Mecanisme de Reactie [PDF]

Zitiervorschau

MECANISME DE REACTIE IN CHIMIA ORGANICA MECANISM DE REACTIE → calea urmata de sistemul chimic in cursul transformarilor sale de a reactanti la produsii de reactie, la totalitatea starilor parcurse de sistem in trecerea sa de la starea initiala la cea finala. A cunoaste mecanismul de reactie inseamna a cunoaste:  speciile intermediare, izolabile sau neizolabile  energia de activare (energia minima moleculelor in situatia de a reactiona)

necesara

aducerii

 modul de desfacere a legaturilor din moleculele reactantilor si de formare a legaturilor in produsii de reactie  influenta mediului (solvent, catalizator)

1

Investigarea mecanismelor de reactie se realizeaza prin metode fizice si chimice combinate, prin care se urmareste:

 aspectul temodinamic al procesului  aspectul cinetic  aspectul stereochimic  aspectul electronic

1. EFECTE ELECTRONICE IN MOLECULELE ORGANICE LEGATURILE COVALENTE, functie de diferenta de electronegativitate dintre atomii intre care se stabileste legatura

nepolare

polare

Orice reactie chimica presupune desfacerea si refacerea unor legaturi chimice, procese determinate de polaritatea (efect static) si mai ales de polarizabilitatea (efect dinamic) legaturilor din molecule reactante.

2

de tip σ → efect inductiv

Deplasarea electronilor din legaturi tip π → efect electromer

1.1. EFECTE INDUCTIVE = deplasarea electronilor σ intre anumiti atomi ai unei molecule organice Poate sa aiba loc in doua moduri: - sub influenta diferentei de electronegativitate → efect inductiv static (Is) - sub influenta factorilor externi → efect inductiv dinamic (Id)

A-B

A → electronegativitatea EA B → electronegativitatea EB

EA-EB = 0 → legatura nepolara (hemeopolara), electonii de legatura vor fi distribuiti uniform intre cei doi atomi

EA-EB ≠ 0 → legatura polara (heteropolara), densitatea de electoni va fi mai mare inspre atomul mai electronegativ care participa la legatura

3

C

etalon, μ ≈ 0

:H

C

+

:X

- : C

-

-Is

 Y +

atragator de electroni

+Is

CH2=CH-CH2- < -CH=CH2