Bai Tap 1-1-Giai [PDF]

Zitiervorschau

BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN-HIỆU ỨNG HÓA HỌC-PHẢN ỨNG HÓA HỌC 1. Xác định trạng thái lai hóa và góc liên kết của: ethane, ethylene, acetylene, benzene, allen (CH2=C=CH2) 2. Những chất nào dưới đây có đồng phân hình học và xác định tên theo danh pháp cis-trans, Z-E a) (CH3)2CH-CH=CH2 b) CH3CH=CHC2H5 c) (CH3)2C=CHCH3 d) CH3CH2C(CH3)=CHCH3 e) CH3CH=CHF f) F2C=CF2 g) CH3CH2C(CH3)=CHC3H7 h) 1,1,2-trimethyl cyclopropane i) 1,2-dimethyl cyclopropane 3. Trong những chất sau chất nào có đồng phân hình học, chất nào có đồng phân quang học. Viết các đồng phân đó. a) b)

1

c) d) 2-cloro-2-butene e) 1,2-dibromopentane 4. Chất nào sau đây có đồng phân quang học. Xác định C* và viết các đồng phân quang học của các chất có hoạt tính quang học: a) 2-methylheptane b) 3-methylheptane c) 4-methylheptane d) 1,1 – dibromopropane e) 1,2 – dibromopropane f) 1,3 – dibromopropane

g)

h)

i)

j) 2

5. Trình bày công thức chiếu Fisher các đồng phân quang học của 2,3-diclorobutane. 6. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) các đồng phân quang học sau:

a)

c)

b) f)

d)

e)

7. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) của các đồng phân cấu tạo sau:

a)

b)

c)

3

1. Xác định trạng thái lai hóa và góc liên kết của: ethane, ethylene, acetylene, benzene, allen (CH2=C=CH2) ethane: Lai hóa sp3, 109o28’ - ethylene: Lai hóa sp2, 120o - acetylene: Lai hóa sp, 180o - benzene: Lai hóa sp2, 120o

- allen (CH2=C=CH2): C1, C3 lai hóa sp2, 120o, C2 lai hóa sp 180o

2. Những chất nào dưới đây có đồng phân hình học và xác định tên theo danh pháp cis-trans, Z-E a) (CH3)2CH-CH=CH2 Không b) CH3CH=CHC2H5

Trans, E

Cis-Z

c) (CH3)2C=CHCH3 Không

4

d) CH3CH2C(CH3)=CHCH3

Trans, Z

Cis-E

e) CH3CH=CHF

Trans, E

Cis-Z

f) F2C=CF2 Không g) CH3CH2C(CH3)=CHC3H7

Z

E

h) 1,1,2-trimethyl cyclopropane

Không

i) 1,2-dimethyl cyclopropane

5

Cis

trans

3. Trong những chất sau chất nào có đồng phân hình học, chất nào có đồng phân quang học. Viết các đồng phân đó.

a)

(Cis-cis)

(Cis-Trans=Trans-Cis)

(Trans- Trans)

b) Có 2C*, có mp đối xứng phân tử nên có 3 ĐPQH (2 ĐPQH đối quang, 1 đồng phân meso)

c) Có đồng 2 phân hình học(Cis-trans), 2 ĐPQH (1 cặp đối quang)

6

Cis-Z

Trans-E

d) 2-cloro-2-butene

Cis-E

Trans, Z

Có 2 đồng phân hình học (Cis-trans, Z-E)

e) 1,2-dibromopentane

2 ĐPQH (1 cặp đối quang)

4. Chất nào sau đây có đồng phân quang học. Xác định C* và viết các đồng phân quang học của các chất có hoạt tính quang học: a) 2-methylheptane 7

Không b) 3-methylheptane

c) 4-methylheptane

Không

d) 1,1 – dibromopropane

không

g) 1,2 – dibromopropane

2 ĐPQH (1 cặp đối quang)

8

h) 1,3 – dibromopropane Không

g) Không

h)

i)

j) 9

b), e), h), i), j) có C*

5. Trình bày công thức chiếu Fisher các đồng phân quang học của 2,3-diclorobutane.

Cặp đồng phân quang học đối quang

Meso

6. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) các đồng phân quang học sau:

a)

c)

b) f)

d)

e)

a) Thứ tự ưu tiên: Br>Cl>CH3>H

10

b) TTUT: Cl>OCH3>CF3>CH3

c) TTUT: NH2>COOH>CH(CH3)2>H

d) TTUT: OH>CH=CH2>CH3>H

11

e)

f) TTUT: NH2> CHO> CH=CH2>CH3

R 7. Xác định cấu hình tuyệt đối (R, S) của các đồng phân cấu tạo sau:

a)

b)

c)

a) TTUT: OH>A>CH3>H

12

TTUT: OH>B>CH3>H

2S, 3R

(2S, 3R)

(đảo 2 cặp H-CH32R, 3S )

13

c)

(I)

(II)

+Đối với C2: -Vòng 1: O(8)>C(6) -Vòng 2: C3 (2*6+7=19) > CH2Cl (17+2*1=19, nhưng ít phức tạp hơn) > CH=O (6*2+1=13), Như vậy: HO> C3>CH2Cl>CHO CHO đã nằm trên trục dọc, HO, C3, CH2Cl ngược chiều kim đồng hồ nên S +Đối với C3: -Vòng 1: N (7)> C(6) -Vòng 2: C2 (8+2*6=20) > C6H5 (3*6=18) > CH(CH3)2 (2*6+1=13) Như vậy NH2> C2 > C6H5 > CH(CH3)2 CH(CH3)2 nhỏ nhấthoán đổi 1 cặp CH(CH3)2 và NH2 ta có công thức (II), NH2, C2, C6H5 ngược chiều kim đồng hồ nên S, suy ra C3 trong công thức 1 là R Vậy cấu hình của c là 2S, 3R

14