Aspirin A [PDF]

Zitiervorschau

Hidroxiacizii • Hidroxiacizii sunt substanțe organice cu funcțiuni mixte care conțin grupări hidroxil (-OH) și carboxil (-COOH). R − CH − CH2 − COOH  OH • Acidul salicilic este un hidroxiacid (acid 2-hidroxibenzoic) întrebuințat în medicină, la producerea aspirinei, în industria coloranților și în cea alimentară. Numele provine din cuvantul Salix latin, care inseamna salcie, din a carui coaja poate fi obtinut.

Acid salicilic C7H6O3

Caracterul acid • Acidul salicilic este o substanţă cristalină solubilă în apă. Solubilitatea se datorează legăturilor de hidrogen care se pot forma între grupele carboxil şi hidroxil ale moleculelor de acid salicilic în moleculele de apă. • Reactia de ionizare a acidului salicilic:

• Soluţia apoasă de acid salicilic este acidă deoarece conţine o concentraţie de ioni hidroniu (H3O+) mai mare decât cea provenită numai din ionizarea apei. • Datorită caracterului acid, acidul salicilic reacţionează cu soluţii apoase de bază. Din reacţie rezultă săruri ale acidului salicilic care se numesc salicilaţi.

Esterificarea acidului salicilic • Acidul salicilic poate participa la reacţii de esterificare, cu ambele grupe funcţionale, în funcţie de compusii cu care reactioneaza. • In reacţiile cu alcooli, în mediul acid, se esterifică grupa carboxil şi se obţine un hidroxiester. • In reacţiile cu derivaţii funcţionali ai acizilor carboxilici se esterifică grupa hidroxil şi se obţine un ester cu functiuni carboxil.

Esterificare: acid salicilic + alcool

Esterificare: acid salicilic + derivat functional al acidului carboxilic

Hidroliza acidului acetilsalilicilic • Reacţia inversă esterificării este reacţia de hidroliză. Prin hidroliza acidului acetilsalicilic se obţin acidul salicilic şi acidul acetic:

Aspirina acid acetilsalicilic

C9H8O4

Definitie • Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un medicament antiinflamator non-steroidian din familia salicilaților, folosit în general ca un analgezic minor, ca antipiretic, sau ca antiinflamator. În plus, aspirina în doze mici are un efect anticoagulant și este folosit pe termen lung ca să diminueze riscul de infarct. • Acidul acetilsalicilic se poate obtine prin reactia de esterificare dintre acidul salicilic si clorura de etanoil.

Proprietati • Nume: aspirină • Alte denumiri: acid acetilsalicilic; acid 2acetoxibenzoic • Formula chimică: C6H4(OOCCH3)CO2H • Aspect: acid solid folosit ca analgezic • Starea de agregare: solidă • Punct de topire: 136 °C • Punct de fierbere:140 °C • Solubilitate in apa: 3 mg/mL (20 °C)

Proprietati ale aspirinei • analgezic (inlatura durerea): durerilor moderate, cefalee, nevralgii, dureri musculare, dureri articulare, dureri postoperatorii. • antipiretic (antitermic) • antiinflamator: reumatismul articular acut sau alte afecţiuni articulare inflamatorii acute • antiagregant plachetar - previne agregarea plachetelor sanguine (care au rol in oprirea sângerarilor); din acest motiv este folosită în prevenirea trombozelor (coagularea sângelui în artere sau vene), având un rol important în prevenirea infarctului miocardic. • in ultimii ani, aspirinei i-au fost atribuite noi efecte: prevenirea cancerului de pancreas, scăderea riscului de recidiva a cancerului de colon sau rectal, prevenirea anumitor tipuri de cataracta, prevenirea migrenelor severe

Fabricarea industriala Industrial, prima etapă în sinteza aspirinei este obţinerea acidului salicilic prin reactia Kolbe-Schmitt (reacţia de carboxilare dintre ionii fenolat. C6H5-O- şi CO2).

• A doua etapa in obtinerea acidului acetilsalicilic este reactia de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetică, în prezentă de acid sulfuric concentrat:

• Numele de “aspirina” reprezintă denumirea sub care compania Bayer din Germania a produs pentru prima dată acest medicament. Astăzi, termenul este folosit în mod curent pentru desemnarea acestui medicament, incluzând chiar variantele care nu sunt produse de Bayer. Există însă țări în care cuvântul Aspirin se referă numai la versiunea produsă de Bayer - orice altă versiune a medicamentului purtând numele de "acid acetilsalicilic".

Adriana Mocanu Catalina Paraschiv Sabrina Teodorescu Ruxandra Vasile XI B

Bibliografie: • Manual de chimie pentru clasa a XI-a, Luminiţa Vlădescu, Irinel Adriana Badea, Luminiţa Irinel Doicin, Editura Art • Wikipedia: aspirina, acid salicilic • Wikispaces: hidroxiacizi aromatici