Grand Oral Chimie 10 [PDF]

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Grand Oral Chimie INTRODUCTION L’acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d’aspirine est le médicament le plus vendu au monde

L'acide acétylsalicylique a des effets : analgésique, pour calmer la douleur ; antipyrétique, pour faire tomber la fièvre ; anti-inflammatoire, pour diminuer l'inflammation ; anti-agrégant plaquettaire, pour empêcher la coagulation du sang. L'aspirine se présente sous diverses variétés et elle est active lorsqu'elle est passée dans le sang du patient donc après avoir traversé les parois lipidiques des cellules de l'estomac ou de l'intestin. Mais cette traversée n’est pas toujours sans danger pour le patient.

Problème : La prise d’aspirine est-elle sans danger ?

Plan : Nous verrons tous d’abord ce qu’est l’aspirine son couple associé ensuite observer l’action de la formulation la plus utilisée : l’aspirine retard enfin nous verrons les effets indésirables de l’aspirine

DEVELOPPEMENT 1. Qu’est-ce que l’aspirine ? Mode d'action : Après ingestion, l’aspirine se retrouve dans l’estomac, un milieu acide de pH voisin de 2. Pour atteindre sa cible, l’aspirine doit passer dans la circulation sanguine, un milieu aqueux. Pour cela l’aspirine doit traverser les parois lipidiques de l’estomac ou de l’intestin. Dans l’intestin le pH passe à 8.

Les couples acide/base mis en jeu sont le couple acide acétylsalicylique/ion acétylsalicylate CH3−CO2−C6H4−CO2H / CH3−CO2−C6H4−CO−2 que l'on pourra noter HA/A− et l'un des couples de l'eau H2O/HO−. L’aspirine est insoluble dans l’eau à 25°C par contre elle peut être assimilée dans l’estomac à pH = 2 par les lipides ou dans l’intestin à pH = 8 par dissolution en phase aqueuse. En effet le pKA du couple acide acétylsalicylique / ion acétylsalicylate est : pKA (C9H8O4/ C9H7O4-) = 3,5. D’où le diagramme de prédominance : Le pH de l’estomac est voisin de 2, donc inférieur au pKA (= 3,5) ; l’acide acétylsalicylique HA prédomine sur sa base conjuguée.

Il faut Comprendre que pHpKa c’est la base qui prédomine Pour montrer ca on Pars de Ka = [base][H3O+] / [acide]*c0 donc pH = pKa + log ( [base]/[acide]) si [base]>[acide], log(base/acide)>0 donc pH>pKa de meme dans le cas ou [acide]>[base] , pH< pKa

2. L’action de l’aspirine retard dans le corps, formulation la plus utilisée Les comprimés d’aspirine pH 8 ont un enrobage à base de carbonate de sodium, résistant au pH de la muqueuse de l’estomac mais soluble au niveau de l’intestin où est libéré l’acide acétylsalicylique L’enrobage empêche le médicament d’être absorbé immédiatement d’où le qualificatif aspirine pH8 d'aspirine « retard ».

Le comprimé d’aspirine pH8 est soluble en milieu basique, et n’est pas soluble en milieu acide. La solution stomacale étant un milieu acide, le comprimé pH8 ne s’y dissout pas. Il est est gastrorésistant. En présence des sucs gastriques contenus dans l’estomac le comprimé ne sera pas dissous puisqu’il ne réagit pas avec la solution d’acide chlorhydrique. Ainsi la dissolution ne se fait qu’en solution aqueuse, une fois l’enveloppe protectrice dissoute. Le pH de la solution obtenue est 6,8 donc la forme basique C9H7O4- est présente et peut réagir avec l’eau. On parle d’aspirine tamponnée car une fois dissoute, l’ajout de base ou d’acide ainsi que la dilution n’auront que peu d’effet sur son pH. L’aspirine pH8 passe par l’estomac (milieu acide) sans que le comprimé ne soit attaqué, celui-ci arrive intact dans l’intestin (milieu basique) où il va pouvoir se dissoudre et agir. Le seul endroit où le composé peut être AH, c'est l'estomac. La durée de la digestion retarde le moment où le principe actif est libéré. Cette formulation empêche l’acide acétylsalicylique AH d’endommager l’estomac, ce qui limite les risques d’ulcère et de saignements. Les personnes qui utilisent l’aspirine à forte dose (antiinflammatoire) doivent utiliser cette formulation. En croquant l’enrobage, on détruit la protection autour de l’aspirine, sa forme acide l’acide acétylsalicylique AH est libérée et provoque des brûlures d’estomac.

3. Quels sont les effets indésirables de l’aspirine ? Comme tous les médicaments, ce médicament peut provoquer des effets indésirables, mais ils ne surviennent pas systématiquement chez tout le monde. En effet, parmi les effets secondaires possibles, les risques de saignements susceptibles d'entraîner des anémies voire des ulcères à l'estomac ou aux yeux sont particulièrement redoutés. Parfois, ces saignements sont dits occultes, c'est-à-dire invisibles à l'œil nu. " Le principal effet indésirable, ce sont les hémorragies digestives de l'aspirine. Ces lésions sont parfois observées à très faibles doses (dès 10 mg)" , précise le Pr  Marc Bardou, pour qui la question essentielle est finalement celle du rapport bénéfice risque. Le problème de l’acide salicylique obtenu est qu’il provoque des brûlures d’estomac donc il faut limiter le contact entre la muqueuse de l’estomac et l’aspirine.

CONCLUSION : Danger ou pas, les risques dépendent du type d’aspirine pris si un patient fragile et atteints de douleurs prendre l’aspirine retard peut empêcher des brûlures d’estomac et agir plus loin dans le corps

Vérifier les différentes formulations disponibles en pharmacie pallient au différents problèmes propres a chacun différents problèmes. Vérifier le type et ne pas faire d’excès et tromper de dose pas de ph8 pour quelqu'un qu’en veut pas Les risques liés a l’aspirine sont moindres lorsqu’elle est utilisé dans les conditions propices