Série Des Exercices - Chimie 1er Bac SM Biof [PDF]

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EXERCICES DE CHIMIE

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EL OMRANI SAID

Bac

SM

Serie N°C1 : Importance de la mesure en chimie 1 SM

A.S : 2021/2022

Exercice 1 : L’eau d’un aquarium contient des ions nitrite NO− 2 dont la teneur peut être déterminée grâce à des bandelettes tests. Celle-ci ne doit pas excéder 0, 1mg.L−1 . Si la teneur atteint 0, 5mg.L−1 , L’eau est fortement polluée, il est alors conseillé d’effectuer un changement partiel d’un tiers de l’eau de l’aquarium. 1. Quelle est la nouvelle teneur massique en ions nitrite après ce changement partiel d’eau ? 2. Doit-on effectuer un traitement complémentaire de cette eau pour diminuer la teneur en ions nitrite ? Exercice 2 : Nos poumons inhalent, en moyenne 14kg d’air par jour. Les teneurs moyennes en dioxyde de soufre de l’air, à la compagne, dans une ville moyenne et dans une zone industrielles valent respectivement 30, 65 et 140 µg.m−3 . 1. Quelle masse de dioxyde de soufre inhale chaque jour un habitant de ces différents lieux ? 2. En déduire la quantité de matière correspondante. Données : M (S) = 32, 1g.mol−1 ; M (O) = 16g.mol−1 Masse volumique de l’air : ρair = 1, 3kg.m−3 Exercice 3 : Lors des orages, le diazote et le dioxygène réagissent pour donner le dioxyde d’azote NO2 . Celui - ci réagit avec l’eau pour donner de l’acide nitrique HNO3 et du monoxyde d’azote NO. 1. Écrire les équations chimiques de ces réactions. 2. La masse moyenne d’acide nitrique apporté annuellement par les pluies acides est estimée à 7,0kg par hectare. Déterminer la masse totale d’acide nitrique apporté ainsi chaque année sur le globe terrestre. Données : Rayon terrestre RT = 6400km Surface S d’une sphère de rayon R , S = 4.π.R2 1hectare = 104 m2 Exercice 4 : I. La qualité du lait est surveillée par les laboratoir des fraudes qui recherchent en particulier l’addition éventuelle d’eau. Sans ajout d’eau, la température de solidification d’un lait est comprise entre -O,560°C et -0,540°C. L’adition d’un volume d’eau doit être égal à 1,0% du volume initiale provoque une élévation de la température de solidification de 0,005°C. 1. Quelle doit être la principale qualité du thermomètre permettant de mesurer la température de solidification ? 2. La mesure de cette température pour un échantillon de lait donne θ = -0,535°C. a) Cette mesure est-elle destructive ?

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b) A-t-on ajouté de l’eau à ce lait ? c) Si oui, quel volume d’eau minimal a été ajouté à un volume V =250mL ? II. Sur une bouteille de lait, on trouve les indications suivantes : ”masse de calcium pour 100mL : m=120mg Cette masse représente 15% de l’Apport Journalier Recommandé pour un adulte (A.J.R.).” 1. Quelle masse de calcium m(Ca) un adulte doit-il absorber chaque jour ? 2. Calculer le titre massique t en calcium dans le lait. 3. En supposant que le lait est la seule source de calcium, quel volume de lait faut -il boire chaque jour pour atteindre l’A.J.R. ? Exercice 5 : L’élément de fluor, sous forme d’ions fluorure F− , assure un rôle protecteur contre l’apparition des caries dentaires. Mais un excès de fluor peut provoquer l’apparition de taches sur les dents (fluorose dentaire). 1. Dans une pâte dentifrice, l’élément fluor est apporté sous forme d’ions fluorure F− dans le fluorure de sodium NaF. Sur l’étiquette, on lit ”contient un dérivé fluoré, fluorure de sodium 0,32% en masse”. 1.1. Ce tube de dentifrice contient 90g de pâte. Calculer la masse de fluorure de sodium présent dans le tube plein. 1.2. En déduire la masse d’ions fluorure présents dans le tube. 1.3. La teneur en ions fluorure est parfois indiquée en parties par million : p.p.m. Par définition, le nombre de p.p.m. représente ici la valeur en mg de la masse de substance contenue dans un million de mg du produit. Calculer la teneur en p.p.m des ions fluorure de ce dentifrice et la comparer à la valeur maximale autorisée : 1, 5×103 p.p.m. 2. Pour éviter une fluorose dentaire, la consommation quotidienne en ions fluorure ne doit pas dépasser 2,0mg chez un adulte. Chaque jour, une personne boit 1,2L d’eau de vittel, consomme 2,0g de sel fluoré, à chaque brossage, la dose de fluor absorbé est de 0,35mg. 2.1. A l’aide des renseignements figurant sur les étiquettes ci-dessous calculer la masse d’ions fluorure absorbés chaque jour par cette personne. 2.2. Risque-t-elle d’avoir une fluorose dentaire ?

1,5L de Vittel 30% des besoins quotidiens en calcium Minéralisation totale en mg/L Calcium 202 Magnésium 36 Sodium 3,8 Sulfate 306 Hudro. Fluor 0,28 carbo 402 Convient aux régimes sans sel Résidu 180°C

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SEL DE TABLE LE SEL FLUORÉ FAVORISE LA PRÉVENTION DE LA CARIE DENTAIRE Ne pas consommer si l’eau de boisson contient plus de 0,5mg/L de fluor. Consulter votre mairie. INGREDIENTS Sel de mer Fluorure de Potassium : 250mg/kg (exprimés en ions fluorure) Iodure de Sodium : 10 à 15 mg/kg (exprimés en iode) Antiagglomérants : magnésie E536

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Serie N°C2 : grandeurs liées aux quantités de matière 1 SM

A.S : 2021/2022

Exercice 1 : Un comprimé de vitamine C, de masse m=2,4g, contient une masse m0 = 1g d’acide ascorbique de formule chimique C6 H8 O6 . 1. Calculer la masse molaire de l’acide ascorbique. 2. Calculer la quantité de l’acide ascorbique contenue dans un comprimé de vitamine C. 3. Calculer le nombre de molécules d’acide ascorbique constituant un comprimé. 4. Calculer le pourcentage massique de l’acide ascorbique dans un comprimé de vitamine C. On donne : — les masses molaires atomiques en g.mol−1 : M(H)=1 ; M(C)=12 ; M(O)=16 — La constante d’Avogadro : NA = 6, 02 × 1023 mol−1 . Exercice 2 : On trouve la caféine C8 H10 N4 O2 dans le café, le thé, le chocolat et quelques boissons gazeuses. C’est une matière excitante qui peut empoisonner si la quantité consommée dépasse 600mg par jour. On donne : M (H) = 1g.mol−1 ; M (C) = 12g.mol−1 ; M (N ) = 14g.mol−1 ; M (O) = 16g.mol−1 ; 1. Calculer la masse molaire de la caféine. 2. Calculer les pourcentages massiques de tous les éléments chimiques qui constituent la caféine. 3. Calculer la quantité de matière de la caféine contenue dans une tasse de café qui contient 80mg de caféine. 4. Déduire le nombre de molécules de la caféine dans la tasse de café. 5. Combien de tasses de café peut–on consommer par jour sans crainte d’empoisonnement par la caféine ? Exercice 3 : Un flacon contient un volume V=100mL d’un mélange de dichloromethane et d’éthanol. on lit sur le flacon (pourcentage en volume de dichloromethane :30%) 1. Déterminer la quantité de matière n1 de dichloromethane dans le flacon. 2. Déterminer la quantité de matière n2 de d’éthanol dans le flacon. 3. Déduire le pourcentage en quantité de matière des deux solvants contenus dans le flacon. Données : — Formule chimique du dichloromethane : CH2 Cℓ2 — Formule chimique de l’éthanol : C2 H5 OH — Densite du dichloromethane : d1 = 1, 32 — Densite de l’éthanol : d2 = 0, 80 — Masse volumique de l’eau : ρE = 1g.mL−1 Prof : EL OMRANI

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— Masses molaires atomiques : M (H) = 1g.mol−1 ; M (C) = 12g.mol−1 ; M (Cℓ) = 35, 5g.mol−1 ; M (O) = 16g.mol−1 ; Exercice 4 : Sur l’étiquette d’un flacon de vitamine C destiné à l’alimentation artificielle de malades, on peut lire : ( Solution de 5% de masse) Cela signifie que 100g de solution contient 5g de glucose. La contenance du flacon est 250mL. 1. Déterminer la quantité de matière de glucose dans un flacon. 2. Quelle est la concentration molaire de glucose dans le flacon. Données : — Formule chimique du glucose : C6 H12 O6 — Masses molaires atomiques : M (H) = 1g.mol−1 ; M (C) = 12g.mol−1 ; M (O) = 16g.mol−1 ; — La masse volumique de la solution de glucose peut être considéré comme égale à celle de l’eau ( ρ = 1g.mL−1 ) Exercice 5 : 1. Quel volume de chlorure d’hydrogène gazeux doit on dissoudre dans l’eau pour obtenir une solution d’acide chlorydrique de concentration c = 0.020 mol/L et de volume V=250mL ? (Vm = 24L/mol dans les conditions de l’expérience .) 2. A 20° sous pression de 1.00 bar la concentration Cmax d une solution saturée d’acide chlorydrique vaut 13.5mol/L. 3. Quel volume de chlorure d hydrogène gazeux doit on dissoudre pour obtenir 200.0mL de solution saturée Exercice 6 : Dans un laboratoire de chimie, un technicien a trouvé une bouteille fermée contenant un gaz incolore. Afin de prendre les précautions nécessaires, il a décidé d’identifier la na ture de ce gaz. A l’aide d’une seringue, le technicien a prélevé un échantillon de ce gaz et il a effectué les mesures suivantes : — Le volume du gaz : 175,5 mL ; — La masse à vide du seringue : 68,3g ; — La masse du seringue rempli du gaz : 68,6g . — Le volume molaire dans les conditions de l’expérience est : Vm = 27L.mol−1 Données : La nature du gaz Masse molaire (g/mol)

N2 28

CO2 44

NO2 46

SO2 64

1. Calculer la quantité du gaz présent dans la seringue. 2. En se servant du tableau ci-dessus , donner la nature du gaz présent dans la bouteille .

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Exercice 7 : Un alcane gazeux (A) de formule brute Cx H2x+2 à une densité par rapport à l’air d=2. On donne : M (H) = 1g.mol−1 ; M (C) = 12g.mol−1 ; - Le volume molaire dans les conditions de l’expérience : Vm = 24L.mol−1 1. Calculer la masse molaire de l’alcane (A). 2. Déterminer la formule brute de l’alcane (A) (calculer x ). 3. Calculer le volume occupé par une masse m=1kg de cet alcane. Exercice 8 : On considère deux bouteilles (A) et (B) de volumes successifs VA = 4L et VB = 2L qui sont communiquées par un tube de volume négligeable muni d’un robinet ( R). Au début, la bouteille (B) est vide par contre la bouteille (A) contient une quantité n0 d’un gaz supposé parfait à une température θ = 77° et sous une pression p0 = 72750P a. Données : - La constante des gaz parfaits : R = 8, 314P a.m3 .K −1 .mol−1 . 1. Calculer la quantité n0 . 2. On ouvre le robinet (R) et on maintient la température constante. Calculer la pression finale dans les deux bouteille puis déduire la quantité du gaz contenue dans chacune d’elles. Exercice 9 : Une solution de formol a une densité d par rapport à l’eau égale à 1,08. Son pourcentage massique vaut p = 37% et sa concentration molaire C est égale à 13,3mol/l. 1. Déterminer le titre massique et la masse molaire du formol. 2. Sa composition centésimale massique est : C : 40,0% H : 6,7% O : 53, 3% Déterminer la formule brute. 3. Le formol réagit avec l’urée pour former une résine. On utilise un volume V = 10ml de la solution de formol. Quelle masse d’urée, CH4 N2 O, faut-t-il utiliser pour obtenir un mélange équimolaire ? Exercice 10 : À 20°C et sous 101,3kPa l’éthoxyéthane , de formule C4 H10 O, plus couramment appelé éther, est un liquide sa masse volumique vaut alors 0,71g/mL. 1. Quel est le volume molaire de l’éther liquide ? 2. L’éther est un liquide volatil : sa température d’ébullition est de 34°C sous cette pression. Quel est le volume molaire de l’éther gazeux dans ces conditions ? 3. Calculer alors la masse volumique de l’éther gazeux. Exercice 11 : Un ester à odeur de banane a pour formule brute Cx H2x O2 . Le pourcentage massique en oxygène vaut 24,6%. 1. Calculer la masse molaire moléculaire de cet ester. 2. Déterminer la valeur de x, en déduire la formule brute de l’ester.

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Correction : Suivi d’une transformation chimique

Série N° C3 : Suivi d’une transformation chimique 1 SM

A.S : 2021/2022

■ Correction : Exercice 1 1- Recopier puis compléter le tableau d’avancement suivant : Équation de la réaction Etat avancement Initial x=0 Intermédiaire x Finale xmax

+ 7O2 4CO2 + 6H2 O Quantité de matière en mol 5 14 0 2 5-2.x 14-7.x 4.x 2+6.x 5 − 2.xmax 14 − 7.xmax 4.xmax 2 + 6.xmax 2C2 H6

2- Déterminer le réactif limitant, l’avancement maximal et la composition du système chimique dans l’état final . — Le réactif limitant : n0 (C2 H6 ) 5 n0 (O2 ) 14 On a = = 2, 5mol et = = 2mol 2 2 7 7 et puisque 2, 5mol < 2mol donc le réactif limitant est : O2 — L’avancement maximale : O2 est le réactif limitant donc : xmax =

n0 (O2 ) = 2mol. 7

— Composition du système chimique : Équation de la réaction 2C2 H6 + 7O2 4CO2 + Etat avancement Quantité de matière en mol Finale xmax = 2mol 1 mol 0 mol 8 mol

■ Correction : Exercice 2 1) L’équation bilan de la réaction :2.Aℓ + 3.S 2) Le tableau d’avancement de cette réaction : Équation de la réaction Etat avancement Initial x=0 Intermédiaire x Finale xmax

6H2 O 14 mol

Aℓ2 S3

Aℓ2 S3 2.Aℓ + 3.S Quantité de matière en mol n0 (Aℓ) n0 (S) n0 (Aℓ) − 2.x n0 (S) − 3.x n0 (Aℓ) − 2.xmax n0 (S) − 3.xmax

0 x xmax

m(Aℓ) 5, 4 = = 0, 2mol M (Aℓ) 27 m(S) 12, 8 = = 0, 4mol et n0 (S) = M (S) 32 3) Le réactif utilisé en excès : n0 (Aℓ) n0 (S) = 0, 1mol et = 0, 13mol 2 3 n0 (Aℓ) n0 (S) Alors on a : < donc le soufre est utilisée en excès. 2 3 4) La masse de sulfure d’aluminium formée : mf (Aℓ2 S3 ) On sait que : nf (Aℓ2 S3 ) = M (Aℓ2 S3 ) Avec : n0 (Aℓ) =

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Correction : Suivi d’une transformation chimique

mf (Aℓ2 S3 ) = nf (Aℓ2 S3 ).M (Aℓ2 S3 ) D’après le tableau d’avancement : nf (Aℓ2 S3 ) = xmax D’où : mf (Aℓ2 S3 ) = xmax .M (Aℓ2 S3 ) AN : mf (Aℓ2 S3 ) = 0, 1 × (2 × 27 + 3 × 32) = 15g 5) La masse restante du réactif utilisé en excès (Soufre) : On sait que : mf (S) = nf (S).M (S) = (n0 (S) − 3.xmax ) .M (S) AN : mf (S) = (0, 4 − 3 × 0, 1) × 32 = 3, 2g

■ Correction : Exercice 3 1) La quantité de matière initiale des réactifs : m(Mg) 2 n0 (Mg) = = = 8, 33 × 10−2 mol M (Mg) 24 n0 (H3 O+ ) = [H3 O+ ]0 .V0 = 0, 5 × 50 × 10−3 mol = 2, 5 × 10−2 mol 2) Le tableau d’avancement de la réaction : Équation de la réaction Etat avancement Initial x=0 Intermédiaire x Finale xm

Mg(S)

+

n0 (Mg) n0 (Mg) − x n0 (Mg)−xm

2+ 2 H3 O+ Mg(aq) +H2(g) +2 (aq) Quantité de matière en mol n0 (H3 O+ ) 0 0 + n0 (H3 O ) − 2.x x x + n0 (H3 O ) − 2.xm xm xm

H2 O(ℓ) Excès Excès Excès

3) L’avancement maximale et le réactif limitant : — Si le magnésium est le réactif limitant : n0 (Mg) − xm1 = 0 Donc xm1 = n0 (Mg) = 8, 33 × 10−2 mol + — Si H3 O+ (aq) est le réactif limitant : n0 (H3 O(aq) ) − 2.xm2 = 0 n0 (H3 O+ 2, 5 × 10−2 mol (aq) ) Donc xm2 = = = 1, 25 × 10−2 mol 2 2 On a xm1 < xm2 d’où xm = 1, 25 × 10−2 mol

4) Le bilan de matière à l’état final : — nf (Mg)=8, 33 × 10−2 − 1, 25 × 10−2 = 7, 08 × 10−2 mol −2 — nf (H3 O+ − 2 × 1, 25 × 10−2 = 0mol Réactif limitant (aq) ) = 2, 5 × 10

— nf (Mg2+ ) = nf (H2 ) = 1, 25 × 10−2 mol 5) La pression du gaz H2 à l’état final : D’après l’équation d’état des gaz parfait : P(H2 ).V(H2 )=n(H2 ).R.T n(H2 ).R.T n(H2 ).R.T = P (H2 ) = V (H2 ) V − V (0) −2 1, 25 × 10 × 8, 31 × 295 P (H2 ) == = 3, 26 × 104 P a (1 − 50 × 10−3 ) × 10−3 P (H2 ) = 3, 26 × 104 P a = 326hP a La pression finale dans le ballon : P = P0 + PH2 = 1050 + 326 = 1376hP a

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Correction : Suivi d’une transformation chimique

■ Correction : Exercice 4 1. L’équation de la réaction : 4.HCℓ+O2

2.Cℓ2 +2.H2 O

2. (a) La quantité de matière de l’ensemble à l’état initial : n0 (HCℓ) = 12mol et n0 (O2 ) = 4mol (b) Le réactif limitant et la valeur de l’avancement maximal xmax : D’après le graphe le réactif limitant est HCℓ et la valeur de xmax = 3mol

■ Correction : Exercice 5 1. Les valeurs des coefficient : a, b, c et d — Conservation de S : a + b = c — Conservation de O : 2b = d — Conservation de H : 2a = 2d On prend b = 1 d’où : d = a = 2 , c = a + b = 3 alors l’équation devient : 2.H2 S(g) + SO2(g) → 3. S(s) + 2.H2 O(l) 2. La quantité de matière initiale des réactifs dans chaque cas : — Cas 1 : n0 (H2 S) = 0, 2mol et n0 (SO2 ) = 0, 1mol — Cas 1 : n0 (H2 S) = 0, 3mol et n0 (SO2 ) = 0, 2mol 3. D’après les deux graphes on observe que dans le 1er cas les deux réactifs sont limitant donc le mélange est stœchiométrique dans le 1er Cas. 4. Pour l’autre cas : 4.1. L’avancement maximal est xm = 0, 15mol et le réactif limitant c’est H2 S. 4.2. La composition du système chimique à l’état final en utilisant le tableau d’avancement associé à l’équation de la réaction ci-dessus : Équation de la réaction Etat avancement Initial x=0 Intermédiaire x Finale xmax

2.H2 S

+ SO2 3.S + Quantité de matière en mol 0,3 0,2 0 0,3-2.x 0,2-x x 0, 3 − 2.xmax 0, 2 − xmax xmax

2.H2 O 2 2.x 2.xmax

D’après le tableaux : — nf (H2 S) = 0, 3 − 2 × 0, 15 = 0mol, — nf (SO2 ) = 0, 2 − 0, 15 = 0, 05mol, — nf (S) = 0, 15mol, — nf (H2 O) = 2 × 0, 15 = 0, 3mol.

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Correction : Suivi d’une transformation chimique

■ Correction : Exercice 7 1. la quantité de matière initiale des réactifs : m0 (CaCO3 ) 0, 68 n0 (CaCO3 ) = = = 6, 8 × 10−3 mol M (CaCO3 ) 40 + 12 + 3 × 16 n0 (H3 O+ ) = C.V0 = 10−1 × 100 × 10−3 = 10−2 mol 2. Le tableau d’avancement de la réaction : Équation de la réaction Etat avancement Initial x=0 Intermédiaire x Finale xm

2. H3 O+ 10−2 10−2 − 2.x 10−2 − 2.xm

+CaCO3 Ca2+ +CO2 +3. H2 O Quantité de matière en mol 6, 8 × 10−3 0 0 Excès −3 6, 8 × 10 − x x x Excès −3 6, 8 × 10 − xm xm xm Excès

3. L’avancement maximal et le réactif limitant : — Si H3 O+ est le réactif limitant : 10−2 − 2.xm = 0 ⇒ xm1 = 5 × 10−3 mol — Si CaCO3 est le réactif limitant : 6, 8 × 10−3 − xm = 0 ⇒ xm2 = 6, 8 × 10−3 mol Donc xm = 5 × 10−3 mol et le réactif limitant : H3 O+ 4. Bilan de matière à l’état final : — nf (CaCO3 ) = 6, 8 × 10−3 − 5 × 10−3 = 1, 8 × 10−3 mol ; Prof : EL OMRANI

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Correction : Suivi d’une transformation chimique

— nf (H3 O+ ) = 10−2 − 2 × 5 × 10−3 = 0mol ; — nf (CO2 ) = nf (Ca2+ ) = xm = 5 × 10−3 mol 5. Le volume du gaz CO2(g) formé dans les conditions de l’expérience : D’après l’équation d’état des gaz parfait : P (CO2 ).Vf (CO2 ) = nf (CO2 ).R.T Vf (CO2 ) =

nf (CO2 ).R.T 5 × 10−3 × 8, 31 × 298 = = 1, 21 × 10−3 m3 ≈ 1, 22L P (CO2 ) 10200

■ Correction : Exercice 8 1. L’équation de la réaction : CH4 +2.Cℓ2

C+4. HCℓ

2. (a) Le tableau d’avancement : Équation de la réaction Etat avancement Initial x=0 Intermédiaire x Finale xmax

+ 2.Cℓ2 C +4. HCℓ Quantité de matière en mol 3 × 10−2 8 × 10−2 0 0 −2 −2 3 × 10 − x 8 × 10 − 2.x x 4.x 3 × 10−2 − xmax 8×10−2 −2.xmax xmax 4.xmax CH4

(b) Bilan de matière à l’état final : — Si CH4 est le réactif limitant xm1 = 3 × 10−2 mol 8 × 10−2 — Si Cℓ2 est le réactif limitant : xm2 = = 4 × 10−2 mol 2 Donc xm = 3 × 10−2 mol et le réactif limitant : CH4 — nf (CH4 ) = 0mol — nf (Cℓ2 ) = 8 × 10−2 − 2.xmax = 8 × 10−2 − 2 × 3 × 10−2 = 2 × 10−2 mol — nf (C) = xmax = 3 × 10−2 mol — nf (HCℓ) = 4.xmax = 1, 2 × 10−1 mol (c) Le volume total des gaz présents à l’état final : VT = Vf (CH4 ) + Vf (HCℓ) + Vf (Cℓ2 ) VT = nf (CH4 ).Vm + nf (HCℓ).Vm + nf (Cℓ2 ).Vm VT = (nf (HCℓ) + nf (Cℓ2 )) .Vm AN : VT = 24 × (1, 2 × 10−1 + 2 × 10−2 ) = 3, 36L

■ Correction : Exercice 9 1. La quantité de matière d’aluminium qu’il faut utiliser pour que les réactifs soient dans les proportions stœchiométriques : ni (F e2 O3 ) ni (Aℓ) Pour que le mélange est stœchiométrique il faut que : = 1 2 ni (Aℓ) = 2.ni (F e2 O3 ) = 2mol Prof : EL OMRANI

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Correction : Suivi d’une transformation chimique

2. La masse totale des réactifs : mt = mi (F e2 O3 ) + mi (Aℓ) = ni (F e2 O3 ).M (F e2 O3 ) + ni (Aℓ).M (Aℓ) mt = 1 × (2 × 56 + 3 × 16) + 2 × 27 = 214g

AN :

3. Le tableau d’avancement de la réaction : Équation de la réaction Etat avancement Initial x=0 Intermédiaire x Finale xmax

+ 2Aℓ → Aℓ2 O3 + 2F e Quantité de matière en mol 1 2 0 0 1−x 2 − 2.x x 2.x 1 − xmax 2 − 2.xmax xmax 2.xmax

F e 2 O3

La valeur de l’avancement maximal : Le mélange stœchiométrique donc xm = 1mol 4. La masse totale des produit formés : m′t = mf (Aℓ2 O3 ) + mf (F e) = nf (Aℓ2 O3 ).M (Aℓ2 O3 ) + nf (F e).M (F e) m′t = xm .M (Aℓ2 O3 ) + 2xm .M (F e) = xm .(M (Aℓ2 O3 ) + 2M (F e)) AN : m′t = 1 × ((27 × 2 + 3 × 16) + 2 × 56) = 214g La masse du système n’a pas changé au cours de la transformation chimique.

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Suivi d’une transformation chimique

Série N° C3 : Suivi d’une transformation chimique 1 SM

A.S : 2021/2022

Exercice 1 : 1- Recopier puis compléter le tableau d’avancement suivant : Équation de la réaction Etat avancement Initial x=0 Intermédiaire x Finale xmax

2C2 H6

+ 7O2 4CO2 + Quantité de matière en mol 5 14 0

6H2 O 2

2- Déterminer le réactif limitant, l’avancement maximal et la composition du système chimique dans l’état final . Exercice 2 : On mélange 5,4g d’aluminium en poudre et 12,8 g de soufre. On chauffe le mélange, il y a formation de sulfure d’aluminium Aℓ2 S3 1) Écrire l’équation bilan de la réaction 2) Construire le tableau d’avancement de cette réaction, 3) Déterminer le réactif utilisé en excès ; 4) Calculer la masse de sulfure d’aluminium formée ; 5) Calculer la masse restante du réactif utilisé en excès. Données : Masse molaire M (Aℓ) = 27g.mol−1 , M (S) = 32g.mol−1 Exercice 3 : On introduit un volume V0 = 50mL de solution d’acide chlorhydrique (H3 O+ + Cℓ− ) de concentration [H3 O+ ]0 = 0, 5mol.L−1 dans un ballon de volume V = 1L. On relie le ballon au manomètre et on relève la pression initiale P0 = 1050hP a. On introduit une masse m = 2g du magnésium M g(s) dans le ballon et on le ferme rapidement. On observe la formation du gaz de dihydrogène (H2 ). On donne l’équation de la réaction : 2+ Mg(S) + 2H3 O+ (aq) −→ Mg(aq) + H2(g) + 2H2 O(l)

1) Déterminer la quantité de matière initiale des réactifs : 2) Construire le tableau d’avancement de la réaction. 3) Déterminer l’avancement maximale et le réactif limitant. 4) Faire le bilan de matière à l’état final. 5) Trouver la pression du gaz H2 à l’état final. En déduire la pression finale dans le ballon ? On donne : M (M g) = 24g · mol−1 ; R = 8, 314P a · m3 · K −1 · mol−1 , La température est maintenue constante à θ = 25◦ C. Prof : EL OMRANI

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Suivi d’une transformation chimique

Exercice 4 : Les gaz Chlorure de l’hydrogène HCℓ et le dioxygène O 2 entre en réaction pour former le gaz dichlore Cl2 et la vapeur d’eau H2 O. 1. Écrire l’équation de la réaction. 2. Le diagramme suivant représente la variation de la quantité de matière en fonction de l’avancement de la réaction x. Déterminer en utilisant le graphe : 2.1. La quantité de matière des réactifs à l’état initial. 2.2. Le réactif limitant et la valeur de l’avancement maximal xmax . Exercice 5 : L’équation qui modélise la réaction entre le sulfure d’hydrogène H2 S et le dioxyde de soufre SO2 s’écrit : a.H2 S(g) + b.SO2(g) → c. S(s) + d.H2 O(l) Les graphes ci-dessous représentent la variation de la quantité de matière des deux réactifs pour des mélanges initiaux différents en fonction de l’avancement x. 1. Équilibrer la réaction chimique en trouvant a, b, c et d. 2. Déterminer la quantité de matière initiale des réactifs dans chaque cas. 3. Dans quel cas le mélange est considéré stœchiométrique ? justifier. 4. Pour l’autre cas : 4.1. Déterminer l’avancement maximal et le réactif limitant. 4.2. Déterminer la composition du système chimique à l’état final, en utilisant le tableau d’avancement associé à l’équation de la réaction ci-dessus. Exercice 6 : Le graphe ci-dessous représente l’évolution en fonction de l’avancement de la réaction x, des quantités de matière des réactifs et des produits d’une réaction se produisant dans le haut fourneau. Les réactifs sont la magnétite Fe3 O4 , le monoxyde de carbone CO ; les produits sont le fer et le dioxyde de carbone. 1) Écrire l’équation de cette réaction en utilisant les nombres stœchiométrique entiers les plus petits possibles. 2) Dresser le tableau d’avancement de la réaction. 3) Attribuer à chaque courbe l’espèce correspondant, en déduire la quantité de matière initiale de chaque espèce. 4) Déterminer l’avancement maximal et le réactif limitant. 5) Donner la composition finale du mélange réactionnel.

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Suivi d’une transformation chimique

Exercice 7 : Le calcaire est une roche sédimentaire constituée essentiellement du carbonate de calcium CaCO3 qu’on peut l’identifier en utilisant l’acide chlorhydrique. On introduit une masse m = 0, 68g de carbonate de calcium dans un ballon contenant initialement un volume V0 = 100 mL d’acide chlorhydrique de concentration C = 10−1 mol.L−1 . On observe le dégagement du gaz CO2 (le dioxyde de carbone). 2+ Équation de la réaction produite : CaCO3(S) + 2H3 O+ (aq) −→ Ca(aq) + CO2(g) + 3H2 O(l) 1) Déterminer la quantité de matière initiale des réactifs. 2) Construire le tableau d’avancement. 3) Déterminer l’avancement maximal et le réactif limitant. 4) Faire le bilan de matière à l’état final. 5) Déterminer, à l’état final le volume du gaz CO2(g) formé dans les conditions de l’expérience : la température 25◦ C et la pression P = 102 hPa. Données : Masses molaires atomiques M (Ca) = 40g.mol−1 , M (C) = 12g.mol−1 , M (O) = 16g.mol−1 Exercice 8 : Le gaz de méthane CH4 réagit avec le gaz de dichlore Cℓ2 pour donner du carbone C (solide) et le gaz de chlorure d’hydrogène HCℓ. 1. Écrire l’équation de la réaction. 2. on part d’un mélange réactionnel contenant 3 × 10−2 mol de méthane et 8 × 10−2 mol de dichlore. (a) Construire le tableau récapitulatif de la transformation puis calculer l’avancement maximal (b) Réaliser un bilan de matière à l’état final. (c) Déterminer le volume total des gaz présents à l’état final. Volume molaire : Vm = 24L.mol−1 Exercice 9 : Une technique de soudure de rails de chemin de fer consiste à produire du fer, en utilisant une transformation chimique. cette technique est appelée l’aluminothermie. L’équation chimique associée à la transformation est la suivante : F e2 O3 +2Aℓ → Aℓ2 O3 +2F e On dispose d’une quantité de matière d’oxyde de fer ni (F e2 O3 ) = 1, 00mol. 1. Calculer la quantité de matière d’aluminium qu’il faut utiliser pour que les réactifs soient dans les proportions stœchiométriques. 2. En déduire la masse totale des réactifs. 3. Dresser le tableau d’avancement de la réaction ? Déterminer la valeur de l’avancement maximal. 4. Calculer la masse totale des produit formés. La masse du système a-t-elle changée au cours de la transformation. Données : Les masses molaires : M (Aℓ) = 27g.mol−1 , M (O) = 16g.mol−1 , M (F e) = 56g.mol−1

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Concentration, et solutions électrolytiques

Série N° C4 : Concentration, et solutions électrolytiques 1 SM

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Données valables pour tous les exercices : -On donne les masses molaires : en g · mol−1 M(H)=1, M(0)=16, M(K)= 39,1, M(Ca)=40,1, M(Na)=23 ; M(S)=32 ; M(Fe)=56 Exercice 1 : Choisir la proposition juste dans chaque cas : 1. Deux atomes A et B sont liés par une liaison covalente. L’atome A est plus électronégatif que l’atome B. a. L’atome A attire davantage à lui les électrons de la double liaison. b. L’atome A possède un excès de charges positives. c. La liaison A–B est polarisée. 2. Le soufre est plus électronégatif que l’hydrogène. La molécule de sulfure d’hydrogène H2 S ci-dessous : a. est polaire. b. est apolaire. c. possède des liaisons polarisées. Exercice 2 : On veut préparer un volume V = 100mL d’une solution de chlorure de fer (III) − − (Fe3+ (aq) + 3Cℓ(aq) ) telle que la concentration molaire effective en ions chlorure soit [Cℓ ] = 0, 75mol.L−1 1. Écrire la formule du chlorure de fer (III) solide. 2. Écrire l’équation de la réaction de dissolution du chlorure de fer (III) dans l’eau. 3. Quelle est la concentration molaire apportée en chlorure de fer (III) ? 4. Quelle est la concentration molaire effective en ion de fer (III) [F e3+ ] ? 5. Quelle masse de chlorure de fer (III) doit-on peser pour préparer la solution désirée ?

Exercice 3 : 1. Donner la définition d’une molécule polaire et d’une solution électrolytique. 2. On dissout une masse m de sulfate de sodium N a2 SO4 dans l’eau pure, on obtient une solution aqueuse (S1 ) de volume V1 = 200mL et de concentration molaire C1 = 0, 15mol.L−1 . 2.1. Écrire l’équation de la dissolution du sulfate de sodium dans l’eau. 2.2. Calculer m. 2.3. Calculer les concentrations molaires effectives des espèces présentes dans la solution. 3. On mélange(la solution (S1 ) )avec un volume V2 = 300mL d’une solution (S2 ) de chlorure − de sodium N a+ (aq) + Cℓ(aq) de concentration molaire C2 = 0, 1 mol/L. On obtient la solution (S). Calculer les concentrations effectives des ions présents dans la solution (S).

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Concentration, et solutions électrolytiques

Exercice 4 : L’hydroxyde de calcium et l’hydroxyde de potassium sont deux solides ioniques. 1. Donner les formules ionique et générale de ces deux solides. 2. Écrire les équations de dissolution de chaque solide dans l’eau. 3. On prépare une solution S1 en dissolvant une masse m1 = 50g hydroxyde de calcium dans un volume V1 = 100 mL d’eau. 3.1. Calculer la quantité de matière n1 et la concentration molaire C1 de soluté dans cette solution. 3.2. Faire l’inventaire des espèces chimiques présentes dans cette solution. 3.3. Déterminer les concentrations molaires et les quantités de matière des espèces ioniques présentes dans cette solution. 4. Pour obtenir une solution (S) en ajoutant à la solution précédente une masses m2 = 80g d’hydroxyde de potassium. 4.1. Faire l’inventaire des espèces chimiques dans la solution (S). 4.2. Déterminer la quantité de matière n2 d’hydroxyde de potassium ajouté. 4.3. Calculer les concentrations des ions présents dans la solution (S) Exercice 5 : Le sel de Mohr est un solide de formule F eSO4 , (N H4 )2 SO4 , 6H2 O. On souhaite préparer une solution S0 de sel de Mohr de volume V0 = 200, 0 mL de concentration molaire apportée C0 = 1, 50 × 10−2 mol/L. On dilue ensuite cette solution pour obtenir un volume V1 = 100, 0 mL de solution S1 dans laquelle la concentration massique des ions fer II est égale à Cm1 = 0, 209 g/L. 1. Calculer la masse molaire du sel de Mohr. 2. Écrire l’équation de la dissolution dans l’eau et préciser le nom des ions. 3. Quelles sont les concentrations molaires effectives de tous les ions présents dans la solution S0 . 4. Quelle est la concentration massique des ions de fer II dans la solution S0 ? Indiquer succinctement le mode opératoire pour obtenir la solution S1 . Exercice 6 : On dispose de deux solutions S1 et S2 telles que : − — Une solution S1 de chlorure de cuivre(II), (Cu2+ (aq) + 2.Cℓ(aq) ), de volume V1 = 150mL et de concentration C1 = 0, 30mol.L−1 − — Une solution S2 de chlorure de fer(II), (Fe2+ (aq) + 2Cℓaq) ), de volume V2 = 200mL et de concentration C2 = 0, 10mol.L−1 1. Donner les formules et les noms des solides ioniques utilisés pour préparer les solutions S1 et S2 . 2. Calculer les concentrations molaires des espèces ioniques présentes dans le solutions S1 et S2 . Justifier. On mélange les deux solutions aqueuses suivantes (Aucune réaction chimique n’est observée lors de ce mélange.) 3. Donner l’expression de la concentration effective de chaque ion présent dans le mélange, en fonction de C1 , V1 , C2 , V2 . Calculer chaque concentration. 1 SM

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La conductance et la conductivité

Série N° C4 : La conductance et la conductivité 1 SM

A.S : 2021/2022

Données : conductivités molaires ioniques à 25◦ C : λNa+ = 5, 01 ; λI− = 7, 70 ; λCl− = 7, 63 ; (aq) (aq) (aq) λ(K+ ) = 7, 35 ; λBr− = 7, 68 ; λN O− = 7, 14 ; λAg+ = 6, 19 ; λHCoo− = 5, 46 (aq)

(aq)

3(aq)

(aq)

Exercice 1 : Influence de la géométrie de la cellule On plonge totalement une cellule conductimétrique constituée de deux plaques parallèles (de surface S = 1, 0cm2 ) distantes de L = 1, 0cm dans une solution ionique. La tension appliquée entre les deux électrodes de la cellule est U = 1V et l’intensité électrique mesurée est I = 12mA. 1. Déterminer la résistance et la conductance de la portion de solution comprise entre les deux électrodes. 2. Déterminer la conductivité de la solution. 3. Quelle serait la valeur de la conductance si on immergeait à moitié les électrodes dans la même solution ? 4. Quelle serait la valeur de la conductance si on divisait par 2 la distance séparant les électrodes totalement immergées dans cette même solution ? Exercice 2 : A 25◦ C, on mélange un volume V1 = 100 mL d’une solution aqueuse S1 de bromure de − −3 −1 potassium (K+ (aq) + Br(aq) ), de concentration molaire c1 = 1, 08×10 mol.L , avec un volume − V2 = 200 mL d’une solution aqueuse (S2 ) d’iodure de sodium (Na+ (aq) + I(aq) ), de concentration molaire c2 = 9, 51 × 10−4 mol.L−1 . on note V le volume du mélange. 1. Calculer la quantité de matière de chaque ion du mélange. 2. Calculer la concentration molaire de chaque ion du mélange en mol.m−3 . 3. En déduire la conductivité σ du mélange. 4. Déterminer les conductivité σ1 et σ2 des solutions avant le mélange. 5. Donner l’expression de la conductivité σ du mélange, σ1 et σ2 , V1 et V2 , c1 et c2 . 6. Calculer σ du mélange réalisé à partir de V1 = 50mL de S1 et V2 = 300mL de S2 . Exercice 3 :

( ) La conductivité d’une solution de K+ + Cl− , de concentration C, est de 114, 3µS.cm−1 , mesurée à la température du laboratoire. On a mesuré, la même ) température, ( les conductivi) ( tés d’autres solutions à la même concentration ; Na+ + Cℓ− , (K+ + I− ) , Na+ + I− . On a trouvé : 96, 2µS.cm−1 ; 114, 9µS.cm−1 ; 95,7µS.cm−1 . 1. Attribuer à chaque solution sa conductivité. Justifier la réponse. 2. quelle relation a-t-on entre les conductivités des solutions suivantes : ( + ) ( ) ( ) ( ) Na + Cl− , K+ + I− , Na+ + I− et K+ + Cl− 3. La concentration de ces solutions est-elle de 0, 8×10−3 mol·L−1 ou de 8×10−3 mol·L−1 ? Justifier la réponse.

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La conductance et la conductivité

Exercice 4 : Données : — La masse molaire du chlorure de sodium est : M (N aCℓ) = 58, 5 g · mol−1 . — Le fabricant du sérum indique une concentration massique : Cm = 9, 0g · L−1 (à ±5% près) Dans un bêcher contenant une cellule conductimétrique, on verse successivement différentes solutions de chlorure de sodium, de concentration molaire apportée C variant de 1, 00mmol.L−1 à 10, 0mmol.L−1 . Toutes ces solutions sont à la même température θ = 25◦ C. On applique entre les électrodes de la cellule une tension sinusoïdale de valeur efficace U = 1, 50V . On mesure pour chaque solution l’intensité efficace I du courant électrique qui traverse la cellule. I. La conductance d’une solution (S4 ) de concentration C4 , donne G4 = 0, 0035S S 1. Sachant que la constante de la cellule conductimétrique k = = 0, 01m, calculer ℓ la conductivité de la solution (S4 ) 2. Exprimer la conductivité de la solution (S4 ) en fonction de λN a+ , λCl− et la concentration C4 . 3. Calculer concentration C4 de la solution (S4 ) en mol/L. II. A l’aide des mesures réalisées, on réalise le graphe G = f (C) (ci-dessous). 1. À quelles conditions la fonction G = f (C) est-elle une droite ? 2. On utilise maintenant une solution de sérum physiologique injectable diluée 25 fois, dont on veut connaitre la concentration. On mesure (toujours pour une tension efficace de 1, 50 V et une température de 25◦ C) une intensité de courant I1 = 8, 25 mA. 2.1. Quelle est la valeur de la conductance G1 correspondant à l’intensité I1 ? 2.2. Déduire graphiquement la valeur de sérum physiologique diluée.

G(10−3 .S) 4 3 2 1

C(mmol.L−1 ) 1

2

3

4

5

6

la concentration C1 de la solution de

2.3. Quelle est, en réalité, la concentration C de la solution de sérum injectable ? 2.4. En déduire la concentration massique (ou titre massique Cm ) du sérum injectable. L’indication de l’étiquette est-elle vérifiée ? Exercice 5 : On considère deux solutions S 1 et S 2 . + — (S1 ) est une solution aqueuse de nitrate d’argent Ag(aq) + NO− 3(aq) de concentration −2 −1 C = 3, 85 × 10 mol.L et de volume V = 0, 2L. − — (S2 ) est une solution aqueuse de nitrate d’argent Na+ (aq) + Cℓ(aq) de même concentration C et de volume V . + On mélange les deux solutions (S1 ) et (S2 ), on obtient une solution (S). L’ion Ag(aq) réagit − fortement avec Cℓ(aq) , il se forme un précipité blanc de formule chimique AgCℓ.

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La conductance et la conductivité

1. Écrire l’équation de la réaction. 2. Établir le tableau d’avancement. 3. Faire le bilan des ions contenus dans la solution (S) juste avant la réaction. 4. Donner l’expression de σ0 conductivité de la solution juste avant la réaction. 5. Donner l’expression de σ conductivité de la solution à l’état intermédiaire défini par x comme avancement de la réaction σ(S.m−1 ) en fonction de σ0 , λAg+ , λCℓ− , V et x. 6. La courbe σ = f (x) représente la variation de la conductivité de la solution en fonction de x jusqu’à la fin de la réaction. 6.1. Déterminer l’échelle adoptée pour tracer cette courbe. 6.2. Donner l’équation mathématique de la courbe σ = f (x). x(mmol) 6.3. En déduire σ∞ la conductivité de la solution (S) à la fin de la réaction. Exercice 7 : On mélange dans un bêcher deux solutions (S1 ) et (S2 ) de même volume V = 50mL. On obtient la solution (S). — (S1 ) : est une solution d’acide méthanoïque HCOOH de concentration C1 = 15, 2 × 10−2 mol.L−1 ; — (S2 ) : est une solution d’ammoniac N H3 de concentration C2 = 20 × 10−2 mol.L−1 ; L’acide méthanoïque réagit fortement avec l’ammoniac NH3 en donnant l’ion méthanoate HCOO− et l’ion ammonium NH+ 4. 1. Écrire l’équation de la réaction. 2. Dresser le tableau d’avancement. 3. Calculer σ0 la conductivité de la solution (S) juste avant la réaction. 4. Donner l’expression de σ la conductivité de la solution (S) à l’état intermédiaire défini par x comme avancement de la réaction en fonction de x, λHCOO− , λN H4+ et V. 5. La courbe σ = f (x) représente la variation de la conductivité de la solution S en fonction de l’avancement x. 5.1. Donner l’équation mathématique de cette courbe.

σ(S.m−1 )

0,2

x(10−3 mol) 1,56

5.2. Déterminer λN H4+ la conductivité molaire ionique de l’ion ammonium NH+ 4. 6. Déterminer σ∞ la conductivité de la solution S à la fin de la réaction. 7. A la fin de la réaction on introduit dans le bêcher une cellule conductimétrique, la surface de chacun des électrodes est S = 3 cm2 , la distance séparant les deux électrodes est L1 = 1, 5 cm 7.1. Déterminer I1 l’intensité du courant qui traverse la solution lorsqu’on applique entre les bornes de la cellule une tension U = 6 V. 7.2. On garde la surface S et la tension U invariables, et on varie la distance L. Déterminer I2 l’intensité de courant qui traverse la solution lorsque la distance L prend la valeur L2 = 3 cm.

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Soutien en physique chimie Soutien en physique chimie

La conductance et la conductivité 1 SM

A.S : 2021/2022

Exercice 1 : Aux bornes d’une cellule plongée dans une solution de chlorure de potassium et branchée sur un générateur alternatif, on a mesuré une tension efficace de 13,7 V et une intensité efficace de 89, 3 mA. 1. Calculer la résistance R de la portion d’électrolyte comprise entre les électrodes. 2. Calculer la conductance G en S. 3. La conductivité de cette solution est de 0, 512mS.cm−1 à 20◦ C. Calculer la valeur de la constante K de cellule définie par : G = K.σ. Exercice 2 : 1. Rappeler la relation entre la conductivité σ, la concentration molaire C et les conductivités ! molaires ioniques λ. Préciser les unités de chaque grandeur. ( ) 2. Calculer la conductivité 25◦ C d’une solution de nitrate d’argent Ag+ + NO− 3 de concentration C = 5 × 10−3 mol · L−1 . 3. Calculer la concentration molaire d’une solution de nitrate d’argent ayant une conductivité de 13.3mS.m−1 . Données : λAg+ = 6, 19mS.m2 .mol−1 ; λN O3− = 7, 14mS.m2 .mol−1 . Exercice 3 : + On dispose d’un volume V1 = 100 mL d’une solution aqueuse S1 de chlorure de potassium K(aq) + + − − Cℓ(aq) et d’un volume V2 = 50, 0 mL d’une solution aqueuse S2 de chlorure de sodium Na(aq) + Cℓ(aq) . La concentration molaire de la solution S1 est égale à C1 = 1, 5 · 10−3 mol.L−1 et la concentration molaire de la solution S2 est égale a C2 = 1, 3 · 10−3 mol.L−1 . 1. Calculer les conductivités σ1 et σ2 de chacune de ces solutions. On mélange ces deux solutions. 2. Calculer la concentration molaire de chaque ion dans le mélange. 3. Calculer la conductivité σ du mélange. 4. Quelle serait la valeur de la conductance mesurée à l’aide d’électrodes de surface S = 1, 0 cm2 , distantes de L = 5, 0 mm ? Données : λN a+ = 5·10−3 S. m2 ·mol−1 ; λK + = 7, 35·10−3 S·m2 ·mol−1 ; λCl− = 7, 63·10−3 S·m2 ·mol−1 Exercice 4 : 1. A l’aide d’une cellule, on détermine la conductance d’une solution (S1 ) de chlorure de sodium NaCl de concentration C1 = 5.10−3 mol. L−1 ; on trouve G1 = 5, 45.10−3 S 1.1. Écrire l’équation de la réaction de dissociation du chlorure de sodium dans l’eau. 1.2. La dissociation de NaCl est totale. Déterminer les concentrations en mol. L−1 puis en mol. m−3 des ions Na+ et Cl− . 1.3. Déterminer la conductivité de la solution. 1.4. Déterminer la constante de la cellule K. 2. On dilue 10 fois la solution précédente (notée S1 ) : On appelle (S2 ) la solution obtenue. 2.1. Quelles sont alors les concentrations des espèces ioniques présentes dans la solution S2 ? 1 SM

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Soutien en physique chimie

On utilise la même cellule conductimétrie que précédemment pour mesurer la conductance de la solution S2 . 2.2. Déterminer la conductance G2 de la solution S2 . 2.3. La tension aux bornes de la cellule est égale est à U = 1 V. Calculer l’intensité I du courant qui traverse la cellule dans ce cas de la solution S2 . Données : λN a+ = 5 · 10−3 S · m2 · mol−1 ; λCl− = 7, 63 · 10−3 S · m2 · mol−1 Exercice 5 : Partie I : Conductance et conductivité C = 5 · 10−3 mol.L−1 . On mesure la tension efficace d’une tension alternative sinusoidale entre les bornes des électrodes et l’intensité efficace du courant circulant entre les deux plaques on obtient les résultats suivants : U = 2 V; I = 0, 72 mA. La surface de ses électrodes est S = 1 cm2 et la distance qui les sépare est de 1, 1 cm. 1. Faire le schéma du montage expérimental utilisé. 2. Expliquer pourquoi on utilise une tension alternative pour mesurer la conductance d’une solution ? 3. Calculer la conductance de la portion de solution comprise entre les deux plaques de la cellule conductimétrique. 4. En déduire la conductivité de la solution. Partie II : Conductivité d’un mélange de solutions à cation commun. À 25◦ C, on mélange un volume V1 = 50, 0 mL d’une solution aqueuse S1 d’hydroxyde de sodium, de concentration molaire C1 = 10−3 mol.L −1 , avec un volume V2 = 200 mL d’une solution aqueuse S2 de chlorure de sodium, de concentration molaire C2 = 1, 52 · 10−3 mol · L−1 . 1. Donner les équations de dissolution de l’hydroxyde de sodium et du chlorure de sodium. 2. a. Calculer la quantité de matière de chaque ion du mélange. b. Calculer la concentration molaire de chaque ion du mélange en mol.m

−3

.

3. En déduire la conductivité σ du mélange. Les données : λN a+ = 5.10−3 S.m2 · mol−1 ; λCl− = 7, 63 · 10−3 S.m2 · mol−1 ; λOH − = 19, 86 · 10−3 S · m2 · mol−1 Exercice 6 : Pour déterminer la concentration d’une solution de phosphate de fer (II), on mesure sa conductivité et on trouve a25 ˙ ◦ C, σ = 439mS · m−1 . 1. Donner l’expression de la) conductivité σ de la solution en fonction des conductivités molaires et des concentrations effectives de ces ions. ioniques (λFe2+ et λPO3− 4 2. Écrire l’équation bilan de la réaction associée à la dissolution du phosphate de fer (II) solide dans l’eau. 3. En déduire les expressions des concentrations effectives des ions Fe2+ et PO3− 4 en fonction de la concentration molaire C de la solution. 4. En déduire l’expression de la conductivité σ de la solution en fonction des conductivités molaires ioniques des ions présents et de la concentration molaire de la solution. 5. En déduire l’expression de la concentration C en fonction de la conductivité de la solution et des conductivités molaires ioniques des ions en solution. 6. Calculer la valeur de la concentration C en mol.L −1 . Les données :λFe2+ = 10, 8mS · m2 · moℓ−1 ; λP O43− = 20, 7mS · m2 · mol−1

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Soutien en physique chimie

Exercice 7 : On donne :

( M (FeCl3 ) = 162, 5 g · mol−1

;

M (Fe2 (SO4 )3 ) = 400 g · mol−1

λCl− = 7, 63mS.m2 .mol−1 ; λFe3+ = 20, 4mS.m2 .mol−1 ; λSO2− = 16mS.m2 .mol−1 4 La solution (S1 ) : On dissout une masse m0 = 19, 5g de chlorure de fer III (FeCℓ3 ) dans l’eau distillée, pour préparer une solution (S1 ) de volume V1 = 300mL. 1. Donner la formule ionique de la solution obtenue. 2. Calculer la concentration molaire C1 de la solution (S1 ). 3. Exprimer σ1 la conductivité de la solution (S1 ) en fonction de C1 ; λCl− ; λFe3+ . Calculer σ 1 . La solution (S2 ) : On prend V2 = 200mL d’une solution aqueuse (S2 ) de sulfate de fer III (Fe2 (SO4 )3 ) de concentration massique Cm = 60g · L−1 . 4. Calculer la concentration molaire C2 de la solution (S2 ). 5. Calculer la concentration effective des ions dans la solution (S2 ). 6. Exprimer σ 2 la conductivité de la solution (S2 ) en fonction de C2 ; λso 2− ; λFe3+ . Calculer σ 2 . 4 La solution (S) : On mélange la solution (S1 ) avec la solution (S2 ). On obtenue une solution homogène (S). 7. Calculer les concentrations des ions présents dans la solution (S). 8. Calculer la conductivité σ du mélange. Exercice 8 : + Aux bornes d’une cellule conductimétrie plongée dans une solution d’acide chlorhydrique H(aq) + − Cℓ(aq) branchée sur un générateur alternatif, on a mesuré une tension efficace de 18 V et une intensité efficace de 37,8mA.

1. Calculer la conductance G1 de la solution S1 . 2. Calculer la valeur de la constance de la cellule K en (m−1 ), sachant que σ1 = 49, 5mS.m−1 3. ( On plonge la même : S2 d’acide sulfurique ) cellule conductimétrie dans ( les deux solutions ) − 2+ − + 2H(aq) + SO4(aq) et S3 de sulfate de cuivre II Cu(aq) + SO4(aq) . 3.1. Calculer la conductance, sachant que la conductivité de la solution est σ2 92, 16mS.ml−1 .

=

3.2. Calculer σ3 de la solution S3 de concentration C = 1 mol.L −1 , et puis déterminer G3 . On donne : λCu2+ = 10, 8mS.m2 · mol−1 ; λSO42− = 16mS · m2 · mol−1 4. Trouver la conductance G4 d’une portion de la solution (S4 ) de chlorure de cuivre ( ) 2+ − Cu(aq) + 2Cℓ(aq) de même concentration et de mêmes conditions expérimentales identiques. Exercice 9 : 1. On prépare une solution de chlorure de fer III, FeCl3 en dissolvant une masse m = 1, 625 g de ce solide dans 500 mL d’eau. 1.1. Écrire l’équation de la dissolution. 1.2. Déterminer la concentration C de la solution obtenue. On donne : M (Cℓ) = 35, 5 g · mol−1 ; M (Fe) = 56 g · mol−1 . 1.3. Donner la concentration effective de chaque espèce ionique en solution en fonction de C. 1 SM

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Soutien en physique chimie

2. On plonge totalement une cellule conductimétrique constituée de deux plaques parallèles distantes de L = 1, 5 cm dans la solution présidente. La tension appliquée entre les deux électrodes de la cellule est U = 2 V et l’intensité électrique mesurée est I = 10 mA. 2.1. Déterminer la résistance et la conductance de la portion de solution comprise entre les deux électrodes. 2.2. Déterminer σ la conductivité de la solution. On donne : λCl− = 7, 63mS · m2 · mol−1 ; λFe3+ = 20, 4mS · m2 · mol−1 2.3. En déduire la valeur de k la constante de la cellule. 2.4. Déterminer la surface S émergée des électrodes en m2 puis en cm2 . Exercice 10 : Le chlorure de cuivre (II) est un composé ionique de formule CuCl2(s) . On prépare une solution, en dissolvant une masse m de ce composé dans 250 mL d’eau sans variation de volume. 1. Donner l’équation de dissolution de CuCl2(s) dans l’eau. 2. On mesure la conductance d’une portion de la solution, en utilisant une cellule de caractéristiques suivantes S = 4.10−4 m2 et L = 2.10−2 m, on trouve U = 3 V et I = 3, 2 mA. 2.1. Calculer la valeur de G. 2.2. Donner l’expression de G en fonction de, S, L et σ. 2.3. Calculer la valeur de la conductivité σ. 2.4. Donner l’expression de σ en fonction des concentrations des ions présents en solution. 2.5. Calculer la concentration des ions Cu2+ . 2.6. En déduire la masse m du composé CuCl2(s) . M (Cℓ) = 35, 5 g · moℓ−1 M (Cu) = 63, 5 g · moℓ−1 ; Données : λCl− = 7, 63mS · m2 · mol−1 λCu2+ = 10, 8mS · m2 · mol−1

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Les réactions acido-basiques Soutien en physique

Les réactions acido-basiques 1 SM

A.S : 2021/2022

Exercice 1 : Compléter les couples acide/ base suivants : C6 H5 COOH/...................... ; HCOOH/...................... ; 2− − ................./HCO− 3 ............./SO4 ; HS /...................... ; HNO3 /..................... Exercice 2 : L’acide acétique a pour formule CH3 CO2 H, on fait réagir avec cet acide les ions hydroxydes HO− provenant de la soude NaOH. 1. Identifier les couples acide/ base mis en jeu, puis écrire, pour chaque couple, les demi-équations acido-basique correspondantes. 2. En déduire l’équation de la réaction. Exercice 3 : L’ion hypochlorite CℓO− , constituant principal de l’eau de javel (hypochlorite de sodium), peut réagir avec l’acide chlorhydrique selon une réaction acido-basique. 1. L’ion hypochlorite CℓO− est une base ou un acide ? 2. Identifier les couples acides-bases mis en jeu. 3. Écrire l’équation de la réaction (en passant par les demi-équations acido-basiques). 4. On mélange un volume V1 = 20 mL d’eau de javel, de concentration C1 = 0, 5 mol.L−1 , avec un volume V2 = 5 mL d’une solution d’acide chlorhydrique de concentration C2 = 1 mol L−1 . 4.1. Calculer les quantités de matière des réactifs à l’état initial. 4.2. Établir le tableau d’avancement de cette réaction et déterminer son avancement maximal. 4.3. Donner le bilan de la matière à l’état final. Exercice 4 : On mélange un volume V1 = 25, 0 mL d’une solution d’acide acétique CH3 CO2 H(aq) à C1 = 2, 50 × − 10−2 mol.L−1 et un volume V2 = 75, 0 mL d’une solution de borate de sodium Na+ (aq) + BO2(aq) à C2 = 1, 00 × 10−2 mol.L−1 . 1. L’ion borate est une base. Écrire la demi-équation acido-basique correspondante. 2. Calculer les quantités initiales d’acide éthanoïque et d’ ions borate présents dans le mélange. La réaction qui se produit lors du mélange a pour équation : − CH3 CO2 H(aq) + BO− 2(aq) −→ CH3 CO2(aq) + HBO2(aq) 3. A l’aide d’un tableau d’avancement, déterminer la composition finale en quantités, puis en concentration du mélange. Exercice 5 : Une solution aqueuse S d’acide bromhydrique est obtenue en faisant réagir du bromure d’hydrogène + avec de l’eau, selon la réaction d’équation suivante : HBr(g) + H2 O(ℓ) −→ Br− (aq) + H3 O(aq) . La concentration molaire en soluté apporté et son volume valent respectivement : C = 2, 5 · 10−3 mol L−1 et V = 100, 0 mL. 1. Définir l’acide selon Brönsted. 2. En déduire les deux couples acide/ base mis en jeu dans cette réaction. 3. Écrire les demi-équations protoniques pour chaque couple. 4. Calculer la quantité de matière initiale ni (HBr). 1 SM

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Les réactions acido-basiques 5. Établir le tableau d’avancement de la réaction. 6. Calculer l’avancement maximal xmax . 7. En déduire la concentration de Br− et H3 O+ à l’état final.

Exercice 6 : On introduit une masse m = 0, 50 g d’hydrogénocarbonate de sodium, de formule NaHCO3 , dans un erlenmeyer et on ajoute progressivement de l’acide chlorhydrique (solution aqueuse de chlorure d’hydrogène). 1. Quels sont les couples acide/ base mis en jeu ? 2. Donner la demi-équation acido-basique relative à chaque couple. 3. Écrire l’équation de la réaction qui se produit dans l’erlenmeyer. Donner le nom du gaz qui se dégage au cours de la transformation. 4. Quel volume V d’acide chlorhydrique de concentration C = 0, 10 mol.L−1 faut-il verser pour que le dégagement de ce gaz cesse ? 5. Quel est alors le volume de gaz dégagé si le volume molaire dans les conditions de l’expérience est Vm = 24, 0L.mol−1 ? Données : M(H) = 1 g · mol−1 ; M(O) = 16 g · mol−1 ; M(Na) = 23 g · mol−1 ; M(C) = 12 g · mol−1 . CO2 , H2 O/HCO− 3 Exercice 7 : L’acide benzoïque C6 H5 COOH et le benzoate de sodium NaC6 H5 COO sont utilisés comme conservateurs, notamment dans les boissons dites ”light”. Ils portent les codes respectifs E210 et E211. 1. Écrire l’équation de dissolution du benzoate de sodium dans l’eau. 2. Identifier le couple acide / base mettant en jeu l’acide benzoïque et écrire la demi-équation acido-basique correspondante. 3. On fait réagir une masse m = 3, 00 g d’acide benzoïque avec 150 mL d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration C = 2, 50.10−1 mol L−1 . 3.1. Identifier les couples acide / base mis en jeu, puis écrire l’équation de la réaction envisagée. 3.2. Établir un tableau d’avancement et déterminer l’avancement maximal de la réaction. En déduire le réactif limitant ? Exercice 8 : On mélange les deux solutions suivantes : ( ) − — Solution d’acide chlorhydrique H3 O+ + Cℓ (aq) (aq) . de volume V1 = 40mL et de concentration C1 = 5.10−2 mol.L−1 . — Solution d’ammoniaque NH3 de volume V2 = 60mL et de concentration C2 = 2.10−2 mol.L−1 . 1. Quels sont les couples intervenant dans cette réaction ? 2. Écrire l’équation de la réaction (en passant par les demi-équations acido-basiques). 3. Dresser le tableau d’ avancement en fonction C1 , C2 , V1 , V2 , x et xmax . 4. Déterminer l’avancement maximal et le réactif limitant. 5. Donner le bilan de matière à l’état final. 6. En déduire les concentrations molaires réelles des espèces présentes dans le système à l’état final.

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Les réactions acido-basiques

Série N° C6 : Les réactions acido-basiques 1 SM

A.S : 2021/2022

Exercice 1 : 1. Préciser parmi les ) couples ( ( − suivants ) ( ceux qui− ) peuvent former un couple acide-base : + CH3 NH2 ; CH3 NH+ ; NO ; NH 3 3 4 ; HBO2 ; BO2 ; (H2 O2 ; H2 O) 2. Écrire pour chaque couple acide-base l’équation formelle correspondante. 3. 3.1. Parmi les entités suivantes, quelles sont celles qui, groupées en deux, forment un couple acide/base ? écrire pour chaque couple la demi-équation formelle. − − − + 2− H3 O+ ; HI; H2 O; NO− 3 ; H2 PO4 ; I ; NH3 ; OH ; HNO3 ; NH4 ; H2 S; HPO4 3.2. Trouver les entités ampholytes parmi cette liste. Expliquer. 4. Compléter les équations des réactions acido-basiques suivantes et identifier les couples acide/base de chaque réaction. 4.1. HNO3 + . . . . . . . . . . . . . . . . . . −→ H2 O + . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . + 4.2. H2 PO− 4 + . . . . . . . . . . . . . . . . . . −→ . . . . . . . . . . . . . . . + H3 O

4.3. NH3 + . . . . . . . . . . . . . . . . . . −→ . . . . . . . . . . . . . . . + I− Exercice 2 : 1. Écrire l’équation de la réaction entre l’acide nitreux HNO2 et l’ammoniac NH3 . 2. Les ions hydrogénosulfure HS− et borate BO− 2 sont des bases au sens de Brönsted. L’acide fluorhydrique HF est un acide comme son nom l’indique. 2.1. Écrire l’équation de la réaction entre l’acide fluorhydrique et l’ion hydrogénosulfure. 2.2. Écrire l’équation de la réaction entre l’acide fluorhydrique et l’ion borate. Exercice 3 : − 1. Soit les couples acide-base suivants : CH3 NH3 / . . . . . . . . . , . . . . . . /CO2− 3 , . . . . . . /HCO3 .

1.1. Compléter pour chaque couple l’entité manquante. 1.2. Y a-t-il une espèce ampholyte ? si oui laquelle ? 1.3. Écrire les équations formelles associées aux couples acide/base de l’ampholyte. ( ) + 2− 2. On mélange 30mL d’une solution (S1 ) de carbonate de sodium 2Na(aq) + CO3(aq) de concentration molaire C1 = 2·10−2 mol.L−1 , avec 15mL d’une solution (S2 ) d’acide sulfhydrique (H2 S) de concentration molaire C2 = 3.10−2 mol. L−1 . 2.1. Écrire l’équation chimique de la réaction acide-base qui se produit. 2.2. Déterminer à la fin de la réaction, supposée totale, les concentrations molaires des différents ions présents dans le mélange. Exercice 4 : Sur d’acide nitrique, on peut lire les indications suivantes : ( l’étiquette d’une solution commerciale ) −1 d = 1, 52; 100%; MHNo3 = 63 g.mol 1. S’agit-il d’acide nitrique ou d’une solution d’acide nitrique ? Justifier votre réponse. 2. Calculer la concentration molaire CHNO3 de la solution commerciale. 3. Écrire l’équation de la réaction entre l’acide nitrique et l’eau, préciser l’acide et la base. 4. A l’aide d’une pipette jaugée, on prélève V = 10mL d’acide nitrique commercial que l’on verse progressivement dans une fiole jaugée de volume V′ = 100mL, contenant environ 50mL d’eau 1 SM

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Les réactions acido-basiques distillée. On ajoute de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge et on agite pour homogénéiser la solution. Comment s’appelle cette manipulation ? 5. Calculer la concentration molaire de la solution obtenue. 6. On mélange un volume V1 = 20mL de cette solution diluée avec un volume V2 d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration C1 = 1mol.L−1 . 6.1. Donner la formule chimique d’une solution d’hydroxyde de sodium. Écrire l’équation de sa dissolution dans l’eau. 6.2. Déduire la concentration molaire des ions hydroxydes OH− (aq) dans la solution. 6.3. Déterminer les couples acide/base qui interviennent dans la réaction, lors du mélange des deux solutions. 6.4. Calculer le volume V2 de la solution d’hydroxyde de sodium nécessaire à la consommation des ions oxonium existant dans le volume V1 de la solution d’acide nitrique.

Exercice 5 : Pour abaisser le pH des eaux d’une piscine, on peut utiliser une poudre appelée pH moins qui contient 17, 8% en masse de bisulfate de sodium, ou hydrogénosulfate de sodium NaHSO4 . On considère que les propriétés acido-basiques de cette poudre sont dues uniquement à la présence d’ions hydrogénosulfate HSO− 4. 2− 1. Écrire la demi-équation acido-basique relative au couple acide/base : HSO− 4 /SO4 .

2. Écrire l’équation de la réaction acido-basique qui se produit lorsqu’on introduit des ions hydrogénosulfate dans l’eau. On ajoute 500g de cette poudre dans l’eau d’une piscine d’un volume de 50m3 . 3. Calculer la quantité des ions libérés dans l’eau par dissolution de la poudre. 4. Quelles sont les concentrations finales des ions obtenus, si seule la réaction envisagée au 2. se produit après dissolution de la poudre ? Données en g · mol−1 : M(H)=1,0 ; M(O)=16,0 ; M(S)=32,1 ; M(Na)=23,0. Exercice 6 : On mélange un volume V1 = 12mL d’une solution d’acide lactique CH3 CH(OH)CO2 H(aq) , noté AH, de concentration C1 = 0, 16 mol/L avec un volume V2 = 23 mL d’une solution basique de méthylamine CH3 NH2(aq) de concentration C2 = 5.10−3 mol/L. 1. Avec quelle verrerie a-t-on pu mesurer les volumes indiqués ? 2. Écrire l’équation de la réaction qui peut se produire. 3. Établir la composition finale du système en quantité de matière, puis en concentrations. Exercice 7 : Dans on introduit un produit commercial d’hydrogénocarbonate de sodium ( + un erlenmeyer −) Na + HCO3 de masse m = 1, 5 g qu’on lui ajoute progressivement une solution d’acide éthanoique CH3 COOH et on obtient le dégagement d’un gaz de volume V = 85, 7mL. Sachant que les − couples qui participent à la réaction sont : CO2 + H2 O/HCO− 3 et CH3 COOH/CH3 COO 1. Écrire les demi-équations de la réaction acido-basique qui se produit. 2. Écrire l’équation de la réaction. 3. Dressez le tableau d’avancement de la réaction. 4. Déterminer l’avancement maximal de la réaction. 5. Calculer la masse d’hydrogenocarbonate de sodium restante à la fin de la réaction. 1 SM

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Les réactions acido-basiques

On donne : M (Na) = 23 g · mol−1 ; M (H) = 1 g · mol−1 ; M (O) = 16 g · mol−1 ; M (C) = 12 g · mol−1 , Vm = 24L.mol−1 Exercice 8 : Les comprimés effervescents de vitamine C contiennent de l’acide ascorbique C6 H8 O6 (E300) et l’ascorbate de sodium NaC6 H7 O6 (E301) est le sel de sodium de la vitamine C2 ce dernier est employé comme additif alimentaire. 1. Écrire l’équation de dissolution d’ascorbate de sodium dans l’eau. 2. Identifier le couple acide/base et écrire la demi-équation acido-basique correspondante. 3. On fait réagir masse )m = 3, 00g d’acide ascorbique avec 150mL d’une solution d’hydroxyde ( une + de sodium Na + HO− de concentration C = 2, 50.10−1 mol.L−1 . a) Identifier les couples acide/base mis en jeu, puis écrire l’équation de la réaction envisagée. b) Établir un tableau d’avancement et déterminer l’avancement maximal de la réaction. Quel est le réactif limitant ? Exercice 9 : Lorsqu’un comprimé d’aspirine effervescent est introduit dans un verre d’eau, il se produit une réaction acido-basique entre l’aspirine ou l’acide acétylsalicylique C9 H8 O4 ou C8 H7 O2 COOH principe actif du médicament, et l’ion hydrogénocarbonate HCO− 3 . On met en contact dans une enceinte fermée (V = 310mL) un comprimé d’aspirine 500 (contenant 500mg de principe actif) et une solution d’hydrogénocarbonate de sodium (V1 = 10mL; C1 = 0, 5mol.L−1 ) . On considère le volume totale du mélange est V1 = 10mL. La réaction est suivie par mesure de la pression à l’intérieur de l’enceinte. La température expérimentale est constante et égale à 26◦ C, soit 299K : 1. Quelle est la base conjuguée de l’aspirine C9 H8 O4 ou C8 H7 O2 COOH ? Écrire la demi-équation acido-basique correspondante. 2. Quelle est l’acide conjugué de l’ion hydrogénocarbonate HCO− 3 ? Écrire la demi-équation acidobasique correspondante. 3. Écrire l’équation de la réaction acido-basique qui se produit lors de l’expérience. 4. En utilisant un tableau d’avancement, vérifier que la solution d’hydrogénocarbonate de sodium utilisée permet la consommation totale de l’aspirine contenue dans le comprimé. 5. Montrer que, si P (CO2 ) est exprimé en pascal, en a sensiblement : n (CO2 ) = 1, 21 × 10−7 .P (CO2 ). 6. On suppose que, pour t = 600s, la réaction est terminée. Déterminer la quantité de matière de dioxyde de carbone formé au cours de la réaction. 7. Établir la relation entre la quantité de matière de dioxyde de carbone n (CO2 ) formé et la quantité de matière d’aspirine consommée n(asp). 8. En déduire la masse d’aspirine contenue dans un comprimé et la comparer à la valeur donnée dans l’énoncé. Données : R = 8, 31S.I; M(C) = 12, 0g/mol; M(H) = 1, 00g/mol; M(O) = 16, 0g/mol

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Les réactions d’oxydo-réductions

Série N° C6 : Les réactions d’oxydo-réductions 1 SM

A.S : 2021/2022

Exercice 1 : 1. Écrire les demi-équations d’oxydoréduction relatives aux couples suivants : 3+ Cr2 /O2− 7(aq) Cr(aq) (en milieu acide) H2 O(l) /H2(g) (en milieu basique). 2+ 2− 2+ 2. On donne l’équation suivante : S2 O2− 8(aq) + Hg2(aq) −→ 2SO4(aq) + 2Hg(aq) Identifier les deux couples Ox/Red mis en jeu dans cette réaction d’oxydoréduction et écrire les demi-équations d’oxydoréduction correspondant à ces couples.

3. L’eau de Javel, désinfectant d’usage courant, est fabriquée par action du dichlore gazeux sur une solution d’hydroxyde de sodium. Cette réaction d’oxydoréduction met en jeu les deux − couples suivantes : ClO− (aq) /Cl2(g) et Cl2(g) /Cl(aq) (a) Écrire les deux demi-équations d’oxydo-réduction correspondantes. (b) A partir de ces deux demi-équations d’oxydoréduction, donner une équation chimique ayant pour seuls réactifs Cl2(g) et H2 O. Exercice 2 : On mélange un )volume V1 = 30 mL d’une solution S1 de permanganate de potassium ( −1 K+ + MnO− et une solution S2 de sulfate de fer II 4(aq) . de concentration C1 = 0, 2 mol.L ( (aq) ) 2− −1 Fe2+ (aq) + SO4(aq) de concentration C2 = 0, 4 mol.L . 1. Écrire les demi-équation puis en déduire l’équation bilan de la réaction qui se produit. 2. Construire le tableau d’avancement et déterminer le réactif limitant. 3. Donner le bilan de matière de la réaction du système à la fin de la réaction. Exercice 3 : Le bronze est un alliage de cuivre et d’étain Sn. On cherche à déterminer le pourcentage en masse de ces deux éléments dans cet alliage. On introduit un échantillon de bronze de masse m = 1g dans un tube à essai, on y ajoute un excès d’acide chlorhydrique HCl, on constate un dégagement de dihydrogène H2 . 1. Par quel test peut-on identifier le gaz dihydrogène H2 ? 2. Sachant que l’acide chlorhydrique ne réagit pas avec le cuivre Cu, déterminer les couples Ox/Red qui interagissent dans ce mélange. 3. Montrer que l’équation bilan de la réaction qui se produit s’écrit : + Sn(s) + 2H(aq) −→ Sn2+ (aq) +H2(g)

4. Dresser le tableau d’avancement de cette réaction, sachant qu’à la fin de la transformation, on a recueilli un volume V = 48 mL de dihydrogène H2 . 5. Calculer alors la masse d’étain Sn qui a réagi. 6. En déduire le pourcentage massique d’étain et de cuivre constituant l’alliage de bronze étudié. 7. Si, à la fin de la réaction, on filtre le contenu du tube à essai. Quelle masse de cuivre obtient-on ? 8. pour isoler l’étain Sn, on introduit à l’intérieur du tube une plaque de fer Fe, et on observe un dépôt d’étain sur cette plaque, alors que la solution devient verdâtre. Pouvez-vous expliquer ce phénomène ? Données : Vm = 24 L · mol−1 1 SM

;

M (Sn) = 118, 7 g · mol−1 1

TD Les réactions d’oxydo-réductions Exercice 4 : On veut déterminer la composition massique d’un échantillon de cupronicel (alliage cuivre-nickel) en l’attaquant par un excès d’une solution d’acide chlorhydrique. Suite à cette attaque le nickel N i est oxydé en ion nickel N i2+ et il se dégage du dihydrogène H2 . 1. Écrire des demi-équations électroniques traduisant les transformations subies par nickel Ni et l’ion H3 O+ . 2. En déduire l’équation bilan de la réaction d’oxydoréduction qui a lieu. Préciser l’oxydant et le réducteur. 3. Préciser les couples oxydant-réducteur mis en jeu au cours de cette réaction. 4. L’attaque d’un échantillon de masse m égale à 5g donne un volume V égal à 381, 6 cm3 de dihydrogène, mesuré dans les conditions ou le volume VM est égal à 22,4L. mol−1 . (a) Déterminer la masse m′ de nickel dans l’échantillon. (b) En déduire le pourcentage massique du nickel dans l’alliage cuivre-nickel utilisé. (c) Choisir parmi les formulations données ci-dessous celle qui convient à cet alliage. Donnée : selon le pourcentage massique du nickel, les alliages cuivre-nickel peuvent avoir l’une des formulations suivantes : CuNi 5, CuNi 20 ou CuNi 25 Exercice 5 : Pour contrôler l’état d’alcoolisation des automobilistes, les gendarmes réalisent un alcootest en les faisant souffler dans un « ballon ». A usage unique, le dispositif est constitué d’un ballon muni d’un embout dans lequel on souffle. Cet embout contient des cristaux de dichromate de potassium, de couleur orange. La réaction chimique modélisant la transformation chimique utilisée dans ce type d’alcootest est une réaction d’oxydoréduction. L’éthanol (alcool) de formule C2 H6 O(g) présent (dans l’haleine de l’automobiliste contrôlé positif réduit les ions dichromate de formule Cr2 O7 2− (g) contenu dans l’embout. 1. Dans la réaction qui s’est produite dans l’alcootest, préciser, l’espèce réductrice et l’espèce réduite. 2. Écrire les demi-équations d’oxydoréduction associées aux deux couples précédents. 3. Écrire l’équation de la réaction d’oxydoréduction qui a lieu dans l’alcootest. 4. Indiquer la couleur de l’embout lorsque l’alcootest est positif. Argumenter. Données : - Couples d’oxydoréduction mis en jeu : C2 H4 O2 (l)/C2 H6 O(g) et Cr2 O7 2− (aq) /Cr3+ (aq). Couleur des espèces chimiques : Acide éthanoïque C 2 H4 O 2 incolore

1 SM

Éthanol C2 H6 O incolore

Ion dichromate Cr2 O7 2− orange

Ion chrome III Cr3+ vert

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Dosage direct

Classes : 1SM/F & 1SE/F

Exercice 1 : Détermination d’un nombre de molécules d’eau Le sulfate de fer II hydraté solide contient un certain nombre de molécules d’eau entourant chaque groupement FeSO4 . En notant y ce nombre de molécules d’eau, la formule du sulfate de fer II hydraté est

FeSO4 , yH 2O . On dispose d’une solution aqueuse de sulfate de fer II hydraté de concentration massique On réalise alors le titrage des ions fer II contenus dans un volume V1

 10mL de cette solution.

La burette contient une solution acidifiée de permanganate de potassium obtenue pour un volume

K



,MnO4  . L’équivalence est

V2éq  16mL .

Les couples mis en jeu lors du dosage sont

12345-

t1  27 ,78g.L1 .

Fe 3 / Fe 2

et

MnO4 / Mn2 .

Ecrire les demi-équations électroniques. En déduire l’équation de la réaction de titrage. Quel est le rôle joué par

Fe 2

?

Pourquoi la solution de permanganate de potassium contenue dans la burette est-elle acidifiée Quel est le réactif limitant avant l’équivalence ? En notant entre

C1

la concentration molaire du sulfate de fer II

 Fe

2

; SO42 

. quelles sont les relations

C 1 , V1 , C 2 ,V2éq et xmax que l’on peut écrire à l’équivalence ?

6- Calculer la concentration C 1 . 7- Exprimer, en fonction de y , la masse molaire du sulfate de fer II hydraté de formule FeSO4 , yH 2O . 8- Déduire des résultats précédents la valeur de y et la formule du sulfate de fer II hydraté.

Pour doser une solution de diiode

Exercice 2 : diiode I 2 aq  , on place 20mL de cette solution dans un bécher avec de l’empois

d’amidon ; on obtient alors une solution bleu foncé (l’empois d’amidon est un indicateur coloré permettant de visualiser le passage de l’équivalence : avant l’équivalence la solution est bleue ; après l’équivalence la solution est incolore). Dans une burette graduée, on introduit une solution de thiosulfate de sodium Na2 S2O3 où la concentration des ions thiosulfate

S2O32aq  est 0,2 mol .L1 .

On fait couler cette solution dans le bécher jusqu’à disparition de la couleur bleu foncé ; on a alors versé 24,2mL de solution titrante. La disparition de la couleur bleu foncé démontre la disparition totale du diiode

I 2 aq  . 1) Ecrire l’équation de la réaction de dosage sachant que les couples d’oxydoréduction mis en œuvre sont :

I2 / I 

2

2

et S4O6 / S2O3 . Préciser lors de cette réaction chimique quelle est l’espèce oxydante et l’espèce réductrice ? 2) Définir l’équivalence d’un dosage. 3) A l’aide d’un tableau d’avancement ou par une autre méthode déterminer la relation que l’on peut écrire à l’équivalence. 4) Calculer la concentration de diiode I 2 dans la solution dosée. En déduire la masse de diiode

I 2 dissoute dans un volume V  200mL

Donnée : Masse molaire du diiode

de solution.

I 2 : M  I 2   253,8g.mol 1

Exercice 3 : dosage d’une eau oxygénée officinale L’eau oxygénée officinale est vendue en pharmacie. C’est une solution antiseptique. L’eau oxygénée ou

preoxude d’hydrogène a pour formule brute

H 2O2 . Elle appartient au couple oxydant/réducteur

O2 / H 2O2 . 1) Sur l’étiquette, on peut lire : « eau oxygénée à 20 volumes stabilisée ». Par définition, une eau oxygénée est à « 1 volume » si 1L de solution d’eau oxygénée libère 1L de dioxygène mesuré dans les conditions normales de température et de pression (CNTP) d’après la réaction : 2H 2O2 aq    O2 g   2H 2O l  . On rappelle que le volume molaire dans les CNTP vaut Vm

 22,4L.mol 1 . Calculer la

concentration molaire C en H 2O2 d’une eau oxygénée à 20 volumes. On pourra s’aider d’un tableau d’évolution. 2) Pour doser par titrage cette eau oxygénée, on réalise les opérations suivantes.  On prépare 100mL d’une solution S diluée au vingtième d’eau oxygénée officinale.  On prélève Vs  10mL d’une solution S que l’on dose par une solution acidifiée de 2

1

permanganate de potassium de concentration molaire C'  4.10 mol .L . L’équivalence est atteinte quand on a versé VE  17 ,9mL de la solution permanganate de potassium. a) L’équation de titrage est donnée par :

5H 2O2 aq   2MnO4 aq    5O2 g   2Mnaq   8H 2O l  . Quelle est la nature de la réaction de dosage. Ecrire les deux demi réactions. b) Comment détecter l’équivalence ? c) Dresser le tableau d’évolution du titrage à l’équivalence. d) En déduire une relation entre C s , Vs , C' et VE . e) Calculer C s . En déduire calculer à la question 1.

C , concentration molaire de la solution officinale. La comparer à la valeur

Exercice 4: degré alcoolique d’un vin Le vin est une boisson alcoolisée. L’alcool qu’il contient est l’éthanol. On souhaite déterminer le degré alcoolique d’une bouteille de vin à l’aide d’une réaction de dosage de type oxydoréduction. 1- Questions préliminaires a- Donner les formules semi-développée et brute de l’éthanol. b- L’éthanol est un réducteur dont l’oxydant conjugué a pour formule C 2 H 4O2 . Ecrire la demi-équation d’oxydoréduction pour ce couple 3

2

c- L’ion dichromate Cr2O7 a pour réducteur l’ion chrome III Cr . Ecrire la demi-équation d’oxydoréduction pour ce couple. déduire des questions précédentes les coefficients a et b de l’équation de dosage suivante :

3C2 H6O  2Cr2O72  aH    3C2 H 4O2  4Cr 3  bH 2O 2- Dosage- détermination du degré alcoolique. On prélève 10mL de vin blanc que l’on dose avec une solution de dichromate de potassium acidifiée de concentration

2mol .L1 .

Le volume équivalent est Veq

 11mL .

a) Réaliser un schéma annoté du montage de dosage. b) Déterminer, en vous appuyant sur le tableau d’avancement, la relation entre la quantité de matière d’éthanol présente dans le prélèvement et la quantité de matière obtenir l’équivalence. Calculer

n1

n2 d’ion dichromate nécessaire à

n1 .

c) Déterminer la concentration molaire

C1

de l’éthanol dans le vin blanc.

d) Le degré alcoolique d’une boisson alcoolisée est donné par le volume, exprimé en mL , d’éthanol dans 100mL de cette boisson. e) Déterminer la masse d’éthanol présente dans 100mL de vin. En déduire le degré alcoolique du vin étudié. Donnée : masse volumique de l’éthanol

  0,79g.mol 1 )

Exercice 6 : On réalise le dosage en milieu acide de

10mL d’une solution aqueuse de sulfate de fer II par une solution 1 aqueuse de permanganate de potassium de concentration 0,02mol .L . L’équivalence est atteinte lorsqu’on verse 18,8mL de la solution titrante. 1- Ecrire l’équation de la réaction de dosage. 2- Réaliser le tableau descriptif de l’évolution du système chimique en utilisant l’avancement 3- Définir l’état d’équivalence. Comment est-il repéré dans ce dosage ?

x.

Fe 2 initialement présents dans la solution titrée. Exercice 6 : degré d’un vinaigre L’acide acétique (ou éthanoïque) est un acide de formule CH 3  COOH . Un vinaigre est une

4- Calculer la concentration des ions 1)

solution aqueuse d’acide acétique. La base conjuguée de l’acide acétique est l’ion éthanoate. Quelle est sa formule ? 2) Pour déterminer la concentration molaire en acide acétique dans le vinaigre, on réalise les opérations suivantes.  A l’aide d’une pipette jaugée, on prélève 10mL de vinaigre que l’on verse dans une fiole jaugée de

100mL . On complète au trait de jauge de l’eau distillée et on agite pour homogénéiser. On note  S 

la solution obtenue.  On verse dans un bécher

250mL d’eau distillée et on y ajoute Vs  10mL

de la solution

S.

 On dose ce volume par titrage ; on suit pour cela l’évolution de la conductance G de la solution contenue dans le bécher quand on ajoute une solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire

C B  0,1mol .L1 . Le graphique représentant l’évolution de G en fonction du volume VB d’hydroxyde de sodium ajouté est donné ci-dessous. a) On note C et C s les concentrations molaires en acide acétique du vinaigre et de la solution

 S  . Ecrire la

relation entre C et C s . b) L’équation de la réaction entre l’acide acétique et les ions

HOaq 

est donnée par :

CH 3  COOH aq   OHaq    CH 3  COOaq   H 2O l 

.

Quelle est la nature de cette réaction ? préciser les deux demi-équations en spécifiant à chaque fois le rôle de chaque espèce chimique. c) Définir l’équivalence. d) Dresser le tableau d’évolution du titrage à l’équivalence. On note xeq la valeur de xmax à l’équivalence. e) En déduire une relation entre C s ,Vs , C B et VBE , volume de solution d’hydroxyde de sodium versé à l’équivalence. f) Déterminer VBE à partir du graphique précédent. g) Calculer

C s , en déduire C .

3- Le degré d’un vinaigre est égal à la masse, en gramme, d’acide acétique pur contenu dans 100 g de vinaigre. a) Calculer la quantité de matière d’acide acétique contenue dans un litre de vinaigre, puis celle contenue dans 100mL de vinaigre. b) En déduire le degré du vinaigre. 4- Quelle relation existe-t-il entre la conductance et la conductivité ? 5- Donner l’expression de la conductivité en fonction de VB ,VBE , C B ,Vs et des conductivités molaires ioniques des espèces chimiques présentes : a) Avant l’équivalence. b) A l’équivalence. c) A l’équivalence. d) Expliquer la différence de pente avant et après l’équivalence.

Table des matières

1 Expansion de la chimie organique 3 I Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 1 .1 Définition de la chimie organique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 1 .2 Les sources organiques naturelles : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 II Le carbone, élément de base de la chimie organique : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 2 .1 Nombre de liaisons covalentes formées par les atomes dans les composés organiques. 4 2 .2 Le carbone, élément de base de la chimie organique : . . . . . . . . . . . . . . . . 4 2 .3 Formule brute, développée, semi-développée et topologique d’une molécule. . . . . 4 III L’omniprésence de la chimie organique dans notre quotidien . . . . . . . . . . . . . . . . 6 2 Lecture d’une formule chimique I La chaîne carbonée : . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 .1 Définition : . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 .2 La diversité des chaines carbonées : . . . . . 1 .3 Isomérie de constitution . . . . . . . . . . . II Les hydrocarbures saturés . . . . . . . . . . . . . . 2 .1 Les alcanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 .2 Cyclanes : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . III Les hydrocarbures insaturés . . . . . . . . . . . . . 3 .1 Les alcènes : . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 .2 Nom des alcènes à chaînes linéaires : . . . . IV L’isomérie : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 .1 Définition : . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 .2 Différents types d’isomérie : . . . . . . . . . V Influence de la chaîne carbonée : . . . . . . . . . . . 5 .1 Évolution des propriétés physiques : . . . . 5 .2 Application : du pétrole brut aux matériaux VI Les groupes caractéristiques en chimie organique . . 6 .1 Famille des amines : . . . . . . . . . . . . . 6 .2 Composés halogénés . . . . . . . . . . . . . 6 .3 Alcools . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 .4 Les acides carboxyliques . . . . . . . . . . . 6 .5 Composés carbonylés : . . . . . . . . . . . . 1

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . organiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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7 7 7 7 8 8 8 9 10 10 10 10 10 11 11 11 12 12 12 13 13 14 14

TABLE DES MATIÈRES 3 Transformations des groupes caractéristiques I Transformation des alcools . . . . . . . . . . . . . . 1 .1 Oxydation complète . . . . . . . . . . . . . 1 .2 Oxydation ménagée . . . . . . . . . . . . . 1 .3 Déshydratation . . . . . . . . . . . . . . . . 1 .4 Substitution . . . . . . . . . . . . . . . . . . II Transformations d’autres groupes fonctionnels . . . 2 .1 Oxydation des aldéhydes . . . . . . . . . . . 2 .2 Réduction d’un aldéhyde ou d’une cétone en

EL OMRANI

Cours 1 SM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . alcool

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2

1 Chapitre

Expansion de la chimie organique

Sommaire I

II

Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3

1 .1

Définition de la chimie organique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3

1 .2

Les sources organiques naturelles : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3

Le carbone, élément de base de la chimie organique : . . . . . . . . . . . . .

4

2 .1

Nombre de liaisons covalentes formées par les atomes dans les composés organiques. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

4

2 .2

Le carbone, élément de base de la chimie organique : . . . . . . . . . . . . . . .

4

2 .3

Formule brute, développée, semi-développée et topologique d’une molécule. . .

4

III L’omniprésence de la chimie organique dans notre quotidien . . . . . . . . .

6

I Introduction 1 .1

Définition de la chimie organique

La chimie organique est la chimie des composés d’origine naturelle ou synthétique qui contiennent l’élément carbone. Les composés renferment non seulement du carbone mais aussi généralement de l’hydrogène (on a alors des hydrocarbures : composé de C et H). Parfois, il y a de l’oxygène, de l’azote, du soufre ou du phosphore.

1 .2

Les sources organiques naturelles :

— La photosynthèse : Sous l’action de la lumière, les végétaux transforment ”le carbone minéral” en ”carbone organique” (glucides). 6.CO2(g) +6.H2 O(ℓ)

C6 H6 O6(s) +6.O2(g)

On rappelle que la photosynthèse est la réaction inverse de la respiration. C’est elle qui permet de régénérer le dioxygène dans l’atmosphère. — Les synthèses biochimiques : Il s’agit de transformations chimiques effectuées par les cellules des êtres vivants à partir des ”aliments”. Les composes organiques sont transformés en d’autres composés organiques. — Les hydrocarbures fossiles : Les hydrocarbures fossiles (pétrole et gaz naturel) proviennent de la décomposition de matières organiques. Remarque : On exclut de la chimie organique les oxydes de carbone ( CO 2(g) et CO (g) ) les carbonates comme (CaCO3 ).... 3

Expansion de la chimie organique

II

Cours 1 SM

Le carbone, élément de base de la chimie organique :

2 .1

Nombre de liaisons covalentes formées par les atomes dans les composés organiques. Structure électronique

Atome 1H 6C 7N 8O

2 .2

Nombre d’électrons de valence

Nombre de doublets liants

Nombre de doublets non liants

Types de liaisons.

Le carbone, élément de base de la chimie organique :

Le numéro atomique de l’élément carbone est Z(C) = 6, donc la configuration électronique de cet élément est : (K)2 (L)4 . Pour saturer sa couche externe à 8 électrons et ainsi respecter la règle de l’octet, le carbone doit accueillir 4 électrons en formant 4 liaisons covalentes (4 doublets liants). Selon la répartition de ces liaisons, nous allons rencontrer des géométries différentes :

2 .3

Liaisons autour de l’atome de

Géométrie de la molécule

Exemple

4 liaisons simples

Tétraédrique

CH4 (méthane)

2 liaisons simples +1 liaison double

Plan

CH2 O (méthanal)

1 liaison simple +1 liaison triple

Plan

HCN (Acide cyanhydrique)

2 liaisons doubles

Plan

CO2 (dioxyde de carbone)

Représentation de Lewis

Formule brute, développée, semi-développée et topologique d’une molécule.

— Formule brute : indique le genre et le nombre des éléments chimiques qui composent la molécule. Ex : C4 H10 O — Formule développée : indique toutes les liaisons existantes dans la molécule. — Formule semi-développée : La formule développée comporte les liaisons entre tous les atomes sauf pour l’hydrogène. Ex : CH3 CH2 CH2 CH3 , CH3 CH CH3 CH3 EL OMRANI

4

Expansion de la chimie organique

Cours 1 SM

— Formule topologique : La formule topologique est une représentation simplifiée des molécules organiques dans laquelle les atomes de carbone et la majorité des atomes d’hydrogène ne sont pas représentés. • Les liaisons carbone / carbone sont représentées par des segments. • Les doubles liaisons sont représentées par des doubles segments.

Ex :

,

Application 1 Calculer le pourcentage massique du carbone et d’oxygène dans C2 H6 O .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. Application 2 La quinine est un médicament de formule Cx Hy Oz Nt utilisé contre le paludisme. Sa masse molaire vaut M = 324g.mol−1 et sa composition centésimale massique est : C : 74,07%, O : 9,87%, et N : 8,65%. Quelle est sa formule brute ? .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. Application 3 Les polymères plastifiants sont composés notamment de dérivés de l’acide crotonique utilisés pour la fabrication des laques. La combustion complète d’une masse m1 = 0, 182g d’acide crotonique de formule Cx Hy Oz fournit une masse m2 = 0, 372g de dioxyde de carbone et une masse m3 = 0, 114g d’eau. 1. Déterminer la composition massique de l’acide crotonique en ses éléments constitutifs. 2. Sa masse molaire est M = 86, 0g.mol−1 , en déduire sa formule brute. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................. EL OMRANI

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Expansion de la chimie organique

Cours 1 SM

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III

L’omniprésence de la chimie organique dans notre quotidien

La chimie organique de synthèse est omniprésente dans la vie quotidienne. On retrouve les molécules organiques dans les matières plastiques, les carburants, les colorants, les médicaments, les parfums... On connait aujourd’hui plus de douze millions de composés organiques. La chimie organique peut se diviser en grands secteurs industriels : — Chimie de base ou chimie lourde : C’est essentiellement la pétrochimie qui produit entre autre les matières plastiques, le caoutchouc synthétique, les tissus en textile... Cette production de gros tonnage, en peu d’étapes, à partir de matières premières facilement accessibles, dans des installations de grande capacité, mobilise des capitaux très importants. Les principales molécules ” intermédiaires ” de la chimie lourde sont l’éthylène, le propylène, le benzène et l’éthanol. — Chimie fine : A partir des produits de la chimie lourde, notamment les molécules ”intermédiaires”, mais aussi d’extraits végétaux ou animaux, la chimie fine élabore des molécules complexes. Elle en effectue la production : par de nombreuses réactions chimiques en série. Les produits, que l’on fabrique en quantité beaucoup plus modeste que dans la chimie lourde, peuvent être très coûteux. Exemple : principes actifs de médicaments. — Parachimie : Les produits fabriqués dans ce secteur d’activité possèdent des propriétés bien définies, en vue d’un usage spécifique. Ils sont multiples, variés et largement diffusés auprès du grand public. Exemples : savons, détergents, produits de beauté, peintures, vernis, laques, encres, produits d’entretien, colles, adhésifs, insecticides...

EL OMRANI

6

2 Chapitre

Lecture d’une formule chimique

Sommaire I

La chaîne carbonée : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 .1 Définition : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 .2 La diversité des chaines carbonées : . . . . . . . . . . . . 1 .3 Isomérie de constitution . . . . . . . . . . . . . . . . . . II Les hydrocarbures saturés . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 .1 Les alcanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 .2 Cyclanes : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . III Les hydrocarbures insaturés . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 .1 Les alcènes : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 .2 Nom des alcènes à chaînes linéaires : . . . . . . . . . . . IV L’isomérie : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 .1 Définition : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 .2 Différents types d’isomérie : . . . . . . . . . . . . . . . . V Influence de la chaîne carbonée : . . . . . . . . . . . . . . 5 .1 Évolution des propriétés physiques : . . . . . . . . . . . 5 .2 Application : du pétrole brut aux matériaux organiques VI Les groupes caractéristiques en chimie organique . . . . 6 .1 Famille des amines : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 .2 Composés halogénés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 .3 Alcools . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 .4 Les acides carboxyliques . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 .5 Composés carbonylés : . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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I La chaîne carbonée : 1 .1

Définition :

1 .2

La diversité des chaines carbonées :

On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l’enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. Les atomes de carbone sont ensuite liés à d’autres atomes, soit il n’y a que des atomes H, soit ce sont des groupes d’atomes appelés groupes caractéristiques (voir plus loin). — Chaîne carbonée linéaire : elle est formée d’atomes de carbones liés au plus à deux autres atomes de carbone. Exemple : C4 H10 : H3 C CH2 CH2 CH3 . — Chaîne carbonée ramifiée : Si elle possède un atome de carbone qui est lié à au moins 3 atomes de carbone. H3 C CH CH3 . Exemple : C4 H10 : CH3 7

Lecture d’une formule chimique

Cours 1 SM

— Une chaîne carbonée ne contenant que des liaisons simples carbone-carbone est dite saturée. Exemple : C4 H10 :

H3 C

CH

CH3

et

H3 C

CH2

CH2

CH3

CH3 — Une chaîne carbonée contenant des liaisons multiples carbone-carbone est dite insaturée. Exemple : C4 H8 :

H2 C

C

CH3

et

H3 C

CH

CH

CH3

CH3 — Une chaîne carbonée est dite cyclique, si sa chaîne carbonée forme un cycle.

Exemple :

1 .3

,

;

Isomérie de constitution

On appelle isomères de constitution des molécules ayant même formule brute mais des squelettes carbonés différents. Ex : C4 H10 CH3

Butane CH2 CH2

CH3

Methylpropane CH3 CH CH3 CH3

II 2 .1

Les hydrocarbures saturés Les alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute générale Cn H2n+2 . Leurs chaînes carbonées sont saturées et ne présentent pas de cycles. — Nom des alcanes à chaînes linéaires : Le nom d’un alcane à chaîne linéaire est formé d’un préfixe numérique (un nombre grec qui indique le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne) et un suffixe (une terminaison) ”ane”. Nom Formule

Méthane CH4

Éthane C2 H6

Propane C3 H 8

Butane C4 H10

Pentane C5 H12

Hexane C6 H14

Heptane C7 H16

Octane C8 H18

Nonane C9 H20

Décane C10 H22

— Nom des alcanes à chaînes ramifiées : Une molécule ramifiée peut être considérée comme une chaîne carbonée principale sur laquelle sont fixées des ramifications (groupement alkyle). La nomenclature de ces ramifications est similaire à celle des alcanes. Il suffit de remplacer la terminaison ”ane” par ”yle” dans le nom de l’alcane linéaire : Nom du groupe Formule brute

Méthyle CH3 −

Ethyle CH3 − CH2 −

Propyle CH3 − CH2 − CH2 −

Règles à suivre : — Repérer la chaîne carbonée la plus longue possible (chaîne principale). — Repérer les groupements alkyles (ou substituants) présents. — Numéroter les carbones de la chaîne principale de façon à ce que la somme des numéros attribués aux radicaux soit la plus petite possible. — Écrire le nom de l’alcane en arrangeant tout d’abord tous les substituants par ordre alphabétique (chacun étant précédé, à l’aide d’un tiret, du numéro de l’atome de carbone auquel il est rattaché), puis en y adjoignant le nom de la chaîne principale. EL OMRANI

8

Lecture d’une formule chimique

Cours 1 SM

— Lorsque le même substituant apparaît plusieurs fois on indique le nombre en le précédant d’un indice multiplicateur (di, tri, tétra, ...) et du nombre correspondant d’indices de position, même si l’un d’eux être répété. — Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne carbonée, on se base sur l’alphabet. Exercice d’application 1 CH3 CH3

CH

CH3 ;

CH2

CH3

CH

CH

CH3 CH3 ;

CH3

CH

CH

CH3 ;

C2 H5 CH3 CH3 ........................................................................................................................................................ C2 H5CH3 CH3

C

CH

CH3 CH3 CH3 ;

CH3

CH2

C

CH

CH3 ;

C2 H5 C2 H5 ........................................................................................................................................................

Exercice d’application 2 : Donner la formule semi-développée des composés suivants : Hexane ; 3-méthylpentane ; 2,3-diméthylbutane ; 4-éthyl-2,2,4 -triméthylheptane ; 2-éthyl-3méthyl-4-propylnonane ; 3,3-diéthylpentane ; 4-méthyl-3,3 -diéthylpentane. ............................................................................................................................................................. ............................................................................................................................................................. ............................................................................................................................................................. ............................................................................................................................................................. ............................................................................................................................................................. ............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................

2 .2

Cyclanes :

Un cyclane est un hydrocarbure saturé qui possède un cycle d’atomes de carbone, de formule générale Cn H2n avec n > ou = à 3. Nom des cyclanes monocycliques non ramifiées : Le nom d’un cycloalcane monocyclique non ramifiées se forme en accolant le préfixe ”cyclo” au nom de l’alcane acyclique non ramifié possédant le même nombre d’atomes de carbone. Ex. : cyclopropane

cyclobutane

cyclohexane

Nom des cyclanes monocycliques ramifiées : Le nom des cyclanes monocycliques ramifiées est formé à partir de celui du cyclane monocyclique non ramifiées correspondant et en indiquant la substitution selon les règles énoncées précédemment. La numérotation le long du cycle est choisie de telle façon que l’atome de carbone portant le premier substituant par ordre alphabétique porte le numéro «1» et que le carbone portant le second substituant par ordre alphabétique porte le numéro le plus petit possible. Ex. : EL OMRANI

9

Lecture d’une formule chimique

Cours 1 SM

1,2-diméthylcyclohexane

1 -éthyl-3-méthylcyclopentane

III

Les hydrocarbures insaturés

3 .1

Les alcènes :

3 .2

Nom des alcènes à chaînes linéaires :

Ce sont des hydrocarbures de formule Cn H2n . Leurs chaînes carbonées comportent au moins une double liaison.

La terminaison ”ène” remplace la terminaison ”ane” des alcanes. La position de la double liaison est donnée par le numéro du premier atome de carbone doublement lié rencontré dans le sens de la numérotation (choisie telle que l’on attribue à la double liaison le plus petit numéro) ; ce numéro est placé entre le radical et la terminaison ”ène”. Exemples : CH3

CH2

CH

CH

CH3 ;

CH2

C

CH2

CH3

CH3 Exercice d’application 2 : Écrire la formule semi-développée des composés suivants : 1. But-1-ène ; 2. 3-méthylbut-1-ène ; 3. 3,4,4-triméthylpent-2-ène ; 4. 3-éthyl-2-méthylpent-2-ène ; 5. (E) pent-2-ène ; 6. (Z) 2,5-diméthylhex-3-ène ; ............................................................................................................................................................. ............................................................................................................................................................. ............................................................................................................................................................. ............................................................................................................................................................. ............................................................................................................................................................. ............................................................................................................................................................. .............................................................................................................................................................

IV

L’isomérie :

4 .1

Définition :

Deux corps sont isomères s’ils ont la même formule brute mais des structures différentes. Si la formule semi-développée permet de rendre compte de cette différence, on parle d’isomères de constitution. EL OMRANI

10

Lecture d’une formule chimique

4 .2

Cours 1 SM

Différents types d’isomérie :

Isomérie de chaîne : L’isomérie de chaîne désigne les isomères qui diffèrent par leur chaîne carbonée. Ex : C4 H10 Butane CH2 CH2

CH3

CH3

Methylpropane CH3 CH CH3 CH3

Isomérie de position : L’isomérie de position qualifie les isomères dont un groupement fonctionnel est placé sur des carbones différents de la chaîne carbonée. Exemple : C3 H8 O CH3

Propanol CH2 CH2

OH

Propan-2-ol CH3 CH CH3 OH

Isomérie de fonction : L’isomérie de fonction caractérise les isomères dont les groupes fonctionnels diffèrent. Exemple : C2 H6 O CH3

éthanol CH2 CH2

OH

éther méthylique CH3 CH CH3 OH

Stéréo-isomérie Z et E : Elle concerne les dérivés éthyléniques, ceux qui comportent une double liaison. Du type : R − CH = CH − R′ . ( R et R′ groupe alkyl Cn H2n+1 ). La libre rotation autour de la double liaison n’est pas possible, on a deux dispositions possibles : R′

R C

R

C

C

C

CH3

H C

C

H

H

C

R H Stéréo-isomérie E

H H Stéréo-isomérie Z Exemple : CH3 CH3

H

H

C CH3

V Influence de la chaîne carbonée : 5 .1

Évolution des propriétés physiques :

— Température d’ébullition : Pour des molécules ayant mêmes groupes caractéristiques : Si le nombre de C augmente alors T° d’ébullition augmente. Les isomères à squelette ramifié ont des températures d’ébullition plus faible que les alcanes à chaîne linéaires. — Densité : La densité par rapport à l’air pour les alcanes gazeux ou par rapport à l’eau pour les alcanes liquides ou solides augmente également avec la longueur de la chaîne carbonée. — Solubilité : La chaîne carbonée des alcanes étant hydrophobe, ils sont insolubles dans l’eau (et les solvants polaires) mais solubles dans les solvants organiques (éther, acétone).

EL OMRANI

11

Lecture d’une formule chimique

5 .2

Cours 1 SM

Application : du pétrole brut aux matériaux organiques

Application à la distillation fractionnée

La distillation fractionnée permet de séparer et recueillir les constituants d’un mélange d’espèces ayant des températures d’ébullition différentes. Le constituant extrait en premier est le plus volatil, c’està-dire celui qui a la température d’ébullition la plus basse. La distillation fractionnée des pétroles est la première étape du raffinage des pétroles. Cela permet d’en séparer les constituants. Le pétrole brut est chauffé puis introduit dans une tour de raffinage. Le bas de cette tour est chauffé à 380◦ C, le haut de cette tour est chauffé à 80◦ C. Les composés les plus volatils sont recueillis en haut de la tour à l’état gazeux, les moins volatils sont recueillis en bas, à l’état liquide. Exercice 1 1. La combustion complète d’une mole d’hydrocarbure A gazeux donne cinq moles de dioxyde de carbone et cinq moles d’eau. En déduire sa formule brute. Conclure. 2. Montrer qu’une molécule cyclique non ramifiée et six isomères non cycliques, mais éventuellement ramifiés, correspondent à cette formule brute. Les représenter en écriture topologique et les nommer. Exercice 2 On brûle complètement une masse m1 d’un alcane A, on recueille une masse m2 = 13, 2g de dioxyde de carbone et une masse m3 = 6, 30g d’eau. 1. Écrire l’équation de la combustion complète d’un alcane ayant n atomes de carbone. 2. Déterminer les équations de dioxyde de carbone et d’eau obtenus, en déduire la valeur de n et la formule de A. 3. Écrire les formules topologiques de tous les isomères de A, identifier A sachant que sa chaîne carbonée est linéaire.

VI

Les groupes caractéristiques en chimie organique

Une molécule organique est constituée d’une chaine carbonée, formée essentiellement des éléments carbones et hydrogène et, très souvent, d’un groupe caractéristique. Un groupe caractéristique est un groupe d’atomes qui, présent dans la molécule, lui confère des propriétés particulières. Le carbone qui porte le groupe caractéristique s’appelle carbone fonctionnel. Groupe caractéristique CH3

CH2

CH2

CH2

OH

carbone fonctionnel

6 .1

Famille des amines :

Les amines possèdent le groupe caractéristique amino NH2 où un atome d’azote est engagé dans une li ison simple avec au moins un atome de carbone. On pourra les noter d’une façon générale la formule générale d’un amine R NH2 . Nomenclature : Le nom d’une amine dérive de l’alcane correspondant on remplace le –e terminal par – amine précédé de l’indice de position du carbone fonctionnel dans la chaîne carbonée.

EL OMRANI

12

Lecture d’une formule chimique

Cours 1 SM

Exemple

NH2 .........................................

NH

N

.........................................

.........................................

Remarque : Une amine est identifié par le caractère acide de sa solution aqueuse mis en évidence par le test au papier pH ou à l’aide d’un indicateur coloré.

6 .2

Composés halogénés

Un composé halogéné contient le groupe halogéné -X où X est un atome de fluor, de chlore, de brome ou d’iode. Nomenclature : Le nom d’un composé halogéné est celui de l’hydrocarbure correspondant précédé, si nécessaire, du numéro de l’atome de carbone lié au groupe halogéno et d’un préfixe (fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- suivant l’atome d’halogène présent dans la molécule). Exemple Cℓ Cl ......................................... Br

I Cl .........................................

.........................................

Cℓ

Br

I

Br

Br .........................................

Cl

Cℓ .........................................

.........................................

Remarque : L’apparition d’un précipité blanc en présence d’une solution de nitrate d’argent permet d’identifier un dérivé chloré ou bromé un dérivé iodé forme un précipité jaune clair.

6 .3

Alcools

Un alcool contient le groupe hydroxyle -OH engagé dans une liaison simple avec un atome de carbone.

Nomenclature : Le nom d’un alcool est obtenu en remplaçant le ”e” final du nom de l’hydrocarbure correspondant par la terminaison -ol précédée si nécessaire du numéro de l’atome de carbone lié au groupe -OH.

Classe des alcools : La classe des alcools est définie par le nombre d’atomes de carbone lié au carbone fonctionnel, il y a trois classes d’alcools : — Alcool primaire : Si le carbone fonctionnel est lié à un atome de carbone ou non lié à aucun atome de carbone. — Alcool secondaire : Si le carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone. — Alcool tertiaire : Si le carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone. R2

H R1 EL OMRANI

C

OH ;

H Alcool primaire

R1

C

R2 OH ;

H Alcool secondaire

R1

C

OH

R3 Alcool tertiaire

13

Lecture d’une formule chimique

Cours 1 SM

Exemple OH OH .........................................

.........................................

OH .........................................

OH OH .........................................

6 .4

OH .........................................

.........................................

Les acides carboxyliques

O

Un acide carboxylique contient le groupe carboxyle COOH ou

C

où un atome de carbone

OH est, d’une part, doublement lié à un atome d’oxygène et, d’autre part, lié à un groupe OH. O La formule générale d’un acide carboxylique est : R C OH Nomenclature : Le nom d’un acide carboxylique est obtenu an accolant le mot ≪ acide ≫ au nom de l’hydrocarbure correspondant dont le ”e” final est remplacé par terminaison oïque Exemple

O

O

COOH .........................................

OH .........................................

O

OH .........................................

O O

OH .........................................

OH .........................................

OH .........................................

Remarque : Un acide carboxylique est identifié par le caractère acide de sa solution aqueuse mis en évidence par le test au papier pH ou à l’aide d’un indicateur coloré.

6 .5

Composés carbonylés :

O Le groupe carbonyle C est constitué d’un atome de carbone doublement lié à un atome d’oxygène. Les composés carbonylés sont divisés en deux familles : — Les aldéhydes où le groupe carbonyle est lié à un atome d’hydrogène et un atome de carbone ; — Les cétones où le groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone.

EL OMRANI

14

Lecture d’une formule chimique

Cours 1 SM

a- Les aldéhydes :

O

L’aldéhyde est un composé carbonylé dont le groupe caractéristique

CHO ou

H

O au bout de la chaîne. Leur formule brute est : R

se trouve

C

.

C H

Nomenclature : Le nom d’un aldéhyde est obtenu an remplaçant le ≪ −e ≫ final du du nom de l’hydrocarbure correspondant par la terminaison -al. b- Les cétones :

O

Les cétones sont des composés carbonylés dont le groupe caractéristique O trouve au bout de la chaîne. Leur formule brute est : R

C

ou

CO

C

se

R′ .

Nomenclature : Le nom d’une cétone est obtenu an remplaçant le ≪ −e ≫ final du du nom de l’hydrocarbure correspondant par la terminaison -one précédée si nécessaire du numéro de l’atome lié à l’oxygène. Exemples

O

O

CHO .........................................

H .........................................

O .........................................

H .........................................

O O .........................................

.........................................

c- Caractérisation des composés carbonylés : — Test commun aux aldéhydes et aux cétones : Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent à l’aide de la 2,4 -dinitrophénylhydrazine (DNPH) avec laquelle ils donnent un précipité jaune-orangé. — Tests spécifiques des aldéhydes : • Liqueur de Fehling : Le chauffage modéré d’un mélange contenant de la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un précipité rouge brique, couleur de l’oxyde cuivreux Cu2 O formé. • Réactif de Tollens (solution de nitrate d’argent ammoniacal) : Le chauffage modéré d’un réactif de Tollens et d’aldéhyde dans une verrerie conduit à la formation d’un miroir d’argent sur les parois de la verrerie. Remarque : Les aldéhydes sont également oxydés par le permanganate de potassium en milieu acide. EL OMRANI

15

Lecture d’une formule chimique

Cours 1 SM

Exercice 1 : Donner la formule semi-développé des composées suivantes : — Dichlorométhane — butan-2-ol — pentan-3-one — acide butanoïque — 1-iodopropane — méthylpropanal Exercice 2 : Le test de permanganate de potassium est positif avec l’éthanol (CH3 CH2 OH). L’ion per2+ manganate fait partie du couple MnO− 4(aq) /Mn(aq) . L’éthanol est alors transformé en éthanal (CH3 CHO). 1. L’ion permanganate est-il oxydant ou réducteur de ce couple ? En déduire si l’éthanol est oxydé ou réduit. 2+ 2. Écrire les demi-équations électroniques des couples MnO− et 4(aq) /Mn(aq) CH3 CHO(aq) /CH3 CH2 OH(aq) . En déduire l’équation de la réaction de ce test caractéristique.

3. Pourquoi ce test doit-il être réalisé en milieu acide ? ........................................................................................................................................................... ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................

EL OMRANI

16

3 Chapitre

Transformations des groupes caractéristiques

Sommaire I

II

Transformation des alcools . . . . . . . . . . . . . . 1 .1 Oxydation complète . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 .2 Oxydation ménagée . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 .3 Déshydratation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 .4 Substitution . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Transformations d’autres groupes fonctionnels . . 2 .1 Oxydation des aldéhydes . . . . . . . . . . . . . . 2 .2 Réduction d’un aldéhyde ou d’une cétone en alcool

. . . . . . . .

. . . . . . . .

. . . . . . . .

. . . . . . . .

. . . . . . . .

. . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

17 17 17 18 19 19 19 19

I Transformation des alcools 1 .1

Oxydation complète

Les molécules organiques peuvent subir une réaction d’oxydation complète par le dioxygène de l’air. L’oxydation complète est aussi appelée combustion. Exemple : Oxydation de l’éthanol C2 H5 OHℓ + 3.O2(g)

1 .2

2.CO2(g) + 3.H2 O(g)

Oxydation ménagée

A. Nature de la transformation Une oxydation ménagée d’un alcool ne modifie pas son squelette carboné. Seul le groupe caractéristique fydroxyle est transformé.

R

O

H

C

H

O R

R′

C R′

Suivant la nature des groupes R et R’, le produit organique synthétisé est donc un aldéhyde ou une cétone. — Si R ou R’ est un atome d’hydrogène, c’est un aldéhyde. — Si R et R’ sont des groupes alkyles, c’est une cétone. 17

Transformations des groupes caractéristiques

Cours 1 SM

B- Oxydation ménagée par le dioxygène : L’oxydation ménagé de l’éthanol est réalisée par le dioxygène de l’air : Cu 2.CH3 300°C La réaction ne peut produire qu’au contact du cuivre solide. 2.CH3

CH2

OH(g) + O2(g)

CHO(g) + 2.H2 O(g)

C- Oxydation ménagée par les ions permanganate L’oxydation ménagée est réalisée par les ions permanganate de potassium MnO− 4(aq) dans un milieu acide. Exemple : Lors de l’oxydation de butan-1-ol on obtient un aldéhyde car le carbone fonctionnel de l’alcool porte deux atomes d’hydrogène :

C3 H7

O

H

C

H

O C3 H7

H

C H

L’équation de réaction : ........................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................... Lors de l’oxydation de butan-2-ol on obtient un aldéhyde car le carbone fonctionnel de l’alcool porte un seul atome d’hydrogène :

C2 H5

O

H

C

H

O C2 H5

CH3

C CH3

L’équation de réaction : ........................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................... ...........................................................................................................................................................

1 .3

Déshydratation

Par élimination du groupe caractéristique hydroxyle O H et d’un atome d’hydrogène porté par un carbone lié au carbone fonctionnel, un alcool peut se déshydrater pour former un alcène, sans modifier le squelette carboné de la molécule. Exemple : Déshydratation de l’éthano-2-ol :

EL OMRANI

H

O

H

CH2

C

CH3

CH2

CH

CH3 +H2 O 18

Transformations des groupes caractéristiques

Cours 1 SM

La réaction est accélérée par la présence d’un argent déshydratant comme par exemple l’alumine Aℓ2 O3 . Une molécule d’eau est éliminée de la molécule organique. Il s’agit donc d’une réaction d’élimination.

1 .4

Substitution

Le groupe caractéristique hydroxyle O H peut être remplacé par un autre groupe caractéristique sans modification du squelette carboné. En particulier, en présence d’un ion halogénure (chlorure Cℓ− , bromure Br− , iodure I− ) en milieu acide, l’alcool est transformé en halogénoalcane et le sous-produit formé est l’eau. R

O

H + H

X

R

X + H2 O

Exemple : CH3 CH3

C

CH3 O

H + H

Cℓ

CH3

C

CH3

Cℓ + H2 O

CH3

Lors de cette transformation, le groupe caractéristique Cℓ s’est substitué au groupe caractéristique hydroxyle . Il s’git d’une réaction de substitution. OH

II 2 .1

Transformations d’autres groupes fonctionnels Oxydation des aldéhydes

Un aldéhyde, synthétisé par exemple par oxydation oxydation d’un alcool, peut à son tour subir une oxydation par le dioxygène de l’air pour obtenir le groupe caractéristique acide carboxylique. Exemple : Oxydation de benzaldéhyde 2.C6 H5

2 .2

CHO + O2

2.C6 H5

COOH

Réduction d’un aldéhyde ou d’une cétone en alcool

La plupart des transformations de groupes caractéristiques peuvent être réalisée en sens inverse, à condition de trouver les bonnes conditions opératoires. Ainsi, un aldéhyde ou une cétone peut être réduit en alcool lorsqu’il est mis en présence d’un réducteur tel que le dihydrogène H2 . Exemple : La butanone peut être réduite en butan-2-ol. L’équation de la réaction est : CH3

EL OMRANI

CO

CH3 + H2

CH3

CHOH

CH3

19