Chimie Admitere Medicina Sibiu 2 [PDF]

Zitiervorschau

CAPITOLUL II SCHEME DE REACŢII 1. În schema: B

+ O

C

+PCl5

D

+ H2O

2 CH4

- 3H2

AlCl3 -HCl

A + 2A

F

E

Compuşii notaţi cu litere sunt: a. A: acetilenă, B. Alcool etilic, C: acid acetic, D: clorură de etil, E: benzen, F: etilbenzen b. A acetilenă, B. Acetaldehidă, C: acid acetic, D: clorură de etil, E: benzen, F: etilbenzen c. A: acetilenă, B: acetaldehidă, C:acid acetic, D:clorură de acetil, E: benzen, F: metil-fenil-cetonă; d. A: negru de fum, B: gaz de sinteză, C: acid formic, clorură de metil, e: benzen, F. Toluen e. A: acetilenă, B. Alcool etilic, C: acetaldehidă, D: clorură de etil, E: benzen, F: etilbenzen 2. Se dau transformările : 2CH4

1500 oC

A

600-800oC

B

+O2 o

V2O5/500 C

C

-H2O

D

+Cl2

E

+3H2O

Substanţa F este: a. acid maleic b. acid 2,3 diclor-succinic c. acid ftalic d. acid 2,3 dihidroxi-succinic e. anhidrida acidului 2,3 dihidroxi-succinic 3. Se dă schema de reacţii: + Cl2 izopropanol

+ H2O

B 0

A

+ Cl2/500 C + Cl2./ H2O

C + HCl D

Alegeţi afirmaţia corectă: a. A: propenă, B: 1,2-dicloropropan, C: clorură de alil, D: 1-cloro-2-propanol b. A: propenă, B: clorură de alil, C: 1,2-dicloropropan, D: 1-cloro-2-propanol; 155

F

c. A: 2-cloropropan, B: 1,2,3-tricloropropan, C: clorură de alil, D: 1-cloro-2propanol; d. A: propenă, B: 2-cloropropan, C: 1,2-dicloropropan, D: 1-cloro-2-propanol e. A: propenă, B: 1,2-dicloropropan, C: clorură de alil, D: 2-cloro-1-propanol. 4. Se dau transformările : 600oC

A

B + C

0

1500 C

2B

D + 3E

0

600-800 C

3D

F

AlCl3

F + C

G

G

H +

E

Ştiind că H este un monomer vinilic cu masa moleculară 104 şi 7,7% hidrogen să se identifice substanţa A : a. etan b. propenă c. metan d. propan e. izobutan 5. Se dau următoarele transformări chimice : A

+ 2H2O

Ca(OH)2 + B

B

+

D

D

+ [O]

E

B

+

F

H2O

E

Care este formula moleculară a substanţei F stiind ca este un monomer vinilic. a. C4H6O b. C4H6O2 c. C2H3Cl d. C4H8O2 e. C3H6O2 6. În schema: A

B

C

D

h

E

F

G

G este un acid monocarboxilic cu 23,53% oxigen, iar transformarea B → C este o trimerizare. Atunci: a. A: acetilenă, E: clorotoluen, F: metilbenzonitril 156

b. C: benzen, E: clorură de benzil, F: fenil-acetonitril; c. C: benzen, E: clorură de fenil, F: fenil-acetonitril; d. D: toluen, E: clorură de benzil, F: para-xilen; e. A: metan, C: toluen, G. acid o-metil-benzoic. 7. Se consideră schema: AlCl3

C6H6 + CH3Cl

-HCl

A

+Cl2/5000C -HCl

metilamina B

Alegeţi răspunsurile corecte: a. prima reacţie este o acilare Friedel-Crafts b. A este toluenul c. B este clorura de benzil d. a doua reacţie este o substituţie e. D este benzil-metil-amina

D

-HCl

8. Se dă schema : A

- H2

B

+Br2

C

+2KCN -2KBr

D

+4H2O -2NH3

E

toC

F

Să se identifice substanţele A şi F ştiind că E este un acid cu masa moleculară 118 şi conţine 40,68% C şi 5,09% H : a. etenă şi acid succinic b. propan şi acid metil malonic c. butan şi anhidridă succinică d. etan şi anhidridă maleică e. etan şi anhidridă succinică 9. Se dă următoarea schemă de reacţii pentru obţinerea acidului lactic (substanţa F): A

+HCl

B

+KCN

C

+2H2O -NH3

D

Substanţa A este : a. acetaldehidă b. etenă c. etan d. propenă e. acid acetic

157

+Cl2 -HCl

E

+NaOH +-H2O

F + NaCl

10. În schema:

+H2O

C +Mg

A

+Cl2

B

+H2O

-HCl

+NH3 F

D

-H2

E +NaNO2 +HCl

B este un derivat monoclorurat cu 55,04% clor. Atunci: a. A: etan, D: etenă, E: etanol; b. A: etenă, F: acetonitril, F: etilamină; c. C: clorură de metilmagneziu, D:acetilenă, F: acetaldehidă; d. A: acetilenă, E: aldehidă acetică, F: acrilonitril; e. A: etan, E: etilenglicol, D: etenă. 11. Se dă reacţia : A + Br2 ¾¾¾> B Ştiind că A este al treilea termen din seria alchenelor şi că are doi atomi de carbon secundari în moleculă să se precizeze care este compusul B : CH3 CH CH2 Br

Br

Br

CH3 CH CH CH3

CH3 C CH2

Br

Br Br b.

a.

Br c.

CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH2 CH2

Br

Br

Br d.

Br e.

12. Se dă schema : C2H2

+2a

A

+2b

B

+4H2O

Ştiind că D este acidul metil malonic, să se identifice compuşii a şi b: a. Br2 şi KCN b. HBr şi KCN c. Br2 şi HCN d. HBr şi NH3 e. Br2 şi Na 158

D

13. Identificaţi substanţa X din următoarea schemă de reacţii : 5000C

X + Cl2

-HCl

+KCN

Y

-KCl

Z

+2H2O

K2Cr2O7

U

-NH3

H2SO4

HOOC - CH - COOH + CO2 + H2O

a. propenă b. 1-butenă c. 2-butenă d. propan e. 1-pentenă 14. Se dă schema de reacţii : A

H2O

+H2

B

HgSO4

H2SO4

C

t0

D

Ştiind că A are raportul masic C:H=7,5:1, că reacţionează cu Na metalic şi că produsul D nu prezintă izomerie geometrică, se cere structura hidrocarburii A . a.

CH C

b.

CH3 C C

c.

CH3 CH2 C

d.

CH C

CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 C

CH3

CH CH3 CH3

e. CH C

CH2 CH3

15. Se dă schema de reacţii : +Br2

A

B

-2HBr

C

Ştiind că A este o hidrocarbura care conţine 85,7% C, că B conţine 79,2% brom şi că C reacţionează cu sodiu metalic, se cere structura hidrocarburilor A şi C. a

CH2=CH-CH3;

CH

C

CH3

b

CH2=CH-CH3;

CH2

C H

CH3

c

CH

d

1-butina; 2-butina

e

H2C

CH;

CH

CH2; CH

CH

CH;

159

16. Se dă schema de reacţii : CnH2n

C6H6

A

AlCl3

KMnO4/HO-

B

-H2

C

Ştiind că A este un monoalchilbenzen, cu formula brută (C3H4)n şi că B este un monomer important în industria cauciucului, se cere cantitatea de compus C obţinut din 236 kg hidrocarbură B, dacă randamentul de transformare este de 80% : a. 304 kg b. 364,8 kg c. 456 kg d. 243,2 kg e. 380 kg 17. Se dă şirul de reacţii: A

H2SO4

B

2H2

C

D

-H2O

+HCl

E

+KCN -KCl

F

+2H2O -NH3

G

Ştiind că substanţa A are formula C3H8O3, substanţa G este: a. acid izobutiric b. acid 2-metilbutiric c. acid vinilacetic d. acid butiric e. acid acrilic. 18. Se dă schema de reacţii: C6H6 R-Cl AlCl3

A

-H2

B

+CH3Cl/AlCl3 C

+HNO3 H2SO4

D

Ştiind că A are formula brută (C4H5)n, că B este un monomer vinilic, se cere cantitatea de benzen necesară obţinerii a 208 kg compus B, cu randamentul de 80% şi cantitatea de soluţie de acid azotic 70% necesară nitrării avansate a compusului C, rezultat din aceeaşi cantitate de benzen calculată pentru obţinerea produsului B. a. 105 kg benzen b. 156 kg benzen c. 156 kg benzen d. 195 kg benzen e. 195 kg benzen

225 kg sol.HNO3 540 kg sol.HNO3 675 kg sol.HNO3 675 kg sol.HNO3 225 kg sol.HNO3 160

19. Se dau reacţiile : 2A

1500oC

B + 3J

3B

E C+D F+D

A + Cl2 E+C F + Cl2

h

G+D

Ştiind că A este o hidrocarbură, să se determine compusul G cu masa moleculară 126,5: a. C6H5Cl b. C6H5-CH2Cl c. p-Cl-C6H4-CH3 d. o-Cl-C6H4-CH3 e. C6H5-CHCl-C6H5 20. Se consideră schema: C6H6 + CH3Cl

AlCl3 -HCl

A

+Cl2/5000C -HCl

Alegeţi răspunsurile corecte: a. A este o-xilenul b. A este toluenul c. B este o-clor-toluenul d. B este clorura de benziliden e. D este N-metil-anilina

metilamina B

-HCl

D

21. Se dau reacţiile: A + H2SO4

B+a

B + NaOH

C+a

C + NaOH 300oC D + b

Ştiind că A este monoalchilbenzen şi B este un derivat monosulfonic ce conţine 16% sulf, compusul D poate fi:

161

a.

CH3-CH2-CH2-C6H4-OH

b.

HO-CH2-CH2-CH2-C6H4-OH

c.

(CH3)2CH2-C6H4-OH

d.

H3C-CH-C6H5 CH2-OH

e.

CH3-CH2-CH2-O -C6H5

22. Se dau reacţiile : CH2 + Cl2

H2C

A

2C6H6/AlCl3

+ Cl2/hv

-2HCl hidroliza

H

B

-HCl

C

-HCl

D + Br2

+2Cl2

G

KOH/alcool

F

-2HBr

E

Se cere structura substanţei H : a.

C6H5 - CH - CH - C6H5 OH OH

b. C6H5

C

C

C6H5

c. C6H5

C

C

C6H5

O

O

d.

C6H5 - COOH

e.

C6H5 - COOC6H5

23. În schema de mai jos I este al doilea termen din seria acizilor monocarboxilici. 2C - 3H2 A + Cl2

B

+ HCl

E

+ H2O

+ H2O G

- 2HCl

D +D

+ O

H

+ O

Atunci: 162

I

F

a. B: dicloroetan, E: cloropren; H: etanol, I: acid acetic b. D: acetilenă, H: etanol, C: etenă, F: clorură de vinil; c. D: acetilenă, F: cloropren, C: metan; d. D: etenă, I: acid acetic, G: etanol; e. A: etenă, C: etan, E: vinilacetilenă. 24. Să se identifice compusul D din schema de reacţii: HC

+H2

CH

A

Pd/Pb2+

+HCl

+NH3

B

C

+C2H5Cl

D

a. etilamină b. trietilamină c. dietilamină d. metiletilamină e. trimetilamină 25. Să se precizeze care este compusul G din schema de reacţii : 15000C

2CH4

A + 3H2

0

600-800 C

3A

hv

CH4 + 3C 3B

+ D

B

AlCl3

D + 3d +Cl2/hv

E

-3d

F

+NH3 presiune

G

a. trimetilfenilamină b. trifenil-amino-metan c. difenil-amino-metan d. dimetilfenilamină e. clorura de dimetildifenilamoniu 26. Se cere structura compusului H din schema de reacţii : CH4 2CH4 3C

+Cl2/hv

A + b

0

1500 C

600-8000C

D

C +A/AlCl3

+ 3a E

+2Cl2 hv

a. (C6H5)3 CCl b. (C6H5)2 CCl-CH3 c. C6H5-CCl(CH3)2 d. C6H3(CH3)2Cl e. (C6H5)4C 163

F

+2D

G

+Cl2/hv

H

27. Se dau schemele de reacţii : AlCl3

A + CH3Cl

-HCl AlCl3

A + E

+2Cl2

B

C

hv catalizator

F

+H2O

D

G

-H2

Ştiind că G are masa moleculară 104 şi conţine 92,3% carbon, să se identifice compuşii D şi G. a. aldehidă benzoică şi etilbenzen b. alcool benzilic şi stiren c. alcool benzilic şi etilbenzen d. aldehidă benzoică şi stiren e. aldehidă benzoică şi fenilacetilenă 28. Să se identifice compusul G din schema de reacţii: 2A

15000C -3H2

B

+H2 Pd/Pb2+

C

+C6H6 AlCl3

D

-H2

E

+Br2

F

KOH/alcool -2HBr

G

a. C6H5-CH=CH2 b. C6H5-CºCH c. C6H4(CH=CH2)2 d. C6H5-CH2-CH3 e. H3C-C6H4-CH=CH2 29. Se dau reacţiile : A

+ 2a

B + 2b + 2HCl 2[O]

A

KMnO4/H2SO4 KOH B + 2H2O

C + H2O A + 2HCl

Ştiind că A are formula moleculară C8H8O3 şi că un mol de substanţă A neutralizează 1 litru soluţie de NaOH 1M şi poate reacţiona cu 2 moli de Na, se cer formulele moleculare ale compuşilor "a" şi "C". a. HCl, C8H6O4 b. Cl2, C8H6O4 c. PCl5, C8H6O4 d. Cl2, C8H6O5 e. PCl5, C8H6O5 30. Compusul A adiţionează apă, decolorează apa de brom, reacţionează cu reactivul Tollens şi poate fi supus următoarelor transformări: A

+H2O

C8H8O

H2

C8H10O

5[O] KMnO4/H+

164

C7H6O2 + CO2 + H2O

Compusul A este: a. fenilacetilenă b. stiren c. etilbenzen d. vinilacetilenă e. o-xilen. 31. Ce masă moleculară are derivatul monohalogenat A din schema următoare, ştiind că în reacţie intră 14,2 g compus A şi rezultă 2,24 l de gaz C. B

A + Mg

+H2O

C+D

a. 43 g/mol b. 71 g/mol c. 142 g/mol d. 284 g/mol e. 94 g/mol 32. O substanţă A poate da următoarele reacţii: A+a A+b

B + HCl C + HCl

Substanţa B este o amină secundară mixtă, iar C o anilidă cu formula procentuală: 71% C; 10,4% N; 11,8% O şi 6,7% H şi are masa moleculară M=135. Ştiind că a şi b au acelaşi număr de atomi de C şi câte un atom de Cl în moleculă să se identifice substanţele: B, C, a, b. a. B = etil-fenil-amină; C = acetanilidă; a=clorură de etil; b=clorură de acetil b. B=etil-metil-amină; C=acetilanilină; a=clorură de etil; b= clorură de acetil c. B=difenilamină; C=benzanilidă; a= clorbenzenul; b= clorură de benzoil d. B = etil-fenil-amină; C = acetanilidă; a=clorură de acetil; b=clorură de etil e. B= benzil-etil-amină; C=acetanilidă; a=clorură de etil; b=clorură de acetil 33. Se dă schema: CH3 (CH2)2

CH3

AlCl3

o

tC CH2 CH CH3 + D

+ Cl2/h -HCl

Compuşii B şi E sunt: a. 1-butenă, clorură de metil b. izobutenă, clorură de metil c. 2-butenă, clorură de metil d. izobutena, 1,2-diclorpropan e. 1- butenă, 1,2-diclorpropan 165

o

tC A H2

E

B

34. Se dă următorul şir de transformări: 2A

B

CH3

-H2O

CH2 CH C CHO CH3

Substanţa A este: a. aldehidă acetică b. aldehidă propionică c. acetonă d. acroleină e. 2-metil-2-hidroxi-pentanaldehidă. 35. Se dă schema: CH2 CH CH2 CH3 + H2O

H2SO4

H2SO4

A H2O

B

[O] K2Cr2O7

2D

H2SO4

Compusul D este: a. acetonă b. acid propanoic c. 2,3- dihidroxi-butan d. acid acetic e. etenă 36. Se dă schema:

H2C

CH2

CH2

OH

CH2

H3PO4 -2H2O

A

OH

+2Cl2

KMnO4/ H2SO4

B

2CO2 + 2H2O + [D] KMnO4/ H2SO4 CO2 + H2O

Compuşii B şi D sunt: a. 1,4-diclor-2-butenă, acid oxalic b. 1,2-diclor-1-butenă, acid oxalic c. butadienă, acid succinic d. 1,2,3,4-tetraclorbutan, acid formic e. 1,2,3,4-tetraclorbutan, acid oxalic 37. Se dă următorul şir de transformări din care rezultă o dicetonă: A + 4Cl2

lumina -4HCl

B

+2H2O -4HCl

C para-diacetilbenzen

166

Care este formula substanţei A? CH2

CH3 a.

CH3

b.

CHO

CH2

CHO

c. CH2 CH3

CH3 H3C

CH2

CH3 e. CH3

d.

C

C CH3

O

O

38. Se dă schema: CH3

CH CH3 CH3

tO C - H2

A

+ HCl

B

+ KCN

C

+ 2 H2O

D

+2 H2 E

Compuşii D şi E sunt: a. acid izobutanoic, izobutilamină b. acid 2,2-dimetilpropanoic, 2,2-dimetil-propilamină c. 2,2-dimetil-propilamidă, 2,2-dimetil-propilamină d. izobutilamidă, izobutilamină e. acid 2,3-dimetilpropanoic, izopropil-metilamină 39. Se dă schema: CH2 CH2 CH3 OH

H2SO 4 O 200 C

- H2O

A

+ H2O

B

+ CH3COOH

C + H2O

Care este compusul C şi care este compoziţia sa procentuală: a. acetat de propil, 51,04%C, 39,35%O, 9,61%H b. propionat de etil, 60,25%C, 29,62%O, 10,13%H c. acetat de izopropil, 58,82%C, 31,37%O, 9,81%H d. izpropionat de etil, 58,82%C, 31,37%O, 9,81%H e. izopropil acetat, 51,04%C, 39,35%O, 9,61%H 40. Se dă schema: + H2SO4

-H2O

A

+NaOH -H2O

Compuşii C şi E sunt: a. acetat de fenil şi hidroxid de sodiu b. fenoxid de sodiu şi acetat de sodiu c. fenol şi acetat de fenil 167

B

+NaOH 3000C

C

+NaOH -H2O

D

+CH3COCl -NaCl

E

d. fenol şi acetat de sodiu e. acetat de fenil şi apă 41. Acidul mandelic se găseşte sub formă de derivaţi în migdale. El poate fi obţinut prin următorul şir de reacţii: A + HCN

B

+ 2H2O

acid mandelic

-NH3

Ştiind că A este cea mai simplă aldehidă aromatică, rezultă că formula acidului mandelic este: COOH a. C6H5 CH2

b. C6H5

COOH

OH

CH COOH

c.

OH

d. CH3

e. C6H5

CH COOH

CH2 NH2

OH

42. Se dă schema: A

+ Br2

+2KCN B C 2KBr

+ 4 H2

D

+4 H2O HOOC CH2 -2 NH3

CH2

COOH

Compusul D este: a. H2N-CH2-CH2-NH2 b. H2N-(CH2)3-NH2 c. H2N-(CH2)4-NH2 d. H2N-(CH2)6-NH2 e. CH3-CH(NH2)2 43. Se cere structura compusului F din schema de reacţii : C6H6

+HNO3 H2SO4

A

+Fe/HCl

B

+CH3COCl

NO2

a.

NH2 NH2

C

NHCOCH3

H2N

+6H+,+6e+ HNO3 +H2O D E F H2SO4 -CH3COOH NH2

c. NH2

NH2

e. NHCOCH3

NH2

b.

d.

168

44. Aldehida cinamică se poate obţine prin următoarea succesiune de reacţii:

Ştiind că B se poate obţine şi prin reacţia carbidului cu apa, structura aldehidei cinamice este: OH

a. H3C

c. CH2

OHC

CHO

CHO

OH

OH

b.

CH CH2

d.

CHO

C6H5

e.

O

CH CH CH O

CH

CH

Cl

Cl

45. Se dă şirul de transformări: H2SO4 conc.

A B + Br2

C + 2 KCN D + 4 H2O

B + H2O C D + 2KBr E + 2 NH3

Ştiind că A este cel de-al treilea termen din seria alcoolilor monohidroxilici saturaţi, substanţa E este: a. acid succinic b. acid propionic c. acid metil-malonic d. acid metil-succinic 169

e. acid adipic 46. Se dă schema: C 6H6 + CH3Cl 2 E + NaOH - 2 H2O

+2 Cl2/ h AlCl3 +2H2SO4 +4 NaOH + H2O A 2H O B - 2 Na SO C -2 HCl D -2 HCl E - 2 - HCl 2 3 F

- 2 H2O

+2CH3Cl

G

-2NaCl

Compusul G este aldehida: a. m-metoxi-benzoică b. 3,5-dimetoxi-benzoică c. p-metoxi-benzoică d. o-metoxi-benzoică e. 2,4-dimetoxi-benzoică 47. Se dă schema: A

+3 H2 Ni

O

B

H2SO4 /200 C - H2O

O

+ H2O + Cl2 /500 C 3-hidroxi-ciclohexena D - HCl C - HCl

Compusul A este: a. benzen b. ciclohexanonă c. ciclohexanol d. fenol e. ciclohexanal 48. Se dă schema: CH2 CH2 CH2 CH3 OH

O

H2SO4 /200 C - H2O

A

+ HBr

+2 H2O + KCN B -KBr C - NH 3

D

Compusul D este: a. acid butanoic b. acid 2-metil-butanoic c. butilamină d. meti-propil-amină e. acid pentanoic 49. Se dă schema: O

CH3

+2 H2O + Cl2 /500 C + KCN B A CH CH2 - NH3 - HCl -KCl

170

C

+Cl2

+2 H2O E D -2 HCl

Compusul E este: a. HOOC-CH2-CH(OH)-CH2OH b. CH3-CH(OH)-CH2OH c. CH3-C(OH)-CH2OH ç COOH d. CH3-CH(OH)-CH(OH)-COOH e. HOOC-CH2-CH(OH)-COOH 50. Se dau transformările: AlCl3

A + RCl

B + 3/2 O2 D+ HNO3

B + HCl

H2SO4

D + H2O E + H2O

Ştiind că B are raportul de masă C:H=10,5:1 şi densitatea vaporilor faţă de aer 3,184, compusul E este: a. metil-p-nitrofenil cetonă b. acid m-nitrobenzoic c. m-nitrobenzaldehidă d. p-nitrotoluen e. m-nitrotoluen 51. Se dă schema:

CH3

+

-

O

+ Cl2/ 500 C -HCl

A

+ H2 O /OH - HCl

K2Cr2O7/H

B

CH3

Compusul D este: a. acid 3,3-dimetilglutaric b. acid 2-ceto-4,4-dimetilglutaric c. acid 2,2-dimetil-3-clor-glutaric d. acid 2,2-dimetil-4-hidroxi-glutaric e. 3,3-dimetil-ciclopentan-1,2-diol 52. Se dă schema: CH3Cl -HCl

A

2Cl2/lumina -2HCl

B

hidroliza

+3H 2

D

Cl2/lumina -HCl

G + 2C

E

-2H 2O

H2O

H

F 171

[O]

G

C

D

Compusul H are structura: O

O

a.

CH

c.

CH

CH

CH

d.

CHO

CHO

b. b e. nici una dintre formule. 53. Se dă schema: 0 A t

B+C

C + Br 2 A

D E

-H2

Ştiind că substanţa B are daer= 0,554 şi că din 0,1 moli compus C se obţin 18,8 g produs D, să se determine volumul de soluţie de permanganat de potasiu 0,2M care oxidează în prezenţă de acid sulfuric 0,2 moli de substanţă E. a. 0,5 l; b. 1 l; c. 1000g; d. 400 ml e. 2 l. 54. Aspartamul (folosit ca îndulcitor) se poate obţine prin următoarea succesiune de reacţii: + acid A

CH3OH H2O

B

asparagic

Aspartam

172

Ştiind că A este un aminoacid monoaminomonocarboxilic cu 8,48%N, masa de aspartam care se poate obţine din 330g A la un randament global de 80% este: a. 588g; b. 470,4g; c. 735g; d. 387,3g; e. 298g. 55. Se dă schema:

2A 2B

1500 0C -3H 2 dimerizare

B C

+

H2

D

Pd/ Pb 2+

KMnO4/ H

4 E + 3F

Ştiind că A este o hidrocarbură gazoasă cu raportul masic C:H = 3:1, care este compusul E? a. acid acetic b. acid oxalic c. acid formic d. dioxid de carbon e. apa 56. Fie următoarea schemă de reacţii chimice: 2A

HO -

B

-H 2O

+2H 2

+2[O] E -H 2O (KMnO 4+H 2SO 4)

D

2[Ag(NH 3)2 ]OH -2Ag -H 2O -4NH 3

+H 2

F

Ştiind că substanţa B are formula moleculară C 4H6O, să se precizeze care dintre compuşii din schemă prezintă izomerie geometrică şi denumirea compuşilor B, E şi F. a. A, B, F; butanal, acid butanoic, acid crotonic; b. B, E, F; butanal, pentanol, acid 2-butenoic; c. B, F; butanal, acid butanoic, acid crotonic; d. B, F; aldehidă crotonică, acid butanoic, acid crotonic; e. B, E, F;150-200C, aldehidă crotonică, acid butanoic, acid crotonic; A

H 2SO4

B

3[O]/K 2Cr 2O7+H 2SO4

C + D

57. Se dă următoarea -H2Oschemă de reacţii: C + CH3CHO NaOH

D -H O 2

NaOH

E

t0 -CO 2

OH CH3 173

C

CH2

CH3

CH4

CHO

Compusul A este: a. CH3 CH2 CH2 CH2 OH

CH3 CH3

CH3 CH

b.

CH2

CH3

d.

CH CH CH CH3

OH

OH

CH3 CH3 CH

c.

CH3

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

e.

OH

CH

CH3

OH

58. Se dă schema: A

+3H2/Ni

B

-H2O

+Cl2

C

D

+2KCN -2KCl

E

hidroliza

F

-H2O

G

Ştiind că substanţa D conţine 47,05%C, 6,53%H şi 46,40%Cl, iar densitatea vaporilor săi în raport cu azotul este 5,464 identificaţi substanţele A şi G din schemă. a. A–fenol, G- anhidrida acidului ciclohexandioic; b. A-ciclohexan, G- anhidridă ftalică; c. A- fenol, G-anhidridă ftalică; d. A-benzen, G-anhidridă ftalică; e. A-ciclohexan, G-acid ftalic. 59. Se consideră şirul de transformări: A + H2O

H2SO4

B

+HCN

C

+2H2O -NH3

D

Să se determine substanţa A, ştiind că D este un a-hidroxiacid optic activ care apare în muşchi la efort prelungit. A este: a. etena; b. acetilena; 174

c. clorura de etil; d. acetona; e. clorura de vinil. 60. Se dă schema: A

- H 2O

B

KMnO4

acetona + acid acetic

H2SO4

Identificaţi substanţa A şi calculaţi volumul de soluţie de acid acetic de concentraţie 1,6 M care se poate obţine din 440 g substanţă A. a. neopentanol, 4000ml; b. 3-metil-2-butanol, 2 l; c. 2-metil-3-pentanol, 4 l; d. 3-metil-2-pentanol, 1,5 l; e. 3-metil-2-butanol, 3,125 l. 61. Substanţa A cu formula moleculară C 6H12O3, optic activă, se supune următoarelor transformări: A

H2O/ NaOH, temp.

B

KMnO4/H+

D + Br2

F

B + E

(saponif icare) D

F

-HBr

H2O/ NaOH

E

HCl

G

Ştiind că G conţine 40 %C, 6,66% H şi 53,33% O, iar substanţele B şi E conţin acelaşi număr de atomi de carbon, substanţa A este: a. CH3 –CH2 –COO-CH2 –CH2 –CH3 ; b. Propionat de -hidroxi-propil; c. -hidroxi-propionat de n-propil; d. HO-CH2 –CH2 –COO-CH2 –CH2 –CH3 ; e. Lactat de n-propil. 62. Se dau reacţiile: A B

H2 Pd/Pb2+ [O]

175

B 2C

Ştiind că C este produsul de bază al fermentaţiei acetice, să se identifice A: a. acid butanoic b. acetilena; c. etena; d. butandiol; e. 2-butina;

176

63. Se dau transformările:

Ştiind că A şi A’ sunt izomeri care conţin 6 atomi de carbon şi substanţa C nu decolorează apa de brom, care din următorii compuşi poate fi substanţa C: a. acid acrilic; b. acid butanoic; c. acid propanoic; d. acid succinic; e. acid hexanoic. 64. Se consideră următoarea succesiune de reacţii: A

-H2

B

+Br2

C

+2D -2KBr

E

4H2/Ni

H2N -(CH2)4 - NH2

Să se identifice compuşii A, B, C, D şi E. a. A = metan; B = acetilena; C = dibrometena; D = amoniac; E = 1,4diaminobutan; b. A = etena; B = acetilena; C = 1,2-dibrometena, D = HCN; E = acid succinic; c. A = etan; B = etena; C = 1,2-dibrom-etan; D = KCN; E = dinitrilul acidului succinic; d. A = etan; B = etena; C = KCN; D = cianura de etilen; E = KCN; e. A = etenă; B = etan; C = 1,2-dibrom-etan; D = HCN; E = dinitrilul acidului succinic. 65. Se dă următorul şir de transformări:

CH2

CH CH CH2 + Br 2

Substanţa C este: a. 1,4-hexandiamina; b. 1,2-hexandiamina; c. acid 3-hexendioic; d. acid glutaric; e. acid adipic.

177

A

2KCN -2KBr

B

4H 2O -2NH 3

C

66. Se consideră schema de reacţii: +H 2O

B

-HBr

A +KCN

C

-KBr

+2H 2O -NH 3

D

C2H5OH

E + H 2O

Ştiind că B este un compus cu formula moleculară C 5H12O ce nu poate fi deshidratat, să se precizeze care este compusul E. a. 2,2-dimetil-butirat de metil; b. 2,3-dimetil-butirat de etil; c. 3,3-dimetil-butirat de etil; d. 2,3-dimetil-butirat de metil; e. 3,3-dimetil-butirat de metil; 67. Se dă următorul şir de transformări:

A

H2SO4 conc.

B + Br 2

B + H 2O C

C + 2KCN

D + 2KBr

D + 4H 2O

E + 2NH3

Ştiind că A este al doilea termen din seria alcoolilor monohidroxilici saturaţi rezultă că substanţa E este: a. acidul succinic; b. acidul propionic; c. acidul oxalic; d. acidul glutaric; e. acidul adipic. 68. Se dă schema: OH +HNO 3 H2SO4

A

6H +, 6e Fe/HCl

B

A + A'

(CH 3CO) 2O -CH 3COOH

178

C

Substanţa C are proprietăţi analgezice şi antipiretice. Să se calculeze ce cantitate de produs C se obţine din 470 kg fenol dacă randamentul total este de 60% şi câte comprimate de 500 mg se pot fabrica? a. 400 kg, 800 000; b. 453 kg, 906; c. 453 kg, 906 000; d. 500 kg, 1 000 000 e. nici un răspuns corect. 69. Se dă schema: CH3

C CH3 + HCN

A

-H 2O

O

C

CH 3OH -H 2O

D

polimerizare

B

+2H 2O -NH 3

C

E

Substanţa E se numeşte: a. policloropren; b. polimetacrilat de metil; c. polinitrilacrilic; d. relon; e. esterul metilic al acidului acrilic. 70. Care este compusul A din următoarea schemă de reacţii: A

CH 3Cl(AlCl 3) -HCl

D CH 3Cl

B

+Cl 2(h) -HCl

E +NH 3 -NH 4Cl

a. C6H12; b. C7H8; c. C6H6; d. C8H8; e. C7H12;

179

C

+2NH 3 -NH 4Cl

D

C 6H5-CH2-NH-CH3

71. Se dă schema: COOH

C A

+a AlCl 3 -b

B

+3Cl 2 -3b

NO2

+2d

D

-3b

+c

COOH

H2SO 4 -d

C'

+3Cl 2

D'

-3b

+2d -3b

NO2

C şi C’ sunt: a. acizi o- şi p-toluensulfonici; b. o- şi p-clortoluen; c. o- şi p-nitrotoluen; d. o- şi p-dinitrobenzen; e. nitrobenzen şi clor-benzen. 72. Care este structura compusului G din schema următoare, ştiind că A conţine 39,23% C şi 8,69% H şi are masa M = 92:

H2SO 4

A

-H 2O

D

+HCl

B

E +KCN -KCl

a. acid butiric; b. acid propionic; c. acid izobutiric; d. propionat de amoniu; e. propionitril. 73. Se consideră schema:

+H 2O -NH 3

A P2O5

-H 2O +2H 2 -H 2O

+2H 2/Ni

C -H O 2 +2H 2O -NH 3

F

C +2H 2O -NH 3

B +2 H2 D

CH 3Cl exces

180

E

D

G

Ştiind că substanţa E este un detergent cationic CH 3-(CH2)n-CH2-N+(CH3)3Cl- în care n=10, care este compusul A: a. amida acidului hexanoic; b. amida acidului octanoic; c. amida acidului dodecanoic; d. amida acidului decanoic; e. amida acidului heptanoic. 74. Se dau următoarele transformări:

6CH4

1500 0

3A

600-800 0C

B

O2,V2O5, 500 0 C -2CO 2 -H 2O

D

+Cl 2

E

+3H 2O (NaOH)

F

Ştiind că substanţa D este o substanţă ciclică nesaturată, substanţa B este o hidrocarbură cu 7,69% H şi cu nesaturarea 4, stabiliţi care este compusul F: a. acid 2,3-dihidroxi-succinic; b. acid orto-ftalic; c. acid 2,3-diclor-succinic; d. anhidrida acidului 2,3-diclor succinic; e. acidul 4,5-diclor-orto-ftalic. 75. O substanţă A cu formula moleculară C3H7O2N este supusă următoarelor transformări chimice:

A optic activ

CH 3OH -H 2O

B

+HONO

C

+H 2O

D

-N 2 -CH 3OH -H2O optic optic -H2O optic activ activ activ

Structura substanţei C este: a. O 2N CH COOH

d.

b. CH3

CH2

CH NO 2

-CO 2

CH 3CHO

optic inactiv

CH3

CH

COOCH3

e. CH3 O CH2 CH COOH

OCH3

CH3

E

OH

CH3

c.

[O]

OH

CH NO2 COOCH3 181

76. Se consideră următoarea schemă de reacţii: 6500C

C3H8

A

A + H2O

+ H2

B lumina

A + Cl2

D+ E

A + E

F

Alegeţi afirmaţiile corecte: a. compusul A este propanul b. compusul A este propena c. compusul B este acetona d. compusul D este 1,2-dicloropropanul e. compusul F este clorura de izopropil 77. Se consideră următoarea schemă de reacţii: A + Cl2/ lumina - HCl B + HCl

C2H3Cl

+H2

D

+ HCl

E

Sunt adevărate afirmaţiile: a. A este etena b. B este etena c. B este acetilena d. D este clorura de vinil e. E este acetilena 78. Se dă schema: A (C4H6)

+ H2

Pd/Pb2+

Alegeţi răspunsurile corecte: a. compusul A este 1-butina b. compusul B este 2-butena c. compusul D este acidul oxalic d. compusul D este acidul acetic e. compusul B este 1-butena. 182

B

KMnO4/H2SO4

2D

79. Se dă schema: A + H2

Ni

B

H2SO4

C

-H2O

KMnO4/H2SO4 -CO2, -H2O

CH3COOH

Alegeţi afirmaţiile corecte: a. A poate fi acetona b. B poate fi alcoolul n-propilic c. C este propena d. C este 2-butena e. A poate fi propina 80. Se consideră schema: C6H5OH

+NaOH/-H2O

A

CH3COCl/-NaCl

B

Sunt adevărate afirmaţiile: a. A este fenoxidul de sodiu b. A este benzenul c. B este acetatul de benzil d. B este benzoatul de metil e. B este acetatul de fenil 81. Se consideră schema: toluen +Cl2 lumina -HCl F

+2Cl2/lumina -2HCl

A

+H2O -2HCl

B

+H2/Ni

+Na +H2O -HCl

-1/2H2

G

Identificaţi compuşii: a. A este clorura de benzil b. B este aldehida benzoică c. D. este alcoolul benzilic d. E este benzoatul de sodiu e. G este identic cu D

183

D

+Na -1/2H2

E

82. Considerând schema: +2Cl2/lumina

toluen +Cl2 lumina -HCl

A

-2HCl

-2HCl

B

+H2/Ni

D

+Na -1/2H2

E

+Na +H2O

F

+H2O

-1/2H2

G

-HCl

Sunt adevărate afirmaţiile: a. A este clorura de benziliden b. B este alcoolul benzilic c. D este alcoolul benzilic d. F este clorura de benzil e. G este alcoolul benzilic. 83. Se consideră schema de reacţii: t 0C

C3H8

A

A

A (alcan) + B (alchena)

+2Cl2/hv

D + 2HCl

+O2

E + G +Q

Alegeţi răspunsurile corecte: a. compusul A este metan b. compusul B este etan c. compusul D este clorura de metil d. compusul D este diclorometanul e. compuşii E şi G sunt rezultatul arderii, respectiv monoxid de carbon şi apă. 84. Se dă următoarea schemă de reacţii: + Cl2/5000C HC

C

CH3

+

H2

B + HCl

A

+HCl

Alegeţi răspunsurile corecte: a. compusul A este propanul b. compusul A este propena c. compusul B este 1,2-dicloro-propanul d. compusul B este clorura de alil 184

D

e. compusul D este clorura de alil. 85. Referitor la schema anterioară sunt adevărate afirmaţiile : a. reacţia de obţinere a compusului A are loc pe catalizator de nichel b. reacţia de obţinere a compusului A are loc pe catalizator de paladiu otrăvit cu săruri de plumb c. reacţia de obţinere a compusului B este o adiţie d. reacţia de obţinere a compusului B este o substituţie e. reacţia de obţinere a compusului D este o adiţie

185