1760 Intrebari 1760 Raspunsuri de Chimie Organica [PDF]

Zitiervorschau

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

1 este numărul atomic al hidrogenulului -principala componentă a Universului, 7 este numărul atomic al azotului - componenta principală a atmosferei Pământului, 60 este masa molară a ureei, primul compus organic sintetizat în laborator.

Și de aici, ne-am gândit la.....

1760 de întrebări, 1760 de răspunsuri din chimia organică. Pentru Bacalaureat și admitere la facultate

1

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

"Nicio lege a naturii, oricât de generală, nu a fost enunţată total, dintr-o dată; descoperirea ei a fost precedată de multe presentimente." (Dimitri Mendeleev)

Cuvânt înainte Prezenta lucrare se adresează elevilor de liceu, candidaților la Examenul de Bacalaureat și Concursuri de admitere în învățământul superior, care au ca disciplină de concurs chimia și se dorește a fi un material documentar pentru studiul compușilor organici. La întocmirea lucrării s-a urmărit realizarea unei concordanțe cu conținutul programelor și manualelor școlare, precum și aprofundarea, aplicarea și verificarea cunoștințelor de chimie organică. Indicarea soluțiilor la întrebări am considerat-o absolut necesară, ele își propun să îl ajute pe elev să se autoverifice dacă a înțeles logic cunoștințele la chimie, dacă știe să selecteze și să elaboreze răspunsurile corecte. Am propus câte un set de întrebări din fiecare capitol cuprins în programa școlară, cu itemi obiectivi de completare, cu alegere duală și cu răspuns structurat. Ne-am dorit ca elevul să își verifice amanunțit teoria dar și partea aplicativă a chimiei organice, dar și să deschidă elevului perspectiva utilizării unui material bibliografic care să completeze paleta informațională a manualelor existente. Anexele cuprind informații utile, sistematizate astfel încât elevul să evite pierderea de timp, în căutarea unui termen sau a unei informații. Lucrarea în esență este o sinteză ce poate fi utilizată ca instrument de lucru concentrat și flexibil.

Autoarele

2

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Cuprins

Cuvânt înainte.........................................................................................................................................2 1. Noțiuni introductive de chimie organică.................................................................................................4 2. Izomeri...................................................................................................................................................11 3. Alcani....................................................................................................................................................17 4. Alchene..................................................................................................................................................23 5. Alcadiene...............................................................................................................................................29 6. Alchine..................................................................................................................................................35 7. Arene.....................................................................................................................................................40 8. Compuși halogenați...............................................................................................................................47 9. Alcooli...................................................................................................................................................54 10. Fenoli.....................................................................................................................................................60 11. Amine și nitroderivați............................................................................................................................66 12. Compuși carbonilici...............................................................................................................................73 13. Compuși carboxilici...............................................................................................................................78 14. Derivați funcționali................................................................................................................................85 15. Aminoacizi și proteine..........................................................................................................................92 16. Zaharide...............................................................................................................................................100 17. Acizi și baze .......................................................................................................................................106 Anexe...................................................................................................................................................113 Bibliografie..........................................................................................................................................141

3

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

“Un savant în laboratorul său nu este doar un tehnician; este şi un copil pus în faţa unor fenomene naturale, care îl impresionează ca o poveste cu zâne.” (Marie Curie)

1.NOȚIUNI INTRODUCTIVE 1. Enumeră elementele chimice organogene.... 2. Ce este hemocianina?... 3. Enumeră trei compusi organici cu structură ionică... 4. Descrie cum se formează o legatură covalentă.... 5. Ce tip de hibridizare poate avea azotul?... 6. Câți electroni neparticipanți are atomul de N în grupa nitro?... 7. Clasifică legăturile covalente după modul de întrepatrundere al orbitalilor atomici.... 8. Definește electronegativitatea.... 9. Explică procesul de hibridizare la elementele organogene.. 10. Precizează geometria, unghiul dintre orbitali și tipul de legături formate la atomul hibridizat sp2... 11. Ce hibridizare trebuie să aibă atomul de carbon pentru a forma 2 legături π?... 12. Cum se pot hibridiza atomii de halogen?... 13. Precizează tipul catenei ținând cont de natura legăturilor și de forma catenei pentru compușii: 2 metil ciclohexena; 2,3 dihidroxi-4-cloro-4 heptena... 14. Precizează ce sunt electronii neparticipanți?... 15. Enumeră etapele analizei unui compus organic: 1,2,3,4,5,6,7... 16. Care sunt compușii organici care pot sublima?... 17. Ce urmărește analiza elementală cantitativă?... 18. Care sunt reactivii utilizați pentru identificarea C,H,N,S,X,O și care sunt semnalele analitice pentru fiecare?... 19. Care sunt metodele de analiză elementală și care sunt elementele care se pot identifica prin acestea?... 20. În ce este solubil precipitatul de AgCl?... 21. Ce este soluția Lasaigne?... 22. Ce indică formula brută?... 23. Scrie relația matematică de determinare a masei molare medii... 24. Care sunt criteriile de validare a formulei moleculare?... 25. Pentru un compus cu NE=3, care sunt structurile posibile?... 26. Reprezintă prin formula de proiecție și de configurație compusul 2 pentenă... 27. Care este diferența dintre o cetonă saturată și una nesaturată? Ce NE au?... 28. Clasifică substanțele organice cu funcțiuni simple după valență. Exemplifică... 29. Identifică 2 reacții de transpoziție, 2 reacții de eliminare, 2 reacții de substituție... 30. Pentru reacția de ardere a butanului, precizează dacă are loc cu/fără variație de volum. 31. Identifică speciile chimice care prezintă legături coordinative, întâlnite în chimia organică... 32. Ordonează dupa variația energiei de legatură : C=O, C≡N, C-O, C=C, C-Cl, C-I 33. Din ce este formată o legătura triplă?... 34. Ce formă și ce energie au orbitalii hibrizi?... 35. Câți orbitali nehibrizi are atomul de carbon hibridizat sp3?... 36. Ordonează după energie orbitalii s, p, sp3, sp2 și sp.... 37. Care sunt etapele dozării carbonului dintr-o probă de analizat?... 38. Dacă se cunoaște formula brută și structura unui compus, cum se determină formula moleculară?... 39. Știind NE și formula brută cum se determină formula moleculară?... 40. Scrie formula structurală a doi compuși organici cu funcțiune mixtă carboxil și hidroxil.... 41. Ce sunt heteroatomii?... 4

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

42. Dacă amestecul gazos rezultat la arderea unui compus organic este trecut printr-un vas cu Ca(OH)2 și apoi printr-un vas cu H2SO4 se pot identifica elementele:... 43. Valențele principalelor elemente organogene sunt: C...H....O....S....N...X.... 44. Geometria unui compus organic este dată de ....... 45. Au o compoziție procentuală masică invariabilă: alcanii/ cicloalcanii/ alchenele/ cicloalchenele 46. După mineralizarea unei substanțe organice cu sodiu, filtratul poate conține:...... 47. În urma combustiei unui compus organic, hidrogenul apare sub formă de.... 48. Într-o catenă ciclică simplă pot exista atomi de carbon : primari/ secundari / terțiari/ cuaternari 49. Metoda de separare a componentelor dintr-un amestec pe baza diferenței dintre punctele de fierbere este.....Care este diferența minimă dintre punctele de fierbere?... 50. Metoda de separare a componentelor dintr-un amestec pe baza solubilității sale selective în anumiți solvenți este..... 51. Identificarea sulfului în compușii organici se face prin transformarea lui în ......... 52. Cifra de nesaturare a unei aldehide aromatice mononucleare este... 53. Câți atomi de carbon cuaternari conține fenilacetilena?... 54. Indică natura fiecăreia dintre următoarele specii (anion, cation, radical, amfion, moleculă): CH3+ ; CH3-CH2∙ ; :-CH2-CH=CH2+ ; (CH3)3C ; C6H5-O55. Cum se verifică o substanță pentru a demonstra că este reală?... 56. Care este geometria atomilor de azot în moleculele aminelor?.... 57. Ce orientare au orbitalii atomului de oxigen în moleculele compușilor carbonilici?... 58. Enumeră grupele funcționale omogene: 1...2...3... 59. Enumeră grupele funcționale eterogene: 1...2...3... 60. Ce sunt fomulele condensate simplificate? Cum se mai numesc? Reprezintă ciclopropanul și propanul... 61. Ordonează crescător după distanța dintre atomii de carbon legătura simplă, dublă, triplă. Argumentează.. 62. Notati polaritatea următorilor compuși folosind sarcini parțiale: CH3-Cl; HC≡CH; CH3-COOH 63. Reprezintă legăturile de hidrogen, dacă se formează- între două molecule de: metanol, metilamină, dimetileter. 64. Atribuie sarcina ionică portivită fiecărui ion din exemplele: 65. Prima sinteză organică a fost..... în anul..., de către....Scrie ecuația reacției chimice... 66. Electronii neparticipanți ai ureei se găsesc în orbitali de tip..... 67. Care dintre elementele organogene poate participa la formarea de legături covalente simple, fără a avea hibridizare sp3, sp2 sau sp? 68. La atomul de azot, orbitalii în care nu pot fi electroni neparticipanți sunt de tip s/sp/sp2/sp3/p. 69. Reprezintă catena care are 7C primari, 2C secundari, 1Cterțiar, 2C cuaternari... 70. Scrie care sunt grupele funcționale cu N din compușii organici... 71. Scrie care sunt grupele funcționale cu O din compușii organici... 72. Precizează N.O. al atomului de azot în grupele funcționale din compușii organici... 73. Precizează N.O. al atomului de C la alcoolii primari, secundari și terțiari... 74. Precizează N.O. al atomului de O în grupele funcționale din compușii organici... 75. Care sunt agenții oxidanți folosiți pentru oxidarea compușilor organici?... 76. Indică numărul de legături π din molecula polimetacrilatului de metil... 77. Scrie compușii cu un atom de carbon nular de la alcani, compuși halogenați, alcooli, compuși carbonilici, compuși carboxilici... 78. La ce se referă noțiunea de structură chimică?... 79. De cine depind proprietățile fizice și chimice ale unui compus organic?... 80. Dacă un compus are NE=1 , conține C, H, O și Cl și singura legătură π o realizează oxigenul, precizează tipul catenei pe care o poate avea compusul... 81. Pentru ca formula C3HxCl2 să aparțină unui compus real, aciclic saturat, x trebuie să fie =.... 5

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

82. Densitatea relativă față de un gaz se determină cu relația:.... Exemplifică pentru cazul în care gazul de referință este: a. O2, b. un amestec echimolar de CO și H2... 83. Scrie formula neexplicită pentru compușii din clasele: dieter, diol, dicetona, acid dicarboxilic... 84. Corelează unitățile de măsură pentru mărimile ce intervin în ecuația de stare a gazelor ideale... 85. Densitatea absolută este raportul dintre... 86. Ce este fracția molară?... 87. Precizează ce informații trebuie să ofere o problemă cu soluții pentru a se putea folosi regula dreptunghiului... 88. Notează care sunt compușii organici care pot forma legături de hidrogen între moleculele lor?... 89. Notează care sunt compușii organici care nu formează legături de hidrogen între moleculele lor, dar pot forma legături de hidrogen cu moleculele apei?... 90. Forțele van der Waals sunt legături fizice care se pot realiza între.... 91. Care este diferența structurală dintre un compus ionic și un amfion? 92. Cristalizarea este o metodă de separare a componentelor unui amestec omogen/neomogen, format din:.. 93. Grupele funcționale atrăgătoare de electroni sunt:......... 94. Grupele funcționale respingătoare de electroni sunt...... 95. Acizii Lewis sunt substanțe chimice care au capacitatea de a.....Exemple:... 96. Acizii și bazele Brὄnsted se definesc prin teoria ...... sau .......: -acizii sunt..... -bazele sunt.... 97. Exemple de baze Brὄnsted cunoscute din chimia organică sunt: 1..2..3..4.. 98. Ce este oleum-ul? Ce concentrație în acid sulfuric are oleum-ul, dacă procentul de trioxid este de 20%? 99. Ce este apa de brom? Dar apa de clor?... 100. Cum funcționează apa de brom ca agent oxidant? Scrie ecuațiile reacțiilor chimice... 101. Care sunt combinațiile complexe utilizate ca reactanți în chimia organică? ... 102. Care sunt ionii complecși din combinațiile complexe de la punctul 101... 103. Ce este un catalizator? Dar un promotor?... 104. Ce este un catalizator otrăvit?... 105. Ce sunt peroxizii? ... 106. Unghiul de valență al azotului în clorhidratul de anilină este.... 107. Unghiul de valență al azotului în grupa azo este.... 108. Cum se modifică randamentul și constanta de echilibru a unei reacții reversibile, în prezența unui catalizator? ... 109. Randamentul unei reacții reversibile, de echilibru depinde de.... 110. Diferența dintre o grupă funcțională și o funcțiune organică este :... 111. Câte hidrocarburi cu masa molară 68 dau reacție cu HCN?.... 112. Ce condiție structurală trebuie să îndeplinească hidrocarburile cu formula C5H8 pentru a da precipitat roșu cu clorura cuproasă amoniacală?.... 113. Precizați reactivul de identificare pentru compușii: fenol, aldehide, glicerină, acizi carboxilici, amidon... 114. Scrie relația de calcul a numărului de atomi de C știind masa de CO2(x), masa unei probe organice (m) și masa molară (μ) a substanței supusă analizei chimice. 115. Scrie relația de calcul a numărului de atomi de H știind masa de H2O(y) și masa unei probe organice (m) și masa molară (μ) a substanței supusă analizei chimice.

RĂSPUNSURI 1) C, H, O, N, S, X (F, Cl, Br, I), Fe- în hemoglobină, Mg- în clorofilă, Cu- în hemocianine 2) Pigmentul respirator (de natura proteică) ce conține cupru 3) alcoxizi, fenoxizi, acetiluri, clorhidrați, săruri cuaternare de amoniu, săruri de diazoniu, săpunuri, detergenți 6

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

4) 5) 6) 7) 8) 9)

prin suprapunerea orbitalilor atomici monoelectronici sp3, sp2, sp nu are sigma și pi capacitatea atomilor unui element de a atrage electroni contopirea orbitalilor de tip s cu cei de tip p , cu formarea unor orbitali cu aceeași formă și aceeași energie 10) trigonală, 120, ζ din orbitali hibrizi și π din orbitali nehibridizați 11) sp 12) nu se hibridizează 13) 2 metil ciclohexena –nesaturată, ciclică, cu catenă laterală, 2,3 dihidroxi-4-cloro-4 heptena- nesaturată, aciclică liniară 14) sunt electronii de pe ultimul strat , care nu participă la formarea legăturilor 15) 1-separare, 2-purificare, 3-analiză elementală, 4-determinarea formulei brute, 5-determinarea formulei moleculare, 6-validarea formulei moleculare; 7. determinarea formulei structurale 16) naftalina, acidul benzoic, ftalimida, anhidrida ftalică 17) dozarea elementelor 18) C- Ca(OH)2, NaOH...-pp alb H-H2SO4- diluarea soluției, scăderea concentrației N- Reactiv Griess- colorație roșie S- acetat de Pb - pp negru de PbS X- AgNO3- pp alb brânzos(Cl), alb gălbui(Br), galben(I) O- pirogalol- diferența de masă față de reactant 19) metoda combustiei pentru C și H, metoda mineralizării cu Na pentru N, S, X 20) amoniac 21) soluția apoasă obținută la dizolvarea produșilor de reacție ai Na cu proba organică 22) identitatea și raportul dintre elemente 23) μ mediu = χ1∙μ1 + χ2∙μ2 + χ3∙μ3 +.... 24) NE si Σcov 25) -catena aciclică și 3 legături π ( 3 legături duble; 1 legătură triplă și 1 legătură dublă) -catena cu 1 ciclu și 2 legături π -catena cu 2 cicluri și 1 legături π -catena cu 3 ciclu și doar legături ζ 26) -proiecție: - configurație

27) -radicalul hidrocarbonat are legătura π, la cetona nesaturată. NE=1 la cetona saturată și NE=2 la cetona nesaturată 28) -monovalente- R-X; R-OH; Ar-OH; R-NH2; RNO2; R-SO3H -divalente-R-C=O -trivalente-R-COOH și toți derivații funcționali 29) 2 reacții de transpoziție- izomerizarea alcanilor și transpoziția ceto-enolică 2 reacții de eliminare-deshidratarea alcoolilor, dehidrohalogenarea R-X 2 reactii de substituție- halogenarea la alcani, la arene, nitrarea, sulfonarea, alchilarea la arene... 7

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

30) cu 31) ionul alcoxoniu, alchilamoniu, nitroderivații, acizii sulfonici, sulfații acizi, sărurile de diazoniu, nitrații, combinațiile complexe (reactiv Tollens, [Cu(NH3)2]Cl ) 32) C≡N > C=O > C=C > C-O > C-Cl > C-I 33) o leg ζ și două leg π 34) bilobară, cu lobi inegali 35) niciunul 36) s< sp< sp2 dC=C > dC≡C; pe măsură ce crește grdul de nesturare, crește nr. de legături π , scade distanța dintre atomi 62)

63) metanol

metilamină

dimetileter.

Nu realizează 8

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

64)

65) sinteza ureei din cianat de amoniu, conform reacției: în anul 1828 de către F.Wὄhler 66) sp2 la O și sp3 la N 67) Cl, H, Mg 68) sp 69)

70) amino(NH2), nitro(NO2), nitril (cianură- CN), nitrat (azotat – ONO2 sau -NO3), nitrit (azotit-ONO sau – NO2) 71) hidroxil (OH-), eter(-O-), carbonil (>C=O), carboxil (-COOH) 72) (+3) în grupa nitro, (-3) în grupa amino, (-3) în grupa nitril 73) -1, 0, +1 74) 2 75) . - KMnO4 în mediu acid sau în mediu neutru/slab alcalin - K2Cr2O7 în mediu acid - Apa de Br2 - Reactivul Tollens: [Ag(NH3)2]OH - Reactivul Fehling: Cu(OH)2 - O2 din aer cu sau fără catalizator (V2O5) 76) are 1 legătură π în fiecare rest  are n legături π 77) CH4, CH3Cl, CH3OH, CH2=O, HCOOH 78) la natura, numărul și felul în care sunt legați atomii dintr-o moleculă. 79) de structura lui. 80) saturată 81) 6 82) :

83) -Dieter R-O-R -Diol HO-R-OH -Dicetona R-CO-CO-R -Acid dicarboxilic-R-COOH 84) masa presiunea mg mmHg; torr g Atm kg N/m2 ; Pa

volumul mL; cm3 L; dm3 M3

temperatura K K K

Valoarea lui R 0,082 62400 8,31

85) masa molară a compusului și volumul molar 86) pentru un component dintr-un amestec de gaze, fracția molară este raportul dintre numărul de moli din componentul respectiv și numărul total de moli 87) atunci când se cunosc concentrațiile soluțiilor initiale care se amestecă și concentrația soluției finale. 88) alcoolii, aminele, acizii carboxilici, aminoacizii, zaharidele 89) acetilena, eterii, compușii carbonilici ( termenii inferiori) 9

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

90) molecule nepolare, molecule polare, molecule polare și molecule nepolare 91) un compus ionic este format din 2 ioni de semn opus care se atrag prin forțe electrostatice, în timp ce un amfion este o specie chimiceă ce are pe catenă 2 grupe funcționale cu sarcină diferită. 92) Omogen-un solid și un lichid 93) -NO2, -N=N, -COOH, -C=O, -X(-F,-Cl,-Br,-I), -CONH2, -COCl, 94) radicalii alchil : -CH3 < -CH2R< -CHR2< -CR3 95) atrage electroni. AlCl3, FeCl3 AlBr3 96) transferului de protoni sau teoria protolitică: -acizii sunt substanțe capabile de a ceda protoni (H+) -bazele sunt substanțe capabile de a accepta protoni (H+) 97) 1.ioni acetilură R-C≡C2.ioni alcoxid R-O3.ioni fenoxid Ar-O4.ioni carboxilat R-COO98) Este soluția de acid sulfuric în care se găsește dizolvat SO3. c=104,5% 99) soluție de apă cu Br2 . soluție de apă cu Cl2 100) H2O+ Br2 → HOBr + HBr, HOBr → HBr + [O] 101) -[Ag(NH3)2]OH- reactivul Tollens- hidroxid diaminoargintic sau nitrat de Ag amoniacal -[Cu(NH3)4]OH- reactivul Schweitzer- hidroxid tetraaminocupric -[Cu(NH3)2]Cl- clorura diaminocuproasă sau de Cu (I) 102) -[Ag(NH3)2]+ -[Cu(NH3)4]2+ -[Cu(NH3)2]+ 103) Catalizator= substanță care modifică (crește) viteza unei reacții chimice fără a participa la reacție și fără ca ea însăși să sufere modificări, regăsindu-se intactă la sfârșitul reacției chimice Promotor=substanță care mărește activitatea unui catalizator. 104) Catalizatorul otrăvit este catalizatorul care a pierdut din situsurile de legare, datorită unor substanțe adăugate, cu rol de otrăvuri, care reduc activitatea catalitică 105) substanțe care conțin gruparea peroxo -O-O106) 109° 28¹ 107) 120° 108) Nu se modifică! Catalizatorul modifică doar viteza de reacție și rămâne neschimbat la sfârșitul reacției chimice 109) constanta de echilibru, deci de temperatură. 110) - grupa funcțională este grupa specifică de atomi în cadrul moleculelor, care conferă proprietățile fizice și chimice ale acelor molecule. - funcțiunea organică este ansamblul de proprietăţi conferite de o grupă funcţională.. 111) 3 și anume: 1-pentină, 2-pentină, 3-metil-1-butină 112) să aibă legătură triplă marginală 113) FeCl3, reactiv Tollens, sulfat de cupru, carbonați și bicarbonați, iod 114) .

115)

Ț 10

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

“Mecanismele vieţii sunt structurate sub forma unor dispuneri atomice, în relaţie cu toate mişcările universului.”

2.IZOMERI 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

Izomerii sunt:..... Care sunt izomerii de configurație?.... Izomerii de conformație sunt determinați de.... Carbonul chiral se recunoaște prin.... Condiția de existență a izomerilor geometrici este.... Determină numărul de stereoizomeri pentru compusul 2 cloro-4 nitro-2,5 heptadiena... Completează izomerul de funcțiune pentru următorii compuși: alchene-...; alcooli-....-....; compuși carbonilici-.....-......-....-....; acizi carboxilici-......; nitroderivați-.....-......; 8. Enolii și cetonele sunt izomeri de....... 9. Izomerii de catenă ai 1-pentenei sunt.... 10. Floroglocina și pirogalolul sunt izomeri de.... 11. Anomerii sunt...... 12. Mezoforma este / nu este optic activă prin compensare.........., în timp ce amestecul racemic este / nu este optic activ prin compensare......... 13. Epimerii diferă între ei prin......... 14. Glucoza și manoza sunt între ele: anomeri/omologi/dizaharide/epimeri/diastereoizomeri 15. Enantiomerii au proprietăți fizico- chimice.....................și biologice....................... 16. Cum se pot identifica izomerii d și l?...... 17. Ce reprezintă notațiile R și S? 18. Ce formule sunt folosite pentru reprezentarea izomerilor optici? 19. Care proprietate fizică diferă între enantiomeri? 20. Care sunt regulile de reprezentare ale formulelor Fischer? 1...2...3.. 21. Ce este configurația absolută?... 22. Care sunt stereoizomerii unui compus cu plan de simetrie și 2C*?... 23. Care sunt stereoizomerii unui compus cu plan de simetrie și 3C*?... 24. Care este diferența dintre izomerii polichirali și enantiomeri?... 25. Care poate fi planul de referință pentru izomerii geometrici? 1...2... 26. Cum se poate obține o mezoformă dintr-o alchenă?1...2...Ce configurație trebuie să aibă alchena?... 27. Ce este un centru de stereoizomerie?... 28. Care este enantiomerul cisteinei naturale?... 29. Activitatea optică a unei molecule chirale se explică prin..... 30. Câte structuri (inclusiv stereoizomeri) cu caracter acid poate avea formula moleculară C5H10O2? 31. Câte mononitronaftaline există? Ele se găsesc în relație de..... 32. Apreciază activitatea optică a produsului obținut în urma reacției dintre HCN și acetonă.... 33. Între acidul oleic și acidul maleic asemănarea este..... 34. Care este diferența structurală dintre acidul (±)tartric și acidul mezotartric? 35. Moleculele chirale au/nu au plan de simetrie, au/nu au centru de simetrie. 36. Compușii cu aceeași masă molară au/nu au totdeauna și aceeași formulă structurală și sunt/nu sunt izomere între ele. 37. Cea mai simplă alchenă care prezintă izomerie geometrică este... 38. Structurile:

Sunt între ele: enantiomeri/mezoforme/diastereoizomeri/izomeri geometrici/izomeri de poziție 11

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

39. Prezența planului de simetrie la o moleculă determină creșterea/scăderea numărului de stereoizomer, în cazul în care există mai multe centre de stereoizomerie. 40. Trigliceridele mixte izomere care formează la saponificare oleat de sodiu și palmitat de sodiu în raport de 1:2, pot avea un număr x de steroizomeri. x=.... 41. Izomerii de constituție ai compusului cu formula C3H6O sunt în număr de .... și se numesc..... 42. Vitamina H și acidul antranilic sunt izomeri/omologi. Argumentează. 43. De ce se spune că la bromurarea fotochimică a acidului propionic se obține un racemic? 44. Care dintre următorii compuși prezintă mezoforme:

45. Câți izomeri cu catenă saturată se pot scrie pentru compusul cu formula C5H10. 46. Numărul de monocloroxileni care nu pot hidroliza este...... 47. Numărul de alchene cu formula C2n+2H6n care la oxidare formează CO2 este... 48. Câți stereoizomeri prezinta acidul 3-hidroxi-2-metilbutanoic? 49. Câți izomeri ai compusului cu formula moleculară C4H8O reduc reactivul Tollens? 50. Câți izomeri ai formulei C4H8O decolorează soluția de brom? 51. Acidul 4-fenil-2-metil-3-butenoic prin încălzire își păstrează/ nu își păstrează activitatea optică? 52. Câți izomeri ai compusului cu formula C7H6Cl2 reacționează cu NaOH/H2O? 53. Câți cloroesteri cu formula C4H7ClO2 se pot scrie? 54. Diastereoizomerii sunt/nu sunt nesuperpozabili? 55. Diastereoizomerii se află/nu se află în relația obiect-imagine în oglindă? 56. Câți stereoizomeri are 1,7-dicloro-4-metil-2,5-heptadiena? 57. Câți izomeri cu formula C7H6O3 reacționează cu NaOH în raport de 1:3? 58. Izomerii nesaturați ai acidului ciclopropancarboxilic sunt în număr de.... 59. Doi izomeri de funcțiune au/nu au aceeași NE? 60. Care dintre izomerii xilenului formează un singur produs de reacție mononitrat? 61. Câți izomeri ai pentenei au 2 poziții alilice?... 62. Numărul de izomeri cu formula C3H6ClF este... 63. Substituenții de referință în cazul 1-clor-1-fluor propenei sunt.... 64. Izomeria etilenică este o altă denumire pentru izomeria....... 65. Câți atomi de C* are compusul H din schema: 66. Numărul stereoizomerilor corespunzători pentru 4-brom-2,5-heptadienal este =... 67. Câte trigliceride izomere dau la hidroliză alături de glicerină, acid palmitic, acid oleic și acid stearic? 68. Câți izomeri ai compusului cu formula C8H14O pot să formeze prin oxidare acid piruvic, acid oxalic și acetonă?... 69. Câte dimetil ciclohexene au izomerie geometrică?... 70. Câți izomeri prezintă plan de simetrie la compușii cu formula C6H8? .... 71. Câți izomeri aciclici cu formula C9H14O3 prezintă izomerie geometrică.... 72. Într-un amestec organic se găsesc următoarele substanțe: fenol, anilină și benzen. Care sunt etapele de separare ale acestor substanțe din amestec?... 73. Care este produsul organic de reacție obținut la oxidarea eterului cu formula C4H8O și care prezintă izomerie geometrică 74. Reprezintă compusul cu formula C3H4ClBr care să prezinte și izomerie geometrică și izomerie optică... 75. Pentru compusul C3H4ClBr precizează numărul de izomeri optici posibili... 76. Anhidrida crotonică are un număr de izomeri geometrici egal cu.... 12

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

77. Pentru a forma un compus cu izomerie geometrică, anisolul se acilează cu clorură de ....proces care trebuie urmat de următoarele transformări: 1...2... 78. Radicalii C6H13- cu C* neimplicat în valența liberă sunt în număr de.... 79. Configurația R sau S a unui C* dintr-un compus organic depinde de .... 80. Compusul C3H4ClBr, aciclic, care are o pereche de enantiomeri, la hidroliză formează.... 81. Produsul reacției de condensare a butandionei cu 2CH2=O după reducere are un număr de stereoizomeri egal cu ..... 82. Care dintre următoarele reacții decurg cu racemizare? -hidroliza clorurii de benzil -hidroliza bromurii de tertbutil -esterificarea acidului lactic -deshidratarea acidului lactic -dehidrohalogenarea bromurii de tertbutil 83. Ce este racemizarea?..... 84. Adiția acetilenei la benzaldehidă în raport de 1:1, conduce la:... un compus dextrogir/ un compus levogir / un amestec racemic / o mezoformă/ un compus optic inactiv 85. Numărul maxim de C* întâlniți la compusul C4H4Cl2(OH)2 este ..... 86. Enantiomerii sunt/nu sunt superpozabili prin translație sau rotație, deoarece sunt/ nu sunt simetrici unul față de altul în raport cu un plan. 87. Ce izomeri al hidrocarburii cu formula C6H12 are doar atomi de C secundari?... 88. Câte benzochinone se cunosc, în ce relație se găsesc și care este structura lor?.... 89. Izomerii aciclici ai decalinei, cu catenă liniară și câte 3 stereoizomeri fiecare sunt în număr de ..... și anume ..... 90. Înlocuind un atom de H cu un atom de Cl din molecula timolului astfel încât să devină optic activ, structura compusului va fi:.... 91. Înlocuind 2 atomi de H cu 2 atomi de Cl din molecula alcoolului alilic astfel încât să devină optic activ și cu izomerie geometrică, structura compusului va fi:...... 92. Compusul 3-cloro-2-butanol prezintă/ nu prezintă mezoformă? 93. Câți izomeri cu formula C9 H10O nu pot fi componente metilenice în condensarea aldolică? -.... 94. Diferența dintre izomerii cis-trans și cei E-Z este..... 95. Trioleina poate prezenta izomerie optică ? Dar palmito-oleo stearina? 96. Divinileterul și aldehida crotonică sunt izomeri de..... 97. Noțiunea de anomerie este legată de termenul : grupare hidroxil primară/ fenolică/glicozidică/terțiară 98. La polimerizarea metacrilatului de metil se obține un produs ce prezintă/nu prezintă izomerie optică. 99. Substanța aciclică C5H6 reacționează cu: Na, H2, iar la oxidare cu K2Cr2O7/H+, nu formează CO2 reprezintă izomerul cu structura:... 100. Câte substanțe cu izomerie geometrică rezultă la monodehidrogenarea 1,4-dimetil-ciclohexanului? RĂSPUNSURI 1. 2. 3.

4. 5. 6. 7.

compuși care au aceeași formulă moleculară, dar formulă structurală diferită enantiomerii și diastereoizomerii ( geometrici și polichirali- anomeri, epimeri și mezoforme) posibilitatea rotației substituenților în jurul legăturilor sigma. CONFORMATIA unei molecule constă în aranjamentul spațial al atomilor și/sau grupelor de atomi care definesc aceeași configurație dar rezultă ca urmare a rotirii (torsiunii) în jurul unei axe alese. Această axă este totdeauna o legatură simplă ζ (sigma). C* are 4 substituenți diferiți. neidentitatea substituenților la fiecare atom de carbon participant la legatura dublă. 8 alchene-cicloalcani; alcooli-eteri-fenoli; compuși carbonilici-alcooli nesaturați-alcooli ciclici.-eteri nesaturați.-eteri ciclici; acizi carboxilici-esteri organici; nitroderivați-aminoacizi-nitriți sau azotiți; 13

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

8. 9. 10. 11.

tautomeri. 2-metil-1-butenă și 3-metil-1-butenă. poziție. diastereoizomeri ce diferă prin poziția OH glicozidic față de planul moleculei în formula Haworth a zaharidelor. 12. nu - intramoleculară, nu este - intermoleculară. 13. configurația unui singur C*. 14. epimeri/ diastereoizomeri 15. fizico chimice identice și biologice diferite. 16. Cu ajutorul polarimetrului. 17. sunt configurații ale C*, conform convenției CIP, care diferă între ele prin sensul în care scade prioritatea substituenților, spre dreapta(R) și spre stânga(S) 18. Fischer 19. mirosul-doar un enantiomer ocupă acei centri ai receptorului cu care se potrivește ca formă și geometrie. Proprietatea se mai numește și recunoaștere chirală. 20. 1. Se stabilește C* central 2. Se reprezintă vertical substituenții care erau orientați în spate 3. Se reprezintă orizontal substituenții care erau orientați spre privitor 21. aranjamentul spațial al substituenților unui enantiomer 22. 1 formă mezo și 2 enantiomeri (1Pereche)

23. 2 forme mezo și 2 enantiomeri (1Pereche)

24. Izomerii polichirali sunt diastereoizomeri care nu sunt enantiomeri între ei, deși au atomi de carbon asimetrici. 25. 1. planul legăturii π la alchene și diene; 2. planul ciclului la ciclolcanii cu moleculă mică-3,4,5 atomi de carbon 26. 1.adiția clorului la o alchenă cis, simetrică 2. oxidarea blândă la o alchenă cis, simetrică cis 27. fie un C* , fie o legătură π cu configurație cis-trans, care pot genera apariția a două structuri diferite. 28. l 29. existența unui C* 30. 5: Acidul pentanoic; Acidul 2 metil butanoic(R,S pe C2); Acidul 3 metil butanoic; Acidul neopentanoic 31. 2 ( α și β ) , izomeri de poziție 32. nu are 33. au configurație cis amândouă. 34. - acidul (±)tartric prezintă 2 enantiomeri în cantități echimolare și formează un racemic ; - acidul mezotartric –reprezintă mezoforma optic inactivă 14

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

35. nu au plan de simetrie, nu au centru de simetrie. 36. nu au ,nu sunt 37. 2- butena 38. diastereoizomeri izomeri geometrici / izomeri de poziție 39. scăderea 40. x=6

41. 5: alcool alilic, metil-vinol eter, ciclopropanol, propilenoxid (1,2 si 1,3), propanal, propanonă 42. izomeri - izomeri de poziție, deorece au aceeași formulă moleculară, aceleași grupe funcționale, dar diferă prin poziția lor, respectiv 1,4 și 1,2 43. pentru că nu se obține un singur enantiomer, ci un maestec de + și – 44. a,b,d 45. 5 fără stereoizomeri 46. 6 47. 7 fără stereoizomeri 48. 4 49. 2 50. 8 fără stereo izomeri, 10 cu stereoizomeri 51. nu își păstrează 52. 4 53. 11 54. sunt 55. nu se află 56. 3 57. 3 58. 8 fără stereoizomeri 59. Au 60. para 61. 2 62. 8 63. Clorul și carbonul/ H și F 64. geometrică 65. 2 66. 8 67. 4-POS, PSO, SOP, SPO 68. 3 69. 3 70. 1 71. 8 72. 1. Tratare cu HCl, se obține clorhidrat de anilină solubil în apă- trece în stratul apos; 2. Tratare cu NaOH, se obține fenpxidul de Na care este solubil în apă și se separă de benzen; 3. Se extrage anilina prin reacție cu o bază, iar fenolul prin acidulare. 15

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

73. acid acetic 74. .

75. 76. 77. 78. 79. 80. 81. 82. 83. 84. 85. 86. 87. 88.

6 ( 1-bromo-2-clor-ciclopropan are 4, iar 3- bromo-3-cloro-propenă are 2) 3 Clorură de propionil; reducere și deshidratare. 4 numărul atomic Z al fiecărui atom legat de carbonul asimetric acroleină 3 ( 1 pereche de enantiomeri și o mezoformă) hidroliza bromurii de tertbutil transformarea unui enantiomer în perechea sa, cu obținerea unui racemic un amestec racemic 2 nu sunt, nu sunt ciclohexanul 2, izomeri de poziție

89. 2,8- decadienă, 3,7- decadienă, 4,6-decadienă 90.

91. :

92. nu prezintă 93. 7 94. la cei E-Z toți substituenții celor doi atomi de C participanți la legătura dublă sunt diferiți între ei, în timp ce la izomerii cis - trans există un substituent identic, de referință 95. NU, DA 96. funcțiune 97. glicozidică 98. prezintă 99. CH3-CH=CH-C≡CH 100. 1

16

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Chimia organicã este chimia compusilor carbonului. Biochimia studiazã compușii carbonului care mișunã” Mike Adams.

3.ALCANI 1. La alcani dC-C este... 2. Care este numele radicalului

?...

3. Numărul de atomi de carbon de la cel mai mic alcan ce are izomerie optică este... 4. Numărul de izomeri de catenă la C10H22 este... 5. Solventul pentru compusul cu formula C7H16 poate fi.... 6. Mirosul alcanilor inferiori este... 7. Care dintre reacțiile alcanilor decurg în condiții energice?... 8. Cifra octanică pentru izooctan este=... 9. Care este cel mai mic alcan care prin diclorurare va conduce la un compus optic activ?... 10. Scrie reacția de clorurare a 2-metil-butanului.. 11. Scrie succesiunea de reacții ce au loc la clorurarea CH4... 12. Cum se poate obține un acid gras dintr-un alcan?... 13. De ce se spune că CH4 și alcanii superiori au caracter reducător?... 14. Este dehidrogenarea o oxidare?.. 15. Scrie ecuația reacției de obținere a gazului de sinteză din CH4.. 16. Ce este gazul grizu?.. 17. Ce este formolul? Dar formalina?.. 18. Amonoxidarea metanului se face cu reactanții.... și se obține..... 19. Scrie ecuațiile reacțiilor care au loc la piroliza CH4 – 2 reacții – principală și secundară... 20. NE pentru alcani este.... 21. Diferența dintre n alcani și izoalcani este.... 22. Prin ce diferă 2 omologi?... 23. Scrie formula structurală a radicalului n-amil... 24. Cine are punctul de fierbere mai mic: izopentanul sau neopentanul?... 25. Densitatea alcanilor este mai mare sau mai mică decât apa? DA/NU 26. Într-un pahar cu n-hexan și apă, hexanul este deasupra apei sau sub apă? DA/NU 27. Ce sunt parafinele?... 28. Ce este parafina?... 29. Care este procentul din neopentan la izomerizarea pentanului?... 30. Scrie clorurarea n-butanului... 31. Scrie cracarea pentanului... 32. Scrie ecuația reacției de obținere a gazului de apă.... 33. Ce este gazul de baltă?.. 34. Care este procentul de CH4 din gazul de cocserie?... 35. Ce element chimic cu miros neplăcut conțin mercaptanii?... 36. Ce este conversia CH4?.. 37. Ce produs de reacție se obține la oxidarea CH4 cu oxizi de azot la 400-600°C... 38. Scrie formula structurală a cloroformului... 39. Scrie ecuația reacției de ardere a pentanului... 40. Alcanii pot prezenta izomerie de.... 41. Radicalul divalent geminal la carbonul secundar al propanului se numește... 17

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

42. Legăturile C-H din moleculele alcanilor se rup în reacții de..... 43. Care pot fi produșii de oxidare ai metanului, în funcție de condițiile de reacție? 1..2..3...4...5...6...7... 44. Odată cu creșterea numărului de ramificații punctul de fierbere al alcanilor .... 45. Alcanii pot/nu pot fi utilizați drept combustibili, deoarece arderea lor este puternic exotermă/endotermă 46. Alcanii lichizi plutesc/nu plutesc deasupra apei , pentru că..... 47. Catenele liniare ale alcanilor pot /nu pot lua forme variabile deoarece legătura simplă C-C permite/nu permite rotația liberă în jurul ei. 48. Radicalii sunt specii/atomi care se formează după eliminarea a 1,2,3 atomi de H/C din catena hidrocarbonată și se numesc alchil/alchenil/alchinil/alchilen/alchiliden 49. Explică diferența dintre cracare-piroliza-descompunere termică. 50. La cracarea pentanului se obțin x alchene. x are valoarea=.... ( inclusiv stereoizomeri) 51. Tetraclorura de carbon este: agent frigorific/ solvent/lichid inflamabil/ignifug 52. Platina se foloseste drept catalizator în reacția metanului cu..... 53. Numărul total de radicali monovalenți la alcanii de la C1-C4 este.... 54. Se atribuie CO=0 alcanului cu denumirea.... 55. Mirosul metanului este: plăcut/neplăcut/ aromat/inodor/ușor de recunoscut. 56. Radicalii divalenti ai neopentanului sunt în număr de.... 57. Legăturile C-H din molecula alcanilor sunt: polare/ nepolare/practic nepolare. 58. Negrul de fum este.... 59. Oxizii de azot catalizează transformarea metanului în: formol/ formaldehida/ formalina/ metanol. 60. AlCl3 catalizează reacția de ...., daca are/nu are urme de apă și la temperatura de.... 61. La arderea unui alcan cu aer, în amestecul gazos final, adus la temperatura camerei se găsesc:... 62. Specia cu număr impar de electroni se numește... și se comportă identic/diferit cu hidrocarbura din care provine. 63. Unghiul de 109°28’ dintre covalențe este același totdeauna la alcani, fără nicio excepție: DA/NU 64. Alcanii, izoalcanii și cicloalcanii au doar legături simple, sunt saturate și au aceeași NE? Argumentează răspunsul... 65. Puterea calorică reprezintă... 66. Omologii heptanului sunt:.... 67. Arderea alcanilor are loc totdeauna fără variație de volum: DA/NU. Argumentează. 68. Catena hexanului se poate reprezenta prin una/doua/toate aceste structuri. Alege varianta corectă.

69. Denumirea corectă a 2 etil pentanului este..... 70. Numărul de atomi din eicosan este... 71. În seria omoloagă a parafinelor se păstrează formula procentuală la toți termenii? DA/NU 72. Butanul și izonutanul dau aceeași produși în urma reacției de... 73. Reacții cu formare de noi legături C-C la alcani sunt -.1..2..3..4... 74. Reacții cu formare de noi legături C-O la alcani sunt -. 75. La amestecarea de apă cu vaselină și benzină, se vor forma... straturi și anume.... 76. Solubilitatea CH4 în cloroform este influențată de: .... 77. Reacțiile reversibile de la unii alcani sunt:1..2... 78. Transformă etanul în acid etilendiaminotetraacetic: ... 79. Reacțiile caracteristice alcanilor sunt..... 80. Scrie corect denumirea alcanului 2,3,6-trietil-5-izopropil-2,3-dimetilheptan ... 81. Legăturile C-C din moleculele alcanilor se rup în reacțiile de... 18

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

82. Reactivitatea atomilor de hidrogen în reacția de halogenare la alcanii superiori depinde de ... și crește în ordinea: ..... 83. Denumește compusul cu formula structurală... 84. Dacă arderea unui alcan se face cu cantitatea stoechiometrică de aer, precizează compoziția amestecului gazos obținut în condiții normale .... 85. Scrie radicalul neopentiliden: .... 86. Între 2,3-dimetil butan și 2,2-dimetilbutan se separă primul prin distilare.... 87. Alcanii superiori au miros..... de.... 88. Alcanii superiori ard.... și cu viteze.... 89. Care este raportul molar de combinare la arderea alcanilor?.... 90. Ce este cifra octanică? 1..2...3.. 91. Care este diferența dintre: radicalul metil, metilcarbocation și metilcarbanion?... 92. Care este diferența dintre prefixul neo- și izo-? ... 93. La ce temperatură se descompune termic butanul? .... Dar metanul? ..... 94. Obține metanul dintr-o carbură ..... 95. Care alcani se pot utiliza la produsele cosmetice?.... 96. Ce alcani conține gazul de sondă: ... 97. Câți produși se obțin la cracarea termică a alcanului ramificat, care are 3 atomi Cprimari, 1 atom Csecundar și 1 atom Cterțiar ? .... 98. Pentru a-i scădea punctul de fierbere al pentanului acesta este supus unei reacții de .... 99. Reacția derivaților monoclorurați ai alcanilor cu fluorul se realizează în prezența catalizatorului... 100. Cracarea alcanilor conduce totdeauna la formarea unui..... și a unei....., care se găsesc cu alcanul inițial în relație de.... ... RĂSPUNSURI 1. dC-C =1,54Å 2. terțbutil 3. 7 4. 75 5. orice solvent organic nepolar 6. inodor 7. toate 8. 100 9. propanul 10. .

11. .

19

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

12. prin oxidarea unui alcan superior cu oxigen din aer și în prezență de catalizatori oxizi de Mn și Co 13. Pentru că se pot oxida 14. Da, pentru că scade % de hidrogen și crește numărul de oxidare. 15.

16. Amestec natural, gazos, inflamabil și explozibil, constituit din metan și aer în anumite proporții, care se formează în minele de cărbuni 17. soluție de formaldehidă, de concentrație 40%. 18. amoniac, oxigen , HCN 19.

20. 0 21. Catenă liniară și catenă ramificată 22. printr-un radical metilen 23. CH3-CH2-CH2-CH2-CH224. neopentanul 25. mai mică 26. deasupra 27. alcanii se mai numesc și parafine, de la parum affinis, care înseamnă fără reactivitate 28. amestec de alcani superiori 29. 50% 30. C4H10+Cl2 → 1-cloro- și 2-clorobutan 31. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 →CH4 + CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 →CH4 + CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 →CH3-CH3 + CH2=CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH3-CH2-CH3 32.

33. metanul 34. 25% 35. sulf 36. Tratarea metanului cu apă la temperatură ridicată. Gaz de apă 37. metanal 38. CHCl3 39. C5H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2O +Q 40. catenă, optică 41. izopropiliden 42. dehidrogenare, halogenare, ardere 43. 1.metanol; 2.metanal; 3.gaz de apă; 4.gaz de sinteză; 5.acid cianhidric; 6.acetilenă; 7.negru de fum 44. scade 45. pot,exotermă. 46. Plutesc, au densitate mai mică 47. pot , permite. 48. Specii, H, alchil,alchilen/alchiliden 20

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

49. Cracarea =ruperea catenei cu obținere de alcani și alchene cu număr mai mic de atomi de carbon; Piroliza și descompunerea termică= reacții de cracare+ dehidrogenare 50. 5 . 51. Solvent / ignifug 52. amonoxidarea, izomerizarea (când este depusă pe Al2O3) 53. 8 54. n-heptan 55. inodor. 56. 2 57. practic nepolare 58. carbon în stare fin divizată 59. formaldehida/ formalina 60. izomerizare., are,50-100℃ 61. O2, CO2, H2O,N2 62. radical ,diferit . 63. DA. 64. Nu. Alcanii și izoalcanii au NE=0, au catenă deschisă, doar legături sigma, în timp ce cicloalcanii au NE=1, au catenă închisă, doar legături sigma 65. cantitatea de căldură degajată la aredrea unității de masă sau de volum de combustibil 66. hexan și octan 67. NU. Raportul de combinare 68. toate. 69. 3-metil heptan 70. 20+42=62 71. NU 72. ardere 73. 1.Izomerizarea, 2. Dehidrogenarea, 3. Cracarea, 4. Reformarea catalitică 74. Oxidarea- blândă, energică, totală 75. apă și vaselina dizolvată în benzină 76. presiunea metanului 77. 1-izomerizarea, conversia metanului 78. etan (clorurare fotochimică)→ 1,2,dicloroetan (+2NH3)→ →1,2 diamino etan (+ 4 moli de acid cloroacetic) →EDTA 79. reacțiile de substituție 80. 4-etil-3,3,4,7-tetrametil-5-izopropilnonan 81. cracare, ardere, izomerizare 82. tăria legăturii C-H , H-Cprimar < H-Csecundar < H-Cterțiar 83. secbutilciclohexan 84. azotul din aer, CO2. 85. CH3-C(CH3)2-CH= 86. 2,2-dimetilbutan 87. caracteristic, de parafină 88. progresiv, cu viteze controlabile 89. 1 mol alcan consumă (3n+1)/2 moli oxigen și formează moli CO2 și n+1 moli apă; deci: 1: (3n+1)/2 : n : n+1

21

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

90. 1.parametru calitativ al benzinei analizate 2. exprimă rezistența la detonație a unei benzine 3.%masic de izooctan dintr-un amestec de izooctan și n-heptan care se comportă la detonație la fel ca și benzina analizată 91.

92. neo- se folosește pentru catena cu doi radicali metil pe C2, iar izo- cu un radical metil pe C2 93. 600℃ , 900-1500℃ 94. Al4C3 +12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 95. superiori 96. metan, etan, propan, butan 97. 8 98. izomerizare 99. HgF2 100. suma dintre nr. atomi alcan produs +nr atomi alchenă=nr atomi alcan supus cracării

22

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica ”Ceea ce știm este ca o picătură. Ceea ce nu știm este ca un ocean." Sir Isaac Newton

4. ALCHENE 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39.

Punctul de fierbere al alchenelor cis față de trans este ... Cum se pot obține alchene din alchine într-o singură etapă?... Cum se pot obține alchene din R-X ? Scrie ecuația reacției chimice... Scrie ecuația reacției de oxidare energică cu K2Cr2O7/H+ a 2-metil-2-butenei... Oxidarea blândă a propenei- scrie ecuația reacției chimice cu agentul de oxidare... Raportul KMnO4 : [O] la reacția KMnO4 cu H2SO4 este... Raportul K2Cr2O7: [O] la reacția K2Cr2O7 cu H2SO4 este... Scrie ecuația reacției 2-pentenei cu Cl2/500°C –nume reacție, mecanism... Scrie ecuația reacției 2,3 dimetil-2 pentenei cu HCl... Scrie ecuația reacției 2,3-dimetil-1-butenei cu H2SO4... Polimerizarea 2,3-dimetil-2-hexenei se reprezintă astfel.... Reprezintă izomerii geometrici ai 2 pentenei... Enunță regula lui Zaițev... Mirosul propenei este... Semnalul analitic la adiția Br2 la etenă este... Cum se numește adiția H2SO4 la propenă?.... Scrie două reacții de oxidare blândă la etenă, condiții, ecuația reacției chimice... Scrie ecuația reacției de amonoxidare a propenei.... Scrie formula structurală a teflonului... Scrie ecuația reacției de oxidare energică a metilenciclopentanului... Scrie ecuația reacției de oxidare energică a 3,4-dimetil-3-hexenă... Care este alchena cu 7 atomi de carbon și un singur carbon primar?... Catalizatorul, temperatura, presiunea reacției de hidrogenare a alchenelor.sunt... Solvent potrivit pentru etenă este: Apă / Etanol / Cloroform / Benzen / Eter. Ce rol are KMnO4 la oxidarea blândă sau energică a propenei?... Ce rol are H2SO4 la oxidarea energică a etenei?... Ce culoare are K2Cr2O7 înainte și după reacția cu acidul sulfuric?... Diferența dintre polietenă și polietilenă este.. Diferența dintre utilizările polietenei și ale polipropilenei este... Hibridizarea, geometria și unghiul dintre orbitali, la atomii de carbon participanți la legătura dublă sunt... Ce fel de izomeri sterici poate avea 4-metil-2-hexena?... Alege compusul care are punctul de fierbere mai mare: 1-butenă/2–butenă/4,4-dimetil-2-pentenă/3,4-dimetil-2-pentenă. Scrie radicalul etenil și radicalul vinil.... Cum acționează planul legăturii π asupra rotației atomilor de carbon legați prin legătura dublă ușurează/permite/împiedică?.... Semnalele analitice care se observă la oxidarea blândă sunt:.a.... b..... Cărei clase de compuși aparține produsul reacției de sulfatare?... Care sunt omologii superior și inferior ai butenei?.... Ce reactant se utilizează ( HBr sau Br2 ) la 2-butenă pentru ca adiția să fie orientată?.... Diferența structurală dintre izobutenă și 2-metil-propenă.... 23

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

40. 41. 42. 43. 44. 45. 46. 47. 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57. 58. 59. 60. 61. 62. 63. 64. 65. 66. 67. 68. 69. 70. 71. 72. 73. 74. 75. 76. 77. 78. 79. 80. 81. 82. 83. 84. 85.

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Meticiclopropanul și 1-butenă se găsesc în relație de ... Reacțiile comune alchenelor și alcanilor sunt:1...2... Câte alchene cu formula C5H10 pot forma la oxidare energică și CO2 alături de alți compuși? ... Oxidarea degradativă decurge cu.......catenei Reacții cu formare de noi legături C-C la alchene sunt 1..2.. Reacții cu formare de noi legături C-O la alchene sunt 1..2..3.. Distanța dC=C =... Unghiul dintre legăturile C-H în molecula etenei este de... Care este alchena care are un conținut de C de 85,71% ? Alchena care conține 2 atomi de C sp2 și 2 atomi de C sp3 este ... Radicalul divalent geminal al etenei se numește:.... Scrie formula structurală a neohexenei:.... Câți atomi de C își schimbă hibridizarea la polimerizarea butenei?... Propena este mai reactivă decât propanul pentru că..... Alchenele pot prezenta izomerie optică, dacă... Ca și mecanism, reacția dintre o alchenă și benzen este o ...... O alchenă se poate transforma într-un heterociclu, printr-o reacție de ....Precizează reactantul și conditiile de reacție.... Ce sunt olefinele? .... În radicalul crotil dubla legătură este pe atomul de carbon .... Planul legăturii π formează cu planul legăturilor sigma un unghi de ..... Precizează la care atomi de carbon se poate identifica izomeria geometrică la 3,4-dimetil ciclobutenă.... Care este justificarea energetică a regulii lui Zaițev? ... Compară densitățile izomerilor geometrici cis –trans: .... De ce p.t.trans > p.tcis ? ... De ce p.f.cis > p.f.trans ?. .... Compară solubilitatea alchenelortrans cu solubilitatea alchenelorcis .... La ce se poate utiliza reacția de adiție a Cl2 și Br2 la legătura dublă? ... Cum se caracterizează adiția Cl2 și Br2 la legătura dublă?.... Reacția unei alchene cu apa se numește.... Ce este gradul de polimerizare?.... Ce este carbonul alilic? .... De ce alchenele nu pot fi utilizate drept combustibili? ..... Ce compoziție are Reactivul Bayer? .... Câți atomi de [O] consumă la oxidare energică un Csecundar, un Cterțiar și un Ccuaternar? .... În ce se transformă atomul de Cterțiar la oxidare energică? ... Cum variază N.O al atomilor de C la oxidarea energică a etenei? .... Ce alchenă are rol de stimulator al proceselor vegetative? .... Ce polimer este recomandat pentru articole ce vin în contact cu alcoolul etilic concentrat?.... Din ce sunt alcătuite masele plastice? ... După comportarea la deformare, masele plastice se clasifică în: ... După comportarea la încălzire, masele plastice se clasifică în: ... Enumeră monomerii vinilici cei mai importanți:1..2.......9... Ce alcan se folosește la expandarea polistirenului? .... Cum se poate obține etanolamină din etenă? .... La ce temperatură are loc bromurarea unei alchene cu NBS? .... Toți atomii din etenă se află în planuri perpendiculare între ele/în același plan. 24

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

86. 87. 88. 89. 90. 91.

Ce sunt atomii de carbon vinilici sunt?.... Radicalii monovalenți ai alchenelor se numesc .... Cum variază reactivitatea halogenilor la adiția lor la alchene?..... Cum variază reactivitatea hidracizilor la adiția lor la alchene?.... Pentru a se transforma într-un oxoacid, o alchenă trebuie să aibă catenă.... La trecerea unui amestec de metan și etenă printr-o soluție de brom, în vasul cu brom rămâne.......și mai departe trece.... care nu reacționează. 92. Pentru a se transforma într-un singur produs de oxidare (1 sau doi moli) o alchenă trebuie să fie ..... 93. Pentru a obține bromura de crotil din 2 butenă avem nevoie de:... 94. Hidrogenarea etenei este favorizată de creșterea/scăderea presiunii. 95. Cataliza eterogenă reprezintă... 96. Ce acid se formează inițial la oxidarea unui atom de carbon secundar participant la legătura dublă? .... 97. Între etenă și stiren, care polimerizează mai ușor? De ce?.... 98. Câte legături π și câți electroni neparticipanți există în molecula poliacetatului de vinil? ... 99. Prin oxidarea degradativă a unei alchene se pot obține: ... 100. Ce alchenă ar trebui oxidată pentru a obține acid β ceto butiric? .... RĂSPUNSURI 1. 2. 3. 4.

mai mare reacția are loc prin hidrogenare selectivă cu catalizator de Pd/Pb2+ prin dehidrohalogenare .

5. .

6. 2:5 7. 1:3 8. .Se obține 1-cloro-2 pentenă, și 4-cloro-2pentenă.

Substituție alilică 9. .

10. .

11. . 25

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

12. .

13. La eliminarea de HX din derivați monohalogenați pentru care există 2 posibilități de îndepărtare a hidrogenului, acesta se va îndepărta de la atomul de carbon vecin β cel mai sărac în hidrogen. 14. neplăcut 15. decolorarea de la roșu–brun (culoarea bromului) la incolor 16. sulfatare 17. Reacția cu KMnO4/H2O Reacția cu O2 /Ag, 250℃ 18. CH2=CH-CH3 +NH3 + 3/2O2→CH2=CH-CN+ 3H2O 19. .

20. .

21.

22. 1-heptena 23. -Ni -t=80-100℃ -p=200atm 24. Cloroform/Benzen 25. agent oxidant 26. mediu de reacție 27. Portocaliu, verde 28. reprezintă aceeași substanță 29. prima se poate trage doar în foi , cea de a doua se poate trage și în fire 30. sp2, trigonală, 120° 31. Geometrici și optici 32. 3,4-dimetil-2-pentenă 33. reprezintă aceeași specie chimică CH2=CH34. împiedică 35. a. Decolorarea soluției de KMnO4 b. Formarea pp brun de MnO2 36. esteri anorganici- sulfați acizi de alchil 37. pentena, propena 38. HBr 39. niciuna 40. izomeri de funcțiune 41. 1. Arderea, 2. Substituția alilică 42. 3 26

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

43. ruperea 44. 1.Polimerizarea, 2. Alchilarea la arene 45. 1. Oxidarea, 2. Hidratarea , 3. Sulfatarea 46. 1,33Å 47. 120° 48. oricare 49. 1 sau 2 -butena 50. viniliden 51. CH3-C(CH3)2-CH=CH2 52. 2 53. are legătură π, care este mai reactivă, se rupe mai ușor, are energie mai mică 54. au un atom de C* 55. substituție 56. oxidare cu O2/Ag, 250℃ 57. alchene, denumirea provine de la aspectul uleios al derivaților halogenați obținuți din alchene 58. 2 59. 90° 60. 3-4 61. se obține alchena cea mai substituită, cea mai stabilă din punct de vedere termodinamic 62. ρcis > ρtarns 63. pentru că izomerul trans perimte o apropiere mai mare a moleculelor 64. pentru că izomerul cis are polaritatea mai mare 65. Strans < Scis 66. La identificarea prezenței dublei legături și la determinarea cantitativă a alchenelor 67. instantanee și cantitativă 68. hidratare 69. este numărul de resturi de alchenă care se adiționează între ele 70. atomul de carbon vecin cu atomii de carbon participanți la dubla legătură. 71. pentru că la temperatura de ardere pot avea loc reacții de polimerizare. 72. KMnO4 în mediu apos neutru sau slab bazic de Na2CO3 73. 3,2,1 74. în grupă carboxil 75. de la -2(în etenă) la +4(în CO2) 76. etena 77. polipropena 78. -Un polimer; -plastifianți; -coloranți; -umplutură inertă; -antioxidanți 79. plastomeri (care suferă deformări permanente), și elastomeri care suferă deformări temporare 80. termoplaste(care la încălzire se inmoaie și la răcire se întăresc) și termorigide (care se prelucrează doar la rece, deoarece nu se topesc la încălzire) 81. –etena; -propena; -stirenul; -clorura de vinil; -α-metil stirenul; -tetrafluoretena; -acrilonitril; -acetat de vinil; -metacrilat de metil 82. n-butan 83. Etenă (+O2/Ag)→oxid de etenă (+NH3)→etanolamină 84. temperatura camerei 85. în același plan 86. atomii de carbon participanți la dubla legătură 87. alchenil 27

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

88. F2 > Cl2 >Br2 >I2 89. HI > HBr >HCl >HF 90. ciclică, cu un C terțiar și un C cuaternar la legătura dublă 91. etena, metanul 92. aciclică simetrică sau ciclică 93. Br2, t=500℃ 94. Creșterea , deoarece echilibrul se deplasează în ensul formării componentei cu volum mai mic, a gaze; în acest caz, la etenă, se produce o contracție de volum, volumul se reduce la jumătate, deci creșterea presiunii va favoriza formarea etanului. 95. utilizarea unui catalizator aflat în altă stare de agregare decât reactantul și substratul 96. formic 97. Stirenul, deoarece alchenele simple au nevoie de catalizator la polimerizare, în timp ce alchenele substituite pot polimeriza chiar spontan.. 98. n și 8n 99. CO2, H2O, cetone, acizi 100. metilciclorpropena

28

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Toată ştiinţa nu-i decât rafinarea gândirii de zi cu zi.” Albert Einstein

5. DIENE 1. Scrie formula structurală a alenei.... 2. Precizează care izomerii de funcțiune ai dienelor... 3. Indică starea de agregare a butandienei.... 4. Care diene sunt inflamabile?.... 5. Pentru structura următoare precizați numărul de stereoizomeri: 6. Scrie metoda Lebedev de obținere a butadienei... 7. Ce se obține în urma oxidării blânde a propadienei?.. 8. Indică raportul molar de combinare al reactanților și al produșilor la oxidarea blândă a dienelor... 9. Oxidează energic: a) 1,2-butadiena; b)1,3-butadiena... 10. Denumirea uzuală a poliizoprenului cis-natural.... 11. La ce temperatură se înmoaie cauciucul natural?... 12. Pentru procesul de vulcanizare precizează: -temperatura....-aditivi....-reactantul...-procente .... 13. Ce este ebonita?... 14. Ce sunt punțile de sulf?.... 15. Ce este neoprenul?....Ce denumire mai are?.... 16. Scrie care sunt asemănările și deosebirile copolimeri-polimeri... 17. Scrie care este compoziția cauciucului Carom1500.... 18. Scrie ecuația reacției de oxidare energică a copolimerului obținut prin copolimerizarea butadienei cu etena și cu izoprenul în raport molar de 1:1:1... 19. Ce este latexul?... 20. În ce este solubil cauciucul natural brut?... 21. Hidrocarbura cu formula generală Cn+2H2n+2 aparține clasei... 22. La arderea cauciucului butandienstirenic ( în care raportul molar B:S=2:1) se obțin ...... moli CO2 23. Numește un izomer de catenă al izoprenului..... 24. Formula C6H8 aparține unei hidrocarburi din clasa: a... b... c..... 25. NE pentru hidrocarbura cu formula C2n+1H4n corespunde unei diene? Demonstrează...... 26. Scrie structura izomerului de poziție al izoprenului.... 27. Scrie denumirea a 3 monomeri utilizați pentru obținerea cauciucului sintetic..... 28. Stirenul și α-metil-stirenul sunt izomeri de poziție/omologi și sunt utilizați ca și monomeri în reacția de polimerizare/copolimerizare în vederea obținerii cauciucului sintetic/natural. 29. Ciclobutena și 1,3-butadiena sunt omologi/izomeri de.... 30. La care atom de carbon se clorurează fotochimic butadiena?... 31. Scrie ecuația reacției care demonstrează decolorarea soluției de brom cu butadienă... 32. Pe scheletul 3,4-dimetilhexan se pot scrie un număr de.... diene ( fără stereoizomeri). 33. Scrie ciclodienele cu 4,5,6 atomi de carbon care prin oxidare conduc la un singur produs de reacție... 34. Precizează numărul de stereoizomeri ai 2,5 heptadienei... 35. Ce este autooxidarea cauciucului? Are loc și la cauciucul natural și la cel sintetic? Argumentează... 36. Denumește produsul de oxidare al poliizoprenului... 37. Prin polimerizarea dienelor conjugate se obțin catene de forma....... și care sunt saturate/nesaturate. 38. Primul cauciuc sintetic obținut industrial a fost.... 39. Prenadezul este.... 40. Reacții cu formare de noi legături C-C pe care le dau dienele sunt:.1..2.. . 41. Reacții cu formare de noi legături C-O pe care le dau dienele sunt:..1..2... 29

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

42. Scrie formula structurală a copolimerului obținut prin copolimerizarea metacrilatului de metil cu metacrilat de ciclohexil... 43. Două probe de cauciuc policloroprenic, respectiv policlorură de vinil, cu același grad de polimerizare, elimină prin încălzire cu KOH/alcool..... 44. Între metilenciclobutan și 1-pentenă există relația de .... 45. În molecula divinil metanului se găsesc x atomi sp2 si y atomi sp3. x și y sunt: .... 46. În procesul de vulcanizare a cauciucului prin adaugare de sulf (1%), rezistența la rupere a acestuia crește/scade pentru că. .... 47. Care sunt proprietățile cauciucului vulcanizat?... 48. Cauciucul Buna S (sau Carom....) conține monomerii: ..... 49. Care cauciuc rezistă la îmbibare cu ulei și se utilizează la transportul produselor petroliere? .... 50. Explică de ce molecula 1,3-butadienei este mai săracă în energie? .... 51. Scrie formula produsului de oxidare a copolimerului format din butadienă și acrilonitril..... 52. Scrie formula produsului de oxidare a copolimerului format din butadienă și α-metilstiren... 53. Care poat fi ordinea monomerilor în structura copolimerilor?..... 54. Care este regula de denumire a dienelor?...... 55. Care este forma macromoleculei obținută prin polimerizarea dienelor conjugate? ..... 56. Ce se obține la polimerizarea 1,2 a dienelor conjugate? .... 57. Scrie formula Lewis a butadienei.... 58. Scrie formula de proiecție a izoprenului... 59. Scrie formula restrânsă a 1.4 pentadienei ... 60. Lebedev a obținut pentru prima dată la scară industrială cauciucul numit..... 61. Halogenarea fotochimică a 1,4 pentadienei conduce la:.... 62. Precizează geometria moleculei de butadienă.... 63. Între ce atomi are loc delocalizarea electronilor π de la 2,4-hexadienă ?... 64. Care este numărul minim de atomi de C pe care îi are o dienă, pentru a avea izomerie optică? .... 65. Care este numărul minim de atomi de C pe care îi are o dienă, pentru a avea izomerie și izomerie geometrică și izomerie optică?... 66. Ce stare de agregare are izoprenul? ... 67. Care termeni ai dienelor sunt inflamabili? ... 68. Care este formula nespecifică a unui monomer vinilic?... 69. Cauciucul sintetic se poate obține prin: polimerizare/ copolimerizare/ policondensare. 70. Elasticitatea cauciucului se datorează faptului că... 71. La barbotarea butadienei printr-o soluție de apă de brom se constată:1...2..... 72. Care poate fi structura unei diene care consumă la oxidarea degradativă cantitatea cea mai mică de agent oxidant? .... 73. Câți atomi-gram de oxigen se consumă la oxidarea energică a unui mol de propadienă? ... 74. Câte legături π are o macromoleculă de poliizopren? ... 75. Ce reprezintă structura următoare: 76. Macromoleculele de cauciuc sunt unite între ele și prin legături intermoleculare de tip..... 77. De ce după vulcanizare cauciucul își mărește intervalul de elasticitate, iar plasticitatea apare la o temperatură mai mare decât la cauciucul nevulcanizat?... 78. De ce cauciucul SKN se folosește la transportul produselor petroliere? ... 79. Numește o dienă care conține un atom de C ce nu-și schimbă starea de hibridizare după ardere? ... 80. Cauciucurile sintetice, dar și cel natural sunt saturate/nesaturate. 81. Diena C7H12 care la oxidare energică formează un singur compus organic poate fi... 30

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

82. Primul termen al dienelor la care apar izomeri de configurație este... 83. Orbitalii implicați în formarea celor două legături π din propadienă fac între ele un unghi de... 84. Numărul de radicali monovalenți ai izoprenului este... 85. Într-un amestec echimolar de propadienă, butadienă și pentadienă, numărul maxim de C sp este:... 86. Dienele care la oxidare energică formează doar CO2 și H2O sunt:1....2... 87. Copolimerul butadien-acrilonitrilic este un produs de polimerizare/policondensare. 88. Câți dintre compușii aciclici cu formula C4H6 conțin atomi de C sp?... 89. Câți atomi de C terțiari are produsul de reacție dintre izopren și 2 moli de Br2? ... 90. Raportul dintre numărul de atomi de C cuaternari și grupe metil la 2,4-dimetil-2,3-pentadienă este =... 91. Ordonează atomii de carbon în molecula 1,2 butadienei, după energia pe care o au orbitalii lor: ... 92. Scrie diena cu cel mai mic număr de atomi de carbon, care conține atomi de C în toate stările de hibridizare:... 93. Obține butadienă din acetilenă în două etape .... 94. Compară caracterul legăturilor π din 1,3 pentadienă cu 1,4-pentadienă: ... 95. La adiția 1,4 a HCl la izopren se obține: ... 96. Prepară 1,5 hexadienă din propenă: .... 97. 2-etil-1,3 butadiena se mai numește: ... 98. 2,3-dimetilen butanul este de fapt diena numită..... 99. Metilen etena este diena numită.... 100. Pe scheletul 3 metil-pentanului se pot scrie un număr de...... diene simetrice RĂSPUNSURI 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

CH2=C=CH2 cicloalchene și alchine gaz termenii inferiori 8 stereoizomeri 2CH3-CH2-OH → CH2=CH-CH=CH2 +2H2O+H2, în prezență de ZnO la 400oC dihidroxiacetonă Dienă:KMnO4:H2O:Tetrol:KOH:MnO2 = 3:4:8:3:4:4 a. .1,2-butadiena CH2=C=CH-CH3 + 7[O] →2CO2 + H2O + CH3-COOH b. 1,3-butadiena CH2=CH-CH=CH2+ 11[O] → 4CO2 + 3H2O 10. cauciuc natural 11. la peste 30℃ 12. -temperatura -120-160℃ -aditivi –acceleratori de vulcanizare-amine -antioxidanți -plastifianți -negru de fum sau alți coloranți -reactant- sulf -1-3% pentru cauciuc moale, 3-10% pentru cauciuc dur 13. cauciuc natural cu adaos de 25-40% S

31

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

14. legături S-S (punți) care se realizează între atomii de C participanți la legăturile duble din lanțul macromolecular 15. policloropren, nairit

16. Copolimerii au proprietăți diferite de ale polimerilor obținuți din cei doi monomeri în parte și de asemenea diferite de ale amestecului de polimeri 17. cauciuc butadien-αmetilstirenic 18. -CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH2- +7 [O]→ HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 + HOOC-CH2-CH2-COOH 19. seva arborelui de cauciuc, care se coagulează când se expune la aer. Este o emulsie complexă în care se găsesc proteine, alcaloizi, amidon, zaharuri, uleiuri, rășini și gume. La majoritatea plantelor, latexul este alb, dar câteva au culoare galbenă, portocalie sau roșu-aprins - dispersie stabilă (emulsie) dintrun polimer microparticular într-un mediu apos. 20. benzen, benzină, CS2 21. diene 22. 16 23. 1,3 pentadienă 24. ciclodienă, enină, trienă 25. da , NE=2 26. 3-metil-1,2 butadienă 27. acrilonitril, stiren, butadienă 28. omologi ,copolimerizare ,sintetic. 29. izomeri de funcțiune 30. nu se clorurează fotochimic, pentru că nu are poziție alilică 31. .

32. 8 1,2; 1,3; 1,4; 1,5; 1,6; 1,7; 2,4; 2,7 33. .

34. 3 35. este procesul de degradare prin oxidarea acestuia, sub acțiunea factorilor cum sunt: aerul, lumina, căldura și se datorează prezenței dublelor legături. Are loc si la cauciucul natural și la cel sintetic 36. acid γ-ceto-pentanoic 32

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

37. lanțuri macromoleculare filiforme , nesaturate 38. 2,3,dimetil-1,3-butadienă 39. produsul obținut la dizolvarea cauciucului natural în benzină. 40. 1.reacția Lebedev de obținere a butadienei, 2. Polimerizarea 41. 1.oxidarea blândă, energică, 2. adiția apei 42. .

43. aceeași cantitate de HCl 44. izomeri de funcțiune 45. 4 și 1 46. se îmbunătățește , se formează punți de sulf între macromoleculele elastomerului 47. -Nu este plastic, este elastic -Limitele de temepratură ale elasticității sun extinse : -70℃ ÷ +140℃ -Nu este solubil în apă și hidrocarburi -Rezistă la rupere 48. Carom 35, butadienă și stiren 49. Buna N sau S.K.N., format din butadienă și acrilonitril. 50. datorită conjugării (delocalizării) electronilor de tip π în orbitalul molecular extins, proces care are loc cu eliberare de energie 51. .

52. .

53. simetric sau întâmplător 54. prin înlocuirea literei finale ‖n‖ din numele alcanului corespunzător cu sufixul ‖dienă‖. 55. filiformă 56. polimeri ramificați 57. .

58. .

59. CH2=CH-CH2-CH=CH2 60. BUNA 61. 3-cloro-3-metil-1,4-pentadienă 33

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

62. angulară în același plan 63. 2,5 64. 7 65. 7 – 3-metil-1,4 hexadienă 66. lichid 67. inferiori 68. CH2=CH-Y , unde Y poate fi: H, CH3, Cl, -OCOCH3, -C6H5 69. polimerizare/ copolimerizare 70. macromleculele sunt încolăcite neregulat, putând să alunece unele față de altele 71. 1. decolorarea soluției și 2.creșterea masei soluției 72. 2,3,4,5-tetrametil-2,4-hexadienă 73. 7 74. n 75. Un fragment dintr-un lanț de cauciuc butadien acrilonitrilic 76. Van de Waals 77. Deoarece punțile de sulf sunt covalente, mai puternice decât legăturile intermoleculare și se rup mai greu. 78. pentru că este insolubil în alcani 79. cumulenele 80. nesaturate. 81. 3,4 heptadienă 82. 1,3 pentadienă 83. 90° 84. 4 85. 5 (propadienă, 1,2-butadienă, 1,2-pentadienă, 2,3 pentadienă, 3-metil-1,2-pentadienă) 86. Propadienă și 1,3-butadienă 87. polimerizare 88. 3-(1,2-butadiena, 1-butina, 2-butina ) 89. 1 90. 3:4 91. 2 β 7. antracen- liniar; fenantren- angular 8. C6H5-CH= 9. CnH2n-12 10. nepolare sau slab polare 11. orientarea și condițiile reacției 12. un izomer de conformație al HCH-hexaclorciclohexan 13. mononucleară cu catenă laterală saturata ciclica 14. .

15. .

42

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

16. -NH2 (I), -COOR (II), -SO3H (II) , -N+HR2 (II) . 17. .

18. acid sulfuric-catalizator și acid azotic- reactant 19. -Oleum – acid sulfuric pur -H2SO4 concentrat – acid sulfuric în exces, apa inițială, apa formată 20. C6H6 + C4H8 = C6H5-C4H9

21. reacționează cu clorura de formil

22. stiren 23. 3- o, m ,p 24. m-tolil 25. .

26. DA. Reformare catalitică 27. fenil 28. naftalina 29. difenilmetan 30. Toate !

31. 1.alchilare 2. halogenare fotochimică 3.hidroliza bazică 32. toluen –deoarece are substituent de ordin 1, care activează nucleul pentru o nouă substituție 33. 1.halogenare la nucleu 2.alchilare cu R-X/ anhidră și alchene/cu urme de apă , 3. acilare 34. 8000kcal/kg 35. 1.reacția de alchilare, 2. Reacția de acilare 36. oxidarea blândă, energică 37. reacția de nitrare și reacția de sulfonare 38. m-metil-etilbenzen 39. α-naftil-vinil-cetonă 40. benzen și propenă 41. 4 42. dezactivate 43. la cele izolate sunt egale, la cele condensate sunt diferite datorită perturbării sextetului aromatic 44. într-un orbital sp2 al C 43

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

45. 1-bromo-1-feniletan care se prezintă sub forma unui un amestec racemic 46. C > B > A 47. ηglobal= η1 ∙ η2 48. reacția nu are loc! 49. la nucleul de care se leagă de gruparea metilen 50. .

51. 4 52. o > m > p 53. 1,2,3 > 1,2,4 > 1,3,5 54. 160℃, deoarece...poziția β este mai puțin reactivă și are nevoie de o temperatură mai mare pentru a reacționa 55. dienele conjugate 56. 2 hidrocarburi (benzen și acetilenă) 57. Ordin 2-când atomul de azot realizează legături coordinative, ordin 1- cand când atomul de azot realizează doar legaturi covalente simple polare sau nepolare 58. 4C7H5N3+21O2→28CO2+10H2O+6N2+Q 59. de la portocaliu la verde-albăstrui 60. 1:7 61. izomerie 62. nitroderivați 63. arilul este : -o grupă funcțională sau substituent derivat de la un nucleu aromatic, de obicei de la o hidrocarbură aromatică - radical organic monovalent rezultat dintr-o hidrocarbură aromatică prin îndepărtarea unui atom de hidrogen 64. C9H10 65. Poziție 66.

67. lichidă ,solidă , 68. izomeri geometrici 69. NE=4∙numărul de nuclee aromatice 70. -formula Kekule prevede existența a 5 izomeri disubstituiți, în realitate există doar 3 și anume 1,2-orto, 1,3-meta, 1,4-para -Cele trei legături duble din formula Kekule ar trebui să dea: -reacții de polimerizare -reacții de adiție foarte ușor în realitate acestea nu sunt caracteristice -oxidare cu agenți oxidanți obișnuiți benzenului -foarte greu reacții de substituție -conform structurii Kekule ar trebui să existe 3 legături duble cu lungimea de 1,33Å și 3 legături simple cu lungimea de 1,54Å. În realitate toate cele 6 legături sunt egale între ele. 44

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

71. -catenă ciclică sub formă de hexagon regulat cu laturi egale cu 1,39Å -unghiuri de 120° între covalențe -6 atomi de H echivalenți între ei -6 atomi de C hibridizați sp2 -un inel (orbital molecular extins, de forma unui inel) sau sextet aromatic format prin delocalizarea celor 6 electroni de tip π -moleculă plană( toți atomii se află în același plan) 72. repartiția uniformă (delocalizarea) a electronilor π între toți atomii de C 73. reacția de substituție 74. 2-fenil-propan 75. x= 8

76. 1. lumină pentru halogenarea pe catena laterală, 2. acid Lewis –AlCl3, pentru halogenarea pe nucleu 77. halogeni 78. clorura de terțbutil 79. atomul de carbon cel mai substituit participant la dubla legătură 80. 1(arena): (3n-3)/2 (oxigenul) : n (dioxidul de carbon) : (3n-3) (apa) 81. 3 ( o-metil-propilbenzen, o-metil-izopropilbenzen, o-dietilbenzen) 82. -dinucleară cu nuclee izolate -dinucleară cu nuclee condensate și catenă laterală nesaturată -mononucleară, cu catenă laterală cu NE=4 83. 80-100℃ (sub control cinetic)și respectiv-160-200℃ (sub control termodinamic) 84. o-4, m-4, p-2 85. pro 86. 1. 4n+2 electroni π (unde n=nr.nuclee), 2.ciclu plan, 3. conjugare neîntreruptă 87. Alchil benzeni sau fenilalcani. 88. În solvenți organici de tipul: alcool etilic, acetonă, CCl4, deoarece au molecule nepolare sau slab polare 89. Deoarece toluenul poate fi oxidat la catena laterală transformându-se în acid benzoic , care poate fi eliminat prin urină, în timp ce pentru benzen nu există enzima potrivită pentru a-l oxida. 90. La încălzire. 91. Nu reacționează. 92. lichidă ,solvenți 93. 2 94. înseamnă că influențează reactivitatea acestuia prin deplasările de lectroni pe care le produc. Astfel: - substituenții care prin efect respingător de electroni cresc densitatea de electroni în nucleul aromatic, vor mări reactivitatea acestuia - substituenții care prin efect atrăgător de electroni scad densitatea de electroni în nucleul aromatic, vor micșora reactivitatea acestuia.

45

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

95. Pentru că la alchilarea cu alchene au loc reacțiile:

96. -distilarea petrolului - distilarea cărbunilor conduce la: -gazul de cocserie – din care se obține benzen, toluen -gudroane- reziduu solid -hidroliza R-MgX -reformarea catalitică a alcanilor -trimerizarea alchinelor mici 97. numărul de atomi de carbon 98. în prezență de AlBr3 99. omologi 100. 1-fenil-2-metil-1-pentenă

46

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica ”Omul de ştiinţă este un filosof sărac” Albert Einstein

8. COMPUȘI HALOGENAȚI 1. Indică ce formulă și ce denumire are primul anestezic descoperit.... 2. Explică de ce R-X cu X legat de C sp2 au reactivitate scăzută... 3. Precizează care R-X sunt ușor lichefiabili... 4. Precizează care R-X sunt lacrimogene.... 5. În ce condiții are loc halogenarea arenelor pe nucleu?... 6. Care alchene adiționează antimarkovnicov cu ce HX și în ce condiții?... 7. Scrie halogenarea cu NBS a 1-pentenei.... 8. Care este reactivul de identificare al R-X și semnalul analitic?... 9. Scrie ecuația reacției dintre kelen și metoxid de sodiu.... 10. Scrie ecuația reacției dintre acetilura monosodică și clorura de propil.... 11. Transformă clorura de metil în etilamină.... 12. Câți moli de NH3 se consumă la obținerea unei amine terțiare cu R-X pornind de la amoniac?... 13. Scrie formula structurală a unei sări cuaternare de amoniu..... 14. Indică importanța practică a alchilării C6H6 cu R-X... 15. Scrie ecuația reacției de polimerizare a cloroprenului.... 16. Precizează care R-X este utilizat ca agent de pulverizare... 17. Câți atomi de Cl, electroni neparticipanți, electroni π are DDT-ul... 18. Obține un alcool dintr-un R-X, utilizând ca intermediar un compus organomagnezian... 19. Care compuși halogenați sunt utilizați ca anestezici?.. 20. Obține HCOOH din CH4 folosind ca intermediar un compus halogenat... 21. Frigenul este/ nu este coroziv?... 22. Precizează care este procedeul prin care se lichefiază CH3Cl?... 23. Precizează aspectele structurale care influențează proprietățile chimice ale R-X?... 24. CCl4 este bun solvent pentru I2/NaCl... 25. Precizează care compuși halogenați nu pot fi utilizați ca agenți de alchilare?... 26. Cum este halogenarea la alcani- orientată/neorientată?... 27. Descrie cum se poate obține un compus dihalogenat geminal dintr-un compus carbonilic... 28. Scrie cum se obține acidul acetic din kelen, în două etape.... 29. Precizează care compuși halogenați reacționează cu Mg?... 30. Care R-X sunt solubili în apă?... 31. Menționează doi compuși halogenați care au molecule nepolare... 32. Condițiile de reacție pentru dehidrohalogenarea 1,2 dihalogenoalcanilor sunt.... 33. Precizați pentru legătura C-Mg cum se distribuie densitatea de sarcină electrică... 34. Denumește compusul ... 35. Scrie un halogeno-alchilbenzen și denumește-l... 36. În ordinea F, Cl, Br, I a. .........electronegativitatea b. ...........lungimea legăturii C-X c. ........... tăria legăturii C-X d. ........... reactivitatea R-X 47

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

37. Denumește compusul

38. Legătura C-X este polară/nepolară.... 39. Denumirea uzuală și rațională pentru CH3-Cl este?.... 40. Denumește compusul....

41. Pentru ca un compus halogenat să nu reacționeze cu KOH în alcool el trebuie să îndeplinescă următoarea condiție structurală:... 42. Lungimea legăturilor C-Cl în monocloretan (A), monocloretenă (B), și monocloracetilenă(C), scade în ordinea : ... 43. Notează numărul de alcani simetrici care ar putea rezulta la hidroliza C6H13MgBr? ... 44. Momentul de dipol al legăturii C-I este nul/ nenul . 45. Clorura de etinil formează în prezență de KOH și alcool etilic.... 46. Ce sunt dihalogenoetenele?.... 47. Ce sunt și ce proprietăți au freonii? .... 48. Precizează următoarele caracteristici și utilizări pentru CCl4: -stare de agregare-.... -stabilitate față de.... -utilizat ca: -... -... 49. Densitatea cloroformului față de apă este mai... 50. Notează care este prefixul pentru compușii halogenati..... 51. Care sunt reactanții folosiți în reacțiile de halogenare, în funcție de mecanism?... 52. Completează tabelul: Halogenul Reactivitatea halogenului Care atomi de hidrogen sunt substituiți Clor .... ... Brom ... ... 53. De ce la monohalogenarea neopentanului se obține un singur compus halogenat?.... 54. Reactivitatea X2, a HX și a R-X , în funcție de natura halogenului variază în ordinea:....... 55. La dehidrohalogenarea compușilor halogenați se aplică regula lui ... care spune că:... 56. Ce se obține la dehidrohalogenarea R-X?... 57. Pentru a obține o dienă dintr-un compus halogenat, acesta poate avea structura:... 58. Pentru a obține o alchină dintr-un compus halogenat, acesta poate avea structura:... 59. Clorobenzenul poate da următoarele reacții:1.specifice R-X........ și 2. specifice nucleului aromatic.... 60. Completează tabelul: Compusul halogenat

CH3Cl

CF2Cl2

CH2Cl2

CHCl3

CCl4

C2F4

DDT

C6H6Cl6

C2H5Cl

Starea de agregare

....

....

....

....

....

....

....

....

....

Solubilitatea în apă

....

....

....

....

....

....

....

....

....

Tip molecule

....

....

....

....

....

....

....

....

....

Anestezic

....

....

....

....

....

....

....

....

....

Agenți frigorifici

....

....

....

....

....

....

....

....

....

Insecticid

....

....

....

....

....

....

....

....

....

48

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

61. În ce condiții are loc hidroliza bazică a R-X?... 62. 1,2,3, tricloropropanul se obține din clorura alil prin.... 63. Pentru un derivat dihalogenat cu NE=5, formula generală este:... 64. În urma reacției dintre nitrobenzen și clorobenzen rezultă... 65. Clorura de terțbutil are reactivitate .... 66. Compuși dihalogenați pot da la hidroliza bazică: ... 67. În urma reacției toluenului cu clorura de benzil rezultă:.. 68. În reacția cu amoniacul pot forma amine doar compușii halogenați .... 69. Compușii halogenați pot fi solubili în grăsimi? Da/Nu 70. Apa de brom poate fi folosită ca agent de .... la alchene și agent de..... la aldehide 71. Se poate halogena toluenul cu apă de brom? Da/Nu 72. Care compuși monohalogenați pot reacționa cu NaCl? – 73. Hidroliza bazică a clorurii de alil conduce la.... 74. Pentru a forma o nouă legătură C-C, un compus halogenat este tratat cu... 75. Pentru a forma o nouă legătură C-N, un compus halogenat este tratat cu.. 76. Pentru a forma o nouă legătură C-O, un compus halogenat este tratat cu.. 77. Intr-o singură etapă, în condiții adecvate, compușii monohalogenați se pot transforma în: amine/aldehide/alchine/cetone/alcooli 78. Reactivii Grignard sunt: ... 79. Natura legăturii C-Mg este.... 80. Atomul de carbon din legătura C-Mg are o sarcină parțial....iar Mg are o sarcină parțial... 81. Ca monomeri pentru obținerea compușilor macromoleculari cu importanță practică se pot folosi compușii halogenați: ... 82. Un compus dihalogenat, în funcție de poziția halogenilor poate da în reacția cu zincul: ... 83. Cum se poate obține acid oxalic din etan? – ... 84. Compușii halogenați cu reactivitate scăzută dau reacții de .... 85. Teflonul este un monomer/polimer/copolimer cu formula brută... 86. Tipul de hibridizare al atomului de C ce poartă halogenul , este un criteriu de clasificare a compușilor halogenați în : .... 87. Obținerea R-X din R-OH cu H-X, este o reacție care demonstrează- ... 88. Hidroliza clorurii de benzin conduce la..... 89. Dacă pe catena unui compus halogenat se aduce și o grupare hidroxil, atunci acesta aparținei clasei de compuși numită .... 90. Cu cine ar trebui să reacționeze un R-X pentru a forma un eter? – ... 91. Solventul pentru reacția cu Mg a R-X este... ... 92. Ce compuși se pot obține din Reactivii Grignard ? ... 93. Cum se realizează transformarea 1-butanol→2,3-dibromobutan? 94. În urma reacției acetilurii monosodice cu kelenul se va forma: .... 95. Care halogenură de alil va reacționa cu etanolul (80%) cu viteză mai mare: clorura, bromura sau iodura? ..... 96. Care stereo izomer se obține la tratarea (+)-2-butanol cu HBr se obține: .... 97. Cum se poate obține m-clorotoluen pornind de la benzen? – .... 98. Clorurarea difenilmetanului la 500℃ cu exces de clor conduce la obținerea: ... 99. Aranjați în ordinea crescătoare a densității lor compușii (a)-CH3Cl, (b)-CHCl3, (c)-H2O: ... 100. Halogenarea fotochimică a anhidridei succinice conduce la...

49

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

RĂSPUNSURI

1. cloroformul 2. datorită conjugării p-pi, care determină prelungirea orbitalului extins din nucleul aromatic către orbitalul p al atomului de halogen 3. CH3Cl și CF2Cl2 4. cei aromatici (clorura de benzil,bromură de benzil) 5. AlCl3, FeCl3 6. dubla marginală, HBr, peroxizi 7. .

8. AgNO3-pp colorat alb (pentru clor), alb-gălbui (pentru brom), galben(pentru iod) , în funcție de natura halogenului 9. CH3-CH2-Cl + CH3-O-Na+ → CH3-CH2-O-CH3 + NaCl 10. HC≡CNa + Cl-CH2-CH2-CH3 → HC≡C-CH2-CH2-CH3 + NaCl 11. reacție cu KCN, și apoi reducere/Ni CH3-Cl + KCN→ CH3-CN + KCl; CH3-CN + 2H2 → CH3-CH2-NH2 12. 4 13. .

14. obținere de omologi- arene cu catenă laterală 15. .

16. CF2Cl2 17. 5 / 30 / 12 18. R-X +Mg →R-MgX; R-MgX + R’-CH=O →R-CH(OH)-R’ +MgXOH 19. cloroform, kelen, clorura de metil 20. CH4 +3Cl2 → CHCl3 +3HCl (la lumină); CHCl3 +2HOH→ HCOOH +3HCl ( sol.NaOH/H2O) 21. nu 22. la presiune , prin comprimare 23. -natura halogenului -natura radicalului hidrocarbonat -numărul atomilor de halogen -poziția halogenilor 24. I2 25. cei cu reactivitate scăzută, la care X este legat de C sp2 26. neorientată 27. R-CH=O + PCl5 →RCHCl +POCl3 50

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

28. hidroliza bazică și oxidare energică 29. toți 30. CH3F, C2H5F, CH3Cl 31. CCl4, C2F4 32. KOH, Et-OH/t100℃ 33. la C-negativă, la Mg-pozitivă 34.

35.

36. a. ....scade.....electronegativitatea b. ....creste.....lungimea legăturii C-X c. ....scade......tăria legăturii C-X d. ....creste..... reactivitatea R-X 37. m- cloro-p-metil -etilbenzen 38. polară 39. clorura de metil, clorometan 40. 3-cloro -2-pentena 41. să nu aibă atomi de hidrogen la atomul de carbon vecin cu atomul de carbon ce poartă halogenul 42. A > B > C 43. 2 44. nenul . 45. nu reacționează 46. Compuși halogenați vicinali nesaturați 47. compuși fluoroclorurați ai metanului sau etanului, gazoase, ușor lichefiabile, stabile, netoxice, neinflamabile și necorozive. Buni agenți frigorifici, și agenți de pulverizare 48. -stare de agregare-lichidă -stabilitate față de.... aer, lumină, căldură și diverși agenți chimici -utilizat ca:-...solvent -...ignifug-pentru umplerea stingătoarelor de incendii. 49. mare. 50. ‖halogeno‖ 51. -la adiție- X2 și HX X2 =Cl2, Br2 pentru majoritatea hidrocarburilor -la substituție X2 X2 =I2 pentru arene 52. Halogenul Clor Brom

Reactivitatea halogenului Mare Mai mică

Care atomi de hidrogen sunt substituiți Toți Doar cei reactivi, respectiv secundari și terțiari

53. datorită simetriei moleculei și a faptului ca la C cuaternar nu mai există hidrogen care să poată fi substituit 54. F2 >Cl2 >Br2 >I2 ; HF terțiari 8. pentru că în organism metanolul se transformă în formaldehidă și acid formic, care atacă celulele retinei și produc degenerarea nervului optic 9. 1,2,3-propantriol 10. R-NH2 + HONO → R-OH + N2 + H2O 11. CO + 2H2 → CH3OH, ZnO,Cr2O3 ,350oC,250 atm 12. alcoolul polivinilic 13. CuSO4, albastru 14. . -r. cu metale alcaline- pentru a demonstra caraterul acid -r. de eterificare prin deshidratare intermoleculară -r. de alchilare cu oxidul de etenă -r. de esterificare cu acizi organici, anorganici, anhiride acide, cloruri acide -r. de deshidratare intramoleculară cu obținere de alchene -r. de oxidare –blândă, energică, ardere -r. cu HX- pentru a demonstra caraterul bazic -r. cu amoniacul 56

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

-r. cu apa→ se reface alcoolul -r.cu HCl→ se reface alcoolul -r. cu compuși halogenați→se obțin eteri -r. cu cloruri acide→ se obțin esteri 16. 1-acizi organici 2-cloruri acide 3-anhidride acide 4-acizi anorganici oxigenați 17. 4C3H5N3O9 → 12 CO2 + 10H2O + 6N2 + O2 18. reacția nu are loc la alcoolii terțiari 19. CH3-CH2-OH → CH3-CH=O + H2O, în prezență de Cu la 250-400℃ 20. culoarea portocalie a bicromatului trece în verde 21. . 15.

22. .

23. izopropilic 24. . 25. hidroliza grăsimilor, saponificarea 26. hidroxi, ol, ic 27. natura at C de care se leagă gr OH 28. scade 29. crește 30. mare, formează un număr mai mare de legături de hidrogen 31. 29/2 moli gaze 32. 1-propanol și 2-propanol 33. soluția acidă de K2Cr2O7 34. etanol 35. Eterii :CH3-O-CH2-CH2-CH3, CH3-O-CH(CH3)-CH3, CH3-CH2-O-CH2-CH3 H 2 SO 4 4  CH3-CH2-OH; CH3-CH2-OH KMnO  4 /   CH3-COOH+H2O 36. CH2=CH2 +H2O H2SO CH3-COOH+ CH3-CH2-OH  CH3-CO-O-CH2-CH3+ H2O 37.Butan izobutan izobutenă terțbutanol 38.Cu K2Cr2O7/ H2SO4. 2-pentanonă+H2O; cu KMnO4/H2SO4 acid acetic+acid propanoic+apa acid butanoic+CO2+ H2O 39. 4 40. 2-butin-1,4 diol 41. metanol,etanol,2-propanol. 1-propanol nH 2 O  alcool polivinilic 42. Acetilena acetat de vinil poliacetat de vinil   nCH 3COOH

43. emulgator și adeziv(aracet) 44. reacțiile alcolului benzilic cu: acid acetic,clorură de acetil,anhidridă acetică 45. se obține acetat de sodiu și p-metil fenolat de sodiu

57

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

46.

47. oxidarea alcoolului etilic cu solutie acidă de K2Cr2O7 48.oxidare blândă(dehidrogenare) Cu,t0-3000C 49. 5:14:28 50. 1:1:4 51. 5:14:28 52. acid acetic. 53. 3-hidroxi-3-metilbutanal 54. toți atomii de C trec de la sp3 la sp2 55. polare 56. 1090 57. 3-metil-2-butenă 58. CH3-(CH2)16-CH2-O-(CH2-CH2-O)10-H 59. tensioactive, detergenți neionici 60. emulgatori,detergenți neionici,agenți de umectare 61. omogene. 62. insolubilă. 63. etenă,etan, alcool etilic 64. H NO3 - > R-SO3- > HSO4 - > Cl - > ClO4- > I Compuși organici uzuali, așezați în ordinea acidității lor p-CH3-C6H4-OH (Ka =5,4∙10-11)< C6H5-OH (Ka =1,3∙10-10)< p-NO2-C6H4-OH (Ka =7∙10-8)< CH3-CH2-COOH (Ka =1,33∙10-5)< CH3- COOH (Ka =1,8∙10-5)< p-CH3-C6H4-COOH (Ka =4,2∙10-5) C6H5-COOH (Ka =6,3∙10-5) < p-CH3-C6H4-COOH (Ka =4,2∙10-5) < p-Cl-C6H4-COOH (Ka =10,3∙10-5) < p-NO2-C6H4-COOH(Ka =36∙10-5) < Cl-CH2- COOH (Ka =155∙10-5)< 2,4,6- (NO2)2- C6H2-OH (Ka =0,56) Compuși organici uzuali, așezați în ordinea bazicității lor (C2H5)2NH (Kb =9,6∙10-4) > (C2H5)3N (Kb =5,6∙10-4) > (CH3)2NH (Kb =5,2∙10-4) > CH3-NH2(Kb =4,4∙10-4) > CH3-CH2-NH2 (Kb= 3,4∙ 10-4)> (CH3)3N (Kb =5,5∙10-5) > NH3 (Kb =1,76∙10-5)> CH3-C6H4-NH2 (Kb =11,8∙10-10) > C6H5-N(CH3)2 (Kb =11,5∙10-10) > C6H5-NH2 (Kb =3,8∙10-10) > O2N-C6H4- NH2 (Kb =1,3∙10-13)> (C6H5)2NH (Kb =7,6∙10-14)

118

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Anexa 7. Primul/primii........... 1. ...compus organic sintetizat –ureea -1828-F. Wohler 2. ...anestezic folosit ca narcotic- cloroformul-1848 3. ...cauciuc sintetic favricat la scară industrială- polimerul (2,3-dimetil-1,3-butadienă)- în timpul prumului război mondial 4. ...colorant sintetic –acidul picric-1771 5. ...sinteză de apirină-Ch.Gerhardt -1853; ...fabricare de aspirină-Baeyer -1899 6. ...coloranți naturali : purpura și indigo-ul 7. ...formulă a benzenului -1865-Kekule 8. ...sinteză a benzenului-1836 –Mitscherlich 9. ...separare , extracție a benzenului-1825-Faraday 10. ...alchilare Friedel-Crafts- 1877 11. ...obținere de metanol prin distilarea lemnului 12. ...oraș luminat cu felinare strdale cu gaz-București 13. ...manual de chimie-J.Berzelius-1808-1830 14. ...polimer=polimetilenul sau polietilena- 1898-H. Pechmann 15. ...apă de colonie-1812-orațul Kὄln 16. ...prima sinteză a acetaldehidei-1821-Dὄbereiner

Anexa 8. Grupe funcționale cu legături coordinative Tetraalchil amoniu

Nitro

Sulfonică

Nitrat sau azotat

Sulfat acid

Diazoniu

Oxoniu

119

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Anexa 9. Reacțiile chimice și metodele de obținere ale compușilor organici ALCANI METODE DE OBȚINERE 1.GAZE: - grizu - de sondă Surse naturale - natural - de baltă 2.DIN PETROL

Prin sinteză

SPECIFICE CH4

PROPRIETĂȚI CHIMICE 1. R. DE SUBSTITUȚIE 2. IZOMERIZARE 3. DESCOMPUNERE TERMICĂ

1.Hidrogenarea Hidrocarburi nesaturate 2.Din compuși organomagnezieni 3.Sinteza Wurtz 4.Sinteza Colbe 5.Reducerea compușilor carbonilici

1.Hidrogenarea cicloalchenelor 2.Metoda Wurtz 3.Hidrogenarea arenelor

Dehidrogenare Cracare

4. OXIDAREA

Totală(Ardere) Oxidarea alcanilor superiori

5. CHIMIZAREA CH4

1.Halogenarea CH4 2.Oxidarea CH4 la formaldehidă 3.Oxidarea la metanol 4.Conversia CH4 5.Oxidarea incompletă a CH4 6.Oxidarea în atmosferă săracă în O2 7.Arderea CH4(Oxidare completă) 8.Amonoxidarea CH4 9.Descompunerea termică/Piroliză CH4

1.Din Al4C3 sau Be4C3 2.Din elemente 3.Din CO și H

CICLOALCANI METODE DE OBȚINERE

Halogenare Nitrare

PROPRIETĂȚI CHIMICE 1. R. de halogenare 2. Izomerizarea 3.Descompunerea termică

Dehidrogenare Cracare

4. Arderea ALCHENE METODE DE OBȚINERE

PROPRIETĂȚI CHIMICE

1. Dehidrogenarea A 2. Cracarea A 3. Hidrogenarea parțală a legăturii triple 4. Dehidrogenarea RX 5. Eliminarea de X2 din RX vicinali 6. Deshidratarea ROH

1. Adiția H2 2. Adiția X2 A. R. DE ADIȚIE 3. Adiția HX 4. Adiția H2O B. R. DE POLIADITIE/POLIMERIZARE 1. Oxidare blândă 2. Oxidare energică C. R DE OXIDARE 3. Oxidare catalitică 4. Arderea D. R. DE SUBSTITUȚIE

1. In poziția alilică 2. Reacția cu NBS

E. ALCHILAREA IZOBUTENEI LA IZOBUTAN => IZOOCTAN

120

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

ALCADIENE METODE DE OBȚINERE

PROPRIETĂȚI CHIMICE 1. Adiția H2

1. Dehidrohalogenarea RX vicinali 2. Din acetiluri si RX(r.cu marire de catena) 3. Obtinerea C2H2 din carbid 4. Obtinerea C2H2 din CH4

A. R. DE ADITIE

B. R. DE OXIDARE C. R. DE SUBSTITUTIE ALCHINE METODE DE OBȚINERE

1. Deshidratarea diolilor 2. Dehidrogenarea A

2. Adiția H2 3. Adiția HX 4. Adiția H2O 5. Adiția HCN 6. Adiția CH3COOH 7. R. de dimerizare 8. R. de trimerizare 1. Oxidarea blanda 2. Oxidarea energica 3. Arderea 1. R. cu metale alcaline 2. R. cu combinatii complexe ale metalelor tranzitionale

PROPRIETĂȚI CHIMICE 1. Adiția H2 2. Adiția X2 A. R. DE ADIȚIE 3. Adiția HX 4. Adiția H2O B. POLIMERIZAREA SI COPOLIMERIZAREA 1. Oxidarea blândă C. R. DE OXIDARE 2. Oxidarea energică 3. Arderea 1. In poziția alilică D. SUBSTITUȚIA 2. R. cu NBS E. SINTEZA DIEN

ARENE METODE DE OBȚINERE - din petrol A. SURSE - din gudronul HC RMGX 2. R. cu RX cu reactivitate marită participă 3. R. de adiția la compusii carbonilici → ROH la r. de: 4. R. de adiție la CO2 → Acizi II. R. SPECIFICE RX A. 1. Hidroliza → ROH CU REACTIVITATE Substituție 2. R. de schimb a halogenilor MĂRITĂ SAU 3. R. de obținere a eterilor NORMALĂ 4. R. de obținere a esterilor 5. R. de obținere a tioeterilor 6. R. de obținere a aminelor/r. de alchilare aNH3 7. R. de obținere a aminelor alchilate 8. R. de obținere a cianoderiv./nitrililor 9. R. cu acetiluri 10. R. cu ester malonic B. ALCHILAREA FRIEDEL-CRAFTS III. R. DE DEHIDROHALOGENARE

ALCOOLI METODE DE OBȚINERE 1. Din alcani– prin oxidare 2. Din alchene – prin hidratare(adiție de H2O) 3. Din RX prin hidroliză 4. Din compuși carbonilici prin reducere A. 5. Adiția compusilor organomagnezieni la GENERALE compuși carbonilici 6. Hidroliza esterilor(m. acid/m. bazic) 7. Din amine alifatice primare cu acid azotos 8. Hidroliza trigliceridelor 9. Hidrogenarea fenolului a) Pt 1. din gazul de sinteza Metanol 2. prin oxidarea CH4 3. prin distilare fracționată din fractia numita ACID B. PIROLIGNOS SPECIFICE b) Pt 1. Fermentația alcoolică a (industriale) Etanol glucozei 2. EtOH tehnic se obtine prin aditia de H2O la etena c) Pt glicol 1. Oxidarea blanda a etenei 2. Hidroliza etilenoxidului d) Pt glicerina

-Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Din propena

PROPRIETĂȚI CHIMICE 1. Reacția cu metale active a) cu acizi anorganici → esteri 2. Reacția de anorganici esterificare b) cu acizi organici → esteri organici a) Elim. H2O intramolecular → alchene 3. Reacția de b) Elim. H2O intermolecular → deshidratare eteri(dar si alchena) a) Reactia cu HX 4. Reacția ROH cu b) Reactia cu halogenuri de S si P obtinere de RX

5. Reactia de oxidare

a) Oxidarea blândă b) Oxidarea energică c) Fermentatia acetică d) Arderea

6. Alchilarea ROH cu obtinere de oxid de etena(Etoxilarea ROH) – ROH inferiori/ROH superiori

122

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică”

FENOLI METODE DE OBȚINERE

PROPRIETĂȚI CHIMICE A. REACȚII DATORATE GRUPĂRII OH

1. Din gudronul