Izomeri - PDF UMF PDF [PDF]

Zitiervorschau

Chimie Organică

Identificarea izomerilor Există două categorii de izomeri: I. izomeri de structură

II. izomeri de configurație

- izomerie de catenă - izomerie de poziție - izomerie de funcțiune

- izomerie geometrică - izomerie optică

I.1. Izomeria de catenă Aceasta apare în lanțuri alifatice de tip hidrocarbonat cu minim 4 atomi de carbon. Pentru a scrie toți izomerii: 1. Plecăm de la catena neramificată ce conține toți atomii) de carbon (n atomi de C) - acesta e primul izomer 2. Din această catenă scoatem o grupare metil, pe care o adăugăm ulterior la un atom de carbon în fiecare poziție din catena rămasă (n-1 atomi de C) 3. Eliminăm din listă substanțele care se repetă 4. Din catenă scoatem încă o grupare metil. Pe catena nou obținută (n-2 atomi de C) adăugăm o grupare metil la un atom de carbon 5. Lipim a doua grupare la fiecare atom de carbon din catena obținută la pasul 4 6. Mutăm prima grupare metil pe un alt carbon și repetăm pasul 5 7. Eliminăm din listă substanțele care se repetă 8. Dacă se mai poate, scoatem și o a treia grupare metil din catena cu n-2 atomi de C. Se repetă pașii 4, 5 și 6, ținând cont de existența unei a treia grupări mobile metil

Exemplu: n=6 hexan

1

Chimie Organică

Obținem un grup de 6 izomeri, însă aceștia reprezintă aceleași substanțe: prima coloană hexan, a doua coloană 2 metil pentan și a treia coloană 3 metil pentan. După ce eliminăm substanțele duplicate obținem 3 izomeri.

În continuare, pornind de la catena de pentan, eliminăm încă o grupare metil pe care o lipim la fiecare atom de carbon din catena de butan după cum urmează:

1

2

3

4

Deoarece prima și ultima formă sunt identice cu catena de pentan, continuarea lipirii celui de-al șaselea atom de carbon ne va da grupul de izomeri obținut anterior, iar ce a de-a doua și a treia formă reprezintă aceeași substanță, așadar se va continua lipirea grupării metil rămase doar pe forma 2 sau 3.

Obținem astfel 5 forme, în funcție de carbonul de care se leagă a doua grupare metil, însă aceste forme nu sunt unice: 1) 3 - m e t i l p e n t a n obținut anterior 2) 2,2-dimetilpropan 3) 2,3-dimetilpropan 4) 2 - m e t i l p e n t a n obținut anterior 5) 3-metilpentan – obținut anterior Se constată că doar 2 forme sunt unice. În acest moment, toți izomerii au fost obținuți. 2

Chimie Organică

I. 2. Izomeria de poziție Aceasta apare în 3 situații: a) în catenele alifatice nesaturate b) în susbtanțe ce conțin grupe funcționale c) în unele substanțe aromatice I.2.a) În catenele alifatice ce conțin cel puțin o legatură dublă sau triplă pot apărea izomeri în funcție de poziția legăturii nesaturate în catenă. Pentru a scrie toți izomerii pornim de la izomerii “substanței saturate” (considerăm că legătura nesaturată este o legătură simplă). Exemplu: hexena 1. Vom scrie toți izomerii de catenă ai hexanului 2. După ce avem cei 5 izomeri, vom lua fiecare izomer în parte și vom transforma, pe rând, fiecare legatură simplă într-o legătură dublă 3. La final eliminăm substanțele care sunt identice 4. În cazul substanțelor cu multiple legături nesaturate vom proceda ca la izomerii de catenă și anume: vom fixa pe unul dintre izomerii de catenă o legătură dublă și apoi vom poziționa cea de-a doua legătură în locul fiecărei legături simple carbon-carbon. Se repetă procedeul pentru toți izomerii de catenă și după eliminăm substanțele duplicat. I.2.b) În catenele alifatice ce conțin o grupă funcțională apar izomeri prin modificarea poziției grupei funcționale. Pentru a scrie toți izomerii pornim de la structura radicalului hidrocarbonat, căruia îi scriem toți izomerii de catenă. Exemplu: hexanol 1. 2. 3. 4.

Vom scrie toți izomerii de catenă ai hexanului Pe fiecare izomer vom lipi gruparea -OH pe fiecare atom de carbon La final eliminăm substanțele identice În cazul substanțelor cu multiple grupări funcționale vom proceda ca la izomerii de catenă și anume: vom fixa pe unul dintre izomerii de catenă o grupă funcțională și după vom poziționa a doua grupare, pe rând, pe fiecare carbon. Se repetă procedeul pentru toți izomerii de catenă și după eliminăm substanțele duplicat.

3

Chimie Organică

I.2.c) În cazul substanțelor aromatice, cu cât catena laterală este mai mare cu atât numărul izomerilor este mai mare și enunțarea unor reguli rapide devine imposibilă. Pentru catene mici se poate trata nucleul aromatic ca o “grupare funcțională” și astfel va putea fi scrisă o parte a izomerilor. După ce toți acești izomeri au fost scriși se va analiza fiecare, iar acolo unde catena permite se va muta o grupare metil în pozițiile orto, meta și para de pe nucleul aromatic. În cazul în care substanța permite mutarea unei a doua grupări metil se ține cont și de gruparea deja existentă pe nucleu, ceea ce va permite creearea de substanțe noi în mai multe poziții ale nucelui aromatic. În cazul substanțelor aromatice ce conțin și grupe funcționale sau legături multiple, acestea se vor trata conform regulilor enunțate mai sus, ținând cont că grupările funcționale pot fi și ele mutate în jurul nucleului aromatic.

4

Chimie Organică

I.3. Izomeria de funcțiune Unele substanțe organice își păstrează formula moleculară chiar dacă își schimbă funcțiunea. Astfel:

-

Alchenele sunt izomeri cu cicloalcanii. Alcadienele sunt izomeri cu alchinele și cicloalchenele. Acizii carboxilici sunt izomeri cu esterii și compușii hidroxicarbonilici. Alcolii saturați sunt izomeri cu eterii saturați. Alcolii nesaturați sunt izomeri cu compușii carbonilici, alcolii ciclici, eterii ciclici, eterii nesaturați, oxizii ciclici. - Nitroderivații sunt izomeri cu aminoacizii. Aceasta este doar o scurtă enumerare a celor mai întâlnite grupe funcționale și structuri organice, însă lista nu este completă.

II.1. Izomeria geometrică În funcție de cei 2 substituenți ai fiecărui atom de carbon dintr-o legatură C=C pot apărea configurații cis și trans ale izomerilor.

5

Chimie Organică

II.2. Izomeria optică Dacă un atom de carbon are cele 4 valențe satisfăcute de structuri diferite, acesta poate roti planul luminii polarizate fie la stânga, fie la dreapta, dând naștere la 2 noi izomeri numiți dextro și levo.

Concluzii: Pentru a scrie toți izomerii unei substanțe se urmează următorii pași: 1. Se identifică grupele funcționale și legăturile duble ale substanței 2. Se realizează izomerii de catenă pentru radicalul hidrocarbonat saturat și ulterior pentru substanța dată (conform punctelor I.1. și I.2.) 3. Se verifică punctul I.3. pentru a vedea dacă substanța are izomeri de funcțiune 4. Dacă are se repetă pașii 1, 2 și 3 5. După pasul 4 sau dacă structura nu are izomeri de funcțiune, se verifică dacă există izomerie geometrică sau optică. Cu timpul și cu exercițiu constant puteți ajunge să săriți de etape în care scrieți structuri pe care deja le-ați scris, însă e foarte important să nu renunțați să exersați. Mult succes!

6