici madde ve ayakkabı cilası gibi bazı ürünlerde lanolin kullanılır. w Balmumu, arıların karın bölgelerinde bulunan bal mumu bezlerinden salgıladıkları yağdır. Parke cilalanmasında, heykel, boya ve mum yapımında, ilaç ve kozmetik sanayisinde krem yapımında kullanılır. Sanayide de yapay olarak üretilebilmektedir. Gıda sektöründe bazı gıdaların bozulmasını engellemede ve gıda katkı maddesi olarak da bazı gıda ürünlerinde kullanılmaktadır.

bitkilerden (odun, veya ağaç çalıları) elde edilen reçinemsi aromatik esterdir. Bazı bitkilerden elde edilen balsam, vücut için gerekli yağları çözmede çözücü olarak kullanılır. Kozmetik sanayisinde parfüm yapımında, tıpta öksürük kesmede ve boğaz ağrısı tedavisinde kullanılır.

7.

I. Balsam, bitkilerden elde edilen reçinedir. (D)(Y)



II. Esterler; lanolin, balmumu ve balsam maddelerinde bulunabilir. (D)(Y)



III. Meyvelerin kokuları yapılarındaki esterlerden kaynaklanır. (D)(Y)



IV. Lanolin, koyun yününün yağından elde edilen ve el, traş kremlerinde, şampuanlarda kullanılan uzun zincirli esterlerdir. (D) (Y)



V. Balmumu; heykel ve mum yapımında kullanılır. (D)(Y)



Yukarıda her cümlenin sonunda doğru (D) ve yanlış (Y) sembolleri bulunmaktadır.



A) 1

B) 2

C) 3

D) 4

10. O || I. CH3 – CH2 – CH2 – C – OH O || II. CH3 – C – O – CH2 – CH3 O || III. CH3 – C – O – CH3



Yukarıda yapı formülleri verilen bileşiklerin aynı ortamda kaynama noktaları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) I = II > III

B) I = II = III



C) III > I > II

D) I > II > III







11. O

CnH2nO2'dir.

Molekül kütlesi 88 gram olan esterin 0,1 molü, hidroliz edildiğinde 6 gram karboksilik asit ve monoalkole dönüşmektedir.



Buna göre, alkolün molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir?



(H: 1, C: 12, O: 16) A) CH3OH

B) C2H5OH

C) C3H7OH

D) C4H9OH



9.





|| C2H5 – C – OH + R – OH ¡



Yukarıdaki tepkimeye göre elde edilen esterin molekül kütlesi 130 gramdır.



Buna göre, alkol kaç karbonludur? (C: 12, H: 1, O: 16) A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 6

12. Bileşik X

E) C5H11OH

Y

O H+

R1 – CH2 – C – OH + R2 – CH – OH ¡ X + H2O

Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan organik X bileşiğinin formülü C3H7COOCH(CH3)2’dir. Buna göre, R1- O- R2 bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

Formül

Özellik

O || R1—C—OH

0,1 molünün tamamen yanması sonucu 3,6 gram H2O oluşmaktadır.

O 0,5 molünün kütlesi || 30 gramdır. R2—C—OR3



Yukarıdaki tabloda organik X ve Y bileşiklerinin formülleri ve özellikleri verilmiştir.



Buna göre, X ve Y bileşikleri ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?



(H : 1, C : 12, O : 16)

CH3

E) II > I > III

E) 5

8. Karboksilik asit ve esterlerin kapalı formülü

w Balsam,

204

Buna göre, bu cümleleri okuyan bir öğrenci kaç tanesini doğru (D) olarak işaretler?

Palme Yayınevi

2.Ünite

A) IUPAC adı metoksi etandır.

A) X'in IUPAC adı etanoik asit, yaygın adı asetik asittir.

B) Yaygın adı etil metil eterdir.

B) Y'nin adı metil metanoattır.

C) Aynı koşullarda propanol bileşiğinden uçuculuğu daha azdır.

C) R1, R2 ve R3 grupları, aynı alkil grubudur. D) X ve Y bileşikleri birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.

D) 0,1 molü tamamen yandığında 0,3 mol CO2 gazı açığa çıkar.

E) X bileşiği sınıfının ikinci, Y bileşiği ise sınıfının ilk üyesidir.

E) Suda moleküler çözünür.

7. E

8. B

9. C

10. D

11. C

12. C

2.Ünite 13.

H+

X + H2O ∆ Y + Z

16.

H2SO4

/ORGANİK BİLEŞİKLER

O

CH3 –CH = CH2 + H2O ¡ Y

H+

Örnek

CH3 – C – OC3H7 + H2O ∆ X + Y

O [O]



CH3 – C –H ¡ Z





Yukarıdaki tepkimelere göre X bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? O



A) Formülü CH3 – C – O – CH – CH3 'tür. CH3

Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan X molekülündeki karbon atomu, Y molekülündeki karbon atomu sayısından fazladır.

X: Propanoik asit Y: Metil etanoat

Buna göre, Y organik bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

Z: Metil metanoat

A) IUPAC adı etanoik asittir.

Yukarıda IUPAC adları ve-

T. Propandioik asit rilen X, Y, Z ve T organik

B) Asetik asit izopropil esteri olarak adlandırılır.

B) Doğal kaynağı sirkedir.

C) Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağları vardır.

C) Yaygın adı asetik asittir.

D) Pentanoik asit ile fonksiyonel grup izomeridir.

E) Metil metanoat bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.

bileşiklerinin aynı sıcaklıkta

D) Hem asit hem de alkol özelliği gösterir.

sudaki çözünürlükleri arasındaki ilişki nasıldır?

E) Molekül formülü C5H10O2’dir.

17. En küçük karbonlu ester bileşiği, asidik or14.

tamda su ile hidroliz ediliyor.

H–C=O



O – C2H5

bileşiği hidrolize uğradığında oluşan bileşikler ile ilgili;



I. Birer tane moleküllerindeki oksijen atomu sayıları aynıdır.



II. Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı etkindir.



III. Aynı koşullarda kaynama noktaları aynıdır.



yargılarından hangileri doğrudur?

Palme Yayınevi



A) Yalnız II

B) I ve III

D) I ve II

Tepkime sonunda oluşan karboksilik asit bileşiği ile ilgili;



I. İzomeri olan ester yoktur.



II. Formik asit olarak adlandırılan bileşiğin 0,2 molü tam yakıldığında normal koşullarda 4,48 litre CO2 gazı açığa çıkar.



III. Atomları arasında polar kovalent bağ içeren moleküldeki merkez atom sp2 hibritleşmesi yapmıştır.



yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I

C) II ve III

B) Yalnız II

D) II ve III

C) I ve II

E) I, II ve III

E) I, II ve III

Çözüm: X: CH3 – CH2 – COOH O || Y: CH3 – C –OCH3 O || Z: H – C – OCH3 T: HO – C – CH2 – C – OH || || O O molekülleri arasında hidrojen bağı bulunduran X ile T'nin

15. Karboksilik asit ile alkolden oluşan asetik asitin metil esteri ile ilgili;

I. Asitli ortamda su ile hidrolizi sonucu asetik asit ve metil alkole dönüşür.



II. Oluşumunda kullanılan alkol sekonder alkoldür.



18. CH3COOCH3 + H2O ¡ asit + alkol

yısı daha az olduğundan su-



Y'nin

Asit

Alkol

A) Asetik asit

Etil alkol

B) Etanoik asit

Propanol

yargılarından hangileri yanlıştır?

C) Asetik asit

Metil alkol

D) Formik asit

Metil alkol

E) Formik asit

Etil alkol

B) Yalnız II

D) I ve III

C) I ve II

fazladır. X'in hidrojen bağı sa-

Yukarıda verilen tepkime sonucunda oluşan asit ve alkol aşağıdakilerden hangisidir?

III. Propiyonik asit ile fonksiyonel grup izomeridir.

A) Yalnız I

çözünürlüğü Y ile Z'ninkinden

daki çözünürlüğü T'ninkinden azdır. ise

mol

kütlesi

Z'ninkinden fazla olduğundan sudaki çözünürlüğü daha azdır. Sıralama T>X>Z>Y şeklindedir.

E) II ve III 13. C

14. A

15. B

16. D

17. E

18. C

205

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER

Esterler Genel Tekrar

78. TEST Örnek Asetaldehit bileşiği indirgenerek organik X bileşiği elde

1. CH2 = CH2 + H2O ¡ X

C=O | H

ediliyor.

[O]

Yukarıdaki tepkimede yer alan Y bileşiği ile ilgili;



Yukarıda verilen tepkime ile ilgili;

a

X + Y ¡ Z + H2O





tepkimeleri belirli bir düzenle ve uygun koşullarda gerçekleştirilmektedir.



II. R ile belirtilen alkil kökü propildir.



III. a ile belirtilen bileşik metil propanoattır.



Buna göre, aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?



yargılarından hangileri yanlıştır?

III. Formülü CH3 – C – OH'tır.

I. X ile belirtilen madde metil alkoldür.

A) Yalnız I

A) X, primer alkoldür.

I V. Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı vardır.

E) X, Y ve Z bileşiklerinin üçü de polardır.

OH

4.

O

+

CH3 – C – O– + H3O+



doğrudur?

2. Yasemin çiçeğinde bulunan ve benzil ase-

Palme Yayınevi

yargılarından kaç tanesi

tat olarak bilinen bileşik ile ilgili,

Asetaldehit (CH3CHO) indirgendiğinde etanol oluşur. O



(X)



O || CH3—C—OC2H5+H2O Y buradan CH3COOH bulunur. Adı etanoik asit, yaygın adı asetik asittir. Yoğun fazda molekülleri arasında hidrojen bağı içerir. Suda çözündüğünde su ile etkileşerek H3O+ iyonu verir. 5

206



II. Açil yapısı bulundurur.



III. Fonksiyonel grubu –O–CH3'tür.



yargılarından hangileri yanlıştır? A) Yalnız I

E) I ve III

II. Aril grubu içerir. III. 1 molü yandığında 9 mol CO2 oluşur. IV. IUPAC sistemine göre adlandırmada alkol grubundaki alkil

O

5. C2H5 — C





CH2—



C) I ve II

formülü ile belirtilebilir.





B) Yalnız III

D) II ve III



CH 3 CH 2 OH + Y m

tepkimesinde yer alan X bileşiği ile ilgili; I. Etil etanoat olarak adlandırılır.

| O



S X + H2O



CH3—C = O I.

CH3 – CH2—OH

OH

O

şeklindedir.

Asetaldehit

E) II ve III

D) X, Y ve Z bileşiklerinin üçü de kendi molekülleri arasında hidrojen bağı bulundurur.

CH3 – C – OH + H2O ∆

[H]

C) I ve II

C) Z bileşiği etil benzoattır.

O

CH3 – C – H

B) Yalnız II

D) I ve III

B) Y, benzoik asittir.

V. Suda iyonlaşma tepkimesi,

Çözüm:

b



I. IUPAC adı etanoik asittir. II. Yaygın adı asetik asittir. O

O || R—C—O—CH3+H2O S CH3—CH2—COOH + X

Y

O X + Y ∆ CH3 – C – OC2H5 + H2O

3.

B) Bütanoik asit ile izomerdir.

yargılarından hangileri doğrudur? B) II ve IV D) II, III ve IV

bileşiği ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Asetik asidin metil alkol ile tepkimesinden meydana gelir.

şeklinde belirtilir.

A) I ve II

O—CH3

C) Kapalı formülü C4H8O2 dir.

C) III ve IV

D) Su ile hidroliz tepkimesi verir.

E) I, III ve IV

1. D

2. D

E) Metil propanoat olarak adlandırılır.

3. B

4. E

5. A

2.Ünite 6. R1 ve R2 alkil grupları olmak üzere



/ORGANİK BİLEŞİKLER

9. Bir karboksilik asit ile bir alkol molekülü arasındaki tepkime sonucu elde edilen organik bileşik sınıfı ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

R1—OH + R2—C—OH → Ürün + H2O || O

A) Ester sınıfı olarak adlandırılır.

tepkimesi sonucunda ürün ile su açığa çıkmaktadır.

B) Genel formülü CnH2nO2'dir. C) Karboksilik asitlerdeki –OH grubunun yerine , alkil (R—) grubunun geçmesi sonucu oluşurlar.

Buna göre, aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Oluşan ürün esterdir.

D) Aynı karbon atomu sayısındaki karboksilik asitler ile birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler.

B) Oluşan ürün pi bağı içermez. C) Asitin OH grubu ve alkolün H atomu ayrılarak H2O oluşturur.

E) En küçük üyesinin karbon atomu sayısı 2'dir.

D) R1 ve R2 iki karbonlu alkil grupları ise oluşan ürün 5 karbonludur.

Örnek O || CH3—CH2—C—OCH3 bileşiği ile ilgili; I. Aynı koşullardaki kaynama noktası bütanoik asitinkinden düşüktür. II. Açil grubu içerir. III. Fonksiyonel grubu —O—CH3'tür. yargılarından kaç numaralı olanları yanlıştır?

E) Oluşan ürün karboksilik asit türevidir.

I. Asetik asit metil esteri



II. Etil etanoat



III. 2,4 – pentandion

IV. a–metil propiyonik asit

V. Fenil metanoat



Yukarıdaki bileşiklerden kaç tanesi,



O || –C—OR



fonksiyonel grubunu içerir? A) 1

CH2OH

10. Palme Yayınevi

7.



+ HCOOH → X + H2O

tepkimesi ve oluşan X bileşiği ile ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Tepkime esterleşmedir. B) X bileşiği benzil metanoat olarak adlandırılır. C) X bileşiği aromatiktir.

B) 2

C) 3

D) 4

D) X bileşiğinin oluşturduğu sulu çözelti elektrolittir.

E) 5

E) X bileşiğinin bir tane molekülündeki hidrojen atomu sayısı 8'dir.

Çözüm:

8. Propanoik asit ve metil asetat bileşikleri ile

Esterlerin kaynama noktası

ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

aynı karbon sayılı karboksilik

A) Her ikisi de karbonil grubu içerir. B) Her iki bileşiğinde molekülleri arasında hidrojen bağı vardır. C) Birbirinin yapı izomeridirler.

11. 0,05 mol asetik asitin yeterince alkol ile tepkimesinden 3,7 gram ester oluşuyor.

D) Her ikisinde de bir tür fonksiyonel grup vardır.



Buna göre, kullanılan alkolün mol kütlesi aşağıdakilerden hangisidir?

E) Kapalı formülleri aynıdır.



(H : 1, C : 12, O : 16) A) 32

6. B

7. C

8. B

9. C

10. D

B) 46 11. A

C) 60

asitten düşüktür. Esterler O || açil grubu (R—C—) içerir. O || Fonksiyonel grubu —C—O– şeklindedir. III

D) 74

E) 92 207

2.Ünite

/ORGANİK BİLEŞİKLER 12. Aşağıda yapı formülü verilen ester bileşiklerinden hangisi yanlış adlandırılmıştır?

Örnek

Formül

O || H—C—OH + CH3—OH X

14. I. Propil asetat ile etil metanoat

Y

1 2

O || H—C—O—CH2—CH3

Etil metanoat

B)

O || CH3—CH—O—C—C3H7 | CH3

Bütanoik asit izopropil esteri

C)

CH3 | C2H5—C—O—C—CH3 || | O CH3

Tersiyer bütil etanoat

Z + H2O

A)

Yukarıdaki tepkime ve organik X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili; I. Z bileşiğinin oluşumunda; O || H—C—

X bileşiğindeki grubu ile Y bileşiğindeki CH3O– grubu birleşir. II. Ester sınıfının ilk üyesi olan Z bileşiği, metil format olarak adlandırılır.

D)

III. 1 numaralı tepkime, esterleşme tepkimesi olarak adlandırılır. IV. Z'nin hidrolizi olan 2 numaralı tepkime sonucu, asetik asit ile metanol elde edilir.

Adlandırma

olanları doğrudur?

III. Etil asetat ile formik asit



Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin izomeri değildir?

O || H–C–OH+CH3OH

1 2

O || H–C–OCH3+H2O

Formik asit Metil alkol

Metil format

1 numaralı tepkime ile ester oluştuğundan

esterleşme

tepkimesidir. Z'nin hidrolizi ile yani 2 numaralı tepkime ile tekrar asit ve alkolü oluşturur. Bunlar formik asit ile metanol olur. I, II, III

208

C) I ve II

E) II ve III



tepkimesinde oluşan bileşiklerin aynı koşullarda kaynama noktaları arasındaki ilişki X > Y'dir.



Buna göre;





•

Pentanoik asit ile izomerdir.



•

Hidrolizinden metil alkol oluşur.



Buna göre, bu organik bileşiğin formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir?

I. X bileşiği hidroksi asittir.



II. Y'nin izomerinin adı dimetil eterdir.



III. X bileşiğinin bir tane molekülündeki hidrojen atomu sayısı Y bileşiğindekinden azdır.



yargılarından hangileri yanlıştır?

13. Organik bir bileşik ile ilgili şu bilgiler veriliyor;

Çözüm:

B) Yalnız II

O || 15. H — C — OCH3 + H2O m X + Y

Bütirik asit fenil esteri

yargılarından kaç numaralı



D) I ve III

Siklopropil bütanoat

O || C3H7—C—O

II. Metil etanoat ile propanoik asit

A) Yalnız I

Palme Yayınevi

E)

O || O—C—C3H7



A) Yalnız I

B) Yalnız II

D) II ve III

O || A) CH3—CH—C | | CH3 O—CH3

C) I ve II

E) I ve III

B) CH3—CH2—C = O | C2H5—O C) CH3—CH2—C = O | O—CH3

16. Esterlerin fonksiyonel grubu aşağıdaki seçeneklerden hangisinde doğru verilmiştir?

D) CH3—CH2—C = O | OH

O O || || E) CH3—C—O—C—CH3

A) —COOH

B) —O—

C) —OH

D) —CHO O || E) —C—O—

12. C

13. A

14. D

15. C

16. E