Informe 2 Sintesis de Acido Azelaico [PDF]

Zitiervorschau

Peso aceite de ricino: 5,1 g Peso vidrio de reloj:93,76 Peso papel filtro: 0,94g Peso Ácido azelaico: 95,66g+30mg+lo sacado para los dos puntos de fusión (3 mg): 95,70 g Peso ácido azelaico: 1,00 g

I.Objetivos ● Sintetizar por semis-síntesis el fármaco ácido azeláico a partir del aceite de ricino ● Determinar la calidad del ácido azeláico obtenido con base en algunas pruebas farmacopeicas, al igual que establecer el rendimiento teórico y experimental del mismo. ● Analizar los datos espectroscópicos del fármaco obtenido a fin de llevar a cabo su determinación estructural. II.Reacción química y mecanismo de acción

III. Diagrama de flujo : OK ya está IV. Cálculos y Resultados -

Rendimiento

Peso precursor: 5,1 g Peso producto: 1,0 g Rendimiento: 23,26 % El aceite de ricino tiene aproximadamente 85% de ácido ricinoleico (https://www.botanicalonline.com/aceite_de_ricino_composicion.htm) 5,1 g * 0,85 = 4,3 g % Rendimiento = (Rendimiento real/rendimiento teórico)* 100 =(1,0 g/4,3 g) * 100 = 23,26 % -

Características fisicoquímicas

Aspecto: Rf muestra= 1,7/3,5= 0,486

Rf patrón= 1,75/3,5= 0,5 Rango punto de fusión 101-103°C pH 3,5 V. Análisis de Resultados En el procedimiento de obtención de ácido azelaico se comienzó con solubilizar el aceite de ricino en una solución de KOH en etanol al 10%, luego se acidificó con H2SO4 para obtener las sales potásicas (jabón blando) de los triglicéridos presentes en el aceite de ricino, en especial el ácido ricinoleico, luego se hicieron lavados con agua caliente para retirar el jabón y dejar sólo el ácido ricinoleico en la fase orgánica, la cual se separó por decantación, dicha fase orgánica se ubica en la parte de arriba, ya después de tener la fase orgánica aparte, se adicionó con agitación una solución acuosa de NaOH al 4,5%, para obtener un pH alcalino, se adicionó una solución tibia de KMnO4 al 10% para oxidar el ácido ricinoleico libre para producir el ácido azelaico, se añadió lentamente y en pequeñas porciones ya que es una reacción exotérmica y se adicionó KMnO4 hasta que pasó de un color verde oscuro, es decir manganato potásico, hasta que se obtuvo una coloración café-rosado, es decir, dióxido de manganeso, Mn(IV), por lo que el cambio de coloración en la reacción refleja el cambio de oxidación. Se adicionó H2SO4 al 33,3% y se calientó en baño maría para flocular el precipitado y poder filtrar ese flóculo para que sólo el ácido azelaico quedara en el filtrado, ese filtrado se ubicó en un baño de hielo para inducir la cristalización, esto ocurre, porque el ácido azelaico es poco soluble en agua a temperatura ambiente y muy soluble en agua caliente (http://www.acofarma.com/jdownloads/Fichas_Tecnicas/a049.htm ) así que al cambiar la temperatura, se cristaliza el ácido azelaico, estos cristales se filtraron y se lavaron con agua fría hasta fin de sulfatos porque en la práctica se utilizó H2SO4 y podrían haber contaminantes, por último se secó en la estufa. Gracias a los resultados cromatográficos tanto como de la prueba del punto de fusión se pudo ver que el ácido sintetizado se encontraba con un alto contenido de pureza. Se puede decir esto por ejemplo con los resultados del punto de fusión, obteniéndose un rango de 101-103 °C, y el reportado por diferentes empresas en sus fichas técnicas es de 98-103 °C, estando así el obtenido dentro de los rangos reportados, además de esto en la prueba del punto de fusión no hubo ninguna impureza que no pasará al estado líquido en el momento que se encontró el punto de fusión. EN el proceso de cromatografía en capa fina, se procedió a realizar la elución el ácido azelaico obtenido y compararse con un patrón de este del mismo compuesto, según los rf se puede estimar una pureza alta ya que la diferencia de estos dos es de 0,014 únicamente, estando obviamente por debajo el del ácido obtenido. Ahora bien, tanto este resutaldo como el de punto de fusión nos dan a entender que obtuvimos una muestra altamente pura, pero ahora es necesario hablar del porcentaje de rendimiento. Se podría decir que nuestro rendimiento, 23,26%, es bajo respecto al contenido de acido ricinoleico en el acite de ricino, pero según la literatura no estamos tan lejos de los valores esperados, ya que en diferentes artículos y patentes se encuentran porcentajes de rendimiento entre el 27 y 31%. Todo esto se puede dar ya que lo que se busca es liberar los triglicéridos contenidos en el aceite de ricino, pero con estos triglicéridos no se da únicamente la formación de ácido azelaico, además de esto podríamos decir que obtuvimos

un valor por debajo del esperado por diferentes problemas experimentales, un ejemplo de esto es que al agregar el KMnO4 no llegamos a obtener un color café-rosado en la solución, pero por problemas de tiempo no se podría seguir agregando permanganato ya que el proceso de floculación sería muy demorado, seguido a esto al tratar de sacar la solución fuera del erlenmeyer hubo flóculos y parte sólida de la suspensión que se quedó retenida en las paredes del recipiente, por lo cual no fue posible trasvasar cuantitativamente todo el producto de la reacción. Todos estos problemas llevaron a que se obtuviera un rango de error relativo entre 3,74% y 7,74% Vl. Conclusiones ● Las constantes físicas (pf 101-103°C y pH 3,5), características organolépticas (color blanco) y el perfil cromatográfico en capa fina demuestran que se logró obtener por semi-síntesis el ácido azelaico a partir de aceite de ricino, el cual finalmente tenía un alto contenido de pureza. ● Se obtuvo un rendimiento del 23,26 %, esto se puede deber a diversos factores como errores experimentales ya que se pudo presentar una mala transferencia que no haya sido cuantitativa o que durante la filtración haya habido pérdidas, al igual que la sustancia de partida, aceite de ricino, provenía de una fuente natural, semillas de Ricinus communis. ● El espectro de IR, espectro de RMN (13 C y 1H) y espectro en masas, su análisis en conjunto ayuda a realizar una adecuada determinación estructural. ● en la síntesis de ácido azelaico es muy importante siempre hacer siempre se debe hacer la generación del jabón blando a partir del aceite de ricino para poder obtener la mayor cantidad de ácido ricinoleico posibles para poder hacer la oxidación de este con KmnO4

VII. Bibliografía VIII. Anexos: análisis de espectros espectro infrarrojo en el espectro de infrarrojo se puede observar que en el la zona de los 2700 - 3100 cm -1 se encuentra la banda de estiramiento de los grupos OH que pertenecen a las acidos carboxilicos a su vez se pueden observar que en la zona de los alrededor de los 2800 se encuentra la zona en donde se encuentra la zona de estiramiento de los grupos C-H pertenecientes a alcanos , alrededor de los 1600 se encuentra la banda que pertenece a los grupos carbonilo que pertenecen al los ácidos carboxílico espectro RMN C para el espectro de RMN de carbono 13 se encuentra 4 bandas 3 de ellas están entre los 20 a 40 ppm que al comparar en la tabla se pueden ver que son pertenecientes a las señales de ch2 de la parte hay en la molécula y al no tener una simetría se puede decir que las señales que están más hacia los 40ppm son las señales desplazadas de los carbonos adyacentes a los ácidos carboxílicos y la última señal que se encuentra entre 175 y 180 ppm es la señal perteneciente a los dos ácidos carboxílicos que presenta la molécula espectro RMN H en el espectro de hidrógenos encontramos 3 picos los cuales en los cuales presentan distintas multiplicidades, la primera señal que encontramos es un multiplete entre 1- 2 ppm el cual pertenecería a los hidrógenos que están unidos a los 5 carbonos que no están unidos a los grupos carboxilo. la segunda es un triplete y esta señal pertenece a los

hidrógenos de los grupos ch2 que están junto a los dos grupos carboxilo y la última señal se puede decir que es un singlete que pertenece a el hidrógeno que está presente en los oh de los grupos carboxilo