AD 1 Structure Des Acides Et Des Bases-Prof [PDF]

Zitiervorschau

Constitution et transformations de la matière

Tale EDS

AD 1

Structures des acides et des bases

Chap 1 S’approprier :

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Réaliser :

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Analyser-Valider :

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Communiquer :

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NOTE

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Compétences attendues lors de cette activité : · Représenter le schéma de Lewis et la formule semi-développée d’un acide carboxylique, d’une amine et d’un ion ammonium. · Identifier le caractère amphotère d’une espèce chimique.

Les propriétés des acides et des bases de Brönsted sont reliées.

L’objectif de l’activité est de représenter des acides et des bases en schéma de Lewis. Vocabulaire Acide carboxylique : dérivé d’alcane possédant un groupe carboxyle en bout de chaîne —C00H.

La glycine, parfois utilisée pour son goût sucré dans des édulcorants ou en tant qu'exhausteur de goût (E640), est le plus simple des acides aminés qui constituent les protéines. Comme tous les acides aminés, elle appartient à la fois à la famille des acides carboxyliques* et à celle des amines*, ce qui lui confère des propriétés acidobasiques. Elle peut notamment exister à certains pH sous la forme d'un zwitterion* dont la formule semi-développée est :

Amine : composé organique dérivé de l'ammoniac dont au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par une chaîne carbonée. Zwitterion : espèce chimique neutre, portant des charges électriques de signes opposés sur des atomes non adjacents. Espèce amphotère : espèce susceptible de se comporter comme un acide ou une base de Brönsted.

QUESTIONS : 1) Représenter le schéma de Lewis d'un ion hydrogène H+ (doc. 1). Expliquer pourquoi cet ion est susceptible d'accepter un doublet d'électrons qui lui serait cédé.

APP

REA

ANA VAL

COM

1

2)

a - Donner le schéma de Lewis de l'acide méthanoïque. b - Montrer que cette molécule comporte une liaison polarisée impliquant un atome d’hydrogène. c - Si cette liaison venait à se rompre, quel atome partirait avec le doublet d'électrons de la liaison ? Donner les structures de Lewis des deux ions résultant de la rupture de cette liaison. 3) La méthylamine est obtenue après substitution, dans la molécule d'ammoniac NH3, d'un atome d'hydrogène par un groupe méthyle. a - Après avoir donné le schéma de Lewis de l'ammoniac, représenter celui de la méthylamine (doc. 1). Quel atome porte ici un doublet non liant ? b - Pour chacune des deux molécules, en déduire le schéma de Lewis de l'ion résultant de l'association de cet atome avec un ion hydrogène H+. Justifier. Ces ions ont-ils des liaisons polarisées ? 4) La glycine (doc. 2) existe sous différentes formes acido-basiques. a - Donner le schéma de Lewis du zwitterion* représenté. b - Montrer qu'il s'agit d'une espèce amphotère* en donnant le schéma de Lewis et la formule semi-développée de son acide conjugué, puis de sa base conjuguée. 5) 6) 7) 8)

Un pas vers le cours • Quels sont les acides et les bases de Brönsted utilisés ici ? Les écrire dans la notation de Lewis. • Indiquer les couples formés. • Quelle est la partie de la structure des acides qui leur permet de céder un ion hydrogène ? • Quelle est la partie de la structure des bases qui leur permet d'interagir avec un ion hydrogène ?

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QUESTIONS : 1) Représenter le schéma de Lewis d'un ion hydrogène H+ (doc. 1). Expliquer pourquoi cet ion est susceptible d'accepter un doublet d'électrons qui lui serait cédé. Représentation de Lewis : Cet ion possède une lacune électronique donc il est susceptible d’accepter un doublet d’électrons. 2)

a - Donner le schéma de Lewis de l'acide méthanoïque.

b - Montrer que cette molécule comporte une liaison polarisée impliquant un atome d’hydrogène. L’oxygène, étant plus électronégatif que l’hydrogène (avec une différence d’électronégativité supérieure à 0,4), attire davantage les électrons de la liaison à lui. La liaison O – H est polarisée. c - Si cette liaison venait à se rompre, quel atome partirait avec le doublet d'électrons de la liaison ? Donner les structures de Lewis des deux ions résultant de la rupture de cette liaison. Étant plus électronégatif que l’hydrogène, l’oxygène emporterait les électrons de la liaison si elle venait à se rompre. On obtiendrait alors :

3) La méthylamine est obtenue après substitution, dans la molécule d'ammoniac NH3, d'un atome d'hydrogène par un

groupe méthyle. a - Après avoir donné le schéma de Lewis de l'ammoniac, représenter celui de la méthylamine (doc. 1). Quel atome porte ici un doublet non liant ?

C’est l’atome d’azote qui porte un doublet non liant. b - Pour chacune des deux molécules, en déduire le schéma de Lewis de l'ion résultant de l'association de cet atome avec un ion hydrogène H+. Justifier. Ces ions ont-ils des liaisons polarisées ? L’atome qui s’associe à l’ion hydrogène doit posséder un doublet non liant venant combler la lacune électronique de l’ion hydrogène. Il s’agit ici de l’atome d’azote.

Ces ions possèdent des liaisons N–H polarisées du fait de la différence d’électronégativité de ces deux atomes.

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4) La glycine (doc. 2) existe sous différentes formes acido-basiques.

a - Donner le schéma de Lewis du zwitterion* représenté.

b - Montrer qu'il s'agit d'une espèce amphotère* en donnant le schéma de Lewis et la formule semi-développée de son acide conjugué, puis de sa base conjuguée. Ce zwitterion capte un ion hydrogène pour former son acide conjugué :

Ce zwitterion cède un ion hydrogène pour former sa base conjuguée :

Un pas vers le cours 5) • Quels sont les acides et les bases de Brönsted utilisés ici ? Les écrire dans la notation de Lewis.

6) • Indiquer les couples formés.

Acide méthanoïque/Ion méthanoate

Ion ammonium/Ammoniac

Ion méthylammonium/Méthylamine

⊝ 7) • Quelle est la partie de la structure des acides qui leur permet de céder un ion hydrogène ? Tous les acides possèdent une liaison polarisée avec un atome d’hydrogène lié à un atome plus électronégatif susceptible de casser en libérant un ion hydrogène. 8) • Quelle est la partie de la structure des bases qui leur permet d'interagir avec un ion hydrogène ?

Toutes les bases possèdent un doublet non liant susceptible d’interagir avec la lacune électronique d’un ion hydrogène. AD 1 – Structure des acides et des bases

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