FENOLI [PDF]

Zitiervorschau

FENOLI

Definiţie: Fenolii sunt compuşi hidroxilici în molecula cărora gruparea OH se leaga direct la 1 atom d Csp2 făcând parte dintr-un nucleu aromat. Formula generală a fenonilor este Ar-OH. Fenolii nu au o formulă generală; formula depinde de seriile omoloage interne. Astfel, fenolii monohidroxilici mononucleari au formula CnH2n-6O. Cei monohidroxilici dinucleari: CnH2n-12O. Denumirea clasei de fenoli provine de la denumirea veche conferită C6H6 de „fen” la care se adaugă sufixul „ol” caracteristic compuşilor hidroxilici. Nomenclatura Se formeaza prin adăugarea cuvântului „hidroxi” ca prefix la hidrocarbura respectivă: OH hidroxibenzen(fenol) Denumirea uzuală pentru formarea nomenclaturii fenolilor pleacă de la numele radicalului hidrocarburii la care se adaugă prefixul „ol ”. OH

CH3 OH

fenol

βnaftol

timol OH H3C-CH-CH3

Numeroşi fenoli au denumiri comune provenite din aplicaţiile biochimice sau tehnice: OH

OH

OH

CH3 o crezol

m. crezol

p. crezol

CH3 CH3

1

Clasificarea I. Ţinând cont de numărul grupărilor OH legate direct la nucleul aromat: a) fenoli monohidroxilic–conţin o grupare OH legată direct la Csp2 aromat; OH

OH

OH

CH3 o crezol

m. crezol

p. crezol

CH3 CH3 b) fenoli polihidroxilici–conţin două sau mai multe grupări OH nucleu:  dihidroxilici: OH

OH

OH

OH

OH H3C OH oreină

OH pirocatehină

OH

rezorcină

hidrochinonă

 trihidroxilici: OH

OH

OH 

OH

OH HO

OH pirogalol

OH floroglucina

OH hidroxi hidrochină

Metode de obţinere 1. topirea alcanină(topirea sărurilor de Na ale acizilor aril–sulfonici); 2. hidroliza sărurilor de aril-diazoniu; 3. oxidarea izopropil–arenelor; 4. surse naturale, separarea din produsele rezultate din clasificarea cărbunelui; 5. surse speciale. 1. Acizii aril–sulfonici se obţin în urma reacţiei unui agent de sulfonare asupra unui nucleu aromat. Ca orice acid, acidul aril–sulfonic reacţionează cu bazele printr-o 2

reacţie de neutralizare cu obţinerea sărurilor corespunzătoare, în cazul benzen– sulfonic:

+

H2SO4

SO3-Na+

SO3 H +NaOH _-H2O

benzen sulfat de Na

+ SO3

La temperatura to mare(250–300o C) sărurile de Na sau K ale acizilor sulfonici aromatici în prezenţa hidroxizilor alcalini corespunzători rezultă fenoxizi sau prin acidulare se transforma in fenolii corespunzători. Ex:

SO3-Na+

O-Na+ 250-300o C

+

OH

+ H+

+Na+

NaOH -NaHSO3

fenoxid de sodiu În mod uzual reacţia de substituţie a grupării sulfonat de Na în topirea alcalină, obţinerea fenolului se reprezintă direct fără etapă intermediară de fenoxid. SO3-Na+

OH

+NaOH 250–300o C

+

Na2SO3

Metoda se aplică tuturor claselor de fenoli. 2. Aminele primare aromatice sunt compuşi organici în care un atom de H din molecula NH3 este înlocuit cu un radical aril. Aminele primare aromatice reacţionează cu HNO2 în prezenţa unui acid mai puternic protic(HCl, H2SO4) la rece (+